DE1445420A1 - Verfahren zur Herstellung von 1,3-Dihydro-3-hydroxy-2 H-1,4-benzo-diazepin-2-onen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 1,3-Dihydro-3-hydroxy-2 H-1,4-benzo-diazepin-2-onen

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DE1445420A1
DE1445420A1 DE19631445420 DE1445420A DE1445420A1 DE 1445420 A1 DE1445420 A1 DE 1445420A1 DE 19631445420 DE19631445420 DE 19631445420 DE 1445420 A DE1445420 A DE 1445420A DE 1445420 A1 DE1445420 A1 DE 1445420A1
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DE
Germany
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dihydro
hydroxy
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benzo
preparation
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Application number
DE19631445420
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English (en)
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Bell Stanley Charles
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Wyeth LLC
Original Assignee
American Home Products Corp
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Publication date
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
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    • C07D243/06—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms having the nitrogen atoms in positions 1 and 4
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    • C07D243/14—1,4-Benzodiazepines; Hydrogenated 1,4-benzodiazepines
    • C07D243/16—1,4-Benzodiazepines; Hydrogenated 1,4-benzodiazepines substituted in position 5 by aryl radicals
    • C07D243/18—1,4-Benzodiazepines; Hydrogenated 1,4-benzodiazepines substituted in position 5 by aryl radicals substituted in position 2 by nitrogen, oxygen or sulfur atoms
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  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

1U5420
AHP 2678/2922-G
A 42 895 IVd/i2p -
American Home Products Corporation, New York, N.Y./USA
Verfahren zur Herstellung von 1,3-;Dihydro--3-hydroxy-2H--1,4-benzo
gsBgscasEsssssg
diaaepin-2-onen
Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von 1,2W)ihydro-3-hydroxy-2H-1,4-l>en£50dias5epin-2-onen aus den entsprechenden ^-Aiaino-i^-dihydro^H-i^-bensiodiae^pin-2-onen.
Die Endprodukte, die durch das neue, erfindungsgeraäße Verfahren hergestellt werden, besitzen wertvolle Wirkung auf das Nervensystem. Diese Verbindungen haben antikonvulsive und muskelrelaxierende Wirkung· Einige·aeigen sedative V/irkuiogen, während andere Tranquillizer ohne sedative Wirkung darstellen. Bestimmte Verbindungen zeigen nützliche enthemmende und libidoerhöhende Wirkungen·
Die erfindungegornäßen Verbindungen können durch die folgende allgemeine Formel I wiedergegeben v/erden:
909821/11U Neue Untertagen
ν -a- H45420
in der H Vaaflera-fco.-ei*, niedrig«? Alkyl» niedriges Alkenyl oder niedrigee AraUtyl, Ar Phony 1, Shlenyl oder duroh Halogen, Ifiedrigallcoxy, niedrigaUcyl oder Halogenalkyl eubetitulertes Phenyl, X und I jweiIo Wasserstoff, Halogen, Vitrov HalogcnaUgrl odev AUqrlaulionyl
Die AuogangeeUbstansen fur das neue erjfindraigsgenftße Verfahren kennen duroh die folgende Formel II wiedergegeben verdeni
II
Ar in der X, Y, H und Ar die ob Ige Bedeutung besitzen*
Diese Auegangsiaatorlallen !rönnen nach dem Yerfahren der Paiiöntechrift « .,, ··, (PatemtaKsioldwng A 30 1?4 ITd/12p) durch IJbH setssung olnee entsprechenden 1,3-Pihyaro-3-hfilogGn-2E-1,4-büuno- »it Ajwnouialr horgeeteilt, worden*
wurdo nun in liberraocheuder WeIoο gefunden, die Produkte der obigen formel I duroh Einwirkung von ger Säure auf das duroh obige tformol XI df^geetellte AaIn hergestellt Vferden können.
Salpetrige Säuro wird durch portionsweise Zugabe irgendeines geeigneten Reogona zn einem nauren Reaktionemodluoi hergestellt* 7atrluDmitrlt, Kaliunmitrit oder organische Nitrite können ssu einer Lüaung der Amlnaucgangeverbindung
909821/M44
BAD
1U5420
und überschüssiger Säure In einem organischen Lösungsmittel oder einem öeaisch organischer Lösungsmittel mit Wasser zugegeben werden· Bas Nitrit kann in fester Form oder in wässriger, vorzugsweise fünfprozcntiger Lösung zugesetzt werden· Zum Ansäuern des Heaktionsmodiums können z.B. Mineralsäuren, wie Salzsäure, Phosphorsäure odor organische Säuren, wie Trichloreosigsäure verwendet werden. Zum Auflösen der Ausgangsverbindung wird die saure Lösung auf eine Temperatur zwischen 10° und 8O0C erv/arnt. wahrend
der Nitritzugabe zur sauren Lösung wird das kcuktionsgelaiech vorzugsweise auf einer Temperatur von etwa 500C ge holten· . ,
Die folgenden Beispiele dienen zur weiteren Erläuterung der "Erfindung. x
Beispiel 1
Zu einer warmen Lünung von 1,0 g ?5-Anino-7~chlor-1,3-dihydro-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on in der dreifach äquivalenten !!enge Salzsäure wurde tropfenweise eine 57^ige v/?lsorige liatriuanitritlösung zugegeben. Die ausfallende Pestsubstanz wurde abfiltriert und aus Alkohol uakris«r-llisiert , wobei 7-Chlor-1,3-dihydro-3-hydroxj^-5-phenyl-2II-1,4-bcnzodiazepin-2-on vom Schmolzpunkt 204-2050C erhalten wurde.
909821/11U
Beispiel 2
Eine Löeiing -von 1,0 g 3-Anino-7-chlor-1,3-dihyaro-5~pheiiyl-2H-1,4-benaodiasepin-2-on in heißem Äthanol wurde mit der s&weifach äquivalenten Kongo Salßsäure angesäuert und mit Bwtylnitrit behandelt. Der außfallondo Festkörper wurde filtriert und auo Alkohol UBucrintallisiert, wobei T-Cnlor-^J-dihydro-J-hydroxy-5-ph«nyl-2H-1,4-bonnodiaBepin-2-on rom Sohmelepunict 204 - 205°0 erhalten vnrde.
Verwendet isan bei dem obon beeobxieibenen Verfahren anatelle Au 3-iMino~7-ohlor-1,3-<liliydro-5-plienyl~2H-1,4-benzodiaeepin-2-onfl das 3-Auino-7-'Chlor-1f3-äihydro-1^aethyl-5-phβnyl-2E'i,4-
5-Aaino-7-onlcr»5-(o-=chlorphenyl)-1,3~<iihydro-2H-1 V4~1 Aßepin-2-on,
3-Amino-7-chlor-5-(o-cttlorj>hcnyl)-1,5-dihydro~l-iaothyl-2H-1,4«
so erhalt που die folgon*en Produkte:
-SH-i t4-benao-
dieBepln-2«-on, P. * 119 - 121°C,
7-0hlor-5~ { o-cTUloriihenyl) -1,3-d ihy?lro-'5 -hydrosqy- 2H-1,4-beneodi -2-ö», P« » 166 ~ °
»4~»v3nEcdi.aiifip.tr,»''-Oiif F, » 192
ί; C ? ä 2 ■} / 1 ΐ iU
BAD ORIGINAL

Claims (1)

  1. Verfahren nr Herstellung von 1,3-Dlhydro-3-hydro:xy-2H-1,4-• ·
    beneodiaeepin-£-onen der allgemeinen ?oxnel I
    In der R Wasserstoff, Hiedrigalkyl, Niedrigalkenyl oder Viedrlgaralkyl,
    Ar Phenyl, Shienyl oder durch Halogen, Nledrigalkoxy, Niedrig- alkyl oder Ifledrighalogenalkyl subetituierteo Phenyl und X und T Jeweils Vaeserstoff, Halogen, Nitro, Halogenated oder Alkyliulfonyl bedeuten, daduroh gokenneeiohnet, daS man ein 193-]>ib3fdro-3-«Bino*2H-1,4-1)en8odia8epin~2-on der allgemeinen IoomI Π
    II
    in der R9 Ar, X und T die oben angegebene Bedeutung haben, ait salpetriger Säur«' msetst«
    809821/1U4 ,
DE19631445420 1962-12-20 1963-04-16 Verfahren zur Herstellung von 1,3-Dihydro-3-hydroxy-2 H-1,4-benzo-diazepin-2-onen Pending DE1445420A1 (de)

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DE2338058A1 (de) * 1972-07-28 1974-02-14 Schiapparelli Farma Benzodiazepinverbindungen fuer die therapie

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE2338058A1 (de) * 1972-07-28 1974-02-14 Schiapparelli Farma Benzodiazepinverbindungen fuer die therapie

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