DE1468283A1 - Dibenzocycloheptene und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

Dibenzocycloheptene und Verfahren zu ihrer Herstellung

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DE1468283A1 DE19631468283 DE1468283A DE1468283A1 DE 1468283 A1 DE1468283 A1 DE 1468283A1 DE 19631468283 DE19631468283 DE 19631468283 DE 1468283 A DE1468283 A DE 1468283A DE 1468283 A1 DE1468283 A1 DE 1468283A1
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Description

DR. DIETER MORF
Patentanwälte
Telefon 483225 und 486415 Telegramme: Chemtndus Mönchen
P 14 68 28?. 8 Neue Unterlagen
NSRCS ft CO. , INCORPQRATEO Rahway, Hew Jersey, V· St.A.
11. Juli i960 8529 / M 58 228
Dibenzocycloheptene und Verfahren zu Ihrer Herstellung
Gegenstand der Erfindung sind 5H^benzOj^,d[7byoloheptenderi« ▼ate der allgemeinen Formel
10 11 1
In der X Chlor oder Wasserstoff, die beiden Reste R, die gleich oder voneinander verschieden sein können, Jeweils geradkettig Se oder verzweigte niedrigmolekulare Alkylreste mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen und die beiden Reste R', die gleich oder voneinander verschieden sein können, jeweils geradkettige oder
809810/1330 Heue »ge fft*.7fi*tsNr.f $<*««*· A/An**«·«. *. < *
BADQRlGINAt.
verzweigte niedrigmolekulare Alkylreste mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen bedeuten« sowie die niohttoxlsohen Salze dieser Verbindungen, sowie das Verfahren zum Herstellen dieser Verbindungen» das dadurch gekennzeichnet ist» dass Man in an sieh bekannter Welse eine Verbindung der allgemeinen Formel
HO
in welcher die Symbole X» R und R' die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit dehydratislerenden Mitteln behandelt und gegebenenfalls in ein nichttoxisohes Salz Überführt und/oder gegebenenfalls das Reaktionsprodukt in die Isomeren spaltet·
Die wasserabspaltung kann mit Hilfe Üblicherweise verwendeter wasserabspaltender Mittel* wie Acetylen!orld, Essigsäureanhydrid oder Thionylchlorid, durchgeführt werden. Der Alkohol kann direkt dehydratisiert werden oder zuerst in ein Salz, wie das Hydrochlorid, Hydrobromid oder Sulfat, übergeführt werden. Die Oberführung in das Salz vor der !^hydratation ist in einigen Fällen geeignet· Sie Reaktion kann in eine» übereohua« des wasserabspaltenden Mittels durchgeführt werden oder es
- 2 φ
809810/1330 >'
BAD ORIGfNAL
I HDOtOO
kann ein Lösungsmittel, wie Chloroform oder Eisessig, verwendet werden· Das gewünschte Produkt wird nach Alkalischmachen des Gemisches durch Extraktion mit einem geeigneten Lösungsmittel und aneohliessende Entfernung des Lösungsmittels gewonnen.
Die Herstellung der Ausgangsverbindungen für das erfindungsgemässe Verfahren kann auf nachstehende Welse erfolgen:
Ausgehend von 10,11-Dihydro-J-chlor-SH-dibenzo/a,dTcyclohepten-5-on erhält man durch Umsetzung mit einer Halogensulf ons äure das entsprechende 10,11-Dihydro-3-halogensulfonyJ 7-chlor-keton, das man dann mit einem Dialkylamin kondensiert. Das erhaltene 10,11~Dihydro-3-elkylsulf amol-7-chlor-keton setzt man dann nach Dehydrierung der 10,11ABindung und gegebenenfalls nach EntChlorierung in der 7-Stellung mit einem entsprechenden 3-Alkylamlnopropylmagnesiumhalogenid um und hydrolysiert das erhaltene Grignard-Addukt.
Die erf indungsgemäss· erhältlichen Verbindungen können mit Vorteil pharmazeutische Anwendungen gebraucht werden, da sie, wie gefunden wurde, sowohl Tranquilizer-Wirksamkeit als auch Antidepressionswirksamkeit besitzen. Zusätzlich besitzen . einige der Verbindungen auch Antihistaminwirkung. , . ;,
80981.0/1330 "3"
BADOftlGlNAL
Ss ist ersichtlich, daes die erfinduagsgemäss erhältlichen Verbindungen als geometrische Isomere existieren können. Die Trennung dieser Isomeren kann nach üblichen Arbeitsweisen, wie es in den Beispielen erläutert ist» erzielt werden.Bei gewissen Verbindungen wurde gefunden, daas eine Fora therapeutisch merklich aktiver als die andere ist. Dies trifft insbesondere für 3-Dimethylsulfamoyl~5-(3-dimethylaminopropyliden)-5H-dibenzo/a, d/cyclohept en zu, bei welchem die /3-Form die aktivere ist.
Die neuen Verbindungen sind als Tranquilizer erheblich wirksamer als die aus DAS 1 109 166 bekannten Verbindungen 5-(3-Dimethylaminopropyliden) -5H~dibenzo/a, d7cyelohepten oder 5-( 3-Dimetbylaminopropyliden) -10,11 -dihydro~5H-dibenBo/a, d[7-oyclohepten.
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- 4 - BAD ORIGINAL
Die erfindungegemäss hergestellten Verbindungen werden vorzugsweise in Form ihrer nichttoxieohen Säureadditionssalze verabreichte
Beispiel 1
3-3>imethyl8ulfamoyl-5-( 3-dimethylaminopr opyliden) -5H-dibe nzo /a^d/cyclohepten m
Eine Lösung von 2,72 g (0,00175 Mol) 3-DiraethylsulfaBioyl-5-(3-dimethylaminopropyl)-5-hydroxy-5H-dibenz o/a, d7cyclohepten in 20 ml Trifluoressigsäure und 12 ml Trifluoreseigsäureanhydrid wird 1 Stunde unter Rückfluss erhitzt· Hecb 1 weiteren Stunde bei Zimmertemperatur werden die Lösungsmittel unter vermindertem Druck verdampft. Der zurückbleibende Sirup wird alt Wasser behandelt, in einem Eisbad abgekühlt, mit Natriumhydroxyd basisch gemacht und mit Benzol extrahiert. Durch Verdampfen des gewaschenen Benzolextrakts erhält man ä 2,7 g ölige Base. Das Hydrogenoxalat wird durch Behandlung einer lösung der Base in Isopropylalkohol mit einer Lösung eines schwachen Überschusses Oxalsäure in Isopropylalkohol hergestellt. Die Ausbeute an 3-Dimethylsulfaaoyl~5-(3-di~ methylaminopropyliden)~5H-dibenzo/a,d^cyclohepten-hydrogenoxalat vom P * 192 bis 20O0C (Zers.) beträgt 2,9 g (90,5 *).
eil 7
8098ΊΙ/1330
8529
Dieses Material, ein Gemisch von geometrischen Isomeren, wird mit 300 ml siedendem Isopropylalkohol verrieben· Bas unlösliche O*-Isomere (1,45 g) wird gesammelt und wiederholt aus absolutem Methanol umkrietallisiert, bis ein konstanter Schmelzpunkt von 222 bis 223°C (Zers.) erreicht ist. Analyse C22H26°2!f2S * G2H2°4
ber. C 61,00 H 5,97 H 5,93 % gef. C 00,74 H 5,91 N 5,89 1°
Das wie oben beschrieben erhaltene leoproylalkeholfiltra?; wird au£ die Hälfte las Yolumens eingeengt und abgekühlt. Das ß-Iüomere kristallisiert in siner Ä.ußbsute von 1,13 g,
ρ * 194 bis 1960C (Z3i?s.), aus. Ein koastanter von 198 bis 1990C (Zei*s.) wird nach wiederholtfim ümkriefcalli sieren &n? einein Gemisch von absolutem Äthanol uc.c. absolutem Ktner uud aus Xßopropylaikoiiol erreicht,
Analyse Cf22H26°2!i2S · C2H2°4
ber. C 61,00 H 5,97 If 5,93 £ gef. C 60,92 H Γ>,09 Η 5,87 %
Beispiel 2
SH-dibenzo/aidJcyclohepten (gemischte geomctrisehe Iac-'
Bine lösung von 1,72 g (0,0040 Mol) 7-Chlor-5-(3-di»ethyl-
•atSfO/1330 .6-
BAD OniGlNAL
aminopr opyl) -3-dimethy lsulf amoyl-5 -hydroxy-5H-dibenzo/a, d[7-cyclohepten in 12 ml Eisessig vird in einem Eisbad abgekühlt und mit wasserfreiem Chlorwasserstoff 5 Minuten lang gesättigt. 1,63 g (0,016 Mol) Essigsäureanhydrid werden dann zugegeben und die Lösung wird auf einem Dampfbad 2,5 Stunden erhitzt. Nach Abkühlen auf Zimmertemperatur wird die Lösung mit 17 ml Wasser verdünnt, mit 50 ml Benzol bedeckt, in ^
einem Eisbad abgekühlt und mit 1On-Natriumhydroxyd basisch gemacht. Die Benzolschicht wird abgetrennt und die wässrige Schicht zweimal mit je 35 ml Benzol extrahiert« Die vereinigten Extrakte werden mit Entfärbungokohle gekocht und filtriert· Das Flltrat wird mit Wasser gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Dann wird das Benzol unter vermindertem Druck verdampft. Die gemischten geometrischen Isomeren von 7-Chlor-5-(3-dimethylaminopropylidsn)-3~diraethyl8ulamoyl-5H-dibenzo^a,jä7cyclohepters werde η ale ß«?X"be?i öl in quantitativer Ausbeute (1,67 g) erhalt&n.
(B) oL-Isomeres von 7-Ohlor-5-(3-<lin:et]byliuninop3?opy3iden)-3-dimathylsulfamoyl-5H~dibenzo/a,d7cyolohep;en
Das Gemisch von geometrischen Isomeren aus Stufe A wird in 3 ml absolutem Äthanol gelöst und nit einer Lösung von 0,49 S (0,0042 Mol) Maleinsäure In 1 ml absolutem Äthanol behandelt· 16 ml wasserfreier Äther werden bit; z.ur beginnenden Trübung
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BAD
zugegeben, und ein gelbbrauner Fiederschlag der geaischten geometrischen Isomeren vom P β 147 bis 156°C wird in 91,5 #- iger Ausbeute (1,95 g) erhalten. Eine Kristallisation dieses Materials liefert 1,21 g des Hydrogenmaleinats des Ot-Isomeren vom P « 166 bis 17O0C. Die Mutterlauge von dieser gelben Festsubstanz wird zur Herstellung des p-Isomeren, wie im folgenden beschrieben, verwendet. Das Hydrogenmaleinat wird aus absolutem Xthanol umkristallisiert, bis ein konstanter Schmelzpunkt von 174 bis 175»50C erreicht ist«
Analyse C22H222 ^^^
ber. C 58,58 H 5,48 N 5,26 £ gef. C 58,82 H 5,73 HT 5,13 f
(C) /S-Isomeres von 7-Chlor-5-(3-dimethylaminopropyliden)-3~ aimethylsulfamoyl-SH-dibenzo/a^clJeyclohepten
Die Mutterlauge aus der ersten Kristallisation des Halainsts der gemischten geometrischen Isomeren aus Stufe A wird unter vermindertem Druck zur Trockne eingedampft. Der braune ölige Rückstand wird in 10 ml Wasser gelöst, und die Lösung wird alkalisch gema©ht und dreimal mit je 20 ml Benzol extrahiert. Die vereinigten Extrakte werden gewaschen und dann unter vermindertem Druck zur Trockne eingedampft. Die Base des £-Isomeren wird als gelbes Ul in einer Menge von 0,56 g erhalten. Die Base wird in das Oxalat unter Verwendung eines
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- 8 ~ λ:
BAD ORIGINAL
5 #igen molaren Oberschusses der Säure in absolutem Äthanol übergeführt. Bas Oxalat, das bei 134,50C unter Zersetzung schmilzt, wird in Wasser gelöst und mit einem 5 #igen molaren Überschuss Pikrinsäure in einem gleichen Volumen Äthanol behandelt. Das erhaltene gelbe Pikrat schmilzt bei 238,5 bis 239° C unter Zersetzung. Durch Umkristallisieren aus n-Propylalkohol-Wasser erhält man eine Subatanz, die bei 240 bis 240,50C unter Zersetzung schmilzt.
Analyse C22H25011f202S * C6H3N3O7
her. C 52,05 H 4,37 N 10,84 1> gef. 0 52,13 E 4,61 H 10,59·*
(D) Herstellung der Base des />--l3oneren von T-Öhlor-5-( 3-dimethylaainoprop;? liden) -3 -d? methylsulfamoyl-SH-dibenzo/a,d7cyelohepten
250 mg des Plkrat3 des M -Isomeren werden in 20 ml 5n~LithiumhydroxydlÖBung und 150 irl Bengal suspendiert und 6 Stun- den mechanisch geschüttelt. Die Benaolscbisht uird abgetrennt und mit 5n~litaiuahydro3yil und dai.-.a lait Wasser gswaachen. Nach Terdampfen des Benzols unter vei-mindertem Druck wiegt der braune ölige Bückstand 330 rag. Das öl wird zwischen 5 ml 0f1n-SalssÄure und 8 ml Benzol verteilt. Die wässrige Schicht wird abgetrennt, mit 5 £iger HatriumhydroxydlOenng alkalisch geaaoht und ssweiaal mit je 10 ml Benzol extrahiert.
SOM10/1330
JiBADOWöÄXL
8529 τ
Die Yer einig ten Extrakte werden mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem natriumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck eingedampft« Der gelbe ölige Rückstand de? Base des /3-Isomeren wiegt 140 mg (88 $}.
• OiltO/1330 -10 -
BAD ORIGINAL -Ί

Claims (1)

11. JuIi 1968
Neue Patentansprüche
1. 5H-Di benzol ,d7oyoloheptenderivate der allgemeinen Formel
in der X Chlor oder Wasserstoff, die beiden Reste R, die gleich oder voneinander verschieden sein können, jeweils geradkettige oder verzweigte niedrigmolekulare Alkylreste mit 'bis zu 4 Kohlenstoffatomen und die beiden Reste R', die gleich oder voneinander verschieden sein können, jeweils geradkettig oder verzweigte niedrigmolekulare Alkylreste mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen bedeuten, sowie deren nichttoxisctae Salze.
2. Das α- und ß~Isomere von 3-Dimethylsulfamoyl=»5-(3-dieethyl« aminopropylidenJ-SH-dibenzoj/a.dyoyolohepten-hydrogenoxalat.
3* Da· a> und S-Isomere von 7-Chlor~5«(3~dinttthylaininopropyliden)~
maleinat.
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- 11 -
Neue Unierlagen <ah7§i Ai*aNr.i satza«;«****>*,*.*
8529
4. Das ß-Ieomere you 7~(Älor-5-(3-^lLj»thylÄeinopronrllden)-
5. Verfahren sur Herstellung der Verbindungen nach Anspruoh I9 dadurch gekennzeichnet, dass nan in an sich bekannter Weise eine Verbindung der allgemeinen Formel
II
in welcher die Symbole X, R und R* die in Anspruoh 1 angegebenen Bedeutungen haben» mit dehydratislerenden Mitteln * behandelt und gegebenenfalls in ein niohttoxisohee Salz Uberftthrt und/oder gegebenenfalls das Reaktioneprodukt in die Iao-■eren spaltet.
6. Arxneimittelwirkstoff, dadurch gekennzeichnet, dass er eine Verbindung nach einen der Ansprache 1 bis. 4 ist.
- 12 -
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DE19631468283 1962-09-24 1963-09-17 Dibenzocycloheptene und Verfahren zu ihrer Herstellung Granted DE1468283A1 (de)

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