DE2356257C2

DE2356257C2 - Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Trifluormethyl-Gruppen enthaltenden Benzolderivaten

Info

Publication number: DE2356257C2
Application number: DE19732356257
Authority: DE
Inventors: Rudolf Dr 6233 Kelkheim; Lindner Helmut Dr 6238 Hofheim; Martini Thomas Dr 6232 Neuenhain; Rammelt Peter Paul Dr 6238 Hofheim Lademann
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Filing date: 1973-11-10
Publication date: 1977-10-20

Description

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2'ur Fluorierung von am Benzolkern gebundenen chlorhaltigen Substituenten sind mehrere Verfahren bekannt.

In der US-PS 19 67 244 und in J. Chem. Soc, Suppl., Issue 1 (1949), S. 95, wird Trichlormethylbenzol diskontinuierlich mit Fluorwasserstoff fluoriert. In der DT-AS 16 18 390 wird die kontinuierliche Herstellung von Benzolderivaten mit einer oder mehreren Trifluormethylgruppen in einem Strömungsrohr beschrieben. DT-AS 15 43 015 und DT-OS 61995 beschreiben die Fluorierung von substituierten Aromaten in der Seitenkette unter Verwendung eines Kontaktes.

Alle diese Verfahren haben jedoch entscheidende Nachteile. Die diskontinuierliche Verfahrensweise ist einerseits durch eine ungünstige Raumzeitausbeute gekennzeichnet, andererseits werden nur relativ geringe Umsätze erzielt. Darüber hinaus liegen dieAusgangskomponenten, z. B. Benzotrichlorid und HF, zunächst in zwei Schichten vor, die nur an der Grenzfläche reagieren können. Springt beim Erwärmen die Reaktion an, so erfolgt spontaner Druckanstieg. Das kontinuierliche Verfahren im Strömungsrohr zeigt zwar eine verbesserte Raum-Zeit-Ausbeute, jedoch ist bei einigen Produkten, wie z. B. o-Chlor-benzotrifluorid mit 83% Ausbeute und m-Trifluormethylbenzoylfluorid mit 24°/o Ausbeute, der Umsatz nicht zufriedenstellend. Insbesondere neigt das Strömungsrohr durch sich bildende Verharzungen an der bei geringem Rohrdurchmesser relativ großen Wandoberfläche zu Verstopfungen, welche sich nur schwer lokalisieren lassen und deren Behebung einen hohen Arbeitsaufwand erfordert.

Die Folge sind sehr unerwünschte Produktionsausfälle. Das Verfahren nach DT-OS 21 61 995 hat neben der Verwendung eines zusätzlichen Katalysators den Nachteil, daß sehr große Mengen (mindestens 3facher Überschuß der Theorie) an Flußsäure eingesetzt werden müssen. Ferner muß der bei der Reaktion entstehende Chlorwasserstoff wegen des niedrigen Reaktionsdruckes ständig abgeblasen werden, was natürlich zu Flußsäureverlusten führt. Da unter den beschriebenen Verfahrensbedingungen im Reaktionsgefäß keine homogene Lösung vorliegt, ist zur Durchmischung eine ständige Rührung erforderlich. Damit ist die Reaktionszeit stark abhängig von der Hubzahl eines verwendeten Magnethubrührers, was eine Übertragung des Verfahrens in technische Maßstäbe erschwert, da bei den verwendeten Hubfrequenzen Apparaturen und Umgebung starken Belastungen ausgesetzt sind. Ferner kann das Verfahren nicht kontinuierlich ausgeführt werden, da zur Abscheidung des Reaktionsproduktes die. einzelnen Phasen wieder voneinander getrennt werden müssen, um zu einer Isolierung des gewünschten Materials zu gelangen. Es ist weiterhin nicht zu erwarten, daß sich nach diesem Verfahren schwieriger zu fluorierende Verbindungen, wie m-Xylolhexachlorid oder m-Trichlormethylbenzoylchlorid, in brauchbaren Durchsätzen und Ausbeuten umsetzen lassen.

Aus all diesen Gründen ist es ein echtes Bedürfnis der Praxis, für die Herstellung von seitenkettenfluorierten Benzolderivaten ein Verfahren zu finden, welches mit hohen Ausbeuten kontinuierlich und ohne Harzbildung auch in großtechnischem Maßstab arbeitet. Entsprechend DT-AS 16 18 390 gilt es als unmöglich, die Reaktionskomponenten in einen Autoklav einzuführen und gleichzeitig die Verfahrensprodukte zu entfernen. Nach derselben DT-AS wird ferner zur Vermeidung eines plötzlichen Druckanstieges bei Reaktionsbeginn ein kleiner Reaktionsraum gefordert, was die Verwendung von einem oder mehreren hintereinandergeschalteten großvolumigen Autoklaven nicht praktikabel erscheinen läßt. Außerdem war zu erwarten, daß die Umsätze innerhalb einer solchen Anordnung entsprechend den Verweiizeitspektren im Vergleich zum Strömungsrohr bei ähnlicher mittlerer Verweilzeit niedriger liegen sollten, zumal die Anzahl der eingesetzten Autoklaven aus technischen

Gründen so gering wie möglich sein sollte. So wäre B für eine 2-Reaktorenkaskade bei idealer Durch-

niischung und bei einem Quotienten aus cli'cktiver Verweilzeit und mittlerer Verweilzeit =- I die Verweilzeitwahrscheinlichkeit =■-- 0,6, während beim Strömungsrohr diese Wahrscheinlichkeit bei 1 liegt.

Gegenstand der Erfindung ist nun das in den vorstehenden Patentansprüchen aufgezeigte Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Trilluornielhyl-

tionstemperatur kann die notwendige Aufenihaltsdauer in den unteren Teil dieser Intervalle verschoben
werden.

Das crfindungsgemäße Verfahren wird an Hand der
Abbildung erläutert. Es wird im allgemeinen so durchgefühlt, daß in dem auf Reaktionstemperatur befindlichen Autoklav 6 (bzw. dem ersten Autoklav der
Kaskade) flüssiger Fluorwasserstoff oder — äquiva-

„,. .._ . lent — ein möglichst homogenes Gemisch von Tri-

Gruppen enthaltenden Benzolderivaten. 10 lluormelhylbcnzoldcrivat, FluorwasserstofT und Chlor-

Die Aufarbeitung dieses Reaktionsgemisches er- wasserstoff — letzterer in einer solchen Menge, daß folgt in an sich bekannter Weise durch Abdestillieren ein Innendruck von mindestens 20 ata erreicht wird — des gebildeten Chlorwasserstoffes unter Druck und vorliegt oder ein HCl-Druck von mindestens 20 ata Scheidung der dabei in zwei Phasen zerfallenden vorgespannt ist und hierzu nun die Reaktanden Tri-Flüssigkeitsphase, wobei die leichte, obere, im weseni- 15 dilormethylbenzolderival über die Leitung 1 und eine liehen aus Fluorwasserstoff bestehende Phase wieder Pumpe 2 sowie füssiger FluorwasserstofT über die Lei_z,_!r Reaktion eingesetzt werden kann, während die lung 3 und eine Pumpe 4 in gewünschtem Verhältnis schwere, untere Phase das Reaktion»produkt enthält, und Menge über die Leitung 5 in den Autoklav 6 das gegebenenfalls weiter gereinigt werden kann, z. B. eingepumpt werden. Die Menge der obengenannten durch Waschen, Trocknen und Destillation. Diese 20 vorgelegten flüssigen Phase ist nicht kritisch, da sie Aufarbeitung als solche ist in der DT-AS 16 18 390 lediglich zum schnelleren Einsetzen der Reaktion und beschrieben. damit zur Vermeidung eines Druckstoßes beitragen

Der Reaktionsdruck, bei dem. das erfindungsgemäße soll. Die Menge beträgt im allgemeinen 5 bis 30 Vo-Verfahren durchgeführt wird und der vom entstehen- lumprozent, vorzugsweise 10 bis 20 Volumprozent, den Chlorwasserstoff aufgebaut wird, ist an sich nicht 25 des gewünschten gesamten Füllvolumens und ist nach kritisch. Er muß jedoch zur Herstellung einer hinrei- oben nur durch dieses Füllvolumcn begrenzt. Will chend homogenen Reaktionsmischung (bei der er der man einen Druckstoß bei Inbetriebnahme der konti-Lösungsvermittler ist) mehr als 20 ata, vorzugsweise nuierlichen Anlage in Kauf nehmen, so kann auf die 30 bis 50ata, betragen. Seine obere Grenze ist an sich obengenannten vorbeugenden Maßnahmen natürlich beliebig und hängt nur von der Druckfestigkeit der 30 auch verzichtet werden.

verwendeten Apparatur ab. Die anfallenden Mengen Nach Erreichen der gewünschten Füllhöhe des

an Chlorwasserstoff werden am Ende der Anlage eni- Autoklavs 6 wird der Inhalt — flüssiges Reaktionsweder über ein Druckregelventil gasförmig in die Auf- gemisch und gasförmiger Chlorwasserstoff — entwearbeitungsanlage entlassen, wobei zweckmäßig das der in weitere Autoklaven 7,8 — für die leichter flüssige Reaktionsgemisch mittels eines Steigrohres 35 lluorierbaren Derivate, wie Benzotrichlorid, o- oder über ein zweii.es, durch Füll-Stand-Konlrolle gesteu- p-Chlor-benzotrichlorid genügt bereits ein Autoertes Ventil entnommen wird, oder es verlassen beide, klav — mittels eines in gewünschter Höhe befindligasförmige und flüssige Phasen die Anlage über das chen Steigrohrs mit Verbindungsleitung 9 selbsttätig gleiche Ventil, das dann über den Druck gesteuert nach 7 bzw. 8 überführt oder aus dem Autoklav 6 werden kann, wobei sich die Füllhöhe aus der Länge 4" über eine Verbindungsleitung 10 bzw. aus dem letzdes eingesetzten Steigrohres ergibt. ten Autoklav 8 der Kaskade über eine Verbindungs-

Die Reaküonstemperatur muß zur Gewährleistung leitung 9 mittels der obengenannten Regelvorrichtuneiner hinreichenden Reaktionsgeschwindigkeit ober- gen 9 bzw. 10 entnommen, zweckmäßig über ein Venhalb 8O⁰C liegen, sie beträgt im allgemeinen 85 bis til 11, das der Autoklaven-Drucksteuerung dient, über 15O⁰C, vorzugsweise 90 bis 130⁰C. Höhere Tem- 45 die Leitung 12 einer unter Druck betriebenen Frakperaturcn sind an sich möglich, führen aber bei man- tionierkolonne 13 zugeführt, in der der gebildete chen Produkten leicht zu Verlusten durch Verhar- Chlorwasserstoff abgetrennt und am Kolonnenkopf zung und benötigen zudem aus Korrosions- und Fe- über die Leitung 14 entnommen wird, während die stigkeitsgründen aufwendigere Anlagen. Bei zwei oder nun zwciphasige flüssige Sumpfphase über eine Leimehreren Autoklaven, also einer Kaskade, können 50 tum> 15 entnommen und im Scheider 16 in an sich

die Temperaturen, auf denen die einzelnen Autoklaven gehalten werden, gleich oder verschieden sein.

Die verwendeten Autoklaven sollen ein Verhältnis von Länge zu Durchmesser von weniger als 10: 1, vorzugsweise 5 : 1 bis 1 : 1, insbesonder 3 : 1 bis 1 : 1, besitzen. Ihre Anzahl beträgt höchstens 5, vorzugsweise 1 bis 3.

Der molare Überschuß an FluorwasserstofT über die eingesetzte Trichlormethylverbindung muß mind 25 Mlt übe den stöchiometrischen

bekannter Weise geschieden und das Reaktionsprodukt über eine Leitung 17 gegebenenfalls einer weiteren Aufarbeitung bzw. Reinigung zugeführt wird. Der abgetrennte überschüssige Fluorwasserstoff wird 55 über eine Leitung 18 wieder der Reaktion zugeführt. Durch die beim Beschicken der Autoklaven auftretenden Strömungen und Durchwirbelungen wird jeweils eine so intensive Durchmischung des Reaktionsgemisches erzielt, daß keinerlei zusätzliche Rühr-

destens 25 Molprozent über den stöchiometrischen 60 bzw. Mischvorrichtungcn benötigt werden.

Wert betragen, im allgemeinen liegt er zwischen 30 Die für die Durchführung der Reaktion sowie für

und 300 Molprozent, voraugsweise bei 40 bis 200 Molprozent.

Der Durchsatz an den Reaktionskomponenten wird

so eingestellt, daß die mittlere Aufenthaltsdauer in 65 Werkstoffen, bestehen, der gesamten Anlage 30 bis 300, vorzugsweise 50 bis Kupfer und, Edclmeta 100 Minuten beträgt. Als Autoklavenmaterial hat sich kohlenstoffarmer

die nachfolgende Aufarbeitung des Reaktionsgemisches benötigten Apparate- bzw. Anlagenteile können aus allen hinreichend korrosionsbeständigen

_. wie Eisen, Chrom, Nickel,

Kupfer und. Edelmetalle sowie deren Legierungen. Als Autoklavenmaterial ' ' '~'" ''~^UI—■•'"^l'-""^w

Durch Vorwärmung der Reaktanden auf die Reak- Stahl besonders bewährt.

Als Ausgangsmaterial für das erfindungsgemäße Verfahren kommen alle Benzolderivate mit einer oder mehreren Trichlormethylgruppen in Frage, wie z. B. Trichlormethylbenzol, o-Bis-trichlormethylbenzol, m-Bis-trichlormethylbenzol, p-Bis-trichlormethylbenzol, Monochlor-trichlormethylbenzol, Monofluor-trichlormethylbenzol, Dichlor-trichlormethylbcnzol, o-Trichlormcthylbenzoylchlorid.m-Trichlormethylbenzoylchlorid oder p-Trichlormethylbenzoylchlorid.

Die Ausbeuten an erfindungsgemäß fluorierten Reaktionsprodukten liegen im allgemeinen sehr hoch und können bei kontinuierlicher Durchführung des Verfahrens im Dauerbetrieb praktisch quantitativ sein. Darüber hinaus konnten auch nach jeweils mehrwöchiger kontinuierlicher Herstellung der in den Beispielen genannten Verbindungen keinerlei Verharzungen der erfindungsgemäß verwendeten Apparatur oder andere Nebenreaktionen, die gegebenenfalls Störungen hervorrufen könnten, beobachtet werden.

Diese Vorteile, die im wesentlichen dadurch bedingt sind, daß es erfindungsgemäß möglich wurde, die Fluorierung entsprechender Benzolderivate mit HF in gewöhnlichen Druckgefäßen in kontinuierlicher Arbeitsweise durchzuführen, sind außer bei den eingangs schon erwähnten bekannten diskontinuierlichen Verfahren auch nicht vorhanden bei dem diskontinuierlichen Verfahren gemäß Fiat Final Report 1313, Band I, S. 268 (vom 29. April 1947). Hiernach wird m-Xylolhexafluorid aus m-XyloIhexachlorid und HF im Stahlautoklav chargenweise hergestellt. Außer der Gefahr des spontanen Druckanstiegs haftet dem Verfahren der Nachteil an, daß bei jeder Charge die Autoklavenheizung ab- und angestellt werden muß. Außerdem wird nur eine Ausbeute von 74 bis 78 %> der Theorie an reinem Produkt erreicht, während das anmeldungsgcmäße Verfahren Ausbeuten von fast durchweg über 90% ergibt. Das Verhältnis bei den Raumzeitausbeuten ist entsprechend.

Das zu dem Verfahren gemäß Fiat Final Report 1313, Band I, S. 268, Gesagte trifft im Prinzip auch zu für das in der US-PS 25 62 159 offenbarte, ebenfalls diskontinuierliche Verfahren zur Herstellung von Xylolhexafluorid in ähnlicher Weise aus Xylolhexachlorid und HF unter Druck, Es wird hier zusätzlich noch gerührt, was in Druckkesseln mit besonderen Problemen (Dichtung!) verbunden ist. Bei dem ernndungsgcmäßcn Verfahren wird nicht gerührt.

Die auch kontinuierlich durchführbare Fluorierung des sehr reaktionsfälligen Bcnzotrichlorids mit HF bei Temperaturen unter 19°Cgc_tr.HßUS-PS31 36822 ist kaum auf die Darstellung vor» weniger reaktionsfähigen, schwieriger fluorierbaren Verbindungen wie des m-Xylolhcxachlorids, übertragbar, da diese Verbindungen bei so relativ tiefen Temperaturen nur sehr langsam reagieren,

Dci nach dem crfindungsgcniäßcn Verfahren dargestellten Fluorierungsproduktc sind wichtige Zwischenprodukte zur Herstellung von Farbstoffen und Schädlingsbekämpfungsmitteln.

Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele erläutert:

und 220 kg Flußsäure pro Stunde eingepumpt. Dabei steigt der Reaktionsdruck kontinuierlich an. Bei 40 atü öffnet man die Verbindung zu der auf diesen Druck gestellten Druckhaltung. Diese läßt durch ein auf geeignete Höhe eingebautes Steigrohr zunächst Chlorwasserstoff und dann bei einem erreichten Füllstand von 750 1 auch flüssiges Reaktionsgemisch in die nachgeschaltete Destillationsapparatur übertreten, in der unter einem Druck von 40 ata zunächst der

ίο Chlorwasserstoff abdestilliert wird. Nach anschließender Abscheidung des Fluorwasserstoffes bei 25° C erhält man Benzotrifiuorid mit einer Ausbeute von 94 % der Theorie, bezogen auf eingesetztes Benzotrichlorid. Der HF-Gehalt des Rohproduktes liegt unter 0,5 Gewichtsprozent.

Beispiel 2

Es wird verfahren wie in Beispiel 1, jedoch sind an den 1000-1-Auoklaven noch 2 weitere 500-1-Autoklavcn bei gleicher Reaktionstemperatur in Kaskade geschaltet. Das effektive Reaktionsvolumen dieser Autoklaven, eingestellt durch die Eintauchtiefe der verbindenden Steigrohre, beträgt jeweils 3501. Die Druckhaltung und Entnahme werden am dritten Autoklav vorgenommen. Dosierung und Reaktionsführung erfolgen wie im Beispiel 1. Die Ausbeute an Benzotrifiuorid beträgt 98% der Theorie, bezogen auf eingesetztes Benzotrichlorid. Der HF-Gehalt des Rohproduktes im Auffanggefäß liegt unter 0,5 Gcwichtsprozent.

Beispiel 3

Tn den eisten von zwei in Kaskade geschalteten 500-1-Autoklav werden 125 kg Flußsäure vorgelegt

und bei 90° C pro Stunde 228 kg p-Chlorbcnzotrichlorid und 88 kg Flußsäure eingepumpt (Molverhältnis 1 :4,43). Bei einem Reaktionsdruck von 40 atü wird die Verbindung zum zweiten Reaktor geöffnet und an diesem der Druck auf 40 atü gehalten. Die

Rcaktionstemperatur beträgt hier 140° C. Im übrigen wird gemäß Beispiel 1 verfahren. Die Ausbeute an p-Chlor-beniotrifiuorid beträgt 97,6% der Theorie, bezogen auf eingesetztes p-Chlorbcnzotrichlorid. Der HF-Gehalt des Rohproduktes liegt unter 0,5 Ge-

wichtsprozent.

Beispiel 4

Es wird in einer Autoklavenanordnung und unter Druckbedingungen wie in Beispiel 3 verfahren. Zum

Vorheizen der Reaktanden wird der Kaskade ein 90 1 haltender Vorwärmer vorgeschaltet, in dem die Rcaklandcn auf 120° C geheizt werden. Es werden 125 kg HF vorgelegt und anschließend 100 kg HF/h und 233 kg o-Chlor-benzotrichlorid/h (Molverhältnis

1 : 4,95) über diesen Vorwärmer cindosicrt. Die Temperatur beträgt im ersten Autoklav 120⁰C, im darauffolgenden 100°C. Die Ausbeute an o-Chlorbenzotrilluorid beträgt 97,9% der Theorie, bezogen auf eingesetztes o-Chlor-benzotrichlorid. Der HF-Gehalt des Rohproduktes liegt unter 0,3 Gewichtsprozent.

Beispiel 5 Beispiel 1

In einem lOOO-l-Autoklav, dem zum Vorwärmen In einer Autoklavcnnnordnung und unter gleichen

der Reaktionskomponenten ein Vorwärmer vorgc- 65 Druckbcdingungcn wie in Beispiel 3 werden noch

schnltct ist, werden zunächst 200 1 lliissigiT Fluor- Vorlage von 125 kg HF pro Stunde 84 kg m-Xylol-

wasserstoff vorgelegt und iliinn bei 120° C in einem hcxnchloriil und 90 kg HF eingespeist (Molverhältnis

molaren Verhältnis von I : 4,3 500 kp Benzotrichlorid I : Id,7). Die Rcnktionskomponcnlcn werden auf

125" C vorgeheizt. Die Rcaktionstemperatur im ersten Autoklav beträgt 130' C und im /weiten Autoklav 120' C. Die Ausbeute an m-Xylolhexalhiorkl betragt <)3,5"/»der Theorie, bezogen auf eingesetztes m-Xylolhcxachlorid.

Beispiel 6

Die AnlagcnanordiHing und Druckbedingungen sind dieselben wie bei Beispiel 3. Es werden 125 1

FluorwasserstolT vorgelegt und auf 125 C aufgeheizt. Hs werden 150 kg m-T'.iehlormcthylbetv/.oylehlorid und gleichzeitig 100 kg FliilJsäurc (Molverhältnis 1 : 8,60) pro Stunde bei einer AutoklaventemperaUii von 125 C eingespeist. Das Reaklandengemisch wurde vorher auf 120' C vorgewärmt. Die Temperatur der zweiten Stufe betrügt ebenfalls 125 C. Die Ausbeute an m-Trifluormethylbenzoyllluond beträgi 87.3 "-e der Theorie, bezogen auf eingesetztes Tri-

ίο ehlormethy!-derivat.

Hierzu 1 Blatt Zeichnungen

Claims

Patentansprüche:

1. Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Trifluormethylgruppen enthaltenden Benzolderivaten durch Umsetzung der entsprechenden Trichlormethylgruppen enthaltenden Verbindungen mit flüssigem Fluorwasserstoff bei einer Temperatur oberhalb 80" C unter Druck, anschließendes destillatives Entfernen des gebildeten Chlorwasserstoffs unter Druck und Isolierung der Reaktionsprodukte,dadurch gekennzeichnet, daß man in einen auf der Reaktionstemperatur oberhalb 80° C befindlichen Autoklav, vorteilhaft in vorgelegten flüssigen Fluorwasserstoff, die Reaktionskomponenten Trichlormethylbenzolderivat und Fluorwasserstoff mit einem Überschuß von mindestens 25 Molprozent an Fluorwasserstoff über das stöchiometrische Verhältnis kontinuierlich in den Unterteil des Autoklaven einführt und das nach Einstellung des Reaktionsdruckes von mehr als 20 ata homogene Reaktionsgemisch nach Erreichen einer bestimmten Füllhöhe entweder über ein Regelventil in dem Maße entnimmt, in dem es eingespeist wird, oder das Reaktionsgemisch in einen oder mehrere weitere auf Reaktionstemperatur befindliche Autoklaven ebenfalls jeweils in den Unterteil derselben einführt und die Entnahme aus dem letzten Autoklav dieser Kaskade vornimmt, wobei die mittlere Aufenthaltsdauer des Reaktionsgemisches in der gesamten Anlage 30 bis 300 Minuten beträgt.

2. Verfahren nach Anspruch !, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei einem Druck von 30 bis 50 ata durchführt.

3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei einer Temperatur von 85 bis 150° C, vorzugsweise bei 90 bis 130° C, durchführt.

4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3,dadurch gekennzeichnet, daß der stöchiometrische Überschuß an Fluorwasserstoff 30 bis 300 Molprozent, vorzugsweise 40 bis 200 Molprozent, beträgt.

5. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in einer aus 1 bis 5, vorzugsweise aus 1 bis 3 Autoklaven bestehenden Kaskade durchführt.

O.Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 5,dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei einer mittleren Verweilzeit der Reaktionskomponenten von 50 bis 100 Minuten durchführt.