DE1445039A1 - Verfahren zur Herstellung von Sulfensaeurederivaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Sulfensaeurederivaten

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DE1445039A1
DE1445039A1 DE19611445039 DE1445039A DE1445039A1 DE 1445039 A1 DE1445039 A1 DE 1445039A1 DE 19611445039 DE19611445039 DE 19611445039 DE 1445039 A DE1445039 A DE 1445039A DE 1445039 A1 DE1445039 A1 DE 1445039A1
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tin
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bromine
chlorine
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Kuehle Dr Engelbert
Klauke Dr Erich
Grewe Dr Ferdinand
Kaspers Dr Helmut
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Bayer AG
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Bayer AG
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    • C07D263/58—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
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Description

FARBENFABRIKEN BAYER AG
limKÜ"M'SSf 25t ÄU9· Ϊ96Ι
Verfahren »ar Herateilung τ on SuIfenaäurederivatan In der Deutacheη Patentachrift (Ana. f 32 648 lVb/12p)
ist bereit· «in Verfahren zur Herbteilung von Sulfenaäuraderi- M raten beaohrleben, da· dadurch gekennselohnet iat, das »an Verbindungen der allgemeinen formel
mit Siohlorfluormethan-aulfenaäurechlorid umaetzt.
In vorgenannter formal bedeuten Y und Z CO- und/oder SC^-Gruppen, die «alter mit einem gleichen oder verschiedenen organiaohen Rest, einer gegebenenfalla aubatituierten Apinogruppe oder einem gemeinsamen organischen Best (unter RingverknUpfung) verbunden aindj Z kann darüberhinaua auch für einen orianiachan
leat stehen, der gegebenenfalla über ein weit er ea Heteroatom am BUokatoff gebunden iat·
Weiterhin hat dia Deuteohe Patentaohrift Uameldung
I 35 703 IT»/12 p) tin Verfahren lur Karatallmig voa fulfenaäuraderirrten «um Öegenatand, bei dem Verbindungen dar allge-
- - 2 9098 17/076G
mtiatn fessel
-I
Ib der T und Z dl· weit«r oben angegt'jene Bedeutung haben und X Wasserstoff oder «in Sation darstellt» »it halogenieren fluoraethansulfeneäurehalogeniden dtr allgtaelnen fonael
BaI
^CfSHaI·
uagtaetst w»rd«n. In latatgenannttr ?oxra»l bedeutet Hai Chlor, Bros und/oder fluor» wotoei mindesten* ein Hai fUr Broa
oder fluor steht und Hai* Chlor oder Brom.
Sie in den obengenannten fat en te ohr if ten besonrieoenen Terbin dungen ■·lehnen sieh duroh eine htrroxTragende funjialde keit sei guter Pflansett7«7traigllohkeit au» urne beaitsito eine hohe Anfang·- al* sieh eine lang· Dauer»Iriaa^. Imfgrund der geoajuiteB ligenes&aften »ttllea ti·»· i«»<ttkt· wertrolle fflsniensehuti« und 8ohäällsg«beklKpf&»gaaltt<tl dar.
1· muli nun gefunden, dag ebenfalls fungiiid hoohwirlcaaaie der forael
909017/0760
4 -
erhalten werden, wtnn man Verbindungen dtr allgemeinen Suaamaeneetsunc
I1 - O - t
■2 - ° - f
i· i
alt Bulfensfturehalogtniten der formel
UBSttSt *
In dtn Yorgtnannttn foratln stehen R1 und R2 für Watatratoff oder «inen gegebenenfalls substituierten aliphatischen oder aroaatiaonen Rest! darüberiiinaua können R1 und R2 auoh su einem ankondeneierten und gegebenenfalle substituierten Arylenreet gesohloesen »ein^ R und R1 stehen für Wasserstoff oder eine suBätsliohe O-C-Bindung f T bedeutet eine Carbonylgruppe und % ein Sauerstoff- oder Sohwefelatoa sowie eine weitere Carbonylgruppe oder die Gruppierung «I-R^* wobei R^ laeserstoff oder einen Alkylreat darstelltί auierden können Y und Z «usaeaen fur «ine -I«i-Gruppe stehen. Die Reute X1 und X2 bedeuten Chlor, Brom und/oder Fluor und der Rest X^ Chlor oder Brom.
909817/0755
Dae «gfinflung■<·«&£· Terfahren sei anhaad de» nachfolgenden Toracleehtate näher erläutert s
E R
I1 - 4 - i.
1 - 0 - ■' ^ X« Rp-C-I
1 X * ι ι
In vorstehender Gleichung h&ben R, Es, H^, B2» X-j» X2t X5» Y ucfl £ die euletit aagegebene Bedeutung,
Ale AuegGßgsAAteri&lien für dae erfindungsgeaäfie Verfahren geeignete heterocyclische Verbindungen Bind beispielsweise Ieatia, $P7-Dich.lor- oder 5>Broaieatin, B«n/,ox»zolon-(2)s 5-ahlorbcnKOxesolon-(2)f Benithi»Bolon-(2), 3-Methyl- und 3-Bodeoyl-bene^i&luasolon-(2)i Benetrlazol, 0xasolidon»>(2), Aethylenh&rnstoff und andere mehr.
An SuIf«neäur«halogeniden koamsa für die verfahrensgemäüe Eeftitlon beispielsweise in Betrachts Flucrdiohlor- und Difluorohlor-methaneulfenuuureohlor.d, ferner Bromfluorohlor- und SibroafluoraethaaeulfensäurebroKid. Sie beiden erstgenannten Halogenffiethansulfensäureohloride sind in der Literatur (Z. obso, OhIa. Bd. g£, Seite 2163 bew. 3402 (1939) beschrieben, während das Dibromfluormeihaneulfeneäurebromid analcgden Angaben der deutsches Patenteohrift 5 0|S fOS au* fluordichlormethansulfensäureohlorid durch Umsetzung mit wäßriger Bromwa,Bseretoffsäure hergestellt werden kann.
9 0 98 17/076V '
Di· trfindungsgemafle Beaktion wird bei Bäumtemperatur tntweder in wäflrig-alkalieohem Medium oder in tine* Intrttn organ!lohem LöKüigmitttl wit Btniol oder Dioxan in Gegenwart tint· eäurtbindenden Mittel· durchgeführt.
Sa· beanepruohte Verfahren »ei anhand der nachfolgenden
Beiapl·!· näher erläutertι
909817/07 6-8
Xn β int Lösung von 13 β Ite&toi&sol unA 13 a friltöjlaain 1»
100 al Xiher tropft aan ante? A'aJenkilif.ans bei laue ieaper»tür 18,3 β fluordiohlorawtaeniulf«nsätare ,alerid «la» AniohllaSeai wird das Rt&ktionsgtaitQh noeh kurai StIt aaehgertUurfc» 4ana das ausgsschieden« fslltaylamnonium-aydyoehlorid a%fttaugt w&i.
flltrst tingeengt. Mem »rhlli 20 s its fro4Als obiger
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1» Fom «isies/flUialgtzi öltt«
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Mja löat 37 g B«niO2asol">(1e3)»o&-(2) usito? l«»ats τοη 9 g SJa*
in SOO ul fass«? «nd Ttff««-fes^ die«c bei 15 %i9 20*0 troyfeiureife ai« 24 £
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lift· Lttaung τοη 26»β g Btaiimidaael-Ot3)-oa-(2) «ad 34 C ardiohlor«tthanemlftaa*ar*ahlarld in 200 *1 Siozan wird bal Bautemperatur trcpfanwaiaa al« 22 f IrUtajrlaala rarsattt· HiCrHl ataigt dia Tteparatur dar Kiaohuni ble auf at«* 40fC an^ Iaak karBBtltlgas Buajpa* dta Itairkianagamiathaf träft ««η daaaalba in Waaaar a in, wabti daa Ft«dukt obigar formal aiah aofort krietallin Bbaohaidat· Dia Auabauta baträft 42 if dar dar Verbindung liagt bai 159 bit UJ0O*
q ο
45039
fljlaaial Al
I« atatr Älaa&un« τ«& 29,4 g XaatU, ft § frlllt&jlaain \uU 200 al StUxfca warden 54 g Iluordieiaor»etfcan»uXf enenlarid getropft» »©- kai *ie fea?arat«r -4ea Reaktionagexieenea auf etna 3S9O aaatelgferium rüjfflpt X«tB*fM9 kurst Seit aatb und orfaiilt tmf Zmsftt· von faoatr 51 & det Beaktlonifreduktt« obiger foretl und vom 111 bl· Hf1Ow
17 g Ithylvaluriieteff und 34 g ?luerdloiaonittlianiuli«nwhlerid werAfta tu SOG si Diesen euapeadlerf ^«ar» geXeit· BeIs fM 11 g frllt*jrlaalft« **IU% In 50 «1 moxan, β ^ ei ft dif <t peratvr 4er Ml«e2»»g bis &nt 409O ea« Sem «»rngt da« ausgetäfelt· 4eB· trlttbjlfiaatniwfeyärüeiaeid* ae «ad engt da* til trat iff Talmoa als* Ale taekttand werden 33 g dee Fratakta öliger Bf»- •titmtiaa im f«n *i»«o erfi«nlic]icn Olea erkalte*«
ft, A ItM ... BADORiQlHAL --t
.309817/Ö76G '

Claims (1)

1« Tarfahran *ur Haratallunf von SulftneiuradariYaten, daduroa f akannsaiohntt, des atm Verbindungen dar allftatintn formel
- f
in dar R und R* Waeeeretoff odtr tin· eutätzlioh· 0-0-Bindunj btdauttn, und I-, undl^ tür Waeaeretoff, ein«n gtgebentnfall· »utatituitrttn aliphmtiichtn, oyoloaliphatlachen odtr aromatiaahan Raet ataaan odtr »ueammtn, auoh »inen anicondtnaitrttn, gagabtntnfalla aubetituitrttn Aryltnrtet bildtn könntn, t tint OarbonylfTuppa I) ad tut et undZ für tin Sautretoff- oder Sohwtf tlfttom aowia tin· wtitart Carbonylgruppt od er dia druppiarung »I-R. β takt, woaai R- Waeaaretoff odtr tintn Alkylraat darattlit, ottr in dar T und I suaauen «int -»-I-erup'pa aadautan, mit »ist» halogenierten Fluormethansulfensäarehalogenld der allgemeinen
Formel , .., .
cr -St3
umsetzt, wofcei X^ und X2 Chlor, Brom und / oder FIuOr-"und X5GhIor oder Brom bedeuten. "■"■ '--'-- !- '-ffifii -.^i1 5.» >,--,-; . ^ , ■
- to
2, lmlf(BWar«<ariT*t· d»r allguwintn foxm·!
I1 - 4 .
JHt «ν ■ Wi _
ill der Κ» RS B1* R9» I11 Z91 X und Z die in Anspruch 1 angeg·- bette
SohadliniebtiaapfungBfiiittl btetthtnd aus oder dtt Anapruolx· 2,
4· Ttrfahrtn *ur SohIdUiie»btkiapftusc9 dadurch iai Ttrbtndunftn dts Anipruoh· 2 verwendet werden».
098 17/07
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