DE141029C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE141029C DE141029C DE1902141029D DE141029DA DE141029C DE 141029 C DE141029 C DE 141029C DE 1902141029 D DE1902141029 D DE 1902141029D DE 141029D A DE141029D A DE 141029DA DE 141029 C DE141029 C DE 141029C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- hydrogen
- fatty acids
- nickel
- way
- glycerides
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 7
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 7
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 7
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 4
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 3
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 3
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 3
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 3
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 3
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 2
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 2
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 238000007373 indentation Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 1
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
- C11C3/12—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by hydrogenation
- C11C3/123—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by hydrogenation using catalysts based principally on nickel or derivates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
- C11C3/12—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by hydrogenation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Vr 141029 KLASSE 23 rL
Schon früher ist die Fähigkeit des fein verteilten Platins erkannt worden,· in ähnlicher
Weise, wie für den Sauerstoff such für Wasserstoff katalytisch zu wirken. So beobachtete
1874 Wilde in Gegenwart von Platinschwärz die Reaktion: ·
C*2 H^ -p" H^ ^rr C H3.— Cj H3)
C2 Hi -j- H2 = C H3 — C H3.
C2 Hi -j- H2 = C H3 — C H3.
Ferner Debus:
Neuerdings haben Sabatier und Senderens
in Paris gefunden, daß auch anderen, fein ver-.
.teilten Metallen eine ähnliche, katalytische Eigenschaft
dem Wasserstoff gegenüber zukommt,
: nämlich dem Eisen, Kobalt, Kupfer und namentlich dem Nickel. Beim Überleiten von Acetylen,
, Äthylen, Benzoldampf usw. in Mischung mit
ο Wasserstoff über eines der genannten, frisch im
Wasserstoffstrom ■ reduzierten Metalle erhielten die genannten Forscher aus'den ungesättigten
Kohlenwasserstoffen gesättigte, zum Teil unter gleichzeitigem Eintritt von Kondensationen.
Ferner gelang es ihnen, auf demselben Wege Kohlenoxyd und Kohlendioxyd in Methan und
Nitrobenzol zu Anilin zu reduzieren.
Wie die Erfinder nun gefunden halben, ist
r ψ
es mit Hülfe dieser Kontaktmethode auch leicht, ungesättigte Fettsäuren in gesättigte überzuführen.
Man, kann zu diesem Zweck, analog dem Schwefelsäureprozeß, so verfahren, daß man die Fettsäuredämpfe mit Wasserstoff über
das Kontaktmetall leitet,'welches letztere zweckmäßig
auf einem geeigneten Träger, z. B. Bimstein, verteilt ist. Es genügt aber auch, das
Fett oder die Fettsäuren in fjjjsjigem Zustand
der Einwirkung von Wasserstoff und der Kontaktmasse auszusetzen. Gibt man z. B. feines
Nickelpulver, durch Reduktion im Wasserstoffstrom erhalten, zu chemisch reiner Ölsäure, erwärmt
im Ölbad und leitet einen kräftigen Strom von Wassersloffgas längere Zeit hindurch,
so wird die Ölsäure bei genügend langer Ein- 5°'| wirkung vollständig in Stearinsäure übergeführt.
Die Menge des zugesetzten Nickels und die Höhe der Temperatur sind unwesentlich und
beeinflussen höchstens die Dauer des Prozesses. Die Reaktion verläuft, abgesehen von der BiI-dung
geringer Mengen Nickelseife, die sich mit verdünnten Mineralsäuren leicht zerlegen läßt,
ohne Nebenreaktion. Dasselbe Nickel kann wiederholt gebraucht werden.
Wie die reine Ölsäure verhalten sich auch technisch gewonnene Fettsäuren, wie die nachstehende
Zusammenstellung zeigt:
*■,# Talgfettsäuren . ^.........'',...
fi Talgfettsäuren hydrogenisiert..,
Schmelzpunkt: 44 bis 48 56,5 bis
Techn. käufl. Stearinsäure .... 50 bis 53c
Jodzahl: Farbe:
35)| ' gelblich.
9,8 etwas heller als vorige,
sehr hark
. 2ΐ,ο. weiß. '■'■■■■,:V
. 2ΐ,ο. weiß. '■'■■■■,:V
Ebenso wie die freien' Fettsäuren verhallen
sich auch deren in der Natur. vorkommende Glyzeride, die Fette und Öle. Aus Olivenöl
entsteht nach dem beschriebenen Verfahren eine harte, talgartige Masse, ebenso aus Leinöl
und Tran. ·
Es lassen sich also auf dem beschriebenen Wege alle Arten von ungesättigten Fettsäuren
und deren Glyzeride leicht hydrogenisieren.
ίο Es ist nicht erforderlich, in dem oben beschriebenen Verfahren zur Reduktion feinen Wasserstoff zu verwenden, sondern es können
ίο Es ist nicht erforderlich, in dem oben beschriebenen Verfahren zur Reduktion feinen Wasserstoff zu verwenden, sondern es können
auch technische, Wasserstoff enthaltende Gase, '!
wie z. B. Wassergas, zur Anwendung gelangen. j
Claims (1)
- Patent-Anspruch: jVerfahren zur Umwandlung ungesättigter '<Fettsäuren oder deren Glyzeride in gesättigte 1Verbindungen, gekennzeichnet durch die aojBehandlung der genannten Feltkörper mit | Wasserstoff bei Gegenwart eines als Kontaktsubstanz wirkenden, fein verteilten Me- Jallea, . . '■·.... ·■■·
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE141029T | 1902-08-14 | ||
| GB190301515T | 1903-01-21 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE141029C true DE141029C (de) | 1903-05-04 |
Family
ID=38529435
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1902141029D Expired DE141029C (de) | 1902-08-14 | 1902-08-14 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE141029C (de) |
| GB (1) | GB190301515A (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| LT4490B (lt) | 1998-04-22 | 1999-04-26 | Kauno technologijos universitetas | Katijoninio flokulianto gavimo būdas |
| LT4497B (lt) | 1998-08-06 | 1999-05-25 | Kauno technologijos universitetas | Poliketvirtinė amonio druska, jos gavimo būdas ir panaudojimas |
-
1902
- 1902-08-14 DE DE1902141029D patent/DE141029C/de not_active Expired
-
1903
- 1903-01-21 GB GB190301515D patent/GB190301515A/en not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| LT4490B (lt) | 1998-04-22 | 1999-04-26 | Kauno technologijos universitetas | Katijoninio flokulianto gavimo būdas |
| LT4497B (lt) | 1998-08-06 | 1999-05-25 | Kauno technologijos universitetas | Poliketvirtinė amonio druska, jos gavimo būdas ir panaudojimas |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB190301515A (en) | 1903-11-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69615348T2 (de) | Verfahren und Katalysator zum Verbessern von schweren Kohlenwasserstoffen | |
| DE2518964C3 (de) | Verfahren zur Herstellung ungesättigter Kohlenwasserstoffe | |
| DE2909663A1 (de) | Verfahren zur herstellung von cis-alkylcyclohexanolen | |
| DE2838488C2 (de) | ||
| DE69201847T2 (de) | Herstellung eines Katalysators durch Reduzierung und teilweise Aufkohlung von Metaloxyden mit Reaktionsgasen. | |
| DE141029C (de) | ||
| DE2424708A1 (de) | Verfahren zur herstellung von alkylbenzolen | |
| DE570130C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Oxydationsprodukten aus Paraffinkohlenwasserstoffen | |
| DE3004436A1 (de) | Verfahren zur herstellung von formaldehyd | |
| DE2311344A1 (de) | Verfahren zur herstellung kaeltebestaendiger, fluessiger fettsaeureester | |
| AT215576B (de) | Verfahren zum Hydrieren ungesättigter Fettsäuren | |
| DE612952C (de) | Verfahren zur Oxydation von Kohlenwasserstoffen | |
| DE712693C (de) | Verfahren zur Herstellung eines Paraffingemisches aus hochmolekularen Paraffinen | |
| DE765126C (de) | Verfahren zur Herstellung hochmolekularer Fettsaeuren | |
| DE702283C (de) | Verfahren zur Oxydation aliphatischer oder cycloaliphatischer Kohlenwasserstoffe | |
| DE713627C (de) | Verfahren zur Herstellung wachs- oder vaselineartiger Stoffe | |
| DE575086C (de) | Verfahren zur Anreicherung von Methan in Wasserstoff und Methan enthaltenden Gasgemischen | |
| DE2408431C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Nickelkatalysatoren mit einem Siliciumdioxyd-Träger | |
| DE828544C (de) | Verfahren zur Herstellung poriger Katalysatoren | |
| DE744076C (de) | Verfahren zur katalytischen Umwandlung von Kohlenoxyd und Wasserstoff enthaltenden Gasgemischen in Kohlenwasserstoffe | |
| DE566448C (de) | Herstellung von Kobaltnitrosocarbonyl | |
| DE2153582B2 (de) | Verfahren zur Reinigung von Methylethylketon | |
| DE749435C (de) | Verfahren zur Herstellung von harzartigen bis kautschukartigen Massen aus Destillationsrueckstaenden synthetischer Fettsaeuren | |
| DE565944C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aceton | |
| DE384645C (de) | Verfahren zur Umwandlung von Teeroelen in Schmieroele |