DE130302C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE130302C DE130302C DENDAT130302D DE130302DA DE130302C DE 130302 C DE130302 C DE 130302C DE NDAT130302 D DENDAT130302 D DE NDAT130302D DE 130302D A DE130302D A DE 130302DA DE 130302 C DE130302 C DE 130302C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- phthalylhydroxylamine
- potash
- anthranilic acid
- soda
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 16
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 12
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 claims description 11
- 229940072033 potash Drugs 0.000 claims description 10
- RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N Anthranilic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(O)=O RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 230000001476 alcoholic Effects 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- -1 alkali metal salts Chemical class 0.000 claims 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims 1
- 238000006011 modification reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 241001397173 Kali <angiosperm> Species 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 239000001184 potassium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating Effects 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- M 130302 -• KLASSE 12 £.
Zusatz zum Patente 130301 vom 22. Januar 1901.
Fatentirt im Deutschen Reiche vom 28. Juni 1901 ab. Längste Dauer: 21. Januar 1916.
Gemäfs dem Verfahren der Patentschrift 130301
kann Phtalylhydroxylamin durch Kochen mit etwas mehr als 1J2 Mol. Sodalösung in Anthranilsäure
übergeführt werden.
Man kann nun, wie sich ergehen hat, Phtalylhydroxylamin auch in der Weise in Anthranilsäure
umwandeln, dafs man wässerige oder mit mehr oder weniger Wasser verdünnte alkoholische
Lösungen der Alkalisalze des Phtalylhydroxylamins mit wenig Soda oder Pottasche erhitzt.
L. Cohn hat constatirt (Liebig's Ann. 205, p. 308), dafs beim Kochen des Phtalylhydroxylamins
mit ι oder 2 Mol. Kali in wässeriger Lösung keine Anthranilsäure gebildet wird; es
wird dabei vielmehr das Phtalylhydroxylamin in Hydroxylphtalaminsäure aufgespalten, und
zwar bei Anwendung von 2 Mol. Kali vollständig und bei Anwendung von 1 Mol. Kali
theilweise, wogegen ein anderer Theil nach
neueren Beobachtungen unverändert bleibt.
Ganz ähnliche Resultate werden auch beim Behandeln des Phtalylhydroxylamins mit alkoholischem
Kali erhalten, was allerdings mit den Angaben von Cohn (Liebig's Ahn. 205^.302)
nicht übereinstimmt.
Setzt man aber zu wässerigen Lösungen oder zu etwas verdünnten, z. B. 80 bis 90 procentigen
alkoholischen Lösungen (höher procentiger Alkohol eignet sich weniger) der Alkalisalze
des Phtalylhydroxylamins etwas Soda oder Pottasche hinzu und erhitzt bezw. kocht die
Flüssigkeit bis zum Verschwinden der rothen Farbe, so entsteht in glatter Weise Anthranilsäure.
10 Gewichtstheile Phtalylhydroxylamin werden mit 100 Gewichtstheilen 2,45 procentiger
Natronlauge oder mit einer äquivalenten Menge Kalilauge (eventuell auch Kaliumcarbonatlösung)
gelöst, dann 1 Theil Soda oder Pottasche hinzugesetzt und so lange gekocht (circa 1Z2 Stunde),
bis die blutrothe Farbe verschwunden ist und keine Kohlensäureentwickelung mehr stattfindet.
Die Lösung wird durch Eindampfen concentrirt und nach dem Erkalten die entstandene Anthranilsäure
mit Salzsäure ausgefällt.
10 Theile Phtalylhydroxylaminkalium, dargestellt durch Fällen einer alkoholischen Lösung
von Phtalylhydroxylamin mit alkoholischem Kali oder 10 Theilen Phtalylhydroxylamin und
3,43 Theile Aetzkali, werden unter Zusatz von ι Theil Pottasche mit 300 Theilen 8oprocentigem
Alkohol so lange zum Sieden erhitzt, bis die rothe Farbe der Flüssigkeit in hellgelb umschlägt
(Dauer 4 bis 5 Stunden); der Alkohol wird dann abdestillirt und die Anthranilsäure
durch Ansäuern ausgefällt.
Statt des Kaliumsalzes des Phtalylhydroxylamins kann auch das Natriumsalz und statt
Pottasche Soda genommen werden.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:
Abänderung des durch das Patent 130301 geschützten Verfahrens zur Darstellung von Anthranilsäure, darin bestehend, dafs man an Stelle des Phtalylhyd roxylämins selbst dessen Alkalisalze in wässeriger bezw. mehr oder weniger verdünnter alkoholischer Lösung mit Soda oder Pottasche erhitzt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE130302C true DE130302C (de) |
Family
ID=398710
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT130302D Active DE130302C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE130302C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0417445A1 (de) * | 1989-08-28 | 1991-03-20 | Occidental Chemical Corporation | Eintopfverfahren zur Herstellung von Fluoroanthranilsäure |
| WO1992007822A1 (en) * | 1990-10-31 | 1992-05-14 | Pfizer Inc. | Intermediates in the preparation of 4,5-difluoroanthranilic acid |
-
0
- DE DENDAT130302D patent/DE130302C/de active Active
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0417445A1 (de) * | 1989-08-28 | 1991-03-20 | Occidental Chemical Corporation | Eintopfverfahren zur Herstellung von Fluoroanthranilsäure |
| WO1992007822A1 (en) * | 1990-10-31 | 1992-05-14 | Pfizer Inc. | Intermediates in the preparation of 4,5-difluoroanthranilic acid |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE130302C (de) | ||
| DE660647C (de) | Verfahren zur Verbesserung von Titanweisspigmenten | |
| DE264005C (de) | ||
| DE256858C (de) | ||
| DE888142C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen kupferhaltigen Disazofarbstoffen | |
| DE649365C (de) | Herstellung von Alkalihydroxydloesungen durch Kaustizieren der Carbonate in waessriger Loesung mit Kalk | |
| DE244816C (de) | ||
| DE614337C (de) | Verfahren zur Herstellung einer zur Injektion geeigneten Calciumsalzloesung | |
| DE398406C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aluminiumformiatloesungen | |
| DE21296C (de) | Verfahren zur Verarbeitung von Bleirauch auf Bleiglätte und Mennige | |
| DE272043C (de) | ||
| DE727685C (de) | Verfahren zur Herstellung konzentrierter Diazoloesungen aus festen Diazoniumchlorid-Chlorzinkdoppelsalzen | |
| DE222195C (de) | ||
| DE175593C (de) | ||
| DE143902C (de) | ||
| DE106505C (de) | ||
| DE243470C (de) | ||
| DE63026C (de) | Verfahren zur Darstellung grüner basischer Farbstoffe der Triphenylmethanreihe | |
| DE229249C (de) | ||
| DE282647C (de) | ||
| DE195901C (de) | ||
| DE167530C (de) | ||
| DE211696C (de) | ||
| DE200539C (de) | ||
| DE130301C (de) |