DE1300571B - Verfahren zur Herstellung von 7, 8-Dimethoxy-2, 5-dimethyl-6-oxy-2-(4', 8', 12'-trimethyltridecyl)-chroman - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 7, 8-Dimethoxy-2, 5-dimethyl-6-oxy-2-(4', 8', 12'-trimethyltridecyl)-chromanInfo
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Description
Es ist aus der USA.-Patentschrift 3 026 330 bekannt, 7,8-Dimethoxy-2,5-dimethyl-6-oxy-2-(4'J8',12'-trimethyltridecyl)-chroman
aus 2,3-Dimethoxy-5-methylbenzochinon herzustellen, indem man dieses in einer ersten Stufe zum entsprechenden Hydrochinon reduziert,
das Reduktionsprodukt in einer zweiten Stufe mit Phytol umsetzt und das Reaktionsprodukt anschließend
cyclisiert. Hier sind somit mehrere Verfahrensschritte erforderlich, ebenso wie auch bei dem
Verfahren der britischen Patentschrift 870 638.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 7,8 - Dimethoxy - 2,5 - dimethyl - 6 - oxy-.
2-(4',8',12'-trimethyltridecyl)-chroman, bei dem die Umsetzungen in einem Einstufenverfahren vorgenommen
werden.
Das Verfahren zur Herstellung von 7,8-Dimethoxy-2,5
- dimethyl-6-oxy-2-(4',8',12' - trimethyltridecyl)-chroman
durch Reduktion von 2,3-Dimethoxy-5-methyl-benzochinon zu 2,3-Dimethoxy-5-methyl-benzohydrochinon,
Kondensation des Hydrochinons mit Phytol oder Isophytol unter gleichzeitiger Cyclisierung
in einem sauren Medium ist dadurch gekennzeichnet, daß man in einem Einstufenverfahren das 2,3-Dimethoxy-5-methyl-benzochinon
in einer inerten Atmosphäre bei einer Temperatur von 80 bis mindestens 90° C mit Zink und wasserfreier Ameisensäure reduziert
und das erhaltene Reaktionsgemisch mit einem Gehalt an restlichem, noch nicht umgesetztem Metall
mit Phytol oder Isophytol unter Rückfluß erhitzt.
Zunächstwird 2,3-Dimethoxy-5-methyl-benzochinon in einer inerten Atmosphäre bei 80 bis mindestens
90° C mit Zink und wasserfreier Ameisensäure umgesetzt. Diese Reduktion soll vorzugsweise unter wasserfreien
Bedingungen durchgeführt werden, da das Chißon und das Kondensationsmittel in solchen
Medien löslicher sind. Zur Erzielung guter Ausbeuten ist es erforderlich, die Reduktion bei 80 bis mindestens
900C oder höher vorzunehmen. Das erhaltene Reaktionsgemisch,
welches noch nicht umgesetztes Metall enthält, wird dann mit Phytol oder Isophytol unter
Rückfluß erhitzt. Dabei liefert vermutlich das nicht umgesetzte Metall eine reduzierende Atmosphäre, die
dazu dient, das gebildete Hydrochinon vor oxydativer Zersetzung während der Kondensationsstufe zu
schützen. . ■
Das Verfahrensprodukt besitzt Antioxydationswirkung und vermag die Oxydation verschiedener
tierischer und pflanzlicher Fette und Öle zu inhibieren. Ferner kann es zur Behandlung makrocytärer Anämien
verwendet werden.
Zu 50 ecm wasserfreier Ameisensäure werden 5,0 g 2,3-Dimethoxy-5-methyl-benzochinonund 0,2 g Zinkstaub
zugegeben. Das Gemisch wird dann unter Rühren in einer Stickstoffatmosphäre auf 85° C erhitzt,
wobei eine exotherme Reaktion beginnt. Indem nun die Temperatur bei 80 bis 90°C gehalten wird,
werden weitere 4,8 g Zinkstaub in Anteilen im Verlaufe von etwa 15 Minuten zugegeben. Anschließend
werden dem Gemisch 16,14 g Phytol hinzugefügt, und das Gemisch wird unter Rückfluß und unter
Rühren 3 Stunden erhitzt, während eine Stickstoffatmosphäre aufrechterhalten wird. Das Reaktionsgemisch wird dann auf Zimmertemperatur abgekühlt,
mit 200 ecm Methylenchlorid verdünnt und filtriert. Der erhaltene Filterrückstand wird mit Methylenchlorid
gewaschen, und das vereinigte Filtrat wird mit Wasser und einer gesättigten wäßrigen Natriumbicarbonatlösung
gewaschen. Die organische Lösung wird hierauf über Magnesiumsulfat getrocknet und
im Vakuum eingeengt, wobei das 7,8-Dimethoxy-2,5 - dimethyl - 6 - oxy - 2 - (4',8',12' - triniethyltridecyl)-chroman
als dunkelgelbes viskoses Öl zurückbleibt. Das rohe Chromanol wird in 225 ecm wasserfreiem
Methanol gelöst, die Lösung mit 6 ecm l,2n-Natriummethylat in Methanol unter Stickstoffatmosphäre versetzt,,
das Gemisch 5 Minuten gerührt, dann mit 1 ecm Eisessig angesäuert, das Ganze im Vakuum auf
ein kleines Volumen eingeengt, der verbleibende Rückstand in Isooctan gelöst, die Lösung über Magnesiumsulfat
getrocknet und im Vakuum bis zur Gewichtskonstanz eingeengt. Es werden 12,75 g gereinigtes
7,8-Dimethoxy-2,5-dimethyl-6-oxy-2-(4',8',12'-trimethyltridecyl)-chroman erhalten, das Ultraviolettabsorptionsmaximum
betrug 293ηιμ(Ε&=68). Das Infrarotspektrum
deckt sich hier mit demjenigen einer Standardbezugsprobe. Durch Reinigung der Verbindung mittels
Kurzwegdestillation wird das 7,8-Dimethoxy-2,5-dimethyl- 6- oxy-2- (4',8',12' -trimethyltridecy^-chroman
als hellgelbes viskoses Öl vom Kp.o 01 = 155 bis 16O0C
erhalten. Die Ausbeute beträgt 10,42 g (82% der Theorie, bezogen auf eingesetzte Chinonverbindung).
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von 7,8-Dimethoxy-2,5-dimethyl-6-oxy-2-(4',8',12'-trimethyltridecyl)- chroman durch Reduktion von 2,3-Dimethoxy-5-methyl-benzochinon zu 2,3-Dimethoxy-5-methyl-benzohydrochinon, Kondensation des Hydrochinons mit Phytol oder Isophytol unter gleichzeitiger Cyclisierung in einem sauren Medium, dadurch gekennzeichnet, daß man in einem Einstufenverfahren das 2,3-Dimethoxy-5-methyl-benzochinon in einer inerten Atmosphäre bei einer Temperatur von 80 bis mindestens 90°C mit Zink und wasserfreier Ameisensäure reduziert und das erhaltene Reaktionsgemisch mit einem Gehalt an restlichem, noch nicht umgesetztem Metall mit Phytol oder Isophytol unter Rückfluß erhitzt.
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