DE1447919A1 - Lichtempfindliches Material und Verfahren zu seiner Entwicklung - Google Patents
Lichtempfindliches Material und Verfahren zu seiner EntwicklungInfo
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Description
7.Dezember 1964
O2O2 WIESBADEN-BIEBRICH
Rheingaustr. 176 - Telef. ββθβ2
Rheingaustr. 176 - Telef. ββθβ2
T 1-112
Shipley Company ,Inc.
lollesls?. Massachusetts,USA.
lollesls?. Massachusetts,USA.
Lichtempfindliches Material und Verfahren in seiner .Entwicklung.
Verfahren sur Harsteilung von Druckplatten, beeondera
Flachdruokplatten, bei denen auf Unterlagen wie Metallplatten oder Metallfolien» beiepieleweiae solchen aua
Aluminium oder Zink» au« Naphthochinon-(1.2)-dia«idsulfonsiurecetern
beetehende oder diese Vsrblndung^enthaltend·
Schichten gebildet werden» sind bekannt« flach
des Trocknen der Schicht wird daa ao erhaltene lichtempfindliche
Material unter einer Vorlage belichtet und die belichtet· Schicht wird durch Behandlung alt
verdünnten alkalieeben Lösungen, beispielsweise verdUnnten
Dinetrluaphoephat- oder frinatriumphosphat- oder ähnllohen
Lösungen, *u einem eichtbaren Bild entwickelt. Bei
Verwendung einer positiven Vorlege iat das Bild, das fett*
far·· annl—t, «in« positiv· Wiedergabe der Vorlage, von
dem auf eimer Offeet-Druokmaachine Kopien der Vorlag·
hergestellt werden kennen.
Die vorstehend genannton Schichten sind auch mit Vorteil
brauchbar bei der mustergemäeeen Herstellung von ?hotoreetblldfläohcn (photoresists) fUr Metallplattlorungen
(metal plating) und fUr daa Atzen von Metall» Platten,
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keramischen Gegenständen und dergleichen nach einer Vorlag·,
beispielsweise bei chemischen Vermahlungen (chemical milling) oder bei der Herstellung τοη lichtkopierten
Schaltungen (printed circuits)· Bei den bekannten Schichten dieser Art hat es sich aber oftmals gezeigt» dass ihr
elektrischer Widerstand für Plattierungen unzureichend ist, ihre chemische *iderßtandefähigkeit oder Beständigkeit
gegen Ätzlösungen, die gewöhnlich sauer sind, ebenfalls unzureichend ist, und dass die Schichten dünn sind, deren
fehlerfreie gleichmässige Herstellung schwierig ist·
Überraschenderweise ist gefunden worden, dass dl· vorstehend beschriebenen lichtempfindlichen Schichten,
was ihre oben erwähnte !Understands- und Beständigkeits-Eigenschaften
und ihre Dicke anbetrifft, erheblich verbessert werden können, ohne dass sie ihr· Sntwiokelbarkelt
mit sohwachalkalisehen Lösungen verlieren, indem
man ihnen alkalibeständige, lichtunempfindliohe, filmbildend· Stoff· einverleibt. Bei den Sohiohten, dl· solch·
Zusatzstoff· enthalten, kann man dl« vom Licht getroffenen
(belichteten)Teile durch Behandlung mit schwachem Alkali
entfernen, während die nicht belichteten Teile in Gestalt des gewünsohten Musters (Bilde·) auf dem Träger der
Schicht, auf der Unterlag· stehen bleiben·
Die lichtempfindlichen Verbindungen, nämlich die
lfaphthochinon-(1.2)-diasld-sulfoneiur**st«r, dl· bei
dem erflndungsgemässen lichtempfindlichen 1Uttrial verwendet
werden, sind beispielsweise in den aaerikaalsehen
Patentschriften 3 046 118, 3 106 465 und 3 148983 beschrieben. Die vorsugsweise als Photo-Sensibilisatoren
verwendeten Naphthochinon-(1.2)-diazid-sulfensäureester
enthalten eine Hydroxylgruppe oder veresterte Hydroxylgruppe in Nachbarsteilung zu einer Carboxylgruppe und
sind wasserunlöslich. Um bessere Schichten auf den ünter-
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BAD ORIGtNAl.
BAD ORIGtNAl.
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lagen (Schichtträgern) eu erhalten, let «β vorteilhaft,
bei der Herstellung der Seneibilisierungelöeungen, d.h.
dtr Beeohichtungelöeungen ^organische Lösungsmittel tu
benutien, In denen eich die Haphthochinon^L.2)>diasid~
aulfoneäureeater bei normaler Temperatur löeen. Löst
man dit Beter in einem erwärmten Lösungsmittel auf,so
tritt teilweise Sereetiung der Diazoverbindungen ein.
Geeignete Lösungsmittel sind beispielsweise Äthylenglykolmonenethylather,
Äthylenglykolmonoäthyläther, allphatieohe Beter wie Butylacetat, aliphatische
!•tont wit Methyl-Iaobutyl-Keton und Aceton,Dioxan
und Xylol·
Zur Herstellung der lichtempfindlichen Schichten werden die Naphthochinon-(1.2)-diazid-sulfonsäureeeter
allein oder ale Gtmisch gebraucht. Sie können auf die
Unterlagen auoh im Verein mit anderen,als fUr Druck»
plattenherstellung brauchbar bekannten, o-Chinon-diazideulfoneäureeetern
aufgetragen werden. Die Schichtbildung wird auf Übliche Weise vorgenommen, indem man
die B«achiohtungelöeungen, welche die Sulfonsäureester
enthalten, auf die Unterlagen aufschliudert, aufbürstet,
oder aufgieeet oder auf andere geeignete »»eise aufbringt und dann den überzug trocknet.
Die von den Naphthochinon-(1.2)-diazid-eulfoneäureeetern
gebildeten Schichten zeigen keine Krietalliaationeerscheinungen
und sind daher aueeergewihnlioh
gut für die photomechanische Herstellung von Druckplatten und Photoreetbildflachen geeignet. Eine Druokplatte
erhält man auf photomechanieehern V<ege aus dem
lichtempfindlichen Material in bekannter Weise, indem die lichtempfindliche Schicht unter einer Vorlage der
Einwirkung von Licht ausgesetzt und die belichtete Schicht zwecks Herstellung einen Bildes mit einer verdttnnten
alkalischen Lösung entwickelt wird. Die ent-
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wickelte Schicht wird mit Wasser gespült und an den
vom Entwickler freigelegten Stellen wird die Metallunterlage wasserführend gemacht durch Behandlung mit
einer etwa einprozentigen Phosphoreäurelöeung, der man
Dextrin oder Gummiarabicum zusetzen kann. Beim Einfärben
der Druckplatte mit fetter Farbe bleibt die Farbe an den zurückgebliebenen Teilen der ursprünglichen
lichtempfindlichen Schicht haften und nan erhält Ton positiven Vorlagen positive Kopien,
Soll das lichtempfindliche Material als Photorestbildfläche verwendet werden, wird der Metall-Schichtträger
an den vom Entwickler freigelegten Stellen mit einer geeigneten Ätzlösung solange behandelt» bis die
Metallunterlage im gewünschten Grade geätzt ist· Die geätzte Platte wird gespült und die noch verbliebene
lichtempfindliche Schicht gegebenenfalls entfernt« beispielsweise durch Behandlung mit einem der organischen Lösungsmittel» die weiter oben als für die
Herstellung der lichtempfindlichen Schichten brauchbar genannt sind.
Auaser den Naphthochinone(1.2)-diazid-sulfoneäureestern
enthält die lichtempfindliche Schicht vorteilhaft ein alkalilösliches Harz. Beispiel· solcher
Harze sind die Phenol- oder Kreeol-Formaldehyd-Novolake.
Selbst kleine Beigaben sind günstig. Wenn aber hochätzfeste Schichten zur Erzeugung von Photorestbildfläschen
hergestellt werden sollen, kann man die lichtempfindlichen Verbindungen mit den alkalilöslichen
Harzen mischen im Gewichts-Verhältnis 1 ι
bis 1 ι 6, berechnet nach der Menge vorhandener lichtempfindlicher
Substanz. Die notwendige Ätzwiderstandefähigkeit erfordert einen hohen Prozentgehalt Har«
und gleichzeitig müssen in der Schicht beträchtliche
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Mengen an lichtempfindlicher Verbindung vorhanden sein, um deren leichte Entwicklung Bioherzueteilen. Daher
werden, wae ihre Löslichkeit und Harzverträglichkeit anbetrifft» sehr hohe Anforderungen an die lichtempfindlichen
^erbindungen gestellt. Diesen Anforderungen entsprechen die lichtempfindlichen Verbindungen,
die bei der Erfindung verwendet werden.
Auf Grund ihrer besonderen chemischen Struktur ▼erhalten sich die bei der Erfindung verwendeten lichtempfindlichen Verbindungen besondere günstig in bezug
auf ihre löslichkeit in organischen Lösungsmitteln bei normaler Temperatur und auf ihre Verträglichkeit mit
grossen Harzmengen· Diese Vorzüge erleichtern die Herstellung
homogener hochätzfester Schichten mit hervorragender Eignung für die Herstellung von Hochdruok-
und Tiefdruckplatten, sowie von Photorestbildflächen.
Im Gegensatz zu dem umständlicheren, mit Pigmentpapier arbeitenden Transfer-Verfahren können die
erfindungagemäss zusammengesetzten Schichten direkt
auf die Metalle aufgetragen werden, die geätzt werden sollen, nämlich Platten oder Cylinder (Walzen). Dank
des Umstände·, dass positive Kopien erzeugt werden, wird das Druckverfahren weiter vereinfacht, wogegen
Pigmentpapier nur zur Erzeugung negativer Kopien geeignet ist.
Die lichtempfindlichen Sohiohten können auch Plastifizierungsmittel enthalten, die sich mit den
Harzen vertragen, beispielsweise Dioctylphthalat,
Dlbutylphthalat oder Mineralöl. Die Mitverwendung von Plastifizierungsmitteln in der Schicht ist jedoch beliebig
und nicht unbedingt erforderlich. Auch Farbstoffe können in den Schichten enthalten sein, um diese
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und die entwickelten bilder besser sichtbar zu machen.
Die erfindungsgemässen Schicht-Zusatzstoffe müssen
alkalibeetändige, filmbildende Stoffe sein. Sie sind
filmbildend im Sinne der. Erfindung» wenn sie ohne andere filmbildende Stoffe und ohne dass weitere Polymerisation,
beispielsweise durch Härten, erforderlich ist, aus dem geschmolzenen oder gelösten Zustand zu einem kontinuierlichen
Film vergossen werden können. Sie gelten als alkalibeständig, wenn sie in form eineu trocknen
2,5 χ 10" *ineh dicken Films einer 10 Minuten dauernden Behandlung mit 4/10 normaler Kalilauge, vorzugsweise
normaler Kalilauge, widerstehen, ohne dass sie für das unbewaffnete Auge wahrnehmbar angegriffen werden.
Das Vorhandensein von Widerstandsfähigkeit gegen Säure wird ebenfalls dort bevorzugt, wo saure Atzlösungen
verwendet werden aollen. Auch das sind brauchbare Zusatzstoffe, die durch eine 10-Mlnuten -Belichtung
mit der Lichtintensität von 2000 Fcotp
mit v/ellenlangen von etwa 3000 bis 5000 Angstrom , das
ist der Lichtempfindlichkeitöbereich der hler benutzten Photosensibilisatorer^ Ausserdem müssen erfindungsgemässe
Zusatzstoffe fähig sein, nach dem Giessen innerhalb von etwa 10 Minuten bei 100° C einen nicht klebrigen
trocknen Film zu bilden, müssen mit den verwendeten Pho^sensibilisatoren verträglich sein, das
heisst, sich damit mischen, ohne dass Ausscheidung und
chemische Reaktion eintritt und zwar weder in dem flüssigen Besehichtungsgemisch noch in dem trocknen
Film. Sie müssen ein Molekulargewicht zwischen etwa 500 und 12 000 besitzen.
Die Menge des in den lichtempfindlichen Beschich*ungsgemischen
verwendeten Zusatzstoffes kann erheblich variiert werden. Kleine Mengen verbessern di· resultierenden
Schichten und mit steigenden Mengen
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zeigt sich annehmende Verbesserung, bis die Entwicklung erschwert wird· Msngen aufwärts bis annähernd zu dem Gew4:
Gewicht der festen alkalilöBlichen Stoffe, also von
Photo-Seneibllisator und Movolak, sind zulässig. Bei so hohen Mengen von Zusatzstoffen werden durch die
Entwicklung Zsrsstsungsprodukte des Photoseneibilisators
und Movolak entfernt, aber ader Zusatzstoff als porOaer, zerbreohlicher Film zurückgelassen, der abgsbürstet
oder abgerieben werden kann, ohne dass unbelichtete
Schichtteile entfernt werden. Kleinere Mengen, im allgemeinen weniger ale die Hälfte des Gewlohtes
dsr festen, alkalilöslichen Stoffe, werden bevorzugtt «is in den nachfolgenden Beispielen gezeigt
wird· Die bevorzugten Mengen werden von dem Entwickler in den beilohteten Bereichen beseitigt,ohne
dass unbellchtete Sohlchtberelehe mitentfernt werden.
Die LÖBungemittelmenge des Beschichtungsgemischs kann
ebenfalls nach Wunsch verändert werden.
Das folgende spezielle Beispiel dient der weiteren Erläuterung der Erfindung.
Man stellt eine lichtempfindliche Beschichtungslösung
von folgender Zusammensetzung herι
alkalilöeliches Phenolformaldehyd-
Peetee Mlschpolymerieat mit
25*35 Gew.-Prozent ^ -Methylstyrol und 75-65 Gew.-Proζent Vinyltoluol
25*35 Gew.-Prozent ^ -Methylstyrol und 75-65 Gew.-Proζent Vinyltoluol
nach US P 3 000 868 8,4 kg
öllösliohes Blau II 1.06 kg
formell 6,3 kg
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O- » -Γ
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Diese Beschichtungslöeung trägt man mittels einer
Plattenschieber, die mit 78 Umdrehungen pro Minute rotiert« auf einen mehrschichtigen Schichtträger muff
beispielsweise ein mit einer Kupferfolie (Gewichtι
1 Ounce je Quadratfuss) kaschiertes Epoxypapier. Die
lichtempfindliche Beschichtungelösung wird im Drthraittel^punkt
auf die sich drehende Folie aufgetragen und die Drehbewegung wird 5 Minuten fortgesetzt· Mit
Hilfe eines im ungefähren Abstand von 15 cm Über dem
Drehmittelpunkt angeordneten Infrarotstrahiere von 230 Watt wird der Überzug getrocknet. Dann bringt man
die beschichtete Unterlage 15 Minuten lang in einen 150° C warmen Umlauftrockenofen, um die Trocknung «u
vervollständigen.
Die unter Ausschluss von aktivierender Strahlung hergestellte Schicht wird dann etwa 2 1/2 Minuten
unter einer positiven oder negativen transparenten Vorlage mittels eines KohlenstoffIichtbogene mit der
Lichtstärke von 2000 Kerzen im Abstand von einem iuse
(2000 foot candled belichtet. Die belichtete Schient
entwickelt man mit einem alkalischen Entwickler, beispielsweise 1/4-normaler Lösung von Natrluahydroyd oder
$v&ite**4«B?he9fe«t Trinatriumphosphat oder Dinatriuaphosphat
oder Triethanolamin, durch Eintauchen in den Entwickler oder durch Uberwischen mit dem Entwickler·
Bei Anwendung der Tauchentwicklung taucht man die
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belichtete Schicht etwa 1 1/2 Minute in die etwa 20° C wärme Entwicklerlöeung ein.
Verfährt man,wie vorstehend beschrieben, erhält
man eine Schichtdicke von etwa 70 Millionenstell inch
.( 70 inch). Dagegen beträgt bei einer unter Weg-1
000 000
laseung der Polyvinylverbindung hergestellten, sonst
aber gleich zusammengesetzten Schicht die Dicke etwa 45 Millionenstell inch ( 45 <nrtM
1 Ooö ÖÖÖ lncn'·
Die entwickelte Folie kann als Druckplatte oder Klischee gebraucht werden oder kann bei Ätz- oder
Plattierungs-Arbeiten Verwendung finden, bei denen die
Schicht ala Ätz-Photoreetbildflache dient. Die Kupferunterlage
kann beispielsweise 5 bis 10 Minuten mit Eisen III-ohloridlösung von 42 ° Be geätzt werden.
Nach dem Ätzen wird die Platte gespült und die noch verbliebene lichtempfindliche Schicht durch Behandlung
mit einem geeigneten organischen Lösungsmittel entfernt·
Weitere Beispiele werden in der folgenden Tabelle angeben, in die Beispiel 1 zum Vergleich eingeschlossen
ist.
Mischung
1. Sensibiliaierungsmittel
(a) in kg 6.
2. Novolak(a) in kg 21
3. Farbstoff(a)in kg 1,
4. Butylacetat,in L·^ 21
5. Xylol, in I4*«*, 21
6. Äthylenglykolmonomethylather,
in iü*^ 168 168 150 150 150
Tabelle | 10 | Beispiel | 3 | 9 | 4 | .7 | 5 | 6 |
35 | 9.45 | 31 | .45 | 9.45 | 9.45 | |||
1 | 1 | .6 | 31.5 | - | .5 | 31.5 | 31.5 | |
.3 | 21 | .4 | - | - | - | |||
21 | .8 | 18.7 | 18.7 | 18,7 | 18.7 | |||
.06 | 18.7 | 18 | 18.7 | 18.7 | ||||
- 10 -
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ι a 4 ν y ί y
210 | 250 | 150 | 5.55 | 5.55 | |
70 | 120 | 100 | 100 | 200 | 150 |
45 | 100 | 100 | |||
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7.Zusatzstoff
of- Methylstyrol-Mischpolymerisat
(a) in kg 8,4 - 11.1
Polystyrol(b)
in kg 8,4 -
Melamin(c)in kg - 6.9 6.9 6,9
Sucrosebenzoat
(Benzoylsaccharose)
(Benzoylsaccharose)
(d),in kg
.(ΧΙ
Dieke(Stärke) der
Dieke(Stärke) der
Schicht
bei Beispiel
bei Kontrollversuch
(a) wie in Beispiel 1
(b) Molekulargewicht etwa 5000,
(c) Polymeres Reaktionsprodukt aus Melamin, Formaldehyd
und Butylalkohol gem. Product Information Bulletin Ho, 1094 z.B. dos unter der Bezeichnung "Resimene 882"
im Handel erhältliche Produkt
(d) C12H14O5 (C6H5COO) 7,4 (Durchschnitt) ist im Handel
erhältlicheβ Produkt.
(e) Inches χ 10 , aufgetragen wie in Beispiel 1 beschrieben. Unter "Kontrollversuch" wurde die Schichtetärke angegeben,
die nach dem gleichen Verfahren erzielt wurde, wenn man den Zusatzstoff wegliees.
Ein weiterer Zusatzstoff, der anstelle des in den Beispielen 3- 5 genannten Melaminharze» beigefügt werden kann, ist das
Reaktionsprodukt aus Benzoguanamin-(2,4-diamino-6-phenyltriazin-1,3,5)»
Formaldehyd und Butylalkohol, hergestellt nach von der Firma Tennessee Products and Chemical Corporation
Nashville, Tennessee, veröffentlichten Verfahren, üenzoguanamin
ist ein substitutiertes Melamin, in dem eine Melaminamino-gruppe
durch eine Phenylgruppe ersetzt 1st. Seine
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Reaktionen und harzartigen Produkte entsprechen im allgemeinen denen dee Melanine. Ee iat bekannt, dass
sowohl bei Melaminharzen als auch bei Benzoguanaminharzen andere niedere einwertige AlkylaikohoIe anstelle
dee Butylalkohole ▼erwandt werden könnenj Butylalkohol
wird bevorzugt.
Die erfindungsgemäss« hergestellten lichtempfindlichen
Schichten sind nicht nur dicker und widerstandsfähiger , sondern auch billiger je Einheit Schichtstarke»
da der Anteil des relatiT teuren Photosensibilleators
geringer iat· Ausserdem lassen sich die
Schichten k leichter fehlerlos auftragen, besonders als
Schut«schichten beim Ätzen, und die aufgetragenen
Schichten sind biegsamer. Sie können schneller und sauberer entwickelt werden mit Entwicklern von höheren
pH-Werten, sind weniger empfindlich für Schwankungen der Temperatur und der Einwirkungβzeit des Entwicklers,
und ergeben glattere, härtere Schichten mj.t verbesserter
Wärmestabilität. Dadurch kann das erfindungsgemässe
lichtempfindliche Material zwar gut für die Herstellung ▼on Flachdruckplatten und ähnlichen Materialien verwendet werden, bietet jedoch besondere Vorteile bei der
Herstellung von Photorestbildfläohen (photoresists) fttr Metallplatte.erungen oder für das Ätzen von Metall,
keramischen Gegenständen oder Kunststoffen, und kann
bei ohemieohen Fräsverfahren und bei der Herstellung ▼on Photohalbleitern und lichtkopierten Schaltungen
Anwendung finden.
Für den Fachmann ist leicht erkennbar, dass die Erfindung vielen Modifikationen zugänglich ist. Die
Patentansprüche richten sich auch auf diese im Bereich der Erfindung liegenden Modifikationen.
9 0 9 8 ύ 2 / C
Claims (1)
- - 12 7 1-112 7*De»eaber ItM.1.) Beschlehtungegeeieeh aur Herstellung τοη alkall e«h ent wirtel* baren llohtempflndliehen 3chienteaeIn de« eiih tin YapbthMhin·»·»' (1.2)-di*aid-eulfoaelureeater «le PheteBeaal»llleat«r la fltaaiger Dispersion befiele t,dadureh gekenn8eiohn«t#da·· da· O*mie«a «ir Erhöhung der Di eke, der ehemieehen wideretaadeflhlgkelt «ad Glekrlsohen Widerstand·· der 8 eh loht Mittel eat*llt#dle olektrisoh lBtllerende»ffieliildenden Steff eathaltea eder mi· lbs beetehea.der alkaliWetaadig und gegen Lieht la dee W^lltabereleh τοπ 3000 bis 5000 Angetrla praktieeh tuteapflBdlloa iet#einea nlehtkli»brlg«n,treoken#n FilK innerhalV τ·η 10 lUnuten Wl 100*0 bildet,eUh Bit den Beetandteilen des liehteepflndllehe« BeiehiehtungsgpaleehiTerträet und deeeeo Juolekulargewleht swiealMa 600 und 12000 liegt,wobei da« Qenl««h oieh beeeadere soai Oebraueh «1« Reetblldfläehe bei* Blektreplattieren uad UetaOlitami elgaet. 2«) Besohiohtungegeaieeh »aoh Anapru«h l,dadureh gekenn«ei«hnet, dass auch alkalilieliehe Herelake darla enthalten elnd« ?·) :^ochiehtungegeinl8oh naoh Anepnieh 1« dadurah gekenaselehnet, dan ο die l&mge der la lha anwerbenden alkalibeetledigeÄ.praktieeh 11 ohtuneepfindliehen,filebildenden Mittel gewiehteaieelc nloht grAPser 1st «le die Tienge de« alkalllleliehen TeetaUffgehalta· 4») BeBahlehtung*eealeeh naeh Anapruch l,dadMreh gekeaaMi«haet, das« dl· Menge de· alkali Hell ehen 7eeteteffgehalt· de· 0eala«h· gewlohtmAaelg wenlgeteae «welaal ·· gross let wi· dl· lleag· der in that aavresttideB «lkallbeatindlgen,praktieeh ll«httta«apfladll«h«n, f Umbilden den Lütt el.909842/0372BAD ORIGINAL- IS -1U79197.Deaember 1964.8«) Seeehlahtungegemleoh nach Anspruch l*49dadureh ge kenn ie lohnet, «a·· al· alkaUbeetlndigee.praktieoh 1 Uh tuneepflndl lohe β, filmbildend··* Kittel Feljretjrrel oder drs polynero Rttaktlenepredukt aus Uel«tU»7emallehyd und niedrig aelekularea einwertigem »der Am p«lya«r· RtaktUnspieiWtt «us BenMgnaaanln, und niedrig Bolokulares «iawtrtige« Alkaael tder 9««r*fefcttts«at darin «nihalt·· ist.β,) Llahi«atfUdll«he· Mat·rial «it YweraAerer ^i^ung fftr den 0«>r«Mk al· Ph«i«r«ttUldfllohetg«ik«nnieithnst durofc ein· Unter·· lage9die auf wenigsten· einer ihrer Otorfliehen nit einer treake·» ; nen Sehieht »ehaftet let,la der enthalten sind (a) als ?hetO3*nelbi11eater Maphtheehine«-(1.2)-dia«id-Bulfon8äurooater, (b) alkalillellahe· IaVtIeJc-HaYB und (>e) ala 'littoi sur Steigerung Ton Dleke, ahealaaher Widerstandefähigkeit und eloktrleehem Widerstand der Sehioht lUttel,welehe elektrisoh ld*lierende,flla»ildende 3teffo ' sind und AlkalibeatlndlelMlt.praktUeh vtlletlndige Une»pfiadliehkelt gegen Lieht des Wellenbereiohe ven 3000 bis 500C AngetrlM, Einigkeit nur Bildung elnee nlehtia«brlgen;treekAnen Pllae inner*, halb ven 10 Minuten bei 1OO°C beeltaea.nlt de« Phetpeenelbllieie· rungegeaieeh el eh vettragen und bielekulargewiahte Tea 500 He 13000 haben.V.) LithttapfUdlleh·· linterial naeh Aneprueh 69dadurah gekennteitn* net «da·· die. lltnge Aar in der Sehieht anwee^nden alkallbeettedigenf praktisch liehtunen»findlloh«n,filnbildena«i Kittel geviehttaietlg al«ht grfeter 1st ale die Uenge dee alkali Hell ohm 7*eteteffgehalt·.BAD ORIGINAL909842/037 2JMIiOtPlO OA3T 1-113 7. dumber 1964.8·) Lichtempfindliehes JCnfcerlal nach Anspruoh 6,'u'luroh gekenn«1 ■eiöhaot,daü3 die Hange den alkal11(101 lchen Povh^toffgehalt· der Hohlclit getflclite«A**ig wenigstens xrolnal no ßroen 1st wie die Uenge der In ihr anwesenden alkallb«J!tanAlßMi,prakt.leeh liohtunempflndliohenf filmbildenden 111UeI.9·) Lichtempfindliches Material nach Anspruch e-Ö,daduroh gekennielohnet,dasB als alkalibeetäudlgea.praktUah Ii oh tunempfindliches,filmblldendee Mittel Pslystyrel oder das polyaere Reaktionepredukt aus l£ela«infPor»aldthyd und niedrig molekularem einwertig·« Alk an el oder da· pelymere Reaktloneprodukt aus Benso. guanajnin>7«raaldehjrd und niedrig molekulare« einwertig·« Alkanol oder SUqreeebemoat in der Schicht enthalten 1st* 10«) Verfahren sur Herstellung einer Fhutorestblldfliohe (photeresiit),daduroh gekennielohnet,dass «an lichtempfindliches Material nach den Ansyrflehen 6*9 unter einer Verlage belloh··t und die belichtete Schioht «lt einer echwaohalkalleohen Ent« wieklerlÖBung behandelt und daduroh die belichteten Teile der SohiOAt unter Stehenlassen der nloht belichteten Teile entfernt·flr 3hipley Oesyany^Inc.PatentanwaltBAD ORIGINAL.
909842/0372
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0051185A2 (de) * | 1980-10-24 | 1982-05-12 | Hoechst Aktiengesellschaft | Lichtempfindliches Gemisch und damit hergestelltes lichtempfindliches Kopiermaterial |
EP0164248A2 (de) * | 1984-06-01 | 1985-12-11 | Rohm And Haas Company | Lichtempfindliche Beschichtungszusammensetzung, aus diesem hergestellte thermisch stabile Beschichtungen und Verfahren zur Herstellung von thermisch stabilen Polymerbildern |
EP0263434A2 (de) * | 1986-10-09 | 1988-04-13 | Hoechst Aktiengesellschaft | Lichtempfindliches Gemisch und hieraus hergestelltes lichtempfindliches Kopiermaterial |
Families Citing this family (45)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3634082A (en) * | 1967-07-07 | 1972-01-11 | Shipley Co | Light-sensitive naphthoquinone diazide composition containing a polyvinyl ether |
US3523223A (en) * | 1967-11-01 | 1970-08-04 | Texas Instruments Inc | Metal-semiconductor diodes having high breakdown voltage and low leakage and method of manufacturing |
US3637384A (en) * | 1969-02-17 | 1972-01-25 | Gaf Corp | Positive-working diazo-oxide terpolymer photoresists |
US4544619A (en) * | 1970-03-03 | 1985-10-01 | Shipley Company Inc. | Photosensitive laminate |
US4530896A (en) * | 1970-03-03 | 1985-07-23 | Shipley Company Inc. | Photosensitive laminate |
US3661582A (en) * | 1970-03-23 | 1972-05-09 | Western Electric Co | Additives to positive photoresists which increase the sensitivity thereof |
US3772016A (en) * | 1973-01-30 | 1973-11-13 | Ibm | Method of producing multicolor planographic printing surface |
US3852771A (en) * | 1973-02-12 | 1974-12-03 | Rca Corp | Electron beam recording process |
US3950173A (en) * | 1973-02-12 | 1976-04-13 | Rca Corporation | Electron beam recording article with o-quinone diazide compound |
US4036644A (en) * | 1973-03-16 | 1977-07-19 | International Business Machines Corporation | Photoresist process and photosensitive O-quinone diazide article with aliphatic carboxylic acid as adhesion promotor |
US4196003A (en) * | 1974-02-01 | 1980-04-01 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Light-sensitive o-quinone diazide copying composition |
US4174222A (en) * | 1975-05-24 | 1979-11-13 | Tokyo Ohka Kogyo Kabushiki Kaisha | Positive-type O-quinone diazide containing photoresist compositions |
GB1571682A (en) * | 1976-01-26 | 1980-07-16 | Vickers Ltd | Printing plates |
US4148654A (en) * | 1976-07-22 | 1979-04-10 | Oddi Michael J | Positive acting photoresist comprising diazide ester, novolak resin and rosin |
US4102686A (en) * | 1977-02-25 | 1978-07-25 | Polychrome Corporation | Lithographic photosensitive compositions comprising acrylonitrile-butadiene-styrene terpolymer and novolak resin |
CA1120763A (en) * | 1977-11-23 | 1982-03-30 | James A. Carothers | Enhancement of resist development |
US4268602A (en) * | 1978-12-05 | 1981-05-19 | Toray Industries, Ltd. | Photosensitive O-quinone diazide containing composition |
US4376815A (en) * | 1979-10-22 | 1983-03-15 | Oddi Michael J | Method of applying photoresist by screening in the formation of printed circuits |
NL8101200A (nl) * | 1981-03-12 | 1982-10-01 | Philips Nv | Werkwijze voor het aanbrengen van een resistmateriaal op een drager en resist-materiaal. |
US4499171A (en) * | 1982-04-20 | 1985-02-12 | Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. | Positive type photosensitive resin composition with at least two o-quinone diazides |
JPS58205147A (ja) * | 1982-05-25 | 1983-11-30 | Sumitomo Chem Co Ltd | ポジ型フオトレジスト組成物 |
DE3220816A1 (de) * | 1982-06-03 | 1983-12-08 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Lichtempfindliche komponenten fuer positiv arbeitende fotoresistmaterialien |
US5084372A (en) * | 1982-12-09 | 1992-01-28 | Hoechst Celanese Corporation | Process for preparing photographic elements utilizing light-sensitive layer containing cyclical acid amide thermo-crosslinking compound |
DE3246037A1 (de) * | 1982-12-09 | 1984-06-14 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Lichtempfindliches gemisch, daraus hergestelltes lichtempfindliches kopiermaterial und verfahren zur herstellung einer druckform aus dem kopiermaterial |
DE3325022A1 (de) * | 1983-07-11 | 1985-01-24 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur herstellung negativer kopien mittels eines materials auf basis von 1,2-chinondiaziden |
EP0136110A3 (de) * | 1983-08-30 | 1986-05-28 | Mitsubishi Kasei Corporation | Positive lichtempfindliche Zusammensetzung und Verwendung für Photolacke |
US5059513A (en) * | 1983-11-01 | 1991-10-22 | Hoechst Celanese Corporation | Photochemical image process of positive photoresist element with maleimide copolymer |
US4857435A (en) * | 1983-11-01 | 1989-08-15 | Hoechst Celanese Corporation | Positive photoresist thermally stable compositions and elements having deep UV response with maleimide copolymer |
JPS60220931A (ja) * | 1984-03-06 | 1985-11-05 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 感光性樹脂用下地材料 |
US4902770A (en) * | 1984-03-06 | 1990-02-20 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Undercoating material for photosensitive resins |
US4596763A (en) * | 1984-10-01 | 1986-06-24 | American Hoechst Corporation | Positive photoresist processing with mid U-V range exposure |
JPS61141441A (ja) * | 1984-12-14 | 1986-06-28 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | ポジ型ホトレジスト組成物 |
JPS62102241A (ja) * | 1985-10-30 | 1987-05-12 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 感光性組成物 |
US4720445A (en) * | 1986-02-18 | 1988-01-19 | Allied Corporation | Copolymers from maleimide and aliphatic vinyl ethers and esters used in positive photoresist |
US4737437A (en) * | 1986-03-27 | 1988-04-12 | East Shore Chemical Co. | Light sensitive diazo compound, composition and method of making the composition |
DE3711263A1 (de) * | 1987-04-03 | 1988-10-13 | Hoechst Ag | Lichtempfindliches gemisch, daraus hergestelltes lichtempfindliches kopiermaterial und verfahren zur herstellung von druckformen |
DE3711264A1 (de) * | 1987-04-03 | 1988-10-13 | Hoechst Ag | Lichtempfindliches gemisch und hieraus hergestelltes lichtempfindliches kopiermaterial |
DE3725949A1 (de) * | 1987-08-05 | 1989-02-16 | Hoechst Ag | Lichtempfindliches gemisch, daraus hergestelltes lichtempfindliches kopiermaterial und verfahren zur herstellung von negativen reliefkopien |
US5075194A (en) * | 1990-01-09 | 1991-12-24 | Industrial Technology Research Institute | Positive photoresist composition containing 4,4-diester, 4,5-diester, or 5,5-diester of spiroglycol and 1-oxo-2-diazonaphthalene-5-sulfonic acid chloride |
US5458921A (en) | 1994-10-11 | 1995-10-17 | Morton International, Inc. | Solvent system for forming films of photoimageable compositions |
US5645970A (en) * | 1995-10-25 | 1997-07-08 | Industrial Technology Research Institute | Weak base developable positive photoresist composition containing quinonediazide compound |
US7285422B1 (en) | 1997-01-23 | 2007-10-23 | Sequenom, Inc. | Systems and methods for preparing and analyzing low volume analyte array elements |
JP4015946B2 (ja) * | 2000-10-30 | 2007-11-28 | シークエノム・インコーポレーテツド | 基板上にサブマイクロリットルの体積を供給する方法及び装置 |
US20090180931A1 (en) | 2007-09-17 | 2009-07-16 | Sequenom, Inc. | Integrated robotic sample transfer device |
US9698014B2 (en) * | 2014-07-30 | 2017-07-04 | Taiwan Semiconductor Manufacturing Co., Ltd | Photoresist composition to reduce photoresist pattern collapse |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA602980A (en) * | 1960-08-09 | Azoplate Corporation | Presensitized lithographic printing plate | |
BE510563A (de) * | 1949-07-23 | |||
BE540225A (de) * | 1954-08-20 | |||
BE564617A (de) * | 1957-02-07 | |||
NL125781C (de) * | 1959-02-04 | |||
NL254306A (de) * | 1959-08-07 | |||
NL255517A (de) * | 1959-09-04 | |||
US3149972A (en) * | 1960-08-16 | 1964-09-22 | Gen Aniline & Film Corp | Diazo and resinous coupler printing plates for photomechanical reproduction |
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-
1964
- 1964-11-23 US US413286A patent/US3402044A/en not_active Expired - Lifetime
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- 1964-12-09 NL NL646414326A patent/NL141663B/xx not_active IP Right Cessation
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0051185A2 (de) * | 1980-10-24 | 1982-05-12 | Hoechst Aktiengesellschaft | Lichtempfindliches Gemisch und damit hergestelltes lichtempfindliches Kopiermaterial |
EP0051185A3 (en) * | 1980-10-24 | 1982-08-18 | Hoechst Aktiengesellschaft | Light-sensitive composition and recording material containing the same |
EP0164248A2 (de) * | 1984-06-01 | 1985-12-11 | Rohm And Haas Company | Lichtempfindliche Beschichtungszusammensetzung, aus diesem hergestellte thermisch stabile Beschichtungen und Verfahren zur Herstellung von thermisch stabilen Polymerbildern |
EP0164248A3 (en) * | 1984-06-01 | 1987-06-03 | Rohm And Haas Company | Photosensitive coating compositions, thermally stable coatings prepared from them, and the use of such coatings in forming thermally stable polymer images |
AU595160B2 (en) * | 1984-06-01 | 1990-03-29 | Rohm And Haas Company | Photosensitive coating compositions, thermally stable coatings prepared from them, and the use of such coatings in forming thermally stable polymer images |
EP0263434A2 (de) * | 1986-10-09 | 1988-04-13 | Hoechst Aktiengesellschaft | Lichtempfindliches Gemisch und hieraus hergestelltes lichtempfindliches Kopiermaterial |
EP0263434A3 (en) * | 1986-10-09 | 1990-02-28 | Hoechst Aktiengesellschaft | Photosensitive composition and a photosensitive registration material prepared therefrom |
Also Published As
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NL141663B (nl) | 1974-03-15 |
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