DE1298519B - Phosphorsaeureester und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents
Phosphorsaeureester und Verfahren zu ihrer HerstellungInfo
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- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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Description
- Gegenstand der Erfindung sind Phosphorsäureester der allgemeinen Formel worin R Alkylgruppen mit 1, 2 oder 3 Kohlenstoffatomen und R, Wasserstoff oder Chlor, R2 Chlor und R3 Wasserstoff oder Chlor bedeutet, und Verfahren zur Herstellung dieser Phosphorsäureester.
- Das Verfahren zur Herstellung ist dadurch gekennzeichnet, daß man ein Trialkylphosphit der allgemeinen Formel (RO)3P worin R die oben angegebene Bedeutung hat, mit einem halogenierten Butenon der Formel worin Rt, R2 und R3 die oben angegebene Bedeutung haben, in an sich bekannter Weise umsetzt.
- Das Verfahren gemäß der Erfindung wird zweckmäßig in Gegenwart inerter organischer Lösungsmittel durchgeführt, die vorzugsweise unpolar oder von geringer Polarität sein sollen; als solche Lösungsmittel kommen in erster Linie Kohlenwasserstoffe in Frage, z. B. Petroläther, Benzine, Cyclohexan, Benzol oder Toluol, weiterhin Äther, z. B. Isopropyläther, Tetrahydrofuran oder Dioxan. Die Reaktionstemperatur liegt im allgemeinen zwischen Zimmertemperatur und der Siedetemperatur des verwendeten Lösungsmittels, vorzugsweise zwischen 50 und 100"C.
- Die Reaktionszeit liegt im allgemeinen zwischen 15 und 60 Minuten.
- Nach dem Verfahren gemäß der Erfindung entstehen grundsätzlich cis-trans-Isomere, die jedoch nur teilweise auf Grund stark verschiedener Schmelz-oder Siedepunkte leicht trennbar sind; eine solche Trennung ist jedoch für die praktische Verwendung der Phosphorsäureester, insbesondere zur Schädlingsbekämpfung, nicht notwendig, da sich die einschlägige Wirkung der Isomeren nur geringfügig unterscheidet.
- Die halogenierten Butenone, die als Ausgangsstoffe für das Verfahren gemäß der Erfindung verwendet werden, können durch Halogenieren der entsprechenden Butanone und anschließende Abspaltung von Salzsäure mit Salzsäure abspaltenden Reaktionsmedien, wie Alkalihydroxyden, Alkali- oder Erdalkalikarbonaten, organischen Basen, wie Triäthylamin, Pyridin oder Chinolin, oder durch Abspalten von Chlor mit Metallen, wie Magnesium, Aluminium oder Zink, hergestellt werden.
- Die Phosphorsäureester gemäß der Erfindung sind zum Teil kristalline Verbindungen, die durch Umkristallisieren gereinigt werden können; zum Teil sind sie höhersiedende Flüssigkeiten, die unter stark vermindertem Druck destilliert werden können.
- Die Phosphorsäureester gemäß der Erfindung weisen gute biocide Eigenschaften auf und können daher als Schädlingsbekämpfungsmittel, insbesondere gegen tierische Pflanzenschädlinge, wie beißende und saugende Insekten und Milben, verwendet werden.
- Wegen ihrer insektiziden Wirksamkeit sind sie für die Schädlingsbekämpfung im Obst-, Gemüse- und Futteranbau besonders geeignet. Gegenüber bekannten Phosphorsäureestern zeigen sie zum Teil überlegene insektizide Wirksamkeit und geringere Warmblütergiftigkeit; ihr besonderer Vorteil ist darin zu sehen, daß sie schnell abgebaut werden und somit nach kurzer Zeit auf der Pflanze nicht mehr nachweisbar sind. Dies ist von besonderer Bedeutung für die Schädlingsbekämpfung kurz vor der Ernte von Obst, Gemüse oder Frischfutter, welche alsbald dem Verzehr zugeführt werden sollen.
- Die nachfolgende Tabelle zeigt die überlegene Wirksamkeit der Phosphorsäureester gemäß der Erfindung gegenüber dem nach der USA.-Patentschrift 2 956 073 bekannten Diäthyl-1-phenyl-2-chlorvinylphosphat, das schnellere Abklingen der biociden Wirksamkeit der Phosphorsäureester gemäß der Erfindung gegenüber dem nach der USA.-Patentschrift 2 685 552 bekannten Handelspräparat Dimethyl-(1- carbomethoxy- 1 -propen-2-yl)-phosphat, welches zur Schädlingsbekämpfung kurz vor der Ernte empfohlen wird (vgl. E. H e 11 e r, Genossenschaftlicher Pflanzenschutzratgeber, Frankfurt, 1965, S. 152, und O. R. K I i m m e r, Abriß einer Toxikologie und Therapie von Vergiftungen, Bonn, 1963, S. 42), sowie die Giftigkeit der in Frage stehenden Phosphorsäureester gegenüber Warmblütern.
Doralis fabae Doralis fabae Wirkstoff- Wirkstoff- konzentration t>seudococcus cftri LD50 konzentration nach Tagen Konzentration/ mgfkg Ratte % Mortalität % Mortalität % tot jCHCl (CH3O)2 O-P-O 0, 00075%/100 0,0511d10 0,0060/o/99 16 CCl = CCl2 erfindungsgernäß-. ,/CHCI (c1O)2-P-O-C 0,0030/o/100 0,05o/0/3d/90 0,0060/o/100 8 erfindungsgem§ß \CCI = CCI2 Doralis fabae Doralis fabae Schildlaus Wirkstoff- konzentration Wirkstoff- konzentration konzentration mglkgRatte citri LD,0 nach Tagen Konzentrationj nkg Ratte zu Mortalität zu Mortalität 010 tot 7CHCl (CH,O - P - O C 0,10/0 /40 in Vergleichs- 05°/O/0 0,050/0/ o konzentration - ohne Wirkung (USA.-Patentschrift 2 956 073) »CH- COOCH3 (CH3O)2 P- O - C 40075%/100 0,0250/ol 6d/ 80 4 bis 7 II 0,050/0 1 6d1100 O CH3 0, 050 1 6d 95 (USA.-Patentschrift 2685 552) 0, /10d/ 65 - Danach wird das Reaktionsgemisch noch so lange auf 80 bis 90°C gehalten, bis die Entwicklung von Methylchlorid beendet ist (etwa 30 Minuten). Nach Abkühlen des Reaktionsgemisches auf 10°C scheiden sich Kristalle aus, die abfiltriert, mit 150 ml Petroläther nachgewaschen und anschließend bei 400 C und 200 mm Hg getrocknet werden. Man erhält 415 g dimethyl-l-trichlorvinyl-2-chlorvinylphosphat vom Schmelzpunkt 66 bis 67°C. Aus dem Filtrat wird das Lösungsmittel abdestilliert und der ölige Rückstand rektifiziert. Man erhält 40 g gelbliches Öl vom Kp'2 = 108 bis 110°C, ein obiger kristalliner Substanz stereoisomeres Dimethyl-1-trichlorvinyl-2-chlorvinylphosphat.
- C6H7O4PCl4. Molgewicht 316 Berechnet ... Cl44,9, P 9,7%; gefunden .... Cl 44,5, P 9,70/o.
- Isomeres Kp.02 = 108 bis 110°c Gefunden ... Cl45,0, P 9,6%.
- Beispiel 2 Eine Lösung von 45 g Dichlormethyltrichlorvinylketon (hergestellt wie im Beispiel 1 angegeben) in 150 ml Benzol wird unter Rühren innerhalb von 10 Minuten mit 34 g Triäthylphosphit versetzt. Das Reaktionsgemisch wird zum Sieden erhitzt, bis die Gasentwicklung beendet ist. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels wird der Rückstand rektifiziert. Man erhält 70 g Diäthyl-1 -trichlorvinyl-2-chlorvinylphos phat vom Kp.0,5 = 132 bis 135°C.
- C8H11 O4PCl4. Molgewicht 344 Berechnet ... Cl41,4, P 9,00/0; gefunden .... Cl 40,8, P 8,9%.
- Beispiel 3 Eine Lösung von 54 g Trichlormethyltrichlorvinylketon (hergestellt durch Einleiten von Chlor in Butenon unter Belichtung in Anwesenheit von Pyridin) in 100 ml Benzol wird mit 26 g Trimethylphosphit, wie im Beispiel 2 beschrieben, umgesetzt. Die Aufarbeitung ergibt 63 g Dimethyl-1-trichlorvinyl-2,2-dichlorvinylphosphat vom Kp.0.3 = 114 bis 115°C.
- C6H6O4PCl5. Molgewicht 350,5 Berechnet ... Cl 50,5, P 8,9%; gefunden.. . Cl 50,2, P 9,1%.
- Beispiel 4 Eine Lösung von 42 g Dichlormethyl-l,2-dichlorvinylketon (hergestellt nach P r i n s und H a r i n g, Receuil des Travaux Chimiques des Pays Bas, 73, 1954, S. 479) in 50 ml Benzol wird mit 26 g Trimethylphosphit, wie im Beispiel 2 beschrieben, umgesetzt.
- Die Aufarbeitung ergibt 40 g Dimethyl-1-(1, ,2-dichlorvinyl)-2-chlorvinylphosphat vom Kp.0,4 = 108 bis 110°C.
- C6H8O4PCl3. Molgewicht 281,5 Berechnet . . Cl 37,9, P 11,0%; gefunden. .. Cl 38,1, P 10,7%.
Claims (2)
- Patentansprüche: 1. Phosphorsäureester der allgemeinen Formel worin R Alkylgruppen mit 1,2 oder 3 Kohlenstoffatomen, R1 Wasserstoff oder Chlor, R2 Chlor und R3 Wasserstoff oder Chlor bedeutet.
- 2. Verfahren zur Herstellung von Phosphorsäureestern der allgemeinen Formel worin R Alkylgruppen mit 1, 2 oder 3 Kohlenstoffatomen, R1 Wasserstoff oder Chlor, R2 Chlor und R3 Wasserstoff oder Chlor bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Trialkylphosphit der allgemeinen Formel (RO)3P worin R die oben angegebene Bedeutung hat, mit einem halogenierten Butenon der allgemeinen Formel worin Rl, R2 und R3 die oben angegebene Bedeutung haben, in an sich bekannter Weise umsetzt.
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|---|---|---|---|---|
| US4017613A (en) * | 1974-10-31 | 1977-04-12 | Consortium Fur Elektrochemische Industrie Gmbh | 2,4,4-Trichlorobutadienyl-1-phosphates and phosphonates and pesticides made therefrom |
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Non-Patent Citations (1)
| Title |
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| None * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4017613A (en) * | 1974-10-31 | 1977-04-12 | Consortium Fur Elektrochemische Industrie Gmbh | 2,4,4-Trichlorobutadienyl-1-phosphates and phosphonates and pesticides made therefrom |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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