DE1419814A1 - Verfahren zur Herstellung von Azophthalocyaninfarbstoffen und deren Anwendung sowie Farbstoffpraeparate - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Azophthalocyaninfarbstoffen und deren Anwendung sowie Farbstoffpraeparate

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DE1419814A1
DE1419814A1 DE19601419814 DE1419814A DE1419814A1 DE 1419814 A1 DE1419814 A1 DE 1419814A1 DE 19601419814 DE19601419814 DE 19601419814 DE 1419814 A DE1419814 A DE 1419814A DE 1419814 A1 DE1419814 A1 DE 1419814A1
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Description

JbAXJiKAU
U198U
LEVERKUSEN-Bayerwcik ig. Jan. ABSCHRIFT ' Patent-AbtcUung Ut/Ho
Verfahren zur Herstellung von Azophthalocyaninfarbstoffen and der3n Anwendung, sowie FarbstoffPräparate
Zusatz zu Patent (Anmeldung F 28009. IVb/22 a)
Gegenstand des Patentes (Anmeldung F 28009 IVb/22 £
ist ein Verfahren zur Herstellung wertvoller Azophthalocyaninfarbstoffe, das darin besteht, dal3 man Diazoverbindungen, die mindestens einmal im Molekül die-Gruppierung
-SOgR oder -COR1
enthalten, mit kupplungsfähigen Phthalocyaninsäureamiden der folgenden Zusammensetzung
kuppelt.
In den allgemeinen Formeln bedeuten R eine Gruppe ^ -CH2-CH2-OSO5X, -NH-R1-OSO5X, -HH-Rg-halogen oder die ο Gruppierung CD OO
O OT
-α wobei X für Wasserstoff oder ein Alkalimetall-Kation
steht, R^ und R« Brückenglieder mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen zwischen -N- und - 0 - bzw· "halogen" darstellen, R, einen Alkylen- oder Cycloalkylenrest La A 5851 unit R5 einen Alkylenrest mit bis zu 3 Kohlen-
Neu· Unterlagen «Art. l % 1 Abe. 2 Nr. I S*tx 3 am Änderungeo··. V. 4. fc1ftf7)
U198 H
stoffatomsn zwischen'den Resten R. und W cedeuten, R. · für ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder eine Gruppe -N- steht, Y und Z Wasserstoff oder einen araliphatischen,
cycloaliphatischen oder einen aliphatischen Substituenxen, der Bestandteil eines heterocyclischen Ringes sein kann, darstellen und W für einen als negatives Ion abzuspaltenden Substituenten steht und q die Zahl 0 oder 1 dareielltj R1 steht für den Rest -IT-R5-R4-R5-W; Pc bedeutet den Rest
Z
eines gegebenenfalls weiter substituierten Phthalocyanine, Rg eine -SO2- oder-CO-Gruppe, R^ einen über die Aminogruppe an den Rest Rg gebundenen aminogruppenlialtigen Rest der Benzol-, Naphthalin-, Pyrazolon- oder Acylessigsäureamidreihe, der eine kupplungsfähige Stelle im Molekül enthält, und η steht für die Zahlen 1-4·
Die nach dan Verfahren des Hauptpatentes erhältlichen farbstoffe entsprechen der allgemeinen Formel
Hierin haben Pc1 R, R1 , Rg, R~ und η die ofeen angegebene Bedeutung, Rq stsht für den Rest einer Diazokomponente und m für eine ganze Zahl.
Se wurde nun gefunden, daB man ebenfalls wertvolle Azophthalocyaninfarbstoffe erhält, wenn man in dem Verfahren des Hauptpatentes solche Diazokomponenten verwendet, die^über ein beliebiges Brückenglied gebunden, mindestens einen heterocyclischen Rest gebunden enthalten, der mindestens eine
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BAD ORIGINAL
• - 3 -
Gruppierung -N=C-Cl aufweist.
Heterocyclische Rest der in Frage kommenden Art, die beispielsweise über primäre oder secundäre Aminogruppen, oder über Sulfonamid- oder Carbonamidgruppen oder auch über Oxygruppen an den Rest der Diazokomponente gebunden sein können, sind u. a. Dichlor- oder ffionochlortriazinreste und Dichlor- oder Monochlorpyrimidinreste. Die neuen Farbstoffe entsprechen der allgemeinen Formel
Pc-
-R1-R2-IT=IT-R- (R5-X)J
worin Pc den Rest eines gegebenenfalls weiter substituierten Phthalocyanine und R1 eine -SOg- oder -CO-Gruppe darstellen, R2 einen über die Aminogruppe an den Rest R1 gebundenen aminogruppenhaltigen Rest der Benzol-, Naphthalin-, Pyrazolon- oder Acyleasigsäureamidreihe, bedeutet, R den Rest einer Diazokomponente darstellt, m für eine ganze Zahl und η für die Zahlen 1-4 stehen und worin R, ein beliebiges Brückenglied und X einenheterocyclischen Rest darstellt, der mindestens eine Gruppe -N=C-Cl aufweist.
Kupplungsfähige Phthalocyaninsäureamide der definierten Art können durch Umsetzung von Phthalocyaninsulfonsäure- oder -carbonsäurechloriden mit primären oder sekundären kupplungsfähigen Aminen der Benzol-, naphthalin-, Pyrazolon- oder Acylessigsäureamid-Reihe erhalten werden. Hierbei können sowohl metallfreie als auah metallhaltige, beispielsweise kupfer-, kobalt-, nickel-, eisen-, chrom-, aluminium- oder zinkhaltige Phthalocyanine zur Anwendung kommen.
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U198H
Die Säuiechloridgruppen können in den Benzolkernen des makrocyolischen Ringes stehen oder auch in anellierten Ringen oder in Arylresten, die entweder direkt oder über Briickenatome, wie -00-, SOp- oder -IiH-, mit dem Phthalocyaninrest verbunden sind. Je nach der Zahl der im Phthalocyaninest vorhandenen Sulfonsäure- bzw. Garbonsäurechloridgrucpen variiert die Zahl der entstehenden SuIfonsäureamidgruppen zwischen 1 und 4. Im übrigen kann der Phthalocyaninest auch andere Substituenten, wie Halogen, Alkyl-', Alkoxy- oder Sulfon-Bäuregruppen, Acylarninogruppen oder auch Gruppierungen der eingangs erwähnten Definition R,X aufweisen.
Als Amine, die zur Herstellung der kupplungsfähigen Phthalocyaninsäureamide mit den Phthalocyaninsulfonsäure- bzw. -carbonsäurechloriden.umgesetzt werden, können primäre und sekundäre aromatische Amine der Benzol-, Naphthalin-, Pyra.zolon- und Acylessi.gsäureamid-Reihe verwendet werden, die im Molekül mindestens eine kupplungsfähige Stelle besitzen, beispielsweise Aminonaphthole, Aminonaphtholcarbonsäureamide, Aminoaryl pyrazolone, Aciinoaroylessigsäureamide und Acylessigsäure-aminoarylanide.
Pur die Herstellung der neuen Farbstoffe sind als Diazokomponente beispielsv/eise geeignet: Aminobenzole, Aminonaphthaline, Aminodiphenylen- und Aminostilbenverbindungen und heterocyclische Amine, die mindestens einmal im Molekül die Gruppierung R,X enthalten, worin 1L· für eine der oben erläuterten Gruppierungen steht..
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Die Diazoicompoiienten können auch weitere oubstituenten wie Halogen, Eitro-, Oxy-, Al ^y1-, Alkoxy-, Azo-, Acylamino-, Sulfonsäure-, Carbonsäure-, Sulfonamid-, N-substituierte SuI-fonatnid-, Jarbonamid-, N-substituierte Carbonamidgruppen enthalten.
Die Einführung von heterocyclischen Gruppierungen der in Pra^e kommenden Art in die ijiazokomponenten erfolgt nach verschiedenen an sich bekannten Verfahren. So kann man aminogruppen- oder amidgruppenhalti^e Diazokomponenten der Benzol-, Naphthalin- oder der heterocyclischen Reihe mit 2,4,6 —Trichlor-l,3,5-triazin oder 2,4,6-Trichlor-l,3-pyrimidin zu den entsprechenden Triazinylamino- oder Pyrimidinylamino-Gruppen enthaltende Verbindungen kondensieren. Anstelle des Trichlortriazin3 bzw. Trichlorpyrimidins lassen 3ich ebenfalls die analogen Verbindungen mit nur zwei freien Halogenatomen verwenden, in denen da3 dritte Hälogenatom gegen einen beliebigen stickstoff- oder sauerstoffhaltigen Rest, wie Alkyl- oder Arylaminrest mit oder ohne Parbstoffcharakter, oder einen Alkyloxy- oder Aryloxyrest, ausgetauscht ist. Dieser Austausch kann selbstverständlich auch in anderen Stadien des Verfahrens vorgenommen werden, beispielsweise in dem Umsetzungsprodukt aus Diazokomponente und heterocyclischer Verbindung oder in dem Phthalocyanin-Sndfarbstoff.
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BAD
Die Kupplung der Diazoniumverbindungen mit den Phthalocyaninsäureamiden erfolgt in an sich üblicher Weise, vorzugsweise
Die so erhältlichen Farbstoffe -zeigen je nach Art der verwendeten Azokomponente verschiedenartige Farbtöne. Besonders wertvoll sind die klaren blau- bis gelbstichig-grün- nen Farbstoffe, die mit Azokomponenten der Pyrazolon- oder Acylessigsäurearylamid-Reihe erhalten werden.
Eine abgeänderte Verfahrensweise für die Herstellung der neuen Farbstoffe besteht darin, da3 man zunächst beliebige Diazoverbindungen, die noch deinen heterocyclischen
Rest mit mindestens einer -N=G-Cl-Gruppe enthalten, mit den kupplungsfähigen Phthalocyaninsäureamiden der angegebenen Zusammensetzung (I) vereinigt und erst in den so erhaltenen Farbstoffen den heterocyclischen Rest mit mindestens einer -N=(3-01-Gruppe in den Rest der Diazokomponente einführt.
Kach einer weiteren Variante sind die neuen Farbstoffe auch dadurch zugänglich, daß man die den Phthalocyaninsäureamiden die der Formel (I) zugrunde liegenden Säurechloride mit Aminoazoverbindungen aus beliebigen Diazokomponenten und amino^ruppenhaltigen Kupplungskomponenten der Benzol-,
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Naphthalin-, Pyrazolon- oder Acylessigsäureamidreihe kondensiert und, im Falle der Verwendung von Diazokomponenten
ohne einen heterocyclischen Rest mit der Gruppe -N=C-Gl, einem solchen Rest nachträglich in den Rest der Diazokomponente einführt.
Die kupplungsfähigen Phthalocyaninsäureamide können neben anderen Substituenten, wie Phenyl, Halogen usw., noch Sulfonsäure-, Garbonsäure- oder auch über beliebige Brückenglieder, wie Amino- oder Amidgruppen, heterocyclische Reste
mit mindestens einer -N=C-Cl Gruppe aufweisen.
Die neuen Farbstoffe eignen sich ebenso wie die Farbstoffe des Hauptpatentes zum Färben und Bedrucken von Hydroxylgruppen- bzw. Amidgruppen-enthaltenden Materialien, insbesondere zum Färben und Bedrucken von Fasern und öeweben aus nativer und regenerierter Cellulose von Wolle und Polyamidfasern. Man erhält auf diesen Materialien nach den im Hauptpatent angegebenen Terfahrensweisen hervorragend wasch- und kochechte Färbungen bzw. Drucke.
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Beispiel 1;
78,7 Gewichtsteile (0,05 Mol) der nach bekannten Methoden hergestellten kupplungsfähigen Verbindung aus 1 KoI Nickel-Phthalocyanin-(;5)--tetrasulfochlorid und 4 Mol 1-(4'-Aminophenyl)-j5-methyl-pyrazolon-5 werden in 4 η NaOH gelöst und mit verdünnter Essigsäure wieder in feiner Form ausge-. fällt.
In diese Suspension läßt man 0,2 Mol einer mit Na-Acetat abgepufferten wäßrigen Lösung des Diazoniumsalzes aus dem nach bekannten Verfahren hergestellten Kondensationsprodukt aus 1 Mol 2,4-Diaminobenzolsulfonsäure-1 und 1 Mol Cyanurchlorid einlaufen. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff durch Zugabe von Kaliumchlorid ausgesalzen, filtriert, mit Kaliumchloridlösung neutral gewaschen und anschließend bei 25-30 C im Vakuum getrocknet. Der Farbstoff löst sich in Wasser und färbt cellulosehaltige Fasern bei erhöhter Temperatur, z. B. bei 30 - 35° C, aus vorzugsweise sodaalkalischem Bade in klaren grünen Tönen von ausgezeichneten Naßechtheitseigenschaften.
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Beispiel 2:
78,7 Gewichtsteile (0,05 Mol) der nach bekannten Methoden hergestellten kupplungsfähigen Verbindung aus 1 Mol Nickel-Phthalocyanin-(5)-tetrasulfochlorid und 4 hol 1-(4'-Aminophenyl)->-methyl-pyrazolon-5 werden in eine Lösung von 106 Gewichtsteilen Soda in 2 Liter Wasser eingetragen und so lange gerührt, bis eine klare Lösung entstanden ist. Dazu läßt man bei 0 - 5° C eine diazotierte Lösung von 0,2 Mol eines Kondensationsproduktes aus 1 Mol 2,4-Diaminobenzolsulfonsäure-1 und 1 Mol 1-(4t-Sulfophenylamino)-3i5-dichlortriazin einlaufen. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid abgeschieden, filtriert, neutral gewaschen und bei Raumtemperatur getrocknet. Der Farbstoff läßt sich aus alkalischem, natriumchloridhaltigem Bade auf Cellulosematerialien klotzen und liefert ein klares Grün mit ausgezeichneten Naßechtheitseigenschaften.
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Claims (12)

1.) Abänderung des Verfahrens zur Herstellung von Azophthalocjyanin-Farbstoffen nach Patent (Anmeldung i? 28009 IVb/22 a), dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoverbindungen, die,über ein beliebiges Brückenglied gebunden, mindestens einen heterocyclischen Rest aufweisen, der mindestens eine Gruppierung -N=O-Cl enthält, mit kupplungsfähigen Phthalocyaninsäureamiden der folgenden Zusammensetzung
Pc ^R1-H2 )n
kuppelt,
worin Pc den Rest eines gegebenenfalls weitersubstituierten Phthalo cyanine, R-, eine -SOp- oder -CO-Gruppe, Rp einen über die Aminogruppe an den Rest r\ gebundenen aminogruppenhaltigen Rest der Benzol-, Naphthalin-, Pyrazolon- oder Acylessigsäureamidreihe, der eine kupplungsfähige Stelle im Molekül enthält, bedeutet und η für die Zahlen 1-4 steht.
2.) Abänderung des Verfahrens nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, da3 man beliebige Diazoverbindungen mit kupplungsfähigen Phthalocyaninsäureamiden der Zusammensetzung
Po ^l'^n
kuppelt,
worin Pc den Rest eines gegebenenfalls weitersubstituierten Phthalocyanine, R1 eine -SO2- oder -rCO-Gruppe, Rp einen über die Aminogruppe an den Re3t R1 gebäudenen asainogruppenhaltigen Rest der Benzol-, Naphthalin-, Pyrazolon- oder Acylessirsäureamidreihe, der eine kupplungsfähige Stelle La Molekül enthält, bedeutet und η für die Zahlen 1-4 steht,
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Unterlagen (Art. 7 ? 1 Ab9.2 Nr. 1 Satz 3 des X«nfln»v. * ft, letWJ '
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und in den Rest der Diazokomponente der so erhaltenen Farbstoffe über ein beliebiges Brückenglied mindestens einen heterocyclischen Rast einführt, dor mindestens eine Gruppierung -N=G-Cl enthält.
3.) Abänderung des Verfahrens naoh Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man gegebenenfalls weitersubstituierte Phthalocyaninsäurehalogenide mit aminogruppenhaltigen Azoverbindungen aus einer Diazoverbindung, die über ein beliebiges Srückenglied mindestens einen heterocyclischen Rest mit mindestens einer Gruppierung -N-C-Cl gebunden enthält, und aus aminogruppenhaltigen Kupplungskomponenten der Benzol-, Naphthalin-, Pyrazolon- oder Acylessigsäureamidreihe kondensiert.
4·) Abänderung des Verfahrens nach Anspruch 3» dadurch gekennzeichnet, daß man den heterocyclischen Rest über ein beliebiges Erückenglied in den Rest der Diazokomponente erst nach der U-ns-etzung der aminogruppenhaltigen Azoverbiridung mit dein Phthalo cyaninsäurehalog eni α einführt.
5·) Phthalocyaninazofarbstoffe der Zusammensetzung
worin Pc den Rest eines gegebenenfalls v/eitersubstituierten Phthalocyanins und R, eine -S0?- oder -CO-GrUi-pe darstellen, R„ einen über die Aminogruppe an den Rest R-, gebundenen aminogruppenhaltigen Rest der Benzol-, Naphthalin-, Pyrazolon- oder Acylessigsäureamidreihe bedeutet, R den Rest einer Diazokomponente darstellt, m für eine Zahl und η für die Zahlen 1-4 stehen und worin R, ein beliebiges Brückenglied und X einen heterocyclischen Rest darstellt, der mindestens eine Gruppe -N=C-Cl aufweist.
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U 19.8 U
6.) Phthalocyaninfarbstoffe gemäß der allgemeinen Formel des Anspruchs 5» worin R, ein stickstoffhaltiges Brückenglied, bevorzugt ein secundäres oder tertiäres Stickstoffatom, und X einen 2,4-Dichlor- oder einen 2-Monochlor-l,3f5-triazinylrest oder einen 2,4-Dichlor- oder einen 2-Monochlor-l,3-pyrimidinylrest darstellen.
7·) Verfahren zum Färben und Bedrucken Hydroxylgruppenenthaltender Materialien, dadurch gekennzeichnet, daJ3 man in beliebiger Reihenfolge Azophthalocyaninfarbstoffe der Zusammensetzung
Pc
Lr1-R2-N=N-R ^5-X)J
worin Pc den Rest eines gegebenenfalls weitersubstituierten Jhthalocyanine und R-, eine -SO2- oder -OO-Gruppe darstellen, R« einen über die Aminogruppe an den Rest R-, gebundenen aminogruppenhaltigen"Rest der Benzol-, Naphthalin-, Pyrazolon- oder Acylessigsäureamidreihe bedeutet, R den Rest einer Diazokomponente darstellt, m für eine ganze Zahl und η für die Zahlen 1-4 stehen und worin R- ein beliebiges Brückenglied und X einen heterocyclischen Rest darstellt, der mindestens eine Gruppe -N=O-Cl aufweist,
und säurebindende Mittel auf das zu färbende Material aufbringt und das Material gegebenenfalls der Einwirkung erhöhter Temperatur unterwirft.
8.) Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß man zunächst das zxl färbende Material mit einem säurebindenden Mittel vorbehandelt, anschließend den Farbstoff aufbringt und schließlich bei erhöhter Temperatur nachbehandelt.
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t
t
9·) Verfahren nach Anspruch I1 dadurch gekennzeichnet, da3 man farbstoff und säurebindendes Mittel gleichzeitig aufbringt.
10.) Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnst, daß man zunächst den Farbstoff aufbringt und anschliessend in Gegenwart eines säurebindenden Mittels bei erhöhter Temperatur nachbehandelt.
11.) Verfahren nach Anspruch 7,- 10, dadurch gekennzeichnet, da,3 man dem Färbe- bzw. Fixierprozeß eine Wasche in vorzugsweise neutraler oder alkalischer Flotte anschließt.
12.) Verfahren nach Anspruch 7 - 10, dadurch gekennzeichnet, daß man beim Färben bzw. Drucken Harnstoff mitverwendet.
13«) Hydroxylgruppen-enthaltende Materialien, vorzugsweise Textilmaterialien, die nach den Verfahren der Ansprüche 7-12 gefärbt bzw. bedruckt sind.
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DE2840120A1 (de) * 1978-09-15 1980-04-17 Hoechst Ag Anthrachinon-azoverbindungen, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als farbstoff

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