DE139960C - - Google Patents
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Classifications
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
KLASSE
Während Dimethylxanthin (Theobromin) als
Diureticum weite Verwendung findet, kommt dem Trimethylxanthin (Caffe'i'n) in dieser Beziehung
nur untergeordnete Bedeutung zu. Es hat sich nun herausgestellt, daß die acidylierten
Derivate des Amidocaffe'ins ebenso wie Theobromin eine starke Diurese, und zwar ohne
die Nebenwirkungen, welche das Caffe'in zeigt, hervorrufen. Die Herstellung dieser acidylierten
Amidocaffe'ine geschieht in der Weise, daß Amidocafie'in mit aliphatischen Sä'ureanhydriden
oder deren Ersatzmitteln erhitzt wird.
Amidocaffei'n wird mit der fünffachen Menge
Eisessig unter Zusatz von 1 bis 2 MoI. Essigsäureanhydrid gekocht. Gießt man das Reaktionsprodukt
nach dem Erkalten in WTasser, so scheidet sich das Monoacetylaminocaffe'in
aus, das aus Sprit oder Wasser umkristallisiert wird. Schmp. 270°. Löslich in heißem Wasser,
Alkohol, in kalten verdünnten Alkalien, .Harnstofflösungen usw.
Amidocaffe'in oder Monoacetylaminocaffe'in
wird mit der fünffachen Menge Essigsäureanhydrid mehrere Stunden am Rückflußkühler
gekochl. Darauf wird die Flüssigkeit k-onzentriert,
von der etwa ausgeschiedenen Monoacetylverbindung filtriert und das Filtrat im Vakuum eingedampft. Der Rückstand, Diacetylaminocaffe'in,
wird aus Sprit umkristallisiert. Schmp. 1450. In heißem Wasser löslich, spaltet
bei längerem Erhitzen Essigsäure ab. Löslich in Essigäther, heißem Alkohol.
Beispiel III.
Amidocaffein wird mit der fünffachen Menge Propionsäure und 2 Mol. Propionylchlorid
mehrere Stunden am Rückfiußkühler gekocht. Das entstandene Propionylamidocaffe'in wird,
wie im Beispiel I angegeben, isoliert und gereinigt. Schmp. 220°. Löslich in heißem
Wasser, Alkohol, in kalten verdünnten Alkalien usw.
Aminocaffe'in oder Monopropionylamidocaffem, nach Beispiel II mit Propionsäure und
Propionsäureanhydrid erhitzt, gibt Dipropionylamidocaffe'in,
dessen Eigenschaften ähnlich denen des Diacetylaminocaffe'ins sind. Schmp. 1400.
Amidocaffe'in wird mit der 1Y2 fachen Menge
Chloressigsäureanhydrid kurze Zeit bei 150 bis i6o° erhitzt, wobei klare Lösung eintritt. Nach
dem Erkalten wird mit wenig Wasser versetzt und die Säure fast vollständig abgestumpft.
Das ausgeschiedene Chloracetylaminocarfe'in schmilzt nach dem Umkristallisieren aus Sprit
bei 208 °. Löslich in heißem Wasser, kohlensauren Alkalien, organischen Basen usw.
Claims (1)
- Patent-Anspruch :Verfahren zur Herstellung von Säurederivaten des Amidocaffe'ins, darin bestehend, daß man Amidocaffei'n mit aliphatischen Säureanhydriden oder Säurechloriden erhitzt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE139960C true DE139960C (de) |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| DENDAT139960D Active DE139960C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
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