DE1445932A1 - Verfahren zum Abscheiden von 4,4-Bipyridyl - Google Patents
Verfahren zum Abscheiden von 4,4-BipyridylInfo
- Publication number
- DE1445932A1 DE1445932A1 DE19631445932 DE1445932A DE1445932A1 DE 1445932 A1 DE1445932 A1 DE 1445932A1 DE 19631445932 DE19631445932 DE 19631445932 DE 1445932 A DE1445932 A DE 1445932A DE 1445932 A1 DE1445932 A1 DE 1445932A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- bipyridyl
- mixture
- water
- treated
- hydrate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
- C07D213/22—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom containing two or more pyridine rings directly linked together, e.g. bipyridyl
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Processing Of Solid Wastes (AREA)
Description
Priorität : Noβ 7634/62 - 27ο Februar 1962
: (örossbritannien)
Die Vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren
von Abscheiden von 4,4'-Bipyridyl aus Mischungen, welche
dieses enthalten und insbesondere aus Mischungen von Basen, weicht» bei Verfahren ssur Herstellung von Blpyridy -len aus Pyridinen entstehen»
4,4*~BipyrJdyl ist ein brauchbares Zwischenprodukt sur
Herstellung von berbioiden Stoffen„ jedoch untersohei -den sich entsprechende Produkte, welche sich von den
verschiedenen isomeren Bipyridylen ableiten beträchtlich
hineiohtlioh ihrer herblciden Wirksamkeit» Die meisten
&09810/0798
BAD ORIGINAL
im Augenblick verfügbar tu Verfahren zur Hg^s teilung von
Bipyridylen ergeben IsMQriai schlangen hämfig im Gemisch
mit höheren Polypyridjlsn, polymeren organischen Basen
und beerenc Insbesondere enthält das 4»4'»BipyridyI9welches
durch Oxydation eines ^rasetzungsproduktee ττοη
Natrium und Pyridln hergestellt worden ist eine beträoht- ·
liebe Mango von 2,4'-Bipyridyle Da es für die Praxis
wünschenswert ist, herbicide Produkte In einer Fgxhs herzustellen,
die eine hohe Konzentration dee Ak ti ve toffee
enthält und eine Standardaktivität besitzt:« ist ein billiges
Verfahren zum Reinigen von 4 9 4*-Bipyridyl sehr srwünschte
Die Abscheidung von 4e4-'«=Bipyriclyl aus solchen
Mischungen durch übliche Verfahren ist nicht einfach, insbesondere wenn das Verfahren in einem grossen Glasstab
durchgeführt wird, weil die Isomeren sehr ähnliche physikalische
Eigenschaften besitzen» Die Siedepunkte von 2,4' und 4,48-Bipyridylen liegen beide dicht bei 300°
und versuche, diese beiden Stoffe durch fraktionierte
Destillation voneinander zu trennen, sind nicht durchführbar
wegen der Tendenz der beiden Isomere zusammen zu desüillieren»
Es wurde nun gefunden, dass 494°-Bipyridyl sehr leicht
und einfach aus dieses enthaltende Mischungen abgeschieden werden kann und insbesondere aus Mischungen mit den
Isomeren dieser Verbindung und anderen Basen, und zwar
BAD ORIGINAL
909810/0798 . ~ 3 "
U45932
in Pore dee Hydrate. Dieses Hydrat von 4»4'-Bipyrldyl
ist in wesentlichen ein Dihydrat, das in Wasser verhältnlsmässlg unlöslich ist.
Oemäss der vorliegenden Erfindung wird nunmehr ein verbessertes Verfahren sur Abscheidung von 4,4'-Bipyridyl
au« einer dieses enthaltenden Mischung vorgeschlagen, welches dadurch gekennstlohnet ist, dass die Ifisohung
mit Wasser unter solchen Bedingungen behandelt wird, dass ea eur Bildung dee 4,4'»Blpyridylhydrate kommt, worauf dann dieses Hydrat abgeschieden wird.
Da· vorliegende Verfahren 1st besonders geeignet sur Abscheidung von 4»4'-Bipyridyl aus Mischungen, die auoh
QIHIh 2,4'-Bipyridyl und 2,2·-Bipyridyl enthalten und
durch dieses Verfahren kann 2,4'-Bipyridyl in im wesentlichen reiner Fom abgeschieden werden. Jf, 4*-Bi pyridyl
enthaltende Mischungen, welche besonders geeignet sind, der den Gegenstand der vorliegenden Erfindung bildenden
Behandlung unterworfen au werden, sind solche Mischungen iron Basen, hauptsächlich Bipyridylen, welche aus UasetBungsprodukten von Metall und Pyridin beispielsweise
duroh Oxydation hergestellt werden können,,
^ Vv - 4 ·
9 0 9810/0798
BAD ORIGINAL
Die Mischungen von Basen, welche aus den Umseteungeprodukten von Natrium und Pyridin erzeugt werden, enthalten besondere viel von den 2,2'-Isomeren neben de« 4»4f-Isomeren und diese können besonders vorteilhaft duroh
daa vorliegende Verfahren aufgearbeitet werden«. Die
Rohprodukte oder ^ieöhungen von Basen, wtloht bus Hagneeium-Pyridin und Aluminium-Pyridin-Umsetzungaproduk-
ten erhalten werden» enthalten einen wesentlich höheren Anteil an dem 4,4*-isomeren und auch in diese«
Falle wird duroh die vorliegende Erfindung ein sehr einfaches uni rasches Verfahren zum Isolieren und Reinigen dieses Produktes vorgeschlagen„
Die Mischung, welche 4,4*-BipyridyÄ enthält, kann di -rekt mit Wasser bei einer Temperatur unterhalb der
Zeraetzungstemperatur des Hydrats (d.hc unterhalb etwa 60°) behandelt werden· Um den Binsohluss ven Verunreinigungen in das feste Hydrat jedoch zu »erringera,
wird es vorgezogen, dass die 4,4'-Bipyridyl enthaltende Mischung mit Wasser bei einer Temperatur oberhalb der Zersetaungstemperatür des Hydrate (d.hooberhalb etwa 60°) und vorzugsweise etwa 80° behandelt
wird und dass die so behandelte Mischung dann auf eine niedrigere Temperatur gebracht wird, bei der sieh
BAD ORIGINAL - 5 .
90 9810/07 98
daa Hydrat bildet und aus dar Mischung abscheidet.
Vorzugsweise wird die 4,4'-Bipyridyl enthaltende Mischung in Wasser bei einer Temperatur über 60° und
vorzugsweise über 80° aufgelöst und die sich ergebend· Mischung wird dann auf eine Temperatur unter
60° und TorBugsweisβ unter 30° abgekühlt, damit das
Hydrat auskristallisieren kann. Wenn irgendein unlöslloher Bestandteil zurückbleibt, wenn die Bipyridyle
bei der höheren Temperatur aufgelöst worden sind, so kann dieser abgeschieden werden, bevor die Lösung
abgekehlt wird.
Die Umwandlung de· 4,4'-Bipyridyle in das Hydrat kann
•ehr »weckmässig unter Anwendung von Dampf durchgeführt werden, indem beispielsweise Dampf durch eine
wässrige Lösung oder Suspension der Bipyridylraieohung
hindurohgeleitet wird, Die Blpyridylmisohungen lösen
•ich in Wasser bei Temperaturen von über etwa 80° auf und die Auflösung kann sweckmässig in der Weise durchgeführt werden, dass Dampf durch einen wässrigen
3ct*mm der Bipyridylmiachung geleitet wird, bis eich
die Bipyridyle auflösenο
• 6 -
809810/0798
BAD ORIGINAL
Die Menge an Wasser, welche bei dieser Behandlung verwendet wird, ist vorzugsweise ausreichend., um eine gutflies-8endβ Hasse zu ergeben$ Wobei jedoch nicht so viel Wasser
sugesetat wild, dass entweder die Ausfällung des 4,4·-Bipyridy!hydrate infolge Vorliegen^ in einer au verdünnten
Konsentration schwierig wird oder die Filtration dtr sioh
ergebenden faserigen Flüssigkeit infolge des. groasen Volumens der au behandelnden FlUssigkeitsmeng· schwierig
wird ο Aus diesem Grunde beträgt die vorhandene Washermenge vorzugsweise swisohen dem 1· und 10-fachen der Qewiohtsmenge der Bipyridyluisohungc Wenn Dampf als Wärmequelle
verwendet wird, so sollt« dafür Sorge getragen werden,
dass das in die Mischung eingeführte Wasser duroh Kondensation des dampfes entsteht*
Da d&s Hydrat von 4,4'-Bipyridyl in kalten Wasser weniger
löslich ist als im heiasen Wasser» ist es zweokmässlg,die
heisse wässrige Lösung ausreichend abkühlen au lassen, da-· nit das Hydrat auskriatalllslert und aus der Mischung abgetrennt werden kann· Da weiterhin das 2,4'-Isomere in
kaltem Wasser stärker löslich iat,,als im helssen Wasser,
besteht durch daa Abkühlen der behandelten Mischung wenig Gefahr, dass sich da· 2,4*-Isomere ebenfalls abscheidet ο Die genaue Temperatur, auf die die behandelt· Mi-
- 7 -909810/0798
sohung abgekühlt werden muss, βoheint nicht βehr kritisch
en βein« liegt Jedoch vorzugsweise unter 30°. In der Pra -xiβ hat ·β eloh als sehr Bweckmässig herausgestellt» dit
behandelte Mischung auf Raumtemperatur oder darunter absiikühlen« bevor da· 4«4'-Bipyrldylhydrat abgeschieden wird«
Die Bildung de· Hydrate erfolgt gewöhnlioh sehr rasch, jedoch iet es in allgemeinen sweokmässig, die Mischung ste -hen BU lassen, bis eine rollkommenβ Kristallisation stattgefunden hat.
Gewünschtenfalle kann die Mischung von Basen in einem or -ganisohen Lösungsmittel aufgelöst werden und genügend
Wasser wird eugeeetftt» um das 4,4'-Bipyridyl als Hydrat
ausBUfallen. Ss wird ein Lösungsmittel bevoreugt, in dem
das Hydrat sohwaoh löelioh ist und insbesondere ein organisches Lösungsmittel« welches mit Wasser im wesentlichen
niobt mischbar ist» wie beispielsweise ein halogeniert«?
Kohlenwasserstoff« wie Triohloräthylen, Tetraohlorkohlenstoff oder Tetrachloräthylen oder ein Kohlenwasserstofflösungenittel, wie Tolol, Beneol oder eine Beneinfraktion.
OewUnsohtenfalls können auch Mischungen von Löeungemitteln
rerwendet werden. Die Behandlung mit Wasser wird vorzugsweise bei einer Temperatur unter etwa 30° durchgeführte
• 8 -
&09810/0798
"V · · BAD ORIGINAL
Etwaige Stoffe, die in dem organischen Lösungpnittel
unlöslich sind, können vor der Behandlung mit Wasser airfiltriert werden.
Das Hydrat kann aus den flüssigen Phasen bei irgendeinem der beschriebenen Verfahren in üblicher Weise
abgetrennt werden, beispielsweise durch Filtrieren, Zentrifugieren, Abdekantieren oder eine Kombination
solcher Arbeitsweisenο Sas feste Hydrat kann dann gewaschen werden, vorzugsweise mit kaltem Wasser, um
anhaftende Flüssigkeit und etwaige Verunreinigungen zu entfernenο
Das Hydrat von 4,4'-Bipyridyl kann als solches verwendet .oder gelageett werden oder es kann in an siah bekannter Weise in das wasserfreie 4,4'-Bipyridyl umgewandelt werden, indem es beispielsweise eine genügende Zeit lang auf eine Temperatur über €0° erwärmt
wird, um das Hydratationswasser zu entfernen» Wenn das
Hydfat unter verringeetem Druck erwärmt wird? kann das
Trocknen bei einer niedrigeren Temperatur erfolgenQDas
wasserfreie Material kann gewünschtenfalle destilliert
oder umkristallisiert werden«
BADORiGIfSJAL
- 9 -
909810/07 9 8
so bergestelite 4,4*-Bipyridyl kann zur Herst«llung
berbioiden Stoffen verwendet werden, beispielsweise
duroh (fraternisieren mit Hetbylauplpbat, Methylchlorid
oder anderen Quateraisierungemitteln·
Die Erfindung ist in den folgenden Beispielen näher erläutert. Die Teile und -Prozentangaben beziehen sich auf
das Gewiaht.
In einem Sohlama aus 200 Teilen einer rohen Bipyridyl -mischung in 200 Teilen kalten Wasser wurde Dampf von
Atsosphärendruok eingeleitet» bis sich die ganze Bipy -ridyleisobung aufgelöst hatte« Sann wurde noch weitere
10 Minuten lang Dampf eingeleitet» Die Dampfzufuhr wirde dawa unterbrochen und die sich ergebende Mischung
wurde auf eine Temperatur zwischen 5 und 10° abgekühlt.
Her sieh aus der abgekühlten Lösung absoheldende Niederschlag von festen Hydrat von 4>4'-Bipyridyl wurde abflltxieptf und an der Luft getrocknet« Die Ausbaute des
Produktes betrug 150 Teile, was einer Wiedergewinnung (fcereqbnet als das Bihydrat) von 95$ entsprichto
* 10 -
909810/0798
BAD ORIGINAL
Bipyridy!mischung wurde durch Oxydation eines Natrluafyridln-Umsetzungsproduktes
hergestellt und enthielt 64,7# 4,4e-Bipyridyl, 31,6# 2P4S-Bipyridyl und 3,7#
Verunreinigungen, die hauptsäohlioh aus Pyrldin und Polymeren
/on organischen Basen bestehen, welche als Verunreinigungen bei der Herstellung der rohen Bipyridyle
mischung aus Pyrldin gebildet werden.
JDIe Arbeitsweise des Beispiels 1 wurde unter Anwendung
von 2000 Teilen Wasser und 500 Teilen einer rohen Bipyridylraisohung
wiederholt, wie 70,8$ 4*4'-Bipyridy1,21,5#
2,4*-Bipyridy1 und 7,7$ Verunreinigungen ähnlich denen,
wie sie in der im Beispiel 1 verwendeten Bipyridylmisobung
enthalten sind»
Pie Ausbeute an 4B4'-Bipyridylhydrat betrug 454 Teile,
was einer im wesentlichen theoretischen Ausbeute berechnet als Dihydrat entspricht»
500 Teile einer Lösung in Trichlorethylen von rohen gemischten
Bipyridylen, die durch Oxydation eines Magnesium-Bipyridin-Umsetzungsproduktea
enthalten wurden und die etwa 58,8 Teile 4,4e-Bipyridyi enthielt, wurde
. BAD ORtGINAL-
909810/0798 - 11 -
bei 20° mit 130 Seilen Wasser gemischt. Der sich bildende krietalline Niederschlag wurde abfiltriert und
durch Analyse wurde festgestellt, dass dieser 47 Seile 4*4'~Bipyridyl in Fora des Hydrate enthielt, was
einer Ausbeute von 8# entsprichto
- 12 -
9098 10/07 98
BAD ORIGINAL
Claims (1)
1445332
Patentansprüche
(IJ Verfahren zur Abscheidung von 4s4i«=>Bif3^2?idyl aus
ner dieses enthaltenden Mischung, dadurch gekennzeichnet,
dass die Mischung mit Wasser unter solchen Bedingimgen behandelt
wird, dass sich das 4*4»-Bipyricly!hydra*'bildet,,
das dünn abgeschieden wird.
2· Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Bipyridyl aus isomeren Bipyridylen abgeschieden
wird.» ■ ·"
3· Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennsseich·*
net, dass die Mischung aus der das 4P4°»Bipyridyl abgeschieden
wtrd, die Mischung v©a Bipyridyl ist, «eiche
aus einem Metall-Pyridin-Umseteungsprodukt9 beispi^L sweiee
durch Oxydation entsteht»
4ο Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet,
dass eine Misohung von Bipyridylen verwendet wird, welche
aus einem Natrium«Pyridin-Umsetsungsprodukt entstehte
BAD OR(GlNAL
- 13 -
909810/07 9 8
5o Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet,
dass eine Mischung yon Bipyridylen verwendet wird aus
einem Magneslum-Pyridin- oder einem Alurainium-Pyridin-Ifysetiungsprodukt entstehtα
6. Verfahren naoh einen der Ansprüohe 1-9, dadurch
gekennselcbnet, daaa die 4,4'-Bipyridyl enthaltende
Mischung ait Wasser bei einer Temperatur unter 60° behandelt wird ο
7· Terfahren nach eine» der AnsprUohe 1-6, dadurch gekennzeichnete dass die 4,4'-Bipyridyl enthaltende Mischung
mit Wasser bei einer Temperatur über 60° und vorsugsweise über 80° behandelt wird und die behandelte Mischung
dann auf eine Temperatur unter 60° und vorzugsweise unter 30° abgekühlt wird-.
8. Verfahren naoh Anspruch 7 t dadurch gekennzeichnet,
dass die das 4,4'-Bipyridyl enthaltende Mischung in Was·
eer bei einer Temperatur über 80° aufgelöst und die sich
ergebend· Lösung auf eine Temperatur unter 60° abgekühlt wird ο
9· Yerfahren naoh einem der Ansprüche 1-8, dadurch gekennzeichnet, dass die angewandte Wassermenge »wischen
- 14 -&09810/0798
1445332
dem 1» und 10«faohen des Gtewishtes der Bipyrldylmisohung
beträgt»
10, Verfahren nach einem der Ansprüche 1 ~ 9t dadurch gekennzeichnet, dass die das 4,4'-Bipyridyl enthaltende Mischung in einem organischen Lösungsmittel aufgelöst und
dann genügend Wasser zugesetzt wird, um das 4,43-Bipyridyl
als Hydrat auszufällen.
Uo Verfahren naob Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet,
dass ein organisches Lösungsmittel verwendet wird» das
mit Wasser im wesentlichen nicht mischbar isto
12β Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet*
dass das organische Lösungsmittel aus einem Kohlenwasserstoff oder chloriertem Wasserstoff besteht«
13« Verfahren nach einem der Ansprüche 1 - 12, dadurah
gekennzeichnet9 dass das 494f-Bipyridylhydrat in 4,4'-Blpyvidyl umgewandelt wird«
Pur IMfIiIRIAL CHEMICAL INDÜS'iJRIBS LtBl
ä09810/0798
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB763462A GB996569A (en) | 1962-02-27 | 1962-02-27 | Separation of 4:4-bipyridyl from mixtures containing it |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1445932A1 true DE1445932A1 (de) | 1969-03-06 |
DE1445932B2 DE1445932B2 (de) | 1973-12-20 |
DE1445932C3 DE1445932C3 (de) | 1974-07-25 |
Family
ID=9836877
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19631445932 Expired DE1445932C3 (de) | 1962-02-27 | 1963-02-19 | Verfahren zur Reinigung von 4,4'-Bipyridyl |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
AT (1) | AT249056B (de) |
BR (1) | BR6347238D0 (de) |
CH (1) | CH437282A (de) |
DE (1) | DE1445932C3 (de) |
DK (1) | DK106609C (de) |
ES (1) | ES285386A1 (de) |
GB (1) | GB996569A (de) |
SE (1) | SE323960B (de) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7655749B2 (en) | 2005-09-19 | 2010-02-02 | Gm Global Technology Operations, Inc. | Method for making nitrogen aromatic oligomers and polymers |
US7598204B2 (en) | 2005-09-19 | 2009-10-06 | General Motors Corporation | Metallic reagent |
-
1962
- 1962-02-27 GB GB763462A patent/GB996569A/en not_active Expired
-
1963
- 1963-02-19 DE DE19631445932 patent/DE1445932C3/de not_active Expired
- 1963-02-22 DK DK83563A patent/DK106609C/da active
- 1963-02-23 ES ES285386A patent/ES285386A1/es not_active Expired
- 1963-02-25 CH CH237463A patent/CH437282A/de unknown
- 1963-02-26 SE SE208263A patent/SE323960B/xx unknown
- 1963-02-27 BR BR14723863A patent/BR6347238D0/pt unknown
- 1963-02-27 AT AT154563A patent/AT249056B/de active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB996569A (en) | 1965-06-30 |
SE323960B (de) | 1970-05-19 |
DE1445932B2 (de) | 1973-12-20 |
ES285386A1 (es) | 1963-08-01 |
BR6347238D0 (pt) | 1973-06-14 |
DK106609C (da) | 1967-02-27 |
AT249056B (de) | 1966-09-26 |
CH437282A (de) | 1967-06-15 |
DE1445932C3 (de) | 1974-07-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1445932A1 (de) | Verfahren zum Abscheiden von 4,4-Bipyridyl | |
CH462164A (de) | Verfahren zur Herstellung von chlorierten Derivaten des Pyridins | |
DE2148717B2 (de) | Verfahren zur reinigung von rohlactamen mit 6 bis 12 kohlenstoffatomen im ring | |
CH651834A5 (de) | Verfahren zur reinigung von guanin. | |
DE2018616B2 (de) | Verfahren zur gewinnung von reinem dimethylformamid | |
DE60100870T2 (de) | Verfahren zur Gewinnung von 2,6-Dimethylnaphthalen aus Mischungen die es enthalten | |
DE1643589A1 (de) | Verfahren zur Isolierung von Heptafluorisopropyl-2'-jodtetrafluoraethylaether | |
DE2708388A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 4,4'- dihydroxydiphenylsulfon | |
DE2052167C3 (de) | Verfahren zur Herstellung des gereinigten Ammoniumsalzes der 11-Cyanundecansäure bzw. der reinen freien 11-Cyanundecansäure | |
DE1812820C (de) | Verfahren zur Abtrennung von Tetra= fluorathylen | |
DE642291C (de) | Verfahren zur Gewinnung von stickstoff- und halogenhaltigen organischen Verbindungenaus Dihalogenhydrinen | |
DE164508C (de) | ||
DE973281C (de) | Verfahren zur Chlorwasserstoffabspaltung aus Polychlorcyclohexanen | |
DE672371C (de) | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Aminen, welche die Trifluormethylgruppe enthalten | |
DE1951587C (de) | ||
DE1199756B (de) | Verfahren zur Herstellung von 1, 3, 5-Trifluor-2, 4, 6-tricyan-benzol | |
DE2019431A1 (de) | Verfahren zur Reinigung von Caprolactam | |
DE2001289A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,5-Dichlorbenzoesaeure | |
DE2733134C2 (de) | Verfahren zur Reinigung von Pyridin | |
DE582001C (de) | Verfahren zur Trennung von Phenolgemischen | |
DE3051193C2 (en) | Purification of crude deca:bromo-di:phenyl ether | |
DE1046002B (de) | Verfahren zur Reinigung von Rohanthracen mit Loesungsmitteln | |
DE514390C (de) | Herstellung von kristallinischem, stabilem und hochprozentigem Chlorkalk | |
DE529947C (de) | Verfahren zur Darstellung von inaktivem Menthol | |
DE938670C (de) | Verfahren zur Spaltung von D, L-threo-1-p-Nitrophenyl-2-aminopropan-1, 3-diol in seine optisch aktiven Isomeren |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
SH | Request for examination between 03.10.1968 and 22.04.1971 | ||
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
EHJ | Ceased/non-payment of the annual fee |