DE1447569B - Lichtempfindliches photographisches Material - Google Patents
Lichtempfindliches photographisches MaterialInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein verbessertes photographisches Material, bei dem durch einen Gehalt an bestimmten
organischen Verbindungen die Bildung von störenden Gelbschleiern, welche in Gegenwart
von Halogensilberlösungsmittel entstehen, verhindert wird.
Bei der Verarbeitung von photographischen Materialien, insbesondere bei maschineller Verarbeitung
kommt es häufig vor, daß Thiosulfat aus dem Fixierbad in den Entwickler verschleppt wird. In anderen Fällen,
wie bei der Schnell-, Stabilisier- und Fixierentwicklung, wird ein Halogensilberlösungsmittel, in den
meisten Fällen Thiosulfat oder Kaliumrhodanid, dem Entwickler oder Stabilisierungsbad zugesetzt. Verwendet
man bei der Entwicklung von photographisehen Materialien derartige thiosulfathaltige Entwickler,
so entsteht je nach der Art und dem Alter des Photopapiers ein mehr oder weniger stark gelbbis
braungefärbter Schleier. In Gegenwart mancher Stabilisatoren, z. B. 1-Phenyl-5-mercaptotetrazol,
kann dieser Schleier auch blau bis blauviolett gefärbt sein. Bei photographischen Papieren besteht dieser
Schleier aus in der Barytage abgeschiedenem feinverteiltem Silber.
Dieser Gelbschleier wird bei barytierten Photopapieren dadurch hervorgerufen, daß während des
Begusses Silbersalze aus der Emulsion in die Barytage gelangen, wo sie vom Baryt adsorptiv festgehalten
werden. Beim Lagern der fertigen Papiere werden diese Silbersalze zu Silber reduziert — ein Prozeß,
der sich vor allem in den ersten Monaten der Lagerung abspielt. Enthält nun der Entwickler bei der
Verarbeitung der Papiere Silberhalogenidlösungsmittel, wie Thiosulfate, so werden die gelösten Silbersalze
an den Silberkeimen der Barytage reduziert, und es kommt zur Gelbschleier- und Fleckenbildung.
Bei der Fleckenbildung spielen außerdem die Eigenschaften der Rohstoffe eine große Rolle.
Nach der Lagerung tritt der Gelbschleier besonders stark an den Stellen der Papiere auf, welche der
Luftfeuchtigkeit ausgesetzt waren, z. B. an den Rändern der Papiere und auf dem obersten Blatt einer
Packung.
Der Gelbschleier tritt vor allem bei Verwendung ungewässerter Chlor- bzw. Chlorbromsilber-Emulsionen
auf, weil die im Überschuß vorhandenen Chloride lösliche Silberkomplexsalze bilden können.
Der Gelbschleier tritt auch auf, wenn zur Herstellung der Emulsion oder der Barytage Gelatinesorten
verwendet werden, die Verbindungen enthalten, die Silberhalogenid lösen und wenn außerdem keimbildende
Abbauprodukte der Gelatine vorhanden sind. Solche Gelatinesorten verursachen auch bei
photographischen Filmen einen Gelbschleier. Außerdem neigen sehr knapp ausgereifte Emulsionen mit
steiler Gradation besonders dann, wenn zum Entwickeln des Silberbildes steil arbeitende Entwickler
mit einem hohen Gehalt an Kaliumbromid verwendet werden, zu Gelbschleiern.
Es sind bereits Maßnahmen vorgeschlagen worden, den störenden Gelbschleier zu beseitigen. Alle diese
Methoden umfassen jedoch zusätzliche Behandlungsschritte, wie zusätzliche Bäder nach der Verarbeitung
oder die Entwicklung in Entwicklern ganz spezieller Zusammensetzung. Durch diese Maßnahmen
wird die Verarbeitung der photographischen Materialien erschwert, so daß sich diese Vorschläge
in der Praxis nicht durchsetzen konnten.
Es wurde nun gefunden, daß man diesen Gelbschleier vermeiden kann, wenn man der Barytageschicht
Verbindungen der allgemeinen Formel
N-
•N
HS-C C-W
zusetzt, worin W für die folgenden Gruppierungen der allgemeinen Formeln
N N
— Z-
C-SH
T>
steht; dabei bedeutet X zweibindigen Schwefel oder Sauerstoff, Z
(1) Alkylen mit vorzugsweise 2 bis 8 Kohlenstoffatomen,
(2) eine Brücke —S — A — S—, worin A Alkylen
mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, Xylylen, das durch niedrige Alkylgruppen substituiert sein
kann, eine Äthergruppe der Struktur
— CH2CH2 — (O — CH2CH2),, —
worin η eine ganze Zahl ist, vorzugsweise 1 bis 5, darstellt, oder
(3) eine Brücke — NHBNH —, worin B eine Alkylengruppe
mit vorzugsweise 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, Cycloalkylen oder Arylen bedeutet;
Y zweibindigen Schwefel oder NH-Gruppierungen und R Alkyl mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen, Aralkyl,
Cycloalkyl, Cycloalkylaryl oder Aryl.
Die folgenden Verbindungen sind z. B. brauchbar:
W = —Z —C C-SH
Verbindung
Nr.
Nr.
Schmelzpunkt
"C
"C
Z = -(CH2)m —
X = S
1 | in = | 2 |
2 | m = | 3 |
3 | in = | 4 |
4 | in = | 6 |
292 bis 293
211
195
198
211
195
198
Verbindung Nr. Schmelzpunkt 0C
Z=- (CH2) — X=O
5 6
9 10 11 12 13 14
15
16
17 18
19 20 21
22 23
P P P P
A A A A A A
2 4 6
(CH2)2-(CH2J3-"(CH2J4-(CH2J6
"(CH2J8
"(CH2J10
Z = —S —A —S — X = S
A=-
A = — CH
CH,-
A A
B =
B =
B =
B =
B =
- CH2CH2 — O — CH2 — CH2
- CH2CH2OCH2CH2 — OCH2CH2 ■
Z = — NHBNH — X = S
-(CH2J4-
-(CH2J5-"(CH2J6
202 bis 204
190 bis 191 143 bis 144 105 bis 107
214 bis 216 162 bis 163
191 bis 193 162 bis 163 145 bis 147 131 bis 132
233
220
80
105 bis 106
105 bis 106
(Zersetzung) (Zersetzung) 198 bis 199,5
299 bis 300
271 bis 273,5
Die Herstellung der Verbindungen Nr. 1 bis und 9 bis 23 ist in der belgischen Patentschrift 595
angegeben. Die Verbindungen Nr. 5 bis 8 können analog dem folgenden Beispiel für die Verbindung
Nr. 7 hergestellt werden: 20,2 g (0,1 Mol) Korksäuredihydrazid werden in 75 cm3 Pyridin mit 18 cm3
Schwefelkohlenstoff 17 Stunden unter Rückfluß gekocht. Das Produkt wurde durch Einrühren in eisgekühlte
Salzsäure gefällt und abgenutscht. 15 g des schmierigen Rohproduktes werden durch mehrmaliges
Umfallen mit verdünnter Natronlauge und verdünnter Salzsäure gereinigt. Ausbeute: 4,5 g; Schmelzpunkt:
142,5 bis 144° C. W=-Y—R
Verbindung
R=-(CH2Jn-CH3
η = 5
η = 7
η = 9
η = 7
η = 9
Schmelzpunkt
Y = S X = S
70 bis 78 bis 84 bis
Verbindung
Schmelzpunkt
0C
0C
R=-(CH2),,-CH3 | 27 | η = 11 | X = S, Y = S | Y = S X = S |
28 | η = 13 | R = Phenyläthyl | 86 bis 87 | |
29 | η = 15 | R = Benzyl | 90 bis 91 | |
30 | η = 17 | R = Methylbenzyl | 91 bis 92 | |
R = 2,4-Dimethylbenzyl | 94 bis 95 | |||
31 | R = p-Chlorbenzyl | |||
32 | R = Cyclohexyl | 103 | ||
33 | χ = S, Y = NH | 129 | ||
34 | R = p-Diphenyl R = p-Cyclohexylpheny |
■ 144 | ||
35 | R = n-Hexyl | 125 | ||
36 | R = n-Octyl | 156 | ||
R = n-Dodecyl | 157 | |||
37 38 |
||||
39 | 283 (Zersetzung) 175 bis 177 |
|||
40 | 96 bis 98,5 | |||
41 | 89 bis 91 | |||
87 bis 88,5 |
30
35
Die Herstellung der Verbindungen Nr. 24 bis 41 ist in der belgischen Patentschrift 606 550 angegeben.
Durch Zusatz der erfindungsgemäßen Verbindungen zur Barytage wird die Entstehung des Gelb-Schleiers
verhindert bzw. seine Intensität vermindert, ohne die photographischen Eigenschaften des Photopapiers,
wie Empfindlichkeit, Gradation, Strichqualität und Bildton zu verändern.
Die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindüngen als Zusatz zur Barytageschicht war insbesondere
deshalb überraschend, weil die Verbindungen, wenn sie anderen Materialien, wie z. B. der lichtempfindlichen
Emulsionsschicht, zugesetzt werden, keine oder nur sehr geringe Wirksamkeit in bezug
auf die Vermeidung des Gelbschleiers besitzen.
Das barytierte Papier kann mit den verschiedensten Halogensilberemulsionen beschichtet werden. Geeignet
sind Chlorsilber, Bromsilber oder Gemische davon, die eventuell bis zu 10 Gewichtsprozent Jodsilber
enthalten können.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden gelöst oder dispergiert, z. B. in Wasser, Alkohol oder
Dimethylformamid, der Barytagelösung zugesetzt, und zwar in Mengen von 0,01 bis 1 g/l, vorzugsweise
0,05 bis 0,15 g/l. Die Verbindungen können der Barytagelösung zu einem beliebigen Zeitpunkt ihrer
Herstellung, z. B. im Kneter oder Mischer oder vor dem Auftragen zugesetzt werden.
Bei der Verarbeitung der erfindungsgemäßen photographischen
Materialien können die üblichen Entwicklerkombinationen verwendet werden. Das Verfahren
ist nicht abhüimiü von bestimmten Entwicklersubstanzen.
Brauchbar sind beispielsweise Entwickler des Hydrochinon-Typs, Brenzcatechin-Typs, p-Methylaminophenol,
Verbindungen der 3-Pyrazolidonreihe, Phenylendiaminentwickler u. ä.
Einer Barytageschicht der folgenden Zusammensetzung:
15 kg Barytweiß (enthält 12 kg BaSO4),
1,5 kg Gelatine in Sgewichtsprozentiger
1,5 kg Gelatine in Sgewichtsprozentiger
Lösung,
100 cm3 einer 20gewichtsprozentigen Natrium-
100 cm3 einer 20gewichtsprozentigen Natrium-
hexametaphosphatlösung,
300 cm3 einer lOgewichtsprozentigen Chromalaunlösung,
200 cm3 Vollmilch
300 cm3 einer lOgewichtsprozentigen Chromalaunlösung,
200 cm3 Vollmilch
werden zugesetzt 0,1 g der Verbindung Nr. 6 und ein Papier damit in bekannter Weise dreimal barytiert.
Anschließend wird auf dieses Papier eine ungewässerte Chlorbromsilberemulsion in bekannter Weise aufgetragen
und getrocknet.
Das Papier wird frisch und nach 2tägiger Lagerung im Heizschrank bei 6O0C zur Prüfung auf Gelbschleier
1, 2, 3, 5 und 7 Minuten bei 3O0C in einem
ρ - Methylaminophenol - Hydrochinon - Entwickler, dem 10 g/l kristallisiertes Natriumthiosulfat zugesetzt
worden waren, entwickelt. Während die Probe auch nach der Heizschranklagerung keinen Gelbschleier
zeigt, ist bei der Kontrollprobe frisch ein schwacher und nach der Heizschranklagerung schon nach einer
Entwicklungszeit von 2 Minuten ein brauner Gelbschleier sichtbar. Wenn man von diesen entwickelten
Papieren die Emulsionsschicht entfernt, sieht man, daß die Barytage der Kontrollprobe braun gefärbt
ist und die der Probe farblos ist.
An Stelle der Verbindung Nr. 6 können jeweils 1 1 obiger Barytagelösung auch 0,1 g der Verbindung
Nr. 8 oder 0,1 g der Verbindung Nr. 12 oder 0,1 g der Verbindung Nr. 18 oder 0,07 g der Verbindung
Nr. 21 oder 0,12 g der Verbindung Nr. 17 oder 0,08 g der Verbindung Nr. 41 zugesetzt werden.
Einer Barytagelösung der im Beispiel 1 beschriebenen Zusammensetzung werden zugesetzt 0,17 g/l
der Verbindung Nr. 11 und ein Papier damit in bekannter Weise zweimal barytiert. Anschließend wird
auf diese Unterlage eine Halogensilberemulsion in bekannter Weise aufgetragen und getrocknet. Die
Prüfung auf Gelbschleier wird wie im Beispiel 1 beschrieben ausgeführt. Während die Kontrollprobe
nach der Heizschranklagerung einen Gelbschleier zeigt, wird bei der Probe kein Gelbschleier sichtbar.
An Stelle der Verbindung Nr. 11 können jeweils
1 1 der Barytagelösung nach Beispiel 1 auch 0,15 g der Verbindung Nr. 17 oder 0,17 g der Verbindung
Nr. 8 oder 0,12 g der Verbindung Nr. 4 oder 0,1 g der Verbindung Nr. 27 zugesetzt werden.
Claims (4)
1. Lichtempfindliches photographisches Material mit mindestens einer lichtempfindlichen Schicht,
die auf einer eine Barytagezwischenschicht enthaltenden Papierunterlage aufgebracht ist, g ekennzeichnet
durch einen Gehalt an einer Verbindung der folgenden allgemeinen For-
mel in der Barytageschicht in einer eine störende Schleierbildung unterdrückenden Konzentration:
N-
HS-C
Il
c — w
c — w
worin X zweibindigen Schwefel oder Sauerstoff bedeutet und W für die folgenden Gruppierungen
steht:
N N
— Z —C
SH
X
— Y —R
— Y —R
hierin bedeutet Z
(1) Alkylen mit vorzugsweise 2 bis 8 Kohlenstoffatomen,
(2) eine Buicke — S—A — S—, worin A Alkylen
mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, Xylylen, das durch niedrige Alkylgruppen substituiert
sein kann, eine Äthergruppe der Struktur
CH2CH2 (O CH2CH2),,
worin π eine ganze Zahl ist, vorzugsweise 1 bis 5 darstellt oder
(3) eine Brücke —NHBNH—, worin B eine
Alkylengruppe mit vorzugsweise 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, Cycloalkylen oder Arylen bedeutet
;
Y zweibindigen Schwefel oder NH-Gruppierungen und R Alkyl mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen,
Aralkyl, Cycloalkyl, Cycloalkylaryl oder Aryl.
35
2. Lichtempfindliches Material nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung
der folgenden Formel in der Barytageschicht in einer eine störende Schleierbildung
unterdrückenden Konzentration:
N N
N-
-N
HS-C C — (CH2Jn,—C C-SH
worin m 1 bis 4 bedeutet.
3. Lichtempfindliches Material nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung
der folgenden Formel in der Barytageschicht in einer eine störende Schleierbildung
unterdrückenden Konzentration:
N N
N-
-N
HS-C C —(CH2)--C C-SH
worin ρ 2 bis 8 bedeutet.
4. Lichtempfindliches Material nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung
der folgenden Formel in der Barytageschicht in einer eine störende Schleierbildung
unterdrückenden Konzentration:
N-
N-
HS-C C-S-(CH2)-S-C C-SH
worin q 2 bis 10 bedeutet.
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