DE1420805B1 - Verfahren zur Herstellung von Formkoerpern oder UEberzuegen auf der Basis von Epoxyd-Polyaddukten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Formkoerpern oder UEberzuegen auf der Basis von Epoxyd-PolyadduktenInfo
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- DE1420805B1 DE1420805B1 DE1959U0006017 DEU0006017A DE1420805B1 DE 1420805 B1 DE1420805 B1 DE 1420805B1 DE 1959U0006017 DE1959U0006017 DE 1959U0006017 DE U0006017 A DEU0006017 A DE U0006017A DE 1420805 B1 DE1420805 B1 DE 1420805B1
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Description
Es sind bereits Di- oder Polyglycidylderivate von Phenolen und stickstoffhaltigen Verbindungen bekannt,
die mit den üblichen Härtungsmitteln zu hochvernetzten Epoxyd-Polyaddukten umgesetzt werden
können. Jedoch läßt die Wärmefestigkeit dieser Produkte zu wünschen übrig.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Fonnkörpern oder überzügen durch
Aushärtung von stickstoffhaltigen Polyglycidylderivaten, gegebenenfalls in Mischung mit anderen wärmehärtbaren
bekannten Epoxyverbindungen, in Gegenwart von für Polyepoxyde bekannten, in der Wärme
wirksamen Härtungsmitteln und/oder Katalysatoren, das dadurch gekennzeichnet ist, daß als stickstoffhaltiges
Polyglycidylderivat eine Verbindung der allgemeinen Formel
/X
Vx
25
verwendet wird, worin R für
— O — CH, — CH CK
— N-f^CH2 — CH CH2
35
40
/2
45 und R2 für H, einen Halogen- oder Alkylrest steht.
Geeignete Härtungsmittel sind z. B. mehrwertige Phenole, wie Bisphenol A, 2,2-Bis-(p-oxyphenyl)-propan,
primäre und sekundäre Polyamine, wie m-Phenylendiamin, 4,4'-Methylendianilin, Polyamide,
Polymercaptane, Polycarbonsäuren oder -anhydride, wie Maleinsäureanhydrid, Endomethylentetrahydrophthalsäureanhydrid
oder dessen Alkylester.
Geeignete Katalysatoren sind Alkalien, Amine, quaternäre Ammoniumverbindungen, Bortrifluoridkomplexe,
wie der Bortrifluorid-Piperidin-Komplex und der Bortrifluorid-Monoäthylamin-Komplex. Primäre
und sekundäre Amine können sowohl als Härtungsmittel wie auch als Katalysatoren, z. B. als
kombinierte Härtungskatalysatoren, wirken.
Erfindungsgemäß werden die obengenannten PoIyglycidylverbindungen
z. B. a) mit einem Härtungsmittel in Mengen von etwa 50 bis 300% der stöchiometrischen
Menge oder b) mit einem Katalysator in Mengen von etwa 0,05 bis 7 Gewichtsprozent Katalysator,
bezogöi· auf das Gewicht des Polyglycidylproduktes,
gemischt. Gegegebenenfalls, können die Mengen an Härtungsmittel oder Katalysator außerhalb der genannten
Bereiche variiert werden, es werden jedoch die angegebenen Mengen bevorzugt. Der Ausdruck
»Härtungsmittel« soll im obigen, soweit es der Zusammenhang jeweils erlaubt, sowohl Katalysatoren
als auch die eigentlichen Härtungsmittel umfassen.
Das Mischen der Polyglycidylverbindungen und Härtungsmittel kann entweder bei Zimmertemperatur
(25° C) oder bei erhöhten Temperaturen bis zu etwa 100° C erfolgen. Das Härtungsmittel wird
entweder als solches oder in Lösung in einem geeigneten Lösungsmittel zugefügt.
Das Aushärten der wärmehärtbaren erfindungsgemäßen Präparate erfolgt in geeigneten Formen bei
Temperaturen, die von etwa Zimmertemperatur bis zu etwa 200°C variieren können, was von der Reaktionsfähigkeit
der Bestandteile des Präparates abhängt. Erfolgt das Aushärten bei erhöhten Temperaturen,
so erfolgt dies normalerweise in der Weise, daß die Temperatur allmählich auf eine Endtemperatur
erhöht und diese dann einige Stunden lang aufrechterhalten wird. So beträgt z. B. der bevorzugte
Aushärtungszyklus mit Polycarbonsäuren oder -anhydriden und aromatischen Aminen etwa 1 bis 2 Stun- t
den bei 75 bis 1000C und anschließend 2 bis 16 Stunden bei 160 bis 185° C. Mit aliphatischen Polyaminhärtungsmitteln
beträgt der Härtungszyklus 1 bis 2 Stunden bei Zimmertemperatur und anschließend
2 bis 3 Stunden bei 120 bis 150° C und mit Bortrifluoridkomplexen 4 bis 6 Stunden bei 100 bis 120° C
und anschließend 2 bis 16 Stunden bei 160 bis 185° C.
Die erhaltenen Formkörper bzw. überzüge zeichnen sich durch eine hohe Wärmefestigkeit und gute chemische
Widerstandsfähigkeit aus. Sie sind zur Verwendung z. B. für Werkzeuge, Schleifscheiben, in
elektrischen Relais, Kupplungen und Kugellagern geeignet, deren mechanische Funktion durch Dimensionsveränderungen,
die durch hohe Temperaturen verursacht werden, beeinträchtigt würden. Sie können
weiterhin in Kombination mit Fasern, z. B. Glasfasern, als wirksame Isolierungsmittel beim Bau von
öfen oder als Instrumentengehäuse verwendet werden, die extremen Temperaturen ausgesetzt sind.
Gegenüber den bekannten wärmehärtbaren Massen liefern die neuen Formmassen wärmehärtende Fremdkörper
mit einer besseren Wärmefestigkeit. Die unge- ' härteten Formmassen besitzen eine lange Verarbeitungsdauer,
sie sind niederviskos und lassen sich schnell aushärten. Die entsprechenden bekannten
wärmehärtbaren Formmassen besitzen diese Eigenschaften nicht in diesem Ausmaß.
Die erfindungsgemäß hergestellten Endprodukte besitzen also den Vorteil, daß sie Epoxysysteme mit
hohen Wärmefestigkeiten bilden, wenn sie mit üblichen Epoxykatalysatoren oder -härtungsmitteln erhitzt
werden. Es ist überraschend, daß die Wärmefestigkeiten wesentlich höher sind als im Fall der PoIyglycidyläther
von aromatischen Polyoxy verbindungen, wie z. B. Bisphenol A.
Das als Ausgangsprodukt verwendete Polyglycidylderivat wird hergestellt durch Umsetzung eines Aminophenols
mit einer primären aromatischen Aminogruppe und einer phenolischen Hydroxylgruppe mit
einem stöchiometrischen Überschuß an Epichlorhydrin, vorzugsweise dem 3- bis 4fachen stöchiometrischen
Überschuß, in Gegenwart einer Lithiumverbindung, vorzugsweise Lithiumhydroxyd oder Lithiumchlorid
als Katalysator und anschließende Dehydrochlorierung des erhaltenen Chlorhydrins.
Herstellung des Ausgangsmaterials
Das im erfindungsgemäßen Verfahren zu verwendende Polyglycidylderivat ist z. B. ein Triglycidylderivat des
p-Aminophenols und wird nach der folgenden Gleichung erhalten:
+ 3CH2 CH-CH2Cl
LiCl
NH9
O —CHo-CH-CH
N-Z-CH2-CH -CH2
OH Cl /2
2. O C.H.2 Or!
OH Cl
+ 3NaOH
C-JH/j OJhI 0-^·2 ΐ
OH Cl /2
+ 3NaCl + 3H2O
Die erste Umsetzung wird durchgeführt, indem das Aminophenol mit Epichlorhydrin in Anwesenheit
eines geeigneten Lithiumkatalysators und Wasser bei einer Temperatur im Bereich von vorzugsweise
etwa 25 bis 45° C umgesetzt wird.
Obgleich die obige Reaktion hier im Hinblick auf p-Aminophenol veranschaulicht wird, können selbstverständlich
auch die anderen Aminophenole sowie alkyl- und halogensubstituierten Aminophenole, wie
z. B. 2-Methyl-4-aminophenol und 2-Chlor-4-aminophenol, verwendet werden.
Geeignete Lithiumverbindungen sind z. B. basische Verbindungen, wie Lithiumhydroxyd und Lithiumoxyd,
und andere Salze des Lithiums, wie z. B. Lithiumchlorid, Lithiumbromid, Lithiumiodid, Lithiumnaphthenat,
Lithiumacetat, Lithiumpropionat, Lithiumbutyrat.
Die verwendete Katalysatormenge kann in weiten Grenzen variiert werden, beträgt jedoch vorzugsweise
etwa 3 bis etwa 5 Molprozent, bezogen auf die Äquivalente der anwesenden phenolischen Hydroxylgruppen.
Die verwendete Wassermenge kann ebenfalls variieren, liegt jedoch vorzugsweise im Bereich von
etwa 0,001 bis 2 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht der Reaktionsmischung.
Die Halogenhydrinverbindung wird gewöhnlich in stöchiometrischem Überschuß verwendet, um die
anderenfalls auftretende Bildung unerwünschter polymerer Produkte zu verringern. Etwa das 3- bis 4fache
der erforderlichen stöchiometrischen Menge liefert die besten Ergebnisse und die höchsten Ausbeuten der
gewünschten Polyglycidylmonomeren.
Die erste Kupplungsreaktion zwischen dem Epihalogenhydrin und dem Aminophenol wird bei Temperaturen
nicht über etwa 70° C durchgeführt. Temperaturen über etwa 70° C führen zur übermäßigen
Bildung unerwünschter polymerer Verbindungen. Temperaturen im Bereich von etwa 25 bis 45° C
haben sich als sehr geeignet erwiesen, da bei diesen Temperaturen bessere Ausbeuten und eine bessere
Qualität der erfindungsgemäß zu verwendenden PoIyglycidylderivate von Aminophenolen erhalten werden.
'e niedriger jedoch die Temperatur, um so langer ist
die für die erste Kupplungsstufe erforderliche Reaktionszeit.
Die Reaktion wird so lange fortdauern gelassen, bis eine Substitution aller ersetzbaren Wasserstoffatome
in der im Aminophenol anwesenden Hydroxyl- und Aminogruppe erfolgt ist, was gewöhnlich von
mindestens etwa 10 bis 12 Stunden bei Temperaturen um 45° C bis zu einem Maximum von etwa 6 Tagen
bei Temperaturen um 25° C beträgt.
Die zweite Reaktion zur Herstellung der Ausgangsmaterialien,
nämlich die Dehydrohalogenierung des als Zwischenprodukt auftretenden Halogenhydrine,
wird nach beendeter Bildung des Halogenhydrine durchgeführt. Die besten Ergebnisse werden erhalten,
wenn ein Überschuß an Dehydrohalogenierungsmittel (wie ein Alkali, z. B. Natriumhydroxyd oder Kaliumhydroxyd)
über die entsprechend der obigen Gleichung 2 erforderliche stöchiometrische Menge verwendet
wird. Zu diesem Zweck ist ein Überschuß von etwa 5 bis 25 Gewichtsprozent geeignet. Das
Alkali wird der das Halogenhydrin aus der ersten Verfahrensstufe enthaltenen Reaktionsmischung zugegeben.
Das Alkali wird vorzugsweise in wäßriger Lösung, z. B. als eine 50%ige wäßrige Lösung von
Natriumhydroxyd, zugefügt. Diese zweite Verfahrensstufe wird vorzugsweise bei einer Temperatur im Bereich
von etwa 55 bis 6O0C durchgeführt, obgleich gegebenenfalls auch andere Temperaturen, wie z. B.
im Bereich von etwa 25 bis 80° C, angewendet werden können. Nach beendeter Dehydrohalogenierung wird
die überschüssige Halogenepoxyverbindung, z. B. Epichlorhydrin, durch Vakuumdestillation entfernt. Die
beschriebene Arbeitsweise ist sehr vorteilhaft, da das
überschüssige Epichlorhydrin zurückgewonnen und erneut verwendet werden kann.
Der Rückstand aus der Vakuumdestillation wird dann in einem geeigneten Lösungsmittel, wie z.B.
einem aromatischen Kohlenwasserstoff, z.B. Toluol, gelöst und die erhaltene Lösung dann zur Entfernung
anorganischer Salze, z. B. Natriumchlorid und eventuell anwesendem überschüssigem Dehydrohalogenierungsmittel,
mit Wasser gewaschen. Die gewaschene Lösung wird anschließend zur Entfernung des verwendeten
Lösungsmittels unter Vakuum destilliert. Der nach dieser Destillation verbleibende Rückstand
ist das als Ausgangspunkt für das erfindungsgemäße Verfahren zu verwendende Polyglycidylaminophenol.
Dieses fällt — wenn nach den obigen Angaben gearbeitet wird — in guten Ausbeuten und ohne große
Mengen an polymeren Produkten an.
Die im erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten Ausgangsmaterialien besitzen gewöhnlich einen
Epoxygehalt von etwa 80% oder mehr und sind praktisch frei von hochpolymeren Produkten. Unter
Epoxygehalt wird der Prozentsatz an theoretischen Epoxygruppen verstanden, der tatsächlich im Produkt
enthalten ist. Dieser Wert kann berechnet werden, indem das Äquivalentgewicht des reinen Polyglycidylaminophenols
durch das Epoxyäquivalentgewicht des Produktes geteilt wird.
Das Mol-Epoxyäquivalentgewicht von Triglycidylp-aminophenol
beträgt z. B. 92. Ein Reaktionsprodukt mit einem Epoxyäquivalent von 115 besäße daher einen Epoxygehalt von 92/115 = 80%.
Die genannten Ausgangsmaterialien sind Flüssigkeiten mit einer hohen Funktionalität und niedriger Viskosität von etwa 1000 bis 5000 cP bei 25° C.
Die genannten Ausgangsmaterialien sind Flüssigkeiten mit einer hohen Funktionalität und niedriger Viskosität von etwa 1000 bis 5000 cP bei 25° C.
Das Epoxyäquivalent wird bestimmt, indem in ein 25 ecm 1-N-Pyridinhydrochlorid in Pyridin enthaltendes
Druckgefäß eine solche Menge einer Epoxy-. probe eingeführt wird, daß sie mit etwa 50% des
Pyridinhydrochlorids reagiert. Das Gefäß wird dann verschlossen und der Inhalt 1 Stunde in einem Ofen
mit zirkulierender Luft auf 9O0C erhitzt, worauf Gefäß und Inhalt abgekühlt und 10 Tropfen eines
Phenolphthalein-Indikators (1,0 g/100 ecm, 60%iger
Äthanol) zugegeben werden. Die Mischung wird dann auf einen permanenten roten Endpunkt mit einer
üblichen 0,2 normalen alkoholischen Kaliumhy-
droxydlösung titriert. In der gleichen Weise, jedoch ohne Zugabe der Epoxyprobe, wird ein Kontrollversuch
durchgeführt. Aus den erhaltenen Titrationsdaten kann die durch die Reaktion mit der Epoxyprobe
verbrauchte Pyridinhydrochloridmenge berechnet und daraus das Epoxyäquivalent bestimmt werden. Dieser Wert wird gewöhnlich ausgedrückt als
Anzahl von Gramm, die 1 gMol Epoxyd enthält.
Die vorliegende Erfindung wird durch die folgenden Beispiele weiter veranschaulicht, wobei alle Teile
Gewichtsteile sind, falls nicht anders angegeben.
Beispiell Herstellung des Ausgangsmaterials
CH2 CH—CH2
N—HCH,— CH
CH,
Eine Mischung aus 48,4 g (0,444 Mol) p-Aminophenol, 370 g (4 Mol) Epichlorhydrin, 84 g 95%igem
Äthylalkohol und 0,65 g Lithiumhydroxydmonohydrat, gelöst in 6 ecm Wasser (3,7 Molprozent, bezogen
auf die Äquivalente der phenolischen Hydroxylgruppe) wurden bei Zimmertemperaturen (25° C) 137 Stunden
unter Rühren, miteinander umgesetzt. Die Mischung wurde dann auf 55 bis 6O0C erhitzt und innerhalb
von 3V2 Stunden 66,5 g (1,66 Mol) Natriumhydroxyd
in 50gewichtsprozentiger wäßriger Lösung zugegeben.
Wasser, Alkohol und überschüssiges Epichlorhydrin wurden durch Destillation unter vermindertem
Druck (30 mm Hg) auf eine Rückstandstemperatur von 65° C entfernt. Der Rückstand wurde in Toluol
gelöst und zur Entfernung von Salz und' überschüssigem Alkali mit Wasser gewaschen. Die ToIuollösung
des entstehenden Glycidylderivats wurde dann von Toluol durch Destillation unter vermindertem
Druck (30 mm Hg) auf eine Rückstandstemperatur von 120° C befreit. Die erhaltene dunkelgefärbte
Flüssigkeit besaß ein Epoxyäquivalentgewicht von 45
104 g/gMol, was 88% der Theorie für das Triglycidylderivat
entsprach. Die Viskosität des Produktes betrug 1250 bis 1350 cP/25° C.
Erfindungsgemäßes Verfahren
100 Teile dieses Produktes wurden mit verschiedenen Mengen eines Härtungsmittels aus einer eutektischen
Mischung von 60 Teilen m-Phenyldiamin und 40 Teilen 4,4'-Methyldianilin (hinfort kurz mit
»Amin A« bezeichnet) gemischt. Die Mischung wurde bei Zimmertemperatur (25° C) hergestellt und in
Formen einer Größe von 20 χ 3 χ 0,6 cm gegossen. Das zum Füllen der Formen erforderliche Gewicht
der Mischung betrug 50 g. Es wurden die unten angegebenen sechs verschiedenen Mengenverhältnisse
verwendet und 1 Stunde bei 75° C, 1 Stunde bei 100° C und 16 Stunden bei 185° C ausgehärtet. Die ausgehärteten
Barren wurden dann nach ASTM D-790-49T auf Biegsamkeit und nach ASTM D-648-457 auf
Wärmefestigkeit getestet. Die Ergebnisse sind wie folgt:
Teile »Amin A«/100 Teile Triglycidyl-
p-aminophenol
Wärmefestigkeit, °C
Biegefestigkeit bei 25° C, kg/cm2
15 | 17 | 20 | 23 | 28 |
200 | 202 | 205 | 209 | 199 |
1183 | 1078 | 959 | 1134 | 637 |
33
200
200
728
Teile des obigen | 41 | 67 | 100 | 133 | 167 |
Esters/100 Teile | 58 | 98 | 152 | 213 | 192 |
Triglycidyl- | |||||
p-aminophenol.... | |||||
Wärmefestigkeit, 0C | |||||
Der maximale Wärmefestigkeitswert von 2090C
ist etwa 60° C höher als bei einem Präparat des Diglycidyläthers des Bisphenols A, das mit einer
vergleichbaren Menge an »AminA«, d.h. mit einer solchen Menge dieses Härtungsmittels, die zur Erzielung
der höchsten Wärmefestigkeit mit dem Diglycidyläther des Bisphenols A erforderlich ist, ausgehärtet
ist.
100 Teile des gemäß Beispiel 1 hergestellten Ausgangsproduktes
wurden mit den unten angegebenen verschiedenen Mengen von Methylester des Endomethylentetrahydrophthalsäureanhydrids
gemischt. Die wie im Beispiel 1 hergestellten Formen wurden 2 Stunden bei 17O0C und 16 Stunden bei 185° C ausgehärtet.
Die Wärmefestigkeitswerte waren wie folgt: bei 1200C und 16 Stunden bei 185° C ausgehärtet.
Die Wärmefestigkeiten waren wie folgt:
Teile BF3-Piperidin/100 Teile
Triglycidyl-p-aminophenol 3
Wärmefestigkeit, °C 246
Diese Werte sind etwa 800C höher als diejenigen
von vergleichbaren Systemen unter Verwendung von Glycidyläther des Bisphenols A.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Formkörpern oder Überzügen durch Aushärtung von stickstoffhaltigen Polyglycidylderivaten, gegebenenfalls in Mischung mit anderen wärmehärtbaren bekannten Epoxyverbindungen, in Gegenwart von für PoIyepoxyde bekannten, in der Wärme wirksamen Härtungsmitteln und/oder Katalysatoren, dadurch gekennzeichnet, daß als stickstoffhaltiges Polyglycidylderivat eine Verbindung der allgemeinen FormelDie maximale Wärmefestigkeit von 2130C ist etwa 8O0C höher als die eines vergleichbaren Präparats, das aus dem Glycidyläther von Bisphenol A hergestellt wurde.Beispiel 3100 Teile des gemäß Beispiel 1 hergestellten Ausgangsproduktes wurden mit verschiedenen Mengen eines Bortrifluorid-Piperidin-Komplexes gemischt. Der Komplex kann bei 500C in Triglydicyl-p-aminophenol gelöst werden und bleibt nach Abkühlen auf Zimmertemperatur und niedriger (—18° C) in Lösung. Dieses System altert nur sehr langsam bei 250C und ermöglicht die Herstellung eines »Ein-Pack«- Systems, das in der Wärme reaktionsfähig ist. Die wie im Beispiel 1 hergestellten Formen wurden 6 Stundenverwendet wird, worin R für— O — CH2CHCH2R1 für— N-J-CH2 - - CH CH2I Xo/ J2und R2 für H, einen Halogen- oder Alkylrest steht.109547/467
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1959U0006017 DE1420805B1 (de) | 1959-02-21 | 1959-02-21 | Verfahren zur Herstellung von Formkoerpern oder UEberzuegen auf der Basis von Epoxyd-Polyaddukten |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1959U0006017 DE1420805B1 (de) | 1959-02-21 | 1959-02-21 | Verfahren zur Herstellung von Formkoerpern oder UEberzuegen auf der Basis von Epoxyd-Polyaddukten |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1420805B1 true DE1420805B1 (de) | 1971-11-18 |
Family
ID=29224403
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1959U0006017 Pending DE1420805B1 (de) | 1959-02-21 | 1959-02-21 | Verfahren zur Herstellung von Formkoerpern oder UEberzuegen auf der Basis von Epoxyd-Polyaddukten |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1420805B1 (de) |
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1959
- 1959-02-21 DE DE1959U0006017 patent/DE1420805B1/de active Pending
Non-Patent Citations (1)
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