DE1543301A1

DE1543301A1 - Verfahren zur Herstellung von mono-,di-,tri- und tetraquaternaeren Ammoniumverbindungen

Info

Publication number: DE1543301A1
Application number: DE19661543301
Authority: DE
Inventors: Miller Jun Eugene James; Ago Mais
Original assignee: Armour and Co
Current assignee: Armour and Co
Priority date: 1965-03-01
Filing date: 1966-02-25
Publication date: 1969-08-07
Also published as: SE354060B; US3424794A; BR6677438D0; GB1120523A

Description

A 17 H1

!Di* vorliegend· Erfindung betrifft ein Vorfahren zur Herstellung von neuen Verbindungen_t und zwar sowohl von mono·* ale euch von polyqtuatemtlren Aminen_f und "besieht eich insbesondere auf ein Verfuhren but Horn teilung von neuen mono-» di-, tri- und tatraquaterntlrea (eok.-Alkyl)-Aininen_e Derortige ciuaternäre Aiaine eind besonder» als kationisch« oberflächenaktive Ilittel eowi« ala Eaulgieraittol geeignet» ferner lasοen aie sich aufgrund ihrer Löslichkeit in Wasser und vielen anderen polaren oder nioht-polaren Lösungsmitteln ale Bakterizide und Algen-Vernichtungsmittel verwenden; diese Verbindungen können in flüeaiger Form verkauft werden» so daes eie «ehr leioht gehandhabt» gelagert und mit anderen Bestandteilen zu vereehledenon Hendtleprodukten formuliert werden können·

909832/1287 . , *

BAD O Neue Unterlagen m- _ä...^,ΊNMsatzadeeXwhruneWv.4.9.19«?)

So wurde bereite ein Vorfahren aur Herstellung von isomeren Kisohungen aua (0ek*-AlJcyl)-primiiren Aainen und Diaminen be* schrieben* wobei die ,enteprechonden Munin- und Tetraeainderi· vate bei der tftasetaung von Acrylnitril mit den erwähnton primären Aminen und Dinaainen erhalten werden· 22e sind euch bereits die Sineelverbindungen der erwähnten S&eöhung bekannt· ferner wurde bereite ein Verfahren aur Herstellung von (sefc«~ Alkyl)-w©thjliort.en tertiären Aminverbindun^on vo rge β oblagen» die ßuf i0n vorstehend erwähnten Verbindungen basieren· Alle · dies· Verbindungen fnUtn unter dif iieohstehend angegebene allgenein·

et

worin S₁ ein Waseoretoff&ton, ein nioht-subatituierter Aryl·» reet» ein eubetituicrter Arylreot, ein aliphatiachor Best» ein oyoloaliphatiechffi· Heat sowie Kisohun^en dieser Gruppen bedeutet» R₂ ein Wasser· toff atom oder einen Möthylreet dare teilt» ß, die Bedeutung Ton B₂ beaitst und ausaerdeis tür die Gruppierung -CH₂OU₂CH₂N(R₂)^i ^oböi E₂ die vorstehend angegebene Bedeutung beeitxtt sowie für Kiechungen dieser Gruppen steht» Bj ein Wae*eretoffatoa, eine Carboxylgruppe, einen Esterreo-t, Araidoreat, einen Oyanorast sowie die Gruppierung » wobei H₂ und Rj die vorstehend Angegebene Bedeutung

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BAD

/, betltsen* verelnnbildliehtt und χ und y poeitiYe ganze Zahlen

•lad· ά·Γ·η Buna« svisQhen 2 und ungefähr 47

Sin Ziel der vorliegenden Erfindung besteht in der Iioretellung

▼on Verbindungen der neuen Helhe (eek.-Alley l)~prlnär er Amine

in der
und Sls&ine eowle Kackte* Herstellung Α·τ methylierten tor tittren Derivate dieser Verbindungen· Ein weiteren Ziel der vorliegenden Xrfindung let in ^9T Herstellung von neuen mono-» di-, tri« und tetrftquftternäron Verbindungen eu eehon· Soblieβσ-lieh gehört ee sur 2ieleetcung der vorliegenden Erfindung, noua flüeeige oberfl&ohenaSttive Mittel, Sauleieraittel eowle Peninfektionealttel Stt »oheufien. keltere erfindungogemäsft geoteokte Ziel· gehen «tie der nachstehenden Beschreibung hervor*

D*e erfindungegeaäeee Verfahren but Heretellung der neuen Klae-•e von nono- und polyquaternären Amnoniumverblndungen besteht diurln, daee ein Aliyleftl* alt eine» oder mehreren (eek.-Allcyl)-priaiiren Aminen und Dioninen eowi· den entapreohenden Di&ain- und TetriMwinderlvaten der vorstehend angegebenen Verbindungen in Gegenwert eine· Heutr«lieierungenlttele uxageeetst wird» Eines oder Aehrere vethylierte tertiäre Derivate der vorstehend erwähnten Aminoverbindungen können ebenfalls qu&ternisiert werden» wobei allerdings kein Heutralisierungssdttel verwendet wird» da bei den Quaternlslerungsverfshren keine freie SMure in freihtit gesstit wird·

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BAD O

Insbesondere dann« wean eine« oder mehrere (eek.-Allcyl)-primär« Amine und Diaalne «ad die entsprechenden Bianin- und derivate dieeer Verbindungen* die tint er die formel Z fallen» Mit UberaohUeeigem AlkyUerungamittel» wie fcoiepielaweiee , Alkylhalogenid oder «sulfat» in gegenwart «in*e ^eutralisieru&seaittel*« wie DeiepieXiweiee F&triimbioarbon&t oder irgend» einer «odevexi Bas·, welche dl« während der Quaternieieruog in ' Freiheit geettite ßtturo su neutntliAieren verftag, uiogeeetet werden₉ oder wenn eine» oder aehrere (etlc.-AlkylJ-aethyliorte tertiäre üainderimte der vorstehend erwähnten Aainorerblndüngen ait Ubereohüeeigem Alkylitrungemittel in Atw*senh«it ei« nee Htutrftlieiirunggmittele (d* praktieoh keine Säure in Freiheit geeetit wird) bei erhöhten Senperaturen in Bereich τοη 50 bie 100⁰O und Druoken in Bereich von 1#0 bi« 50 fcg/o&* während einer SSeitepmnne von ungefähr 1/2 stunde bie 25 Stunden *ur tteeetsunf gebraoht werden» erhält »an neue mono-, <Ji-, tri· oder tetraquaternäre Verbindungen oder ttieohungen dieser Verbindung ta, die «lie Ton 4er nachstehend angegebenen ?or&el ua-/a«et werdent

-W-H,

■<♦)

Bad

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In dioer Ρογα·1 «teilt R₁ «la ¥aa»eretofffttoia_f einen unauh-•tltul*rttn ArylraBt, einen »ubetituierten Arylreat, einen allphatiaohen Reet» «in·» oyoloaliphntiöohen, Keet sowie IUsohungon dieeer Heat β dar» Ec »tent Xür «Inen Hethylreet_f einen Xthyl-

* von

«owie ltteohungen dieser Heat** R^ hat die und etiht dftrUlitr hinavis ZQx di* Grupp· -CH₂CHg₂

IU di· Yorotehtnd »nfiigöbene Bedeutung benitst» βοwie für dieser Gruppen, B» Yerelnnbildlicht ein Haaeeratoff «in· Oarböxygruppe, «ine Satorgruppe, ein· Anidogruppe, •in« Oyanogrupp· sowi« dl« Orupp« -K(Rj)₂^* vob«i R^ und R^ di· vorstehend anßegtlöen· Bedeutung tieoitsen, χ und 7 eind po- »itiT· ganae Zählen» deren Sume Z bis ungefähr 47 betrügt, I iteht für Ql", Bp\ J*, OH₃GSO₅^t KO^» KO₂"* und OK", η ein« gang« Zahl von 1 bia 4 iet, die gleioh dtr AnaAhI der quattro&ron StioketoifÄtom· in dem Uolokül ist»

folgenden B«i»piel· erlttutern di· Erfindung, ohne «ie zu beechrtinken.

Ein 500 al-Ol&er*ftktor wird mit 98»0 & (Ot5 ^^

, 4-9,5 β (0,55 Mol) Hfttriumbioarbonat und 154 al teeeohiolct· Die !Toaperfttur wird auf 65 Wa 75⁰O erhöht, worauf Kethylohlorid unter einem Druolc von 5,0 hie . 5»3 fcg/oa² eugeführt vird, Di· !Tetaperatur und der Druck werden 13 Stunden lamg hei 65 hi· 75⁰O haw» 5,0 hi· 5,3 ks/oa² golialten» wobei in periodischen Abet&nden belüftet und eolange Na-

1 BAD wv--.u, 9 0 9 8 3 2/1287 . *

triuabioarbonat eugegeben wird, bis inegeeaat 1,1 KoX die β er Verbindung cueefttgt worden ο lad« tfaohd·» der Gehalt an freiem Jüain und JUalnhydroohlorid auf unter 3*0 ^ geeunlran iet, werden Katriuiaohlorid und überaohUeeige« K&triu&biaarbonat durch nitration entfernt· wobei eine leopropanol-Iöouns von H^tJi-Trinethyl-Cc^-O^J-oek.-ainjaoniuaohlorid erhalten wird* Paa Produkt wurde antohlieeeend koneentrlert«

Quaternär - 56#5 5* Treiee kuln - Spur Jtain-HCl - Spur

Farbe	Gardner
Sairaelftpunkt	-6S⁰O
Trübunßepunkt	-37⁰O
Speiifiechte Gewicht(25⁰C)	*O_t835*
kß/1	0,9

Wasser	909832/	100 ?i
Ao·ton	15 Ψ
Ieopropylelkohol	30 #
Xthylalkohol	30 Ji
ithylengXjkol	5 St
Kerosin	2*
Beiaul	unlöolioh
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LeoJcbtneln unXöelloh

Kln*r*XöX

ΕβΙβΡίβΧ 2

Xa ähnXiohtr V·!»· wit in BtiepieX t fee«ohri«ben nmrd«

la I*o)pPQpmnoX t»«i 70 U» 75⁰O und 5t0 fei« 5,3 kg/ota² quattr-Pi* Produlcii ward· ÄneohXiteeend kon«*ntriert·

fr·!·· Aniii - Spur AaIa-BQl - Spur

Thyiikftiieeh« SifctnjBOh&ften	90 9	Oardntr 6
*tex\m*		7_te°ö
BohmtXipunkt	5,6⁰O
Trübunaipimkt	0,677
Speeifieohe· Gewicht (25⁰O)	0,87

Troieoh· LMellchkeiten	100 Ji
- luiir	75 Jt
Aotton.	55 *
!•opropjlalkohoX	35 *
XthyXalkohoX	5*
IthyltnslykoX	100 Ji
Ktro.ia	100 *
EelsttX	832/1287

BAD

Lnokbtniin Z $ Mineralöl unlöelioh Beispiel 3

Sin 250 al-flreihalsrundkolbea wird «dt 20,6 β .(0,12 Üoi) K,H-Diaethyl-(OY-Oß)-iek»-AlkyleÄin besqhiokt· Sas Aain wirft auf ungefähr 70⁰O erhitsst* worauf während einer Zeitspanne von 45 Minuten 15*1 g (0,12 UoI) Uinethylsulfet langea« unter HUbren sugegeben werden« Das Rühren wird naoh beendeter Ku^a-■ be nooh «in« weitere Stunde bei 7O⁰O forigesetet· flach de« Abkühlen fällt dae Produkt in lora eines dunkelberneteinfarbene» viskos·» Öles en, detsen Analyse folgende« ergibtt

Andneulfat -

freiet isdn - 1,67 i*

Sin 2 Liter-Autoklav wird mit 243,7 g (0,89 Hol) K-( f-PrOpJrI)-(C₁ ^C₁₅)«-iek,-alkylcimin, 149 β (1,77 KoI) Ketrium« bioarbonat und 250 al Xeoprop&nol. besohiokt* Aneehlieseend wird der Autoklav vereohloeeen, worauf bei Ziomertenperatur unter einen Druok von 3,8 kg/on Ilethylohlorid eingeleitet wird« Sie $e»peratur wird auf 95⁰O erhöht und der Druok auf ungefähr 42,2 kf/osr geeteigert· Penn wird 35 Stunden lang eine Temperatur von 90 bie 95^ö0 und ein Hethylohloriddruok von 14,1 bia 42,2 kg/oB² aufreohterhalten, wobei in periodischen AbntUnden belüftet und solange Vatriunbloarbonat sugageben wird, bie

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^ßAD

inegtetuat 5»5 UoX dieser Verbindung gugefügt worden eind» HftoLdea sowohl der Geholt an freie» Aain als au oh an AoInhydrochlorid unter 5,0 # geaunkea iot_t werden Katriuaiohlorid und überaohüooieee Katrlum^io&rbonat durch Pi!tratlon entfernt» Dabei Yilrd «int Iaopropenül~Ltisung den quaternär on Jiotbylühloride Ton S*( /-^odnopropylJ-iO^-CijJ-Äik.-allcylaialn erholt·»« Ba* Produkt wurd· koncentrlert.

*Troie Amin - 1,3**	Gardner 12
Aain-HOl - 1_t5	-4O⁰O*
Farbe	-29^c0
ft	0.954
TrUbungepunkt
Epezifitchee Gewicht (25⁰O)

Ζ· trat keine Kristallieation ein, die 3ub«tane war j«doch «o rUfcoe» da·» oi« nioht auagegoeean werden könnt««

«MM»	1C0 i,
Aoeton	<5
Iuopropylalkohol	25
ÄthyliOkohol	100
Xthylenglykol	70
Keroein	unlÖBlioh
' ' 9098 32/	1287

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Heizöl Laolcbenein

unlöslich unlöslich unlöelioh

Xa ähnlicher telee wie in Beispiel 4 beschrieben S^( I *^Aainopropyl J^(O₁ R-O₂₀)«-»ek,»«lkyX«8in 15 bie 20 Stunden lern« ^«i 90 bio 95⁰C und 14»1 bit 42,2 kg/ca² In leopropcnol »it Ktthylohlorid quaternleiert·

Analreii Ctuaternär	9098 32/	- 59,1 $	128 7
Tvtiee AoIn .	- 1,2Ö Ji
AmIn-HOl
I JPhyalkalische Si«ern^chartern
Färbt	Gardner 12
f.	9,4⁰O
Trübungapunkt	15,5⁰O
Spteifloohee Gewicht (25*	⁵O) 0,915
T^ieöht IÖBliö))keiten
«_M..r	100 φ
Aoeton	unlöslich
leopropjlftlkohol	100
Äthylalkohol	100
Xthylen^lykol	100
Keroiin	>2
Heiiöl	100

4	• Tl *	•	100	1543301
	>2

Kineralttl

Β·1»ρ1·1 β

Sin $00 al-ölft*reaktor wird ait 65,5 g (0,217 KoI) 1-Aminoe«k»-ootadeoyle»im, 80,5 g (0,9$ Hol) natriumcarbonat und 75 al leoproptnol beeohiokt» Sie Temperatur wird auf 65 feie 75⁰C erhöht, worauf H«thyl«nohlorid unter einem Druck von 5|0 We 5f3 Vg/oa² eingeleitet wird· Sie temperatur und der Druok werden 10 Stunden lang bei periodiaoher Belüftung auf 75 We 76⁰O bsw· 5tO V»ie 5,5 fcg/oa² gehalten· Kaohdem der Ge* halt «η freiem Aain und Aminhydroohlorid unter 1₉5 3* gesunken let, werden Vatriumohlorid und überaohtieeigee Satriumbloarbonat durob filtration entfernt} dabei fällt eine ItQpropanol-Lüaung

ohlorid) an*

Quaternär · 42,5 jt

freie· Aain , - 0,23 * iain-HOl - 0,54 $

900 sl-alaere«ktor wird mit 10,8 β (0,026 Mol) H»H^l-Di-.( /-eÄinopropyl)-1-£mino»e«k.-ootG(leoyleaain, 22,0 g (0,26 KoI) ffatriunibioarbonat und 100 »1 leopropanol beeohiokt· Sie temperatur wird auf 80⁰O erhöht» worauf Hethylohlorid unter einem Druok von 4,2 bi· 5,0 kg/oa eingeleitet wird· Die

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■ ■ ©AD

temperatur und der Druck werden «reiter· 7 Stund·«. lang bei periodieoher Belüftung auf "80 biß S5°ö baw· 4»2 bia 5,0 kc gehalten* Ktvohdea der Gehalt en freiem Ainin und Aainhydrochlorid unterhalb 5 ?i ßoexmicen lot· werden Jlfttriumohlorid und Ubereohüeeigee KatriumbioarboßÄt duroh Filtration entfornt, wobei «la« I*opropanol-LÖeuns des tetraquaternären

anfällt* Kaoh der Konzentrierung 4er Lösung ergab eine P Anelyee de· Produkte» folgende Wertet

Quaternär ■.■«·■ Freie» Amin - 4»5 5» JUatn-HCl - keines

Sie (eek.-AUcyl)-prinären Aaine und Diaaine, die Dicuain- und Tetraaalnderirate dieeer Verbindungen norde die methylierton tortifiren Derivate der vorstehend angegebenen Aminoverbindungen, die eich fur da· erflndun&egemileee Verfahren ale geeignet erwieaen haben, wurden oben bereit» aufgeführt· Sie fallen alle unter die iornol I.

Ton geeigneten Alkyl-Quatoraieiorungaiaitteln eeien Methyl-Chlorid, Hethylbroiaid, iiethyljodid, Hethyleulfat, Athylohlorld» Jithylbronid, Ithyljodid, Äthyleulfat und dergl« erwähnt·

Ale geeignete Neutralieationemittel haben aioh die vereehledeneten Verbindungen erwleeen, beiepielcweiae oeien die Alkali-

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, «i« β»3» Natrium«* oder Kaliumbioarbottat» ÜTatrium oder Kaliumcarbonat» Hatrium- oder Kaliujahydröxyd und dergl,, erwähnt* Sin« Konaentration von ungefähr 1 Holäquivalent Bftiepro Mlnoeftueretoff let erforderlich. *

kann jade beliebige ReRXtionalooungsraittel verwendet werden« baiepieltweiee Methanol* Äthanol, loopropanoX, Butnnol Oder ein and tree β· eigne tee polcree

mono-, di-, tri- und te-traqunternUren Aimonluiav orb indungen

auBßeaeioi-ine-tö kationleohe o1)örriüchonal:1;ivo Mittel und Eiaulgicrmittel» Ptrner sind el* hervorragende Bakterieide und AlgenVGraichtun&Baittel, die su Konnitlka, Erdül, Kunet&toffan, Textilien »^cnisoht eowie aur Waeeerbdhendlung verwendet wer» den können. Ihre aueeergöwdhnlioh niedrigen SohmGli- und TrU-bungepunkte eraögliohen eine einf&ohe Hanah&bung, Xagerung und yoraiuHtrung «dt anderen Bestandteilen zu wertvollen 2usfluoaeneetsungen* Beiepielewoice let die leopropcnol-löaung der genäse Beispiel 1 hergeetellten quatorn&ren Verbindung bis au einer teaperetur von unter -6B⁰O

Die erfindungßG#raä«8 hergeetellten Verbindungen sind auoh in ITaaeer und polaren Lüaungomittoln 1OeIiCh₁ wie tnue den Tabellen der vorstehenden Beispiele erelohtlloh 1st« Einige der Ver bindungen (belepielaveieo die Verbindung, die ßomline Befiel 2 erhalten wird) Bind in Kerosin und Hoiatfl vollständig löelioh« Dadurch wird eine Formulierung der erfindunßßger.ä?« heree-•tellten Verbindungen nit cnderen Beetcmdteilen iu wertvollen

Zuuanuaeneettunßen noch weiter vereinfacht«

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-r - _t

BAO ORiQIKAL

Claims

Betrifft: Patentanmeldung P I5 43 301.9

Armour and Company - Unser Zeichen: A I7 141/Sch/zb

Patentansprüche

1. Mono-, di-, tri- und tetraquaternäre Ammoniumverbindungen der allgemeinen Formel

R₁(CH₂J_x-CH-(CH₂)_yB₇ R₅J-R₅

m(Z")

worin R^ ein Wasserstoffatora, einen unsubstituierten Arylrest, einen substituierten Arylrest, einen aliphatischen Rest, einen cycloaliphatischen Rest sowie Mischungen dieser Reste darstellt, R,- für einen Methylrest, einen Äthylrest sowie Mischungen dieser Reste besteht, Rg die Bedeutung von R₅ besitzt und außerdem die Gruppe -CH₂CH₂CH₂N(R₅),, wobei R₅ die vorstehend angegebene Bedeutung hat, sowie Mischungen dieser Gruppen darstellt, und R~ ein Wasserstoffatora, eine Carboxylgruppe, eine Estergruppe, eine Amidogruppe, eine Cyanogruppe sowie die Gruppe -N(R₅J₂Rg, wobei

R₁-. und R/; die vorstehend angegebene Bedeutung besitzen, darstellt, P ο

χ und y ganze positive Zahlen sind, deren Summe 2 bis ungefähr beträgt, Z für Cl", Br", J", CH₅OSO₃", NO,", NO₂" und OH" steht und m eine ganze Zahl zwischen 1 und 4 bedeutet, die gleich der Summe der quaternären Stickstoffatome in dem Molekül ist.

2. Ν,Ν,Ν-Trimethyl-C^ - Cg-sek.-alkylammoniumchlorid.

3. N,N,N-Trimethyl-C₁₁-C₁₅~sek.-alkylammoniumchlorid.

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"4. N,N,N-Trimethyl-O_i5-C₂₀)-sek.-alkylaramoniumchlorid.

5. Diquaternäres Methylchlorid von N-( ^-Aminopropyl J-(C₁ ^C₁,-) ^ ' sek.-alkylamin.

6. Diquaternäres Methylchlorid von N-( 3^Aminopropyl J-(C₁ ,--C₂₀)-sek.-alkylamin.

7. Ν,Ν,Ν,Ν*,N¹,N¹-Hexamethyl-sek.-octadecyl-di-iammoniumchlorid).

8. Tetraquaternäres Methylchlorid von N,N'-Di«( /~~aminopropyl)-1-amino-sek.-octadecylamin.

9. Verfahren zur Herstellung von mono-, di-, tri- und tetraquaternären Ammoniumverbindungen gemäß Anspruch 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß ein Amin der allgemeinen Formel

R₂

worin R₁ ein Wasserstoffatom, einen unsubstituierten Arylrest, einen substituierten Arylrest, einen aliphatischen Rest, einen cycloaliphatischen Rest sowie Mischungen dieser Gruppen darstellt, R₂ für ein Wasserstoffatom und einen Methylrest steht, R, die Bedeutung von R₂ hat und. außerdem die Gruppe -CH₂CH₂CH₂N(Rg)₂, wobei R₂ die vorstehend angegebene Bedeutung besitzt, sowie Mischungen dieser Gruppierungen versinnbildlicht, R^ ein Wasserstoffatom, eine Carboxylgruppe, eine Estergruppe, eine Amidogruppe, eine Cyanogruppe sowie die Gruppe -NR₂R,, wobei R₂ und R, die vorstehend angegebene Bedeutung besitzen, wiedergibt und χ und y positive ganze Zahlen sind, deren Summe 2 bis ungefähr 47 beträgt,

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mit einem Alkyl-Quaternisierungsmittel gegebenenfalls in Anwesenheit eines Neutralisierungsmittels zur Neutralisierung von Säure, die während des Quaternisierungsverfahrens in Freiheit gesetzt wird, quaternisiert wird.

10. Verfahren nach Anspruch 9* dadurch gekennzeichnet, daß zur Herstellung der quaternären Methylhalogenide einer Mischung aus (C-j "i-C-j,-)-sek.-Alkylaminen die Mischung mit Methylhalogenid in Gegenwart von Natriumbicarbonat quaternisiert wird.

11. Verfahren nach Anspruch 9* dadurch gekennzeichnet, daß zur Herstellung der quaternären Methylhalogenide einer Mischung aus (C₁C-C₂₀)-sek.-Alkylaminen die Mischung mit einem Methylhalogenid in Gegenwart von Natriumbicarbonat quaternisiert wird.

12. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß zur Herstellung von diquaternären Methylhalogeniden einer Mischung aus N-( ^-AmInOPrOPyI)-(C₁ -j-CjjO-sek.-alkylaminen diese Mischung mit einem Methylhalogenid in Gegenwart von Natriumbicarbonat quaternisiert wird.

13· Verfahren nach Anspruch 9* dadurch gekennzeichnet, daß zur Herstellung diquaternärer Methylhalogenide einer Mischung aus N-(^-AmInOPrOPyI)-(C₁ ,--CgQj-sek.-alkylaminen diese Mischung mit einem Methylhalogenid in Gegenwart von Natriumbicarbonat quaternisiert wird.

14. Verfahren nach Anspruch 9* dadurch gekennzeichnet, daß zur Herstellung von N,N,N,N^l,N',N^l-Hexamethyl-sek.-octadecyl-di-(ammoniumhalogenid) i-Amino-sek.-octadecylamin mit einem Methylhalogenid in Gegenwart von Natriumbicarbonat quaternisiert wird.

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