DE1445582A1 - Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 5-Chlormethyl-oxazolidins - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 5-Chlormethyl-oxazolidinsInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D263/16—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D263/28—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
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Description
Chemische Werke Albert. Wiesbaden-Blebrloh« Albertstraße 10 - 14
gate η tan meldung
"Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 5-Chlormethyl-
oxazolidlns"
Zusatz zu Patent «... (Anmeldung C 22 520 IVb/12 p)
Es ist bekannt S-Chlormethyl-oxazolidin^-anilinothioformylimid
durch Kochen einer alkoholischen Lösung von 5-ChlormethyI-oxazolidin-(2)-imid
mit einer äquivalenten Menge Phenylisothiocyanat unter Rückfluß herzustellen.
Gegenstand des Patentes «. (Anmeldung C 22 520 IVb/12p)
ist ein Verfahren zur Herstellung eines Derivates des 5-Chlormethyl-oxazolidine,
das dadurch gekennzeichnet ist» daß 2-Imino-5-ehlormethyl-oxazolidin
mit einer äquimolekularen Menge Phenyl· isocyanat bei Temperaturen Über etwa 40eC, gegebenenfalls in
Gegenwart eines über etwa 40eC siedenden inerten Lösungsmittels
umgesetzt wird.
In weiterer Ausbildung dieses Verfahrens wurde nun gefunden, daß
man Derivate des"5-Chlorraethyl-oxazolidine der Formel
H8C NH
ClH8C -HC C-N-C-NH-R
N0' Y ·
dadurch herstellen kann, daß man 5-Chlormethyl-oxazolidinimid der
Formel
H8 C NH
I I
ClH8C -.1HC C-NH . ·
mit Vorbindungen der Formel R-N-C-Y, in der R einen mehrkernißeny
gegebenenfalls durch Alkyl eubstituierten aromatischen
909823/1118
Best und Y Schwefel oder Sauerstoff bedeutet, bei Temperaturen
über etwa 4o°C, gegebenenfalls in Gegenwart eines Über etwa
4O0C siedenden Lösungsmittels umsetzt*
Sofern die Isocyanate oder Senföle flüssig sind, können die
beiden Komponenten ohne Lösungsmittel miteinander vermischt und unter
FeuchtlgkeitsaussohluB umgesetzt werden; andernfalls arbeitet
man mit einem inerten, über etwa 4O0C siedenden Lösungsmittel,
beispielsweise Benzol. Die Ausbeuten sind gut, mitunter quantitativ.
Eine weitere Abänderung des Verfahrens ist dadurch möglich, daß man die Umsetzung bei Raumtemperatur durchführt und dann das
Reaktionsprodukt entweder aus einem Lösungsmittel oberhalb 40 *C umkristallisiert oder für sieh auf Temperaturen über 40 *C K
erwärmt·
Als aromatische Reste kommen z.B. der Diphenyl* oder Naphthylreat oder deren Derivate, die Alkylgruppen mit 1-4 C-Atomen enthalten,
wie den Methyl, Aethyl, Propyl- oder Isopropylrest, in*
frage, ferner die Halogen, z.B. Chlor- oder Brom-Substitutionsprodukte
· Bevorzugt ist der Naphthylrest.
Die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen sind z.B. als Waohstumsregulatoren für Pflanzen verwendbar; außerdem sind
sie antikonvulsiv wirksam.
Es ist zwar bekannt, daß 2-Oxazolidone der Formel
CH - N. - C-H« '
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«a -
Die ausgeprägte äntlkonvuleive Wirkung «eigt «loh darin,
daß die nach dea» Beispiel erhältliche Verbindung einen wesentlich'besseren thermpeutieohen Index hat ale die
bekannten Antiep^tptlka ihenobarbital und «rimeeadiön.
In denen R einen gesättigten aliphatischen Subotituenten bedeutet, antifcmvuleiv wirken. 8· lit auoh bekannt, daß bestimmte
Oxazolidone, nltalioh eolohe, di· in 5-ßtellung Aryldxymethylroste oder in 4-Stellung oder 5-Stellung aronatiiche ßubetituenten enthalten, antikonvulaiv wlrkaam sind. (Journal Amerioan
Chemical Soc, Band 82 (I960), 1166-U71* und Band 73 (1951)»
95-98). An der letatgenannten 8telle let auoh angegeben,
uaß die antikonvuleive Wirkung durch eine Carbamjrlierung
gesteigert wird. Dabei iet Jedoch die Hatur der Subetituenten
in 4- und 5-Stellüng von erheblicher Bedeutung; da· Vorhandensein
von einer Phenylgruppe in 5-Stellung hat eioh für die antikonvulsive Wirksamkeit ale notwendig erwiesen. Schon die Oegenwart einer eweiten Phenylgruppe bewirkt, daß die Verbindung völlig
unwirksam wird. Da an der letatgenannten Stelle (Seite 96)
ausdrücklich angegeben wird, daß Verbindungen, die in 4-Stellung
und/oder 5-Stellung aliphatisohe Substituenten enthalten, b.B.''
den 5-Chlonnethylrest, entweder inaktiv oder .ihr wenig wirksam
' sind, ist die Tateaohe, daß erfindungsgeoÄi erhaltene Verbindun- -gen eine gute antikonvuU'ive Wirkung Mlgtn, in höh« Maße
überraeohend. .
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--3Γ- "
Es ist ferner bekannt, daß Oxazolidin-2-thione als Entblätterungsmittel
und halogenfreie Oxazolidine als Pflanzenwachstumsregulatoren geeignet sind. Die Eignung der ,erfindungsgemäß
(als Wachstutnsreguratoren^
vorgeschlagenen halogenhaltigen Produiae'VTcöTiir&e~aäraüsriIcht
hergeleitet werden.
In de-m folgenden Beispiel ·' sind Teile Gewichtsteile.
4 Teile 1-Naphthylisocyanat werden in 30 Teilen Toluol gelöst
und unter Rühren zu 4 Teilen S-Chlormethyl-a-imino-oxazolidin
zugetropft. Dabei steigt die Temperatur auf 4o°C an. Anschließend
wird die Mischung eine Stunde unter Rückfluß erhitzt· Nach Abdestillation des Lösungsmittels beim Vakuum der Wasserstrahlpumpe
hinterbleibt ein kristalliner Rückstand. Nach Umkrlstallisation aus Toluol erhält man6&Teile N-(l-Naphthyl-)
N»-2-(5-chlormethyl-oxazolidinyl)-harnstoff, d.84 12% d. Theorie,
in Form weißer Kristalle vom Schmelzpunkt I60 - l6l*C.
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Claims (2)
1) Derivate des 5-Chlormethyl-oxazolidin· der Formel
NH
HCV Q-N-C-NH-R
nach Patent · « · · · (Patentanmeldung 0 22 520 XVb/12 ρ)
worin R einen mehrkernigen« gegebenenfalls duroh Alkyl odor Halogen substituierten Arylrest bedeutet·
2) Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäß Anspruoh
1 duroh Umsetzung des 2-Iraino-5-ohlormethyl-oxazolidins
mit oinora Isocyanat der Formel R-N-C-O bei Temperaturen
von über etwa 4o°C, gegebenenfalls in Gegenwart eines Über etwa
40°C siedenden Lösungsraittels; dadurch gekennzeichnet« daß das
5-Chlormethyl-oxazolidin mit solohen Isocyanaten der Formel
Η - ν μ c m ο umgesetzt wird« in denen R ein mehrkerniger«
gegebenenfalls durch Alkyl oder Halogen substituierter Arylröst ist,
3§ Vorfahren naoh Anspruch 2« daduroh gekennzeichnet« daß man
die Umsetzung bei Raumtemperatur durchführt und dann das Reaktionsprodukt entweder aus einem Lösungsmittel bei Tempera*
türen oberhalb 4»o*C umkristallieiert oder für «loh auf Tempera*
türen von mehr als 40*0 erwärmt·
9 0 9 8 2 3/1118 25. Juli 1967 '
Dr.LO/Schi neue Unterlagen
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