DE1443517A1 - Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Mono- und Dijodhalogenalkanen - Google Patents

Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Mono- und Dijodhalogenalkanen

Info

Publication number
DE1443517A1
DE1443517A1 DE19641443517 DE1443517A DE1443517A1 DE 1443517 A1 DE1443517 A1 DE 1443517A1 DE 19641443517 DE19641443517 DE 19641443517 DE 1443517 A DE1443517 A DE 1443517A DE 1443517 A1 DE1443517 A1 DE 1443517A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
iodine
reaction
minutes
telogen
taxogen
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19641443517
Other languages
English (en)
Other versions
DE1443517B2 (de
DE1443517C3 (de
Inventor
Walter Bloechl
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Individual
Original Assignee
Individual
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Individual filed Critical Individual
Publication of DE1443517A1 publication Critical patent/DE1443517A1/de
Publication of DE1443517B2 publication Critical patent/DE1443517B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE1443517C3 publication Critical patent/DE1443517C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/26Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
    • C07C17/272Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by addition reactions
    • C07C17/278Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by addition reactions of only halogenated hydrocarbons
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2211/00Organic non-macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2211/02Organic non-macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions containing carbon, hydrogen and halogen only
    • C10M2211/022Organic non-macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions containing carbon, hydrogen and halogen only aliphatic
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2211/00Organic non-macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2211/06Perfluorinated compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/08Hydraulic fluids, e.g. brake-fluids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/14Electric or magnetic purposes
    • C10N2040/16Dielectric; Insulating oil or insulators
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/14Electric or magnetic purposes
    • C10N2040/17Electric or magnetic purposes for electric contacts

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Mono- und Dijodhalogenalkanen.
  • Di. Herstellung von Perfluoralkunjodiden durch Kettenaufbau mittels Addition von Perfluorolefinen oder Chlortrifluoräthylen ist vielfach beschrieben worden. Ihre Verwendungsiög lichkeit als Uydraulik- oder Schmieröle, als Manometer- oder Sperrflüssigkeiten begründet sich auf ihre physikalischen Eigenschaften, z.B. hoher Dichte, Nichtmischbarkeit in Wasser, Unbrennbarkeit. Die höheren Homologen quellen Gummi oder Kunststoffe auch bei höheren Temperaturen nicht. Diese Perfluorjodide oder die aus Chlortrifluoräthylen gewonnenen Mono-und OL -Dijodide sind soweit sie Wachse sind, direkt als Öl und Wasser abstoßend Überzugsmaterialien für Metalle, Lacke, Kunststoffe, oder Textilien und Folien verwendbar. Bei Substitution des Jod. durch Wasserstoff oder andere. Halogene erhält man chemisch s.hr resistente Verbindungen, die sogar als Elektroisolieröle hoher Durchschlagsfetikeit und Unbrennbarkeit verwendet werden. Der Aufbau neuer interessanter Verbindungen wird durch Anlagerung an Verbindungen mit einer oder mehrerer Doppel- oder Dreifachbindung nach bekanntem Verfahren ermöglicht.
  • Die vorliegende Erfindung beschreibt nun ein einfaches sehr wirtschaftliches Verfahren zum Aufbau höherer Perflmormono-und -djodalkane duroh kurzzeitiges Erhitzen von Fluorjedalkan-oder Fluorchlorjodalkan in Gemisch mit Perfluorolefinen oder Chlortrifluoräthylen auf Temperaturen von 230°C bis 800°C mit Verweilzeiten von weniger als 1 Stunde, vorzugsweise weniger als 15 Minuten. Besonders vorteilhaft wird das Verfahren für Olefink, Tetrafluoräthylen, Chlortrifluoräthylen und Perfluorpropylen angewendet, wobei als Ausgangsmaterial Trifluorjodmethan oder Anlagerungsprodukte der beschriebenen Olefine mit Jodfluorid bzw. Jodpentafluorid oder Jodchlorid, Jodwasserstoff oder Jod verwendet werden.
  • Besonders dsa Jodäthan ist im Gemisch mit Jodbutan und höheren Homologen leicht erhältlich, wenn man zu einen Gasgemisch von Jod und Tetrafluoräthylen Fluor zumischt. Der Joddsmpf läßt sich auch vor den Zusammenbringen mit dem Pluor mischern. Auch der direkte Eintrag von Jod und Fluor in den Reaktionsraum erlaubt die Telogenherstellung aus Olefin unmittelbar ia Reaktionaruaum.
  • Die Gasgemische von Fluorolefin mit dem Fluoralkanmono- oder -dijodiden werden nun vorzugsweise in einem Reaktionsrohr oder auch in jedem anderen Behälter etwa nach folgenden Reaktionstemperature-zeit-bedingungen erhitzt.
  • Reaktionstemp. Reaktionszeit weniger als vorzugsweise vorteilhaft oc weniger als 200 1 Stunde 1 Stunde 230 1 Stunde 30 Minuten 245 1 Stunde 30 Minuten 10 Minuten 260 30 Minuten 15 Minuten 3 Minuten 280 30 Minuten 15 Minuten 90 Sekunden 300 20 Minuten 15 Minuten 40 Sekunden 330 20 Minuten 10 Minuten 20 Sekunden 330 20 Minuten 10 Minuten 10 Sekunden 380 20 Minuten 3 Minuten 6 Sekunden 440 20 Minuten 3 Minuten 5 Sekunden 450 10 Minuten 3 Minuten 3 Sekunden 550 10 Minuten 1 Minute 2 Sekunden 700 und mehr 5 Minuten 1 Minute 0,5 Sekunden Vorteilhaft arbeitet man kontinuierlich nach Art eines Strömungs rohres oder eines durchströmten Reaktionskessels, Man kann dabei auch hohen Druck bis über 400 atü anwenden um Reaktionsraum zu sparen, doch ist es in der Regel besser Kompressoren und Dosierpumpen einzusparen und die Reaktion bei iiäßigu Druck am besten bei Athmosphärendruck auszuführen. Die erlaubt auch die Verwendung von Glas. flei mäßigem Unterdruck verläuft die Reaktion gut und dieser kann oft zur einfacheren Prozessführung gewünscht seins z.B. der direkte Anschluß des Reaktionsrochres an eine Vakuumrektifikationssäule, die die zu niedrigen Homologen aus dem Reaktionegemisch abtrennt und in das Reaktionsrohr im Kreislauf zurückschickt. Die Anwendung von Druck unter den erfindungegemäßen Reaktionabedingungen ist nur dann vorteilhaft, wenn ein besonders träges Olefin, wie z.B. Perfluorpropylen angelagert werden soll. Auch Trifluorjodmetha,n und in geringem Maße auch Pentafluorjodäthan sind reaktionsträger, als die höheren Homologen. So ist die Additionsgeschwindigkeit von Trifluorjodmethan fast 6 mal kleiner, als die der höheren Homologen. Eine Druckreaktion spart dabei sn Reaktionsraum. Die Anwendung von Druck vereinfacht oft die Einstellung der geünschten Olefinkonzentration in dem flüssigen Ausgangsmaterial durch Sättigen der flüssigen Fluorjodalkane mit Olefin bei bestimmtem Druck und Temperatur, worauf dieses z.B. mit Tetrafloräthylen gesättigte flüsaige Reaktionsgemisch mittels einer Dosierpumpe in den Reaktionsraum gedrückt wird. Durch geeignete Einstellung am Druckhalteyentil am Ausgang des Kühlere der nach dem Reaktionsraum die Umsetzungsprodukts abkühlt, kann je nach Wunsch die Reaktion als Gasreaktion oder als Flüssigreaktion oder auch als heterogene Gas-flüssig-Reaktion ausgeführt werden.
  • Als onstruktionsmaterial für die Telomerisationsreaktion mit Jodiden nach dem erfindungsgemäßen Verfahren eignen sich besonders Hastelloy B und C, Platinmetalle, Tantal und andere jodbeständige Materialien. Glas, Quarz, Kohlenstoff, Keramik, eignen sich gleichfalls, ebenso odempfindliche Metalle mit einem Überzug aus Teflon (bis etwa 330°C) oder emaillierte Metalle.
  • Für die Erzielung von hohen Ausbeuten an einem einzigen homologen Fluoralkyljodid, das über mehrere Schritte gewonnen werden muß, ist die im Folgenden besohriebene Verfahrensweise besonders einfach und vorteilhaft. Erfindungsgemäß wird dabei das Jodid-Olefingeisch im Kreislauf umgewälzt, wobei nicht das gesamte Reaktionsprodukt aus dem Kreislauf zur Auftrennung in seine Komponenten entfernt wird, sondern nur die entstandenen höheren Homologen durch Teilkondensation aus dem Kreislauf entfernt werden. Die aufgebrauchten ausgangsverbindungen, wie niederes Jodid und Olefin, werden durch genaue Zudosierung ersetzt, oder besonders vorteilhaft als vorgemischtes Gas mit fest eingestelltem Verhältnis, das aus einem Vorratsbehälter, der mit dem Kreislauf verbunden ist, entsprechend dem Bedarf angesaugt wird. Dadurch erübrigt sich sine Regelung und Anpassung an die Reaktionsgeschwindigkeit. Diese Reaktionsgeschwindigkeit und damit die pro Zeiteinheit anfallende Endproduktmenge lä(3t sich leicht durch Einstellen der Reaktionstemperatur ändern. Sie beeinflußt nur bei zu hohem Olefinanteil im Reaktionsraum das Verweilzeitspektrum, wobei die Erhöhung der Reaktionstemperatur zur Verbreiterung des Verteilungsspektruma der anfallenden, flüssigen Telomeren führt. Dies ist jedoch nur dann der Fall, wenn die Teilkondensation viel niedrigziedende Produkte ausscheidet, wenn also die Kondensationstemperatur zu niedrig gewählt wird. Erfindungsgemäß wählt man dgs Jodalkan-Olefin-Gasvolumsverhältnis, das zur Ergänzung des Kreislaufgases verwendet wird so hoch, wie die Zahl der erwünschten 1 g 1 Additionsstufen ist.
  • Will man zum Beispiel aus Jodpentafluoräthan und Tetrafluoräthylen hauptsächlich 1-Jodperfluordecan erhalten, so muß das Kreislaufgas durch ein Gasgemisch aus Perfluorjodäthan zu Tetrafloräthylen im Molverhältnis 1 : 4 laufend ergänzt werden.
  • Der Reaktionsverlauf wird erfindungsgemäß vorteilhaft aber nach fester Einstellung dieses Gasgemischverhältnisses, das die gewünschte C-Anzahl des Hauptproduktes festlegt und nach fester Einstellung der Reaktionstemperautr, die je nach apparativen Verhältnissen die anfallende stündliche Gewichtsmenge an Reaktionsprodukt festlegt, in der Hauptsache durch die Wahl der Temperatur für die Teilkondensation bestimmt. Als Richtwert für diese Temperatur gilt zur Erzielung einer möglichst großen Ausbeute an Hauptprodukt die Sättigungstemperatur dr erwünschten Verbindung, die zu dem aus nachfolgender Formel errechneten Dampfdruck (p) gehört: Kn#P # = p (mm Hg) a.(n + 1) P - Gesamtdruck im Reaktionsraum in mm Hg n = Molverhältnis Taxogen/Telogen im Ergänzungsgas für den Kreislauf, = anzahl der addieten Olefineinheiten im Endprodukt. a = Olefinkoeffizient entsprechend a - 1/a = Volumsanteil olefin im Reaktionsraum. Wir durch Erhöhen der Umlaufmenge und der Temperatur im Reaktionsraum erniedrigt. Die Werte sollen für a zwischen 1t05 und 10 liegen, vorteilhaft jedoch zwischen 1,1 bis 2. Bei a-Werten über 2 steigt die Verteilungsbreite der anfallenden Homologen sehr stark an, was nur zur Herstellung Wachsen erwünscht sein kann.
  • K = Umsatzfaktor. Er soll zur Erzielung einheitlicher Produkte möglichst niedrig sein. K ist ein Maß für den ungefähren, prosentualen Anteil an nächsthöheren Homologen im Hauptprodukt. Zu niedere K - Werte erhöhen zwar die Ausbeute an gewünschtem Produkt sehr stark, jedoch muß dieses von dem erhöhten Gehalt an nächstniedrigen Homologen abgetrennt und dieses in den Kreislauf gleichmäßig zurückgeführt werden. Zur Wahl des Werts Kn muß man häufig den Einfluß der daraus errechenten Kondensationstemperatur auf den ungefähren Gehalt an nächstniederen Homologen im Hauptprodukt kennen, der jedoch aus dem Partialdruck dieses Homologen im Reaktionegemisch und dem Sättigungsdampfdruck bei der TeilkonaensationRtomperatur nach bekanntem Verfahren abgeschätzt werden kann. Im Allgemeinen sind ohne Rektifikation Kn-Werte von 0,2 bis 0,5 gut brauchbar, wenn es sich um Tetrafluoräthylen als Taxogen handelt. Chlortrifluoräthylen und höhere Olefine erlauben schon die Optimalverhältnisse bei K-Werten von 0,1 bis 0,3 zu erreichen.
  • Wenn man eine einzige Verbindung haben will und sich nicht mit ähnlich siedenden engen Homologengemischen begnügen will, so wählt man k-Werte von 0,1 bis 0,25, rektifiziert die niederen Homologen ab und fügt sie den Reaktionskreislauf wieder zu.
  • Die Destillationsleistung ist dabei nicht allzugroß. Diese Vorfahrensweise ist von einer bestimmten Kondensationstemperatur im Kreislauf nicht abhängig und man wählt sie vorteilhaft tief, z.B. bei Raumtemperatur. Die in der oben beschriebenen Weise errechnete Kondensationstemperatur muß bis zur optimalen Einstellung noch um etwa + 300C variiert werden und kann dann festgelegt werden. Sobald das anfallende Produkt das molare Tetrafluoräthylen - Jodidverhältnia als Ergänzungsgemisch erreicht, arbeitet die Anlage ohne weitere Regelung automatisch und stationär.
  • Bei der genauen Einstellung der optimalen Teilkondensationstemperatur,. bei der Wahl einös engen Verteilungsspektrums, kann man mit Hilfo einer Gasanalyse im Reaktionsgemisch den Olefingehalt bestimmen, er soll vor Eintritt in die Heiszone 10 bis 50 Vol. betragen, vorteilhaft etwa 25 %. Höhere Olefinkonsenzm trationen sollen durch Erhöhen der Teilkondenstionstemperatur erniedrigt werden, niedere Olefinkonzentration unter 10 % sollen zweckmäßig durch Erniedrigen -der Teilkondensationstemperatur erhöht werden. Eine zu niedere Teilkondensati.onstemperatur bewirkt eine starke Olefinanreicherung im Reaktionsgemisch und führt zu Wachsen. Bei zu hoher Teilkondensationstemperatur kommt die Reaktion durch Olefinverarmung langsam zum Stillstand, kann aber durch Eindrücken einer kleinen Gasmenge von reinem Tetrafluoräthylen in den Kreislauf immer wieder in Gang gebracht werden. Man muß dann. die Temperatur am Teilkondensator soweit senken, bis die Reaktion selbständig weiterläuft. Per. Gesamtdruck kann über 20 atü liegen und bis herunter zu 2. mm Hg, je. nach dem Siedebereich der Reaktionsprodukte. Vorzugsweise wird jedoch nur zwischen einem schwach erhöhten Druck von etwa 5 auü bis herab zu 5 mm Hg-Säule gearbeitet, wobei besondere Vorteile die völlig über- oder unterdrucklose Verfahrensweise bringt, wenn man mit einfachen Apparaten auskommen will.
  • Apparativ läßt sich das Verfahren nach dem erfindungsgemäßen Prinzip für die Telomerisation von Fluorolefin an Fluorjodalkan auf verschiedene Weise ausgestalten.
  • So kann man den Reaktionsuraum von außen beheizen, oder mittels einer eingebauten Heizfläche. Man kann auch wie in Beispiel 4 beschrieben, die thermische Anrgeung mittels einer eingebauten direkt oder indirekt elektrisch geheizten Spirale aus Platinband oder Quarzrchr erreichn, wobei Temperaturen von 3500C bis über 800°C zweckmäßig sind, wenn man durch entsprechende Strömung für kurie- Kontaktzeiten sorgt. Zur Teilkondensation können natürlich fest Kühlflächen Verwendung finden, vorteilhaft ist jedoch die Anwendung einer Rieselkühlung oder einer Schleifer kühlung unter Verwendung des - anfallenden Kondensats, oil. dadurch kein. komplizierten großflächigen Einbauten erforderlich sind, außer ggf. geschütteten Füllkörpern. Der Gaskreislauf kann durch Injektoren, die mit gekühltem Kondensat betrieben werden. unterstütit werden, soweit, man sich eigene Gebläse hierfür ersparen will.
  • Die vorliegende Erfindung beschreibt nun die Möglichkeit zur einfachen ukomplizierten Herstellung solcher Verbindungen durch kurzzaitiges Erhitzen von Mono- und dijodalkanen mit Perfluorclefinen oder. Chlortrifluoräthylen auf hohe Temperaturen.
  • Erfindungsgemäß werden die Gazgemische der Olefine in verschiedenem Verhältnis mit den Jodiden auf Temperaturen von 235°C und darüber erhitzt, aber weniger als 60 Minuten, wobei bei 240°C die Reaktionszeiten bei 10 Minuten, 260°C " " " 3 " 300°C " " " 40 Sekunden, 330°C " " " 20 " 350°C " " " 10 " 400°C " " " 5 " 450°C und mehr " 3 " und weniger liegen sollen. Diese Zeiten sind Richtwerte für etwa 10 - 50 % Umsatz. Sie können durchaus im Rahmen einer Größenordnung erhöht oder erniedrigt werden.
  • Beissiele Beispiel 1 Eine mit Glasraschigringen gefüllte Kolonne R (Zeichnung 1) von 60 mm Durchmesser und 2 m Länge, wird auf 300°C gehalten.
  • Durch diese wird von oben das Kreislaufgas mit elner Temperatur von 300°C eingeleitet. Diese Temperatur wird durch den Heizer H eingestellt. Vor diesem Heizer wird das Kreislaufgaz in einer Mischstrecke intensiv mit frisch zugesetztem Tetrafluoräthylen oder Chlortrifluoräthylen über 1, dann mit Joddampf über 2 und gleich darauf mit Halogen, wie Fluorgas, Chlor, oder auch Brom bei 3 vermischt. Jod und Halogen werden in kleinen Mengen, entsprechend de Verbrauch an Telogen zugesetzt. Will man jedoch α-#-Dijodperfluor- oder α-#-Dijodperhalogenalkane erhalten, so setzt man vorteilhaft anstatt Jod und Halogen, nur 1,2-Dijodtetrafluoräthylen in entsprechender Menge zu. In der FUllkörperkolonne F wird das Kreislaufgas laufend von höheren Homologen durch Waschen alit gekühlter, flüssiger Reaktionsmischung befreit. Dieses Flüssigkeitsgemisch wird von Pumpe P2 laufend umgepumpt und vom Kühler K auf eine gewünschte, tiefe Temperatur gehalten. Über 4 wird die ausgewaschene Menge laufend einer kontinuierlichen Rektifikationskolonne zugeführt, wo das gewünschte Reaktionsprodukt aus dem Sumpf bei S dem Kreislauf entnommen und alle tiefersiedenden Bestandteile als Dampf über den Dephlegnator abgezogen werden, von wo sie über 5 dem Gaskreislauf beigemischt werden. Auf diese Weise werden bei Arbeite. drücken von 50 mm bis 5 atü Ausbeuten von mehr als 95 % an höheren Jodperhalogenalkanen erhalten. Die Raumzeitausbeuten sind verhältnismäßig hoch, die Überwachung der Anlage wenig aufwendig.
  • Beispiel 2 In einer Anlage, wie in Zeichnung 2 beschrieben, wird ein Gemisch von Tetrafluoräthylen und 1-Jod-tetrafluoräthan im Verhältnis 4,1:1 aus dem Gasometer G eingeleitet. Das Reaktionsgemeisch wird mittels Pumpe P mit einer Leistung von etwa 300 Stunde umgewälzt. Im Heizer H wird der Gasstrom zusammen mit den, durch Rektifikation vom Hauptprodukt in Destillationskolben D abgetrennten, niederen Homologen, die dampfförmig nach dem Kolonnendephlegmator über 1 entnommen werden, auf 330 bis 3500C erhitzt. Das so aufgewärmte Gasgemisch wird durch eine Füllkörperkolonne von 60 mm Durchmesser und 2 m Lange mit Glasraschigringen von 6 x 6 geschickt. Es wird mit Heizbändern dafür gesorgt, daß die Wand temperatur der Kolonne auf 340°C gehalten wird. Das Reaktionsgemisch wird an dem unteren Kolonnenende abgezogen und durchläuft dann einen Kühler von 20 - 30°C, der einen Teil des Reaktionsgemisches kondensiert. Der gasförmig gebliebens Anteil verbleibt im Kreislauf. Das Kondensat wird von 1-Jodperfluordecan in der Rektifiziersäule D kontinuierlich befreit und gelangt dann wieder über 1 in den Kreislauf zurück.
  • Über S wird ein etwa 80 bis 90%iges 1-Jodperfluordecan abgezogen.
  • Der Restgehalt in diesem Rohprodukt enthält etwa 80 % 1-Jodperfluordecan und noch 15 % 1-Jodperfluortetradecan, neben Spuren von höheren Homologen. Diese höheren Homologen lassen sich genau so verwenden und weiterverarbeiten, wie das Hauptprodukt, wenn man auf ihren höheren Schmel3punkt achtet. Meisten wird das Rohgemisch direkt der gewünschten Verwendung zugeführt.
  • Die Ausbeuten an verwertbaren Perfluormonojodiden C10, C12, C14 betragen über 97 %. Der Produktenanfall beträgt je nach Reaktortemperatur und Umwälzmenge zwischen 400 g und 600 g pro Stunde an rohprodukt. Durch Druckerhöhung auf 2 atü lassen sich etwa 1,5 kg/h gewinnen. Diese Leistung kann durch Temperaturerhöhung -auf etwa 4000C im Reaktor und Heizer H auf 3 kg/h gesteigert werden.
  • Beispiel 3 In einem zylindrischen, langen Glas-, Metall-, oder Kohlenstoff: behälter (1), gemäß Zeichnung 3, der außen elektrisch geheizt wird, befindet sich konzentrisch @ine Füllkörperkolonne (2), die durch eine zweite Glaswandung (3) vom Reaktionsraum (4) thermisch isoliert ist. Der Querschnitt der Kolonne (2) entspricht etwa dem Ringspaltquersch.itt (4) der Reaktionszone.
  • An der Austragleitung befindet sich bei T ein Thermometer, dann folgt der Flüssigkeitskühler K und die Pumpe P, worauf bei A das gebildete Reaktionsprodukt aus der (Kreislaufmenge entnommen werden kann. Die Pumpe fördert die Flüssigkeit wieder zur Aufgabe auf die Kolonne, Die Reaktion steht über Leitung (5) mit dem Gasometer G direkt in Verbindung. Der Gasometer G enthält ein Gasgemisch aus Telogen und Tatogen im Verhältnis des gewünschten Telomergrades, z.B. Pentafluorjodäthan und TetrafluorEthylen 1 : 4. äach Inbetriebnahme der Heizungen H1, H2, H3, deren Heizleistung sich wie 4 t 2 s 1 verhält und der Pumpe P, wobei vorher zum erstmaligen Inbetriebsetzen 1-Jodperfluordecan zum Auffüllen des Kreislaufes eingesetzt wurde, setzt die Reaktion ein.Sobald die Temperatur bei T etwa 105°C erreicht hat, wird diese Temperatur gehalten und nach merklicher Zunahme der Kreislaufflüssigkeit wird laufend die anfallende Flüssigkeitsmenge abgezogen. Der Olefingehalt des Reaktorgases soll bei (6) etwa 25 % betragen.
  • Dieser Wert wird bis zur genauen Festlegung der Temperatur bei T laufend überwacht. Steigt er, so wird T hönar eingestellt, fällt er, so muß T erniedrigt werden, bis die Olefinkonzentration konstant bleibt. Pumpen und Heizleistung werden konstant gehalten.
  • Die Anlage muß noch mehrere Stunden analytisch überwaoht und nachgeregelt werden,- worauf die Betriebsbedingungen endgültig festgelegt werden. Nun kann bei A laufend das Reaktionsprodukt abgezogen werden, das aus 1-Jodperfluoroctan, 1-Jodperfluordecan und 1-Jodperfluordodecan in etwa gleichen engen besteht. Die ausbeuten sind quantitativ. Polymerisat entsteht keines. Die Wandtemperatur des Reaktors bei (1) beträgt unten etwa 490°C, oben etwa 330°C. Bei einem Ringspaltvolumen von etwa 1000 ccm wurden bei 750 mm Arbeitsdruck 180 g Reaktionsprodukt pro Stunde gewonnen.
  • Beispiel 4 In einem von außen kühlbaren Glaskugelbehälter von 10 1 Inhalt ist im unteren Drittel eine elektrisch beheizbare Platinbandspirale untergebracht. Lurch einen am Boden des Kolbens angebrachten Glashahn lassen sich flüssige Produkte abziehen. Der Behälter kann auch zylindrische, oder jede andere Form haben.
  • Der Behältar wird mit einem Gasgemisch von Trifluorjodmethan oder Pentafluorjodäthan mit Tetrafluoräthylen im Volumsverhältnis von 2 X @@gefüllt. Dann wird mit einem Gas@meter verbunden, der Perfluoralkyljodid und Tetrafluoräthylen im Verhältnis 1 2 3,5 enthält. Man kühlt die Außenwand des Behälters, so daß die Wandtemperatur auf 75 0C gehalten wird. Nun beheizt man die Platinspirale soweit, bis die. Oberfläche Temperaturen zwischen 2200C und 7000C erreicht. Durch den entstehenden heißen Gasstrom werden die Dämpfe, wenn sie an die Spiralwendeln gelangt sind, sofort nach oben getragen, kühlen an der Wand ab, und fallen entlang der Wandung bis zum tiefsten Gefäßpunkt. Dabei geben sie den Anteil an gebildeten höheren @omologen, der den Sättigungsdampfdruck an der Wandung überschreitet, als Flüssigkeit an der Wand ab. Wenn also ein @sstimmtes höheres Homologes gewünscht wird, so muß man nur das hierfür notwendige Olefin -Jodverhältnis einstellen und die Wandtemperatur einregeln, wora@f ein Geisch, das hauptsächlich aus drei benachbarten, homologen Jodiden besteht, flüssig abgezegen werden kan@, Man erhält unter den angeg@benen Bedingungen ein Geisch von etwa gleichen Teilen Perfluorjodhexan, Perfluorjodocan und Perfluorjoddecan. Der mengenmäßige Anfall ist von der Heizleistung der Spirale abhängig und kann damit geregelt wer-len. Die Ausbeuten an dein gebildeten Jodiden ist nahezu quantitativ. Jod und andere Nebenprodukte, auch feste Tetrafluorät ylenpolymere, die in Äther unlöslich sind, wurden nicht gebildet.

Claims (1)

  1. Ansprüche Anspruch 1 Verfanren zur Berstellung von 1-Monojod- oder α-#-Dijodperhalogen- oder -Perfluoralkanen, sowie von α-Monojod-#- hydrogen- o. halogenperfloralkanen, durch thermische Telomerisation, dadurch gekennezichnet, daß man Taxogen und Telogen im Gemisch, vorzugsweise in Gasform, weniger als eine Stunde auf Temperaturen von 230°C bis über 800°C, vorzugsweise zwischen 260°C bis 400°C weniger als 15 Minuten bis 20 Sekunden erhitzt und aua dem tionsgemisch nach Umsätzen von 5 bis 60 %, vorzugsweise 12 bis 30 os, das gebildete Endprodukt entfernt und-dax restliche Gemilch nach Ergänzung von Taxogen und Telogen wieder in den Kreislauf zurückführt.
    Anspruch 2 Verfahren zur kontinuierlichen Telomerisation nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ale Telogene, Monojodperfluoralkane, α-Jod-#-hydrogenperfluoralkane, α-Jod-#-halogenperfluoralkane, -wobei als Halogen Chlor, Brom, Jod in Frage kommen-, und als Taxogen, Chlortrifluoräthylen, Tetrafluoräthylen, Perfluorpropylen und höhere Perfluorolefine eingesetzt werden.
    Anspruch 3 Verfahren nach Anspruch 1 und 2, daduroh gekennzeichnet, daß vorzugsweise bei Erücken zwischen 5 atm und g mm Hg, vorzugsweise bei Normaldruck gesrbeitet wird.
    Anspruch 4 Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß als Taxogen Tetrafluoräthylen verwendet wird.
    Anspruch 5 Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß als Taxogen Chlortrifluoräthylen oder ein Gemisch von Chlortrifluoräthylen und Tetrafloräthylen verwendet wird.
    Anspruch 6 Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Telogen 1, 2-Dijodtetrafluorä @han er 1, 4-Dijodoktafluorbutan eingesetzt wird.
    Anspruch 7 ,Verfahren nach Anspruch 1,2 und 4, dadurch gekennzeichnet, daß als Telogen l-Perfluoralkyljodide verwendet werten, Anspruch 8 Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Jodalkane mit dem Fluorolefin im Temperaturbereich von 290°C bis 450°C, weniger als 15 Minuten, vorzugsweise weniger als 3 minuten erhitzt.
    Anspruch 9 Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß bei mäßigem bis sehr hohem Überdruck gearbeitet wird.
    Anspruch 10 Verfahren nach Anspruch 1 und 8, dadurch gekennzeichnet, daß man vorzugsweise bei Normaldruck oder Unterdruck arbeitet.
    Anspruch 11 Verfahren nach Anspruch 1 und 4, dadurch gekennzeichnet, daß mit Verweilzeiten von 15 sekunden und 350 C bei Normaldruck und Vakuum gearbeitet wird, die Umsätze unter 30 % gehalten werden und ein Olefinanteil von weniger als 40 % im Reaktionsgemisch cingestellt wird, wobei als Telogen Jodpentafluoräthan verwendet wird.
DE1443517A 1963-12-12 1964-05-11 Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von 1-Monojodperfluoralkanen, sowie von alpha-Monojod-omega-hydrogenoderalpha-Monojod-omega-halogenperfluoralkanen Expired DE1443517C3 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEB0074630 1963-12-12
DEB0076710 1964-05-11

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE1443517A1 true DE1443517A1 (de) 1968-10-24
DE1443517B2 DE1443517B2 (de) 1973-07-12
DE1443517C3 DE1443517C3 (de) 1974-02-14

Family

ID=25966898

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1443517A Expired DE1443517C3 (de) 1963-12-12 1964-05-11 Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von 1-Monojodperfluoralkanen, sowie von alpha-Monojod-omega-hydrogenoderalpha-Monojod-omega-halogenperfluoralkanen

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE1443517C3 (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0433988A2 (de) * 1989-12-21 1991-06-26 Hoechst Aktiengesellschaft Verfahren zur kontinuierlichen Telomerisation
US6919490B2 (en) 2001-04-17 2005-07-19 Daikin Industries, Ltd. Method for continuous production of a perfluoroalkyl iodide telomer

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0433988A2 (de) * 1989-12-21 1991-06-26 Hoechst Aktiengesellschaft Verfahren zur kontinuierlichen Telomerisation
EP0433988A3 (en) * 1989-12-21 1991-10-16 Hoechst Aktiengesellschaft Process for continuous telomerisation
US5068471A (en) * 1989-12-21 1991-11-26 Hoechst Aktiengesellschaft Continuous telomerization process
US6919490B2 (en) 2001-04-17 2005-07-19 Daikin Industries, Ltd. Method for continuous production of a perfluoroalkyl iodide telomer

Also Published As

Publication number Publication date
DE1443517B2 (de) 1973-07-12
DE1443517C3 (de) 1974-02-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2822471C2 (de)
EP0036123B1 (de) Verfahren zur Herstellung von hochreinen teilfluorierten Äthanen
DE112013003077B4 (de) Verfahren zum Herstellen von 1-Chlor-3,3,3-Trifluor-1-Propen und 1,3,3,3-Tetrafluorpropen
DE1443517A1 (de) Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Mono- und Dijodhalogenalkanen
DE69220904T2 (de) Fluorierungsverfahren in der Flüssigphase
CH459160A (de) Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Telomeren
DE3012005A1 (de) 2,3-dichlor-2-trifluormethyl-1,1,1,3,4,4,5,5,5-nonafluorpentan und verfahren zu seiner herstellung
DE2644594C2 (de)
DE1518857C3 (de)
AT165047B (de) Verfahren zur Herstellung von organischen Fluorverbindungen
DE1189069B (de) Verfahren zur Herstellung von Hexafluorpropen und gegebenenfalls von 1, 1, 1, 2, 3, 3, 3-Heptafluorpropan
DE740408C (de) Herstellung von aliphatischen Chlorkohlenwasserstoffen
DE720545C (de) Verfahren zur Herstellung von Allylchlorid enthaltenden Gemischen
DE2356257C2 (de) Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Trifluormethyl-Gruppen enthaltenden Benzolderivaten
DE888843C (de) Verfahren zur Herstellung sauerstoffhaltiger organischer Verbindungen
DE2218282C3 (de) Verfahren zur Herstellung von halogenierten Äthanen
DE923250C (de) Mehrstufenverfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Aldolen
DE1950995B2 (de) Verfahren zur Herstellung von 1,1, 1-Trichloräthan
DE955496C (de) Verfahren zur Herstellung mehrkerniger gesaettigter und ungesaettigter Kohlenwasserstoffe durch Polymerisieren von Cyclookten
DE1443502C (de) Verfahren zur Herstellung von Monojod oder Dijodperfluoralkanen, oder von Mono hydro Monochlor oder Monobrom monojodper fluoralkanen
Huskins et al. Thermal Dehydrohalogenation of Some Chlorofluoroethanes
Banks et al. Vapor-Phase Halogenation of Benzene by Chlorine Trifluoride
DE2504938C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Trifluorbrommethan und Difluorchlorbrommethan enthaltenden Gemischen oder dieser Verbindungen als solcher
DE955057C (de) Verfahren zur Herstellung von Vinylidenchlorid und Vinylchlorid
DE1915395B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel C2F5-(CF2-CF2)nJ in der n=2 bis 5 ist

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)