DE1445420A1 - Verfahren zur Herstellung von 1,3-Dihydro-3-hydroxy-2 H-1,4-benzo-diazepin-2-onen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 1,3-Dihydro-3-hydroxy-2 H-1,4-benzo-diazepin-2-onenInfo
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- C07D243/14—1,4-Benzodiazepines; Hydrogenated 1,4-benzodiazepines
- C07D243/16—1,4-Benzodiazepines; Hydrogenated 1,4-benzodiazepines substituted in position 5 by aryl radicals
- C07D243/18—1,4-Benzodiazepines; Hydrogenated 1,4-benzodiazepines substituted in position 5 by aryl radicals substituted in position 2 by nitrogen, oxygen or sulfur atoms
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Description
1U5420
AHP 2678/2922-G
A 42 895 IVd/i2p -
American Home Products Corporation, New York, N.Y./USA
Verfahren zur Herstellung von 1,3-;Dihydro--3-hydroxy-2H--1,4-benzo
gsBgscasEsssssg
diaaepin-2-onen
Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung
von 1,2W)ihydro-3-hydroxy-2H-1,4-l>en£50dias5epin-2-onen
aus den entsprechenden ^-Aiaino-i^-dihydro^H-i^-bensiodiae^pin-2-onen.
Die Endprodukte, die durch das neue, erfindungsgeraäße Verfahren
hergestellt werden, besitzen wertvolle Wirkung auf das Nervensystem.
Diese Verbindungen haben antikonvulsive und muskelrelaxierende
Wirkung· Einige·aeigen sedative V/irkuiogen, während
andere Tranquillizer ohne sedative Wirkung darstellen. Bestimmte Verbindungen zeigen nützliche enthemmende und libidoerhöhende
Wirkungen·
Die erfindungegornäßen Verbindungen können durch die folgende
allgemeine Formel I wiedergegeben v/erden:
909821/11U
Neue Untertagen
ν -a- H45420
in der H Vaaflera-fco.-ei*, niedrig«? Alkyl» niedriges Alkenyl
oder niedrigee AraUtyl, Ar Phony 1, Shlenyl oder duroh Halogen,
Ifiedrigallcoxy, niedrigaUcyl oder Halogenalkyl eubetitulertes
Phenyl, X und I jweiIo Wasserstoff, Halogen, Vitrov HalogcnaUgrl odev AUqrlaulionyl
Die AuogangeeUbstansen fur das neue erjfindraigsgenftße Verfahren
kennen duroh die folgende Formel II wiedergegeben verdeni
II
Ar
in der X, Y, H und Ar die ob Ige Bedeutung besitzen*
Diese Auegangsiaatorlallen !rönnen nach dem Yerfahren der Paiiöntechrift « .,, ··, (PatemtaKsioldwng A 30 1?4 ITd/12p) durch IJbH
setssung olnee entsprechenden 1,3-Pihyaro-3-hfilogGn-2E-1,4-büuno-
»it Ajwnouialr horgeeteilt, worden*
wurdo nun in liberraocheuder WeIoο gefunden,
die Produkte der obigen formel I duroh Einwirkung von
ger Säure auf das duroh obige tformol XI df^geetellte AaIn hergestellt Vferden können.
Salpetrige Säuro wird durch portionsweise Zugabe irgendeines
geeigneten Reogona zn einem nauren Reaktionemodluoi hergestellt* 7atrluDmitrlt, Kaliunmitrit oder organische
Nitrite können ssu einer Lüaung der Amlnaucgangeverbindung
909821/M44
BAD
1U5420
und überschüssiger Säure In einem organischen Lösungsmittel
oder einem öeaisch organischer Lösungsmittel mit Wasser
zugegeben werden· Bas Nitrit kann in fester Form oder in
wässriger, vorzugsweise fünfprozcntiger Lösung zugesetzt
werden· Zum Ansäuern des Heaktionsmodiums können z.B.
Mineralsäuren, wie Salzsäure, Phosphorsäure odor organische
Säuren, wie Trichloreosigsäure verwendet werden. Zum Auflösen
der Ausgangsverbindung wird die saure Lösung auf
eine Temperatur zwischen 10° und 8O0C erv/arnt. wahrend
der Nitritzugabe zur sauren Lösung wird das kcuktionsgelaiech
vorzugsweise auf einer Temperatur von etwa 500C ge holten· . ,
Die folgenden Beispiele dienen zur weiteren Erläuterung der "Erfindung. x
Zu einer warmen Lünung von 1,0 g ?5-Anino-7~chlor-1,3-dihydro-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on
in der dreifach äquivalenten !!enge Salzsäure wurde tropfenweise eine 57^ige
v/?lsorige liatriuanitritlösung zugegeben. Die ausfallende
Pestsubstanz wurde abfiltriert und aus Alkohol uakris«r-llisiert
, wobei 7-Chlor-1,3-dihydro-3-hydroxj^-5-phenyl-2II-1,4-bcnzodiazepin-2-on
vom Schmolzpunkt 204-2050C erhalten
wurde.
909821/11U
Eine Löeiing -von 1,0 g 3-Anino-7-chlor-1,3-dihyaro-5~pheiiyl-2H-1,4-benaodiasepin-2-on in heißem Äthanol wurde mit der s&weifach äquivalenten Kongo Salßsäure angesäuert und mit Bwtylnitrit
behandelt. Der außfallondo Festkörper wurde filtriert und auo
Alkohol UBucrintallisiert, wobei T-Cnlor-^J-dihydro-J-hydroxy-5-ph«nyl-2H-1,4-bonnodiaBepin-2-on rom Sohmelepunict 204 - 205°0
erhalten vnrde.
Verwendet isan bei dem obon beeobxieibenen Verfahren anatelle
Au 3-iMino~7-ohlor-1,3-<liliydro-5-plienyl~2H-1,4-benzodiaeepin-2-onfl das 3-Auino-7-'Chlor-1f3-äihydro-1^aethyl-5-phβnyl-2E'i,4-
5-Aaino-7-onlcr»5-(o-=chlorphenyl)-1,3~<iihydro-2H-1 V4~1
Aßepin-2-on,
3-Amino-7-chlor-5-(o-cttlorj>hcnyl)-1,5-dihydro~l-iaothyl-2H-1,4«
so erhalt που die folgon*en Produkte:
-SH-i t4-benao-
dieBepln-2«-on, P. * 119 - 121°C,
7-0hlor-5~ { o-cTUloriihenyl) -1,3-d ihy?lro-'5 -hydrosqy- 2H-1,4-beneodi
-2-ö», P« » 166 ~ °
»4~»v3nEcdi.aiifip.tr,»''-Oiif F, » 192
ί; C ? ä 2 ■} / 1 ΐ iU
BAD ORIGINAL
Claims (1)
- Verfahren nr Herstellung von 1,3-Dlhydro-3-hydro:xy-2H-1,4-• ·
beneodiaeepin-£-onen der allgemeinen ?oxnel IIn der R Wasserstoff, Hiedrigalkyl, Niedrigalkenyl oder Viedrlgaralkyl,Ar Phenyl, Shienyl oder durch Halogen, Nledrigalkoxy, Niedrig- alkyl oder Ifledrighalogenalkyl subetituierteo Phenyl und X und T Jeweils Vaeserstoff, Halogen, Nitro, Halogenated oder Alkyliulfonyl bedeuten, daduroh gokenneeiohnet, daS man ein 193-]>ib3fdro-3-«Bino*2H-1,4-1)en8odia8epin~2-on der allgemeinen IoomI ΠIIin der R9 Ar, X und T die oben angegebene Bedeutung haben, ait salpetriger Säur«' msetst«809821/1U4 ,
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Cited By (1)
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