DE1443949B1 - Alpha-(Adamant-(1')-oxy)-buttersaeure und alpha-(Adamant-(1')-oxy)-beta-methyl-buttersaeure und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

Alpha-(Adamant-(1')-oxy)-buttersaeure und alpha-(Adamant-(1')-oxy)-beta-methyl-buttersaeure und Verfahren zu ihrer Herstellung

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DE1443949B1 DE19641443949 DE1443949A DE1443949B1 DE 1443949 B1 DE1443949 B1 DE 1443949B1 DE 19641443949 DE19641443949 DE 19641443949 DE 1443949 A DE1443949 A DE 1443949A DE 1443949 B1 DE1443949 B1 DE 1443949B1
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Description

Die a -(Adamant -(Γ) -oxy) -buttersäure und die ti - (Adamant - (1') - oxy) -β- methyl - buttersäure der Formel I
CH-,
C—O —C —CO —OH
H (I)
genannte Dosierung liegt bei allen geprüften Verbindungen weit unterhalb der toxischen Dosen (DL50).
Resultate
Bei einer Dosierung von 20 mg/kg i. v. beträgt die mittlere choleretische Wirkung (Mittelwert aus je drei Versuchen an drei Tieren):
in welcher R1 einen Äthyl- oder Isopropylrest bedeutet, sind bisher nicht bekanntgeworden.
Diese neuen Verbindungen der Formel I, und zwar sowohl die freien Säuren wie auch ihre Salze, zeigen eine vorzügliche choleretische Wirksamkeit. Dies wird durch den nachfolgenden Versuchsbericht belegt, in welchem beide Säuren mit der durch die Unterlagen des belgischen Patentes 615 927 bekanntgewordenen /MAdamant-(l')-oxy)-propionsäure verglichen werden.
Es wurde die choleretische Wirksamkeit der folgenden Verbindungen geprüft:
I /MAdamant-( 1 ')-oxy)-propionsäure
(vorbekannte Verbindungen); II a-(Adamant-(l ')-oxy)-buttersäure (erfindungsgemäß);
III a-(Adamant-(l')-oxy)-^-methyl-buttersäure (erfindungsgemäß).
Methode
Männliche Kaninchen mit einem mittleren Körpergewicht von 3,1 kg werden 24 Stunden vor Versuchsbeginn nüchtern gehalten (ohne Futter, Wasser jedoch ad libitum). Man narkotisiert die Tiere mit 1,4 g/kg Äthylurethan subkutan (207oige Lösung). Unter Konstanthaltung der Körpertemperatur werden die Tiere in Rückenlage fixiert. Nach operativer öffnung der Bauchhöhle wird der Ductus cysticus unmittelbar nach seinem Abgang von der Gallenblase umstochen und abgebunden. Danach erfolgt die Katheterisiefung des Ductus choledochus. Im proximalen Duodenum wird eine Fistel nach W i t ζ e 1 zur Reinjektion der sezernierten Gallenportionen ausgelegt. Die austropfende Galle wird in kleinen Wägegläschen aufgefangen und in regelmäßigen Zeitabständen von 20 Minuten gewogen.
Die unbeeinflußte, sezernierte Galle wird laufend (20-Minuten-Periode) intraduodenal reinjiziert. Nach Erreichen eines gleichmäßigen Gallenfiusses erfolgt die Injektion der Testlösung (20 mg/kg) mit Hilfe einer Kanüle in die Vena jugularis unter Beibehaltung der Meßintervalle. Während einer choleretischen Wirkung wird keine Galle reinjiziert. Eine weitere Injektion (2. Injektion) am gleichen Tier darf erst 2 Stunden nach Abklingen der Wirkung der 1. Injektion verabreicht werden (z. B. »Kreuzversuch«).
Die Auswertung erfolgt durch Angabe der Wirkungsdauer in Minuten (Anzahl der beeinflußten Meßperioden) und Angabe der mittleren choleretischen Wirkung in Prozent (mittlere Beeinflussung der Ruhesekretion während der Wirkungsdauer). Die
Substanz Dosis
mg/kg		 Mittlere
choleretische
Wirkung		 DL50 (akute
Toxizität Maus
p. o. mg/kg)
I
II
III		 20
20
20		 + 16%
+28%
+49%		 3750
4530
3750
Daraus geht die deutlich überlegene choleretische Wirkung der erfindungsgemäß herstellbaren Verbindüngen II und III hervor.
Erfindungsgemäß werden diese choleretisch wirksamen Verbindungen, nämlich die a-(Adamant-(l')-oxy)-buttersäure und die a-(Adamant-(r)-oxy)-|3-methyl-buttersäure und ihre physiologisch verträglichen Salze hergestellt, indem man
a) in an sich bekannter Weise einen reaktionsfähigen Ester des 1-Adamantanols mit einer Hydroxylverbindung der Formel II
R1
OH —C —CO —O-R,
(Π)
in welcher R1 den Äthyl- bzw. Isopropylrest und R2 einen niederen Alkylrest bedeutet, in Gegenwart eines säurebindenden Mittels oder mit einer Metallverbindung einer Verbindung der Formel II umsetzt und in an sich bekannter Weise den erhaltenen a-(Adamant-(l')-oxy) -buttersäure- bzw. - β -methyl -buttersäure-alkylester zur freien Säure hydrolysiert oder in ein physiologisch verträgliches Salz überführt und gewünschtenfalls die freie Säure bzw. das Salz in ein anderes physiologisch verträgliches Salz mit einer anorganischen oder organischen Base überführt.
Beispielsweise wird die erste Reaktionsstufe bei Temperaturen zwischen etwa 100 und 180cC in einem Überschuß der umzusetzenden Verbindung der Formel II oder in einem inerten organischen Lösungsmittel, wie z. B. Diäthylenglykoldimethyläther. durchgeführt. Als reaktionsfähiger Ester des 1-Adamantanols wird vorzugsweise dessen Bromwasserstoffsäureester, d. h. 1-Brom-adamantan, und ferner z. B. 1-Chlor-adamantan, 1-Jod-adamantan, Adamantyl-(l)-mesylat, Adamantyl-(l)-tosylat sowie Adamantyl-(l)-trifluoracetat verwendet.
Als säurebindendes Mittel kann z. B. die dem reaktionsfähigen Ester äquivalente Menge einer tertiären organischen Base, wie Triäthylamin, Pyridin oder Collidin, dienen. Anstatt ein säurebindendes Mittel zuzufügen, kann man die Verbindung der Formel II in situ in eine Metallverbindung überführen, z. B. durch allmähliches Zufügen von Natrium oder Natriumamid zur Reaktionslösung.
Die gewünschtenfalls anschließende Hydrolyse erfolgt z. B. durch Erwärmen in einer alkanolischen Alkalilauge oder in einem sauren Medium, z. B. in wäßrig-alkanolischer Salzsäure.
COPY
Man kann aber auch die «-(Adamant-(r)-oxy)-buttersäure oder die a-(Adamant-(l')-oxy)-/i-methylbuttersäure und ihre physiologisch verträglichen Salze dadurch herstellen, daß man
b) in an sich bekannter Weise einen reaktionsfähigen Ester einer Hydroxylverbindung der Formel II mit einem reaktionsfähigen Salz des 1-Adamantanols umsetzt und den erhaltenen a-(Adamant-(l ')-oxy)-buttersäure- bzw. -/ϊ-methyl-buttersäure-alkylester zur freien Säure oder einem physiologisch verträglichen Salz ro hydrolysiert und ge wünsch tenfalls die freie Säure bzw. das Salz in ein anderes physiologisch verträgliches Salz mit einer anorganischen oder organischen Base in an sich bekannter Weise überführt.
Als reaktionsfähige Ester von Verbindungen der Formel II seien beispielsweise entsprechende Bromide, Chloride, deren Methansulfonsäureester undp-Toluolsulfonsäureester genannt.
Als reaktionsfähige Salze des 1-Adamantanols eignen sich insbesondere dessen gegebenenfalls in situ gebildete Alkalimetallsalze.
Die Umsetzung wird beispielsweise in einem geeigneten organischen Lösungsmittel, wie z. B. Diäthylenglykol-dimethyläther, in der Wärme und zweckmäßig unter Luftausschluß durchgeführt.
Die Säuren werden als Racemate erhalten, die gewünschtenfalls in üblicher Weise in ihre Antipoden zerlegt werden können. Vorzugsweise erfolgt die Zerlegung durch Umsetzung der racemischen Säuren mit optisch aktiven organischen Basen, wie z. B. (+)- oder (—)-a-Phenyl-äthyIamin, in geeigneten Lösungsmitteln, wie z. B. wasserhaltigem Äthanol, Umkristallisation des ausgefallenen optisch aktiven Salzes und gewünschtenfalls Freisetzung der optisch aktiven Säure. Optisch aktive Verbindungen der beiden Buttersäuren können auch erhalten werden, wenn von der entsprechenden optisch aktiven Substanz der Formel II ausgegangen wird.
Beispiel
a-(Adamant-( 1 ')-oxy)-/?-methyl-buttersäure
16 g (75 mMol) 1-Brom-adamantan, 40 ml d,l-a-Hydroxy-iso-valeriansäure-äthylester und 10 ml Collidin werden 16 Stunden lang unter Rückfluß gekocht. Der überschüssige Hydroxyester wird abdestilliert, und der zurückbleibende rohe a-(Adamant-(l')-oxy)-/i-methyl-buttersäure-äthylester wird in 500 ml Äthanol mit 25 g Natronlauge und 50 ml Wasser 12 Stunden unter Rückfluß gekocht. Hierauf wird das Äthanol abgedampft, der Rückstand mit 500 ml Wasser, Aktivkohle und Hyflo (gemahlene Diatomeenerde) versetzt, das Ganze kurz aufgekocht und nach Filtration und Kühlen auf 00C mit konzentrierter Salzsäure angesäuert. Nach dem Umkristallisieren aus Hexan und Cyclohexan schmilzt die erhaltene u-(Adamant-(r)-oxy)-/?-methyl-buttersäure bei 96 bis 98° C (Ausbeute 1Og = 53% der Theorie).
In analoger Weise kann auch die «-(Adamant-U')-oxy)-buttersäure (Schmelzpunkt 96 bis 97° C, aus Cyclohexan) hergestellt werden.

Claims (3)

Patentansprüche:
1. tt-(Adamant-(l')-oxy)-buttersäure und «-(Adamantel ')-oxy)-/?-methyl-buttersäure und ihre physiologisch verträglichen Salze.
2. Verfahren zur Herstellung der choleretisch wirksamen Verbindungen a-(Adamant-(l')-oxy)-buttersäure und a-(Adamant-(r)-oxy)-/^-methylbuttersäure der Formel I
CH7
C —Ο —C —CO —OH
H (I)
.CBU
in welcher R1 einen Äthyl- oder Isopropylrest bedeutet, und ihre physiologisch verträglichen Salze, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise entweder
a) einen reaktionsfähigen Ester des 1-Adamantanols mit einer Hydroxylverbindung der allgemeinen Formel II
R1
OH-C —CO —O-R,
(H)
in welcher R2 einen niederen Alkylrest bedeutet und R1 die oben angegebene Bedeutung hat, in Gegenwart eines säurebindenden Mittels oder mit einer Metallverbindung einer Verbindung der allgemeinen Formel II umsetzt oder
b) einen reaktionsfähigen Ester einer Hydroxylverbindung der obigen allgemeinen Formel II mit einem reaktionsfähigen Salz des 1-Adamantanols umsetzt und in an sich bekannter Weise den erhaltenen a-(Adamant-(l')-oxy)-buttersäure- bzw. -jtf-methyl-buttersäure-alkylester zur freien Säure hydrolysiert oder in ein physiologisch verträgliches Salz überführt und gewünschtenfalls die freie Säure bzw. das Salz in ein anderes physiologisch verträgliches Salz mit einer anorganischen oder organischen Base in an sich bekannter Weise überführt.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die racemische Säure in an sich bekannter Weise in ihre Antipoden zerlegt.
COPY
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