DE1296644B - Verfahren zur Entfaerbung von Dialkylolalkylphenolen - Google Patents

Verfahren zur Entfaerbung von Dialkylolalkylphenolen

Info

Publication number
DE1296644B
DE1296644B DEG41725A DEG0041725A DE1296644B DE 1296644 B DE1296644 B DE 1296644B DE G41725 A DEG41725 A DE G41725A DE G0041725 A DEG0041725 A DE G0041725A DE 1296644 B DE1296644 B DE 1296644B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
oxalic acid
dialkylene
alkylphenol
carbon atoms
alkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEG41725A
Other languages
English (en)
Inventor
Graham David E
Welch Eldred
Nashu Abdul Munim
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
GAF Chemicals Corp
Original Assignee
General Aniline and Film Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by General Aniline and Film Corp filed Critical General Aniline and Film Corp
Publication of DE1296644B publication Critical patent/DE1296644B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/68Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C37/86Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by treatment giving rise to a chemical modification

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

1 2
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Entfärbung festem Zustand vorliegt, wird es vor der Behandlung von Dialkylolalkylphenolen. mit Oxalsäure geschmolzen.
Es ist bekannt, daß Dialkylolalkylphenole durch Ein bevorzugtes Verfahren zur Behandlung von
Umsetzung von Alkylphenolen, besonders 2-Alkyl- Dialkylolalkylphenolen mit Oxalsäure zur Entfärbung bzw. 4-Alkylphenolen, mit aliphatischen Aldehyden 5 des Dialkylolalkylphenols ist die Zugabe der Oxalin saurem oder alkalischem Medium hergestellt werden säure unter Rühren zu dem Dialkylolalkylphenol. können. Die durch diese Umsetzung hergestellten Obwohl feste Oxalsäure in wasserfreier Form zu Dialkylolalkylphenole haben viele Verwendungs- flüssigen Dialkylolalkylphenolen, die eine geringe möglichkeiten, insbesondere für solche Zwecke, bei Menge Wasser enthalten, gegeben werden kann und denen eine Polyhydroxyverbindung notwendig ist. io sich die Oxalsäure in dem im Phenol anwesenden In der USA.-Patentschrift 2 912 395 wird z. B. die Wasser löst, wird die Oxalsäure allgemein vorzugs-Verwendung dieser Phenolverbindungen als Zusätze weise in Form einer wäßrigen, vorzugsweise verdünnten zur Erhöhung der Härtungsgeschwindigkeit von Oxalsäurelösung angewendet. Die Oxalsäurekonzen-Linoleum oder zur Verbesserung der Farbe von tration in der Lösung ist weitgehend frei wählbar, gehärtetem Linoleum bzw. für beide Zwecke be- 15 Eine so geringe Menge wie 0,01 % Oxalsäure, bezogen schrieben. Die Verbindungen sind auch als Butyl- auf das Gewicht des behandelten Dialkylolalkyl·- kautschukhärtungsmittel und als Harzzwischen- phenols, ergibt eine merkliche Abschwächung der produkte brauchbar. Außerdem können sie mit Farbe des Dialkylolalkylphenols. Die gewünschte Alkylenoxyden in Gegenwart eines Alkylamin- Farbabschwächung wird gewöhnlich mit 0,025 bis katalysators umgesetzt und die dabei erhaltenen 20 0,5 Gewichtsprozent Oxalsäure erhalten. Größere Produkte als nichtionische Netzmittel verwendet Mengen an Oxalsäure bis zu 2 bis 5 Gewichtsprozent werden. Leider sind die Dialkylolalkylphenole, die haben keine nachteilige Wirkung, liefern jedoch nur nach den bekannten Verfahren hergestellt werden, geringe weitere Entfärbung und sind daher nicht für viele Verwendungszwecke zu stark gefärbt. wirtschaftlich, wenn überhaupt eine weitere Wirkung
Aus der USA.-Patentschrift 2 672 485 und der 25 eintritt. Die tatsächlich notwendige Menge an Oxalbritischen Patentschrift 890 432 ist es bekannt, säure hängt gewöhnlich von dem jeweiligen zu entrelativ farblose substituierte Phenolverbindungen färbenden Homologen des Dialkylolalkylphenols und durch Zusatz mehrbasischer Carbonsäuren, z. B. Oxal- dem Grad der erforderlichen oder gewünschten Entsäure, gegenüber dem Auftreten einer Färbung oder färbung des Dialkylolalkylphenols ab. einer Farbvertiefung zu stabilisieren. Verfahren zur 30 Die Oxalsäurelösung wird bei diesem Verfahren Entfärbung, gegebenenfalls stark gefärbter Dialkylol- bevorzugt zugegeben, nachdem das Dialkylolalkylalkylphenole, sind jedoch noch nicht bekannt. phenol aus der Reaktionsmischung abgetrennt worden
Der Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, ist und noch eine geringe Menge Wasser enthält, ein Verfahren zur Entfärbung von Dialkylolalkyl- Dieser Zeitpunkt hat den Vorteil, daß zur Oxalsäurephenolen zu finden, das zu helleren Produkten führt 35 behandlung nur begrenzte Mengen an Flüssigkeit erals die nach den bekannten Verfahren erhaltenen forderlich sind, während viel größere Mengen not-Produkte. wendig sind, wenn die Oxalsäurelösung vor der
Es wurde gefunden, daß die in einem Dialkylol- Trennung der Dialkylolalkylphenolschicht von der alkylphenol anwesende Farbe durch Behandlung des Wasserschicht zu der Reaktionsmischung gegeben Dialkylolalkylphenols in flüssigem Zustand mit Oxal- 40 wird. Üblicherweise wird das Dialkylolalkylphenol säure stark abgeschwächt werden kann. durch Rühren mit Oxalsäurelösung bei Temperaturen
Die Erfindung betrifft daher ein Verfahren zur von etwa Zimmertemperatur bis 1000C nach wenigen Entfärbung von Dialkylolalkylphenolen der allge- Minuten entfärbt.
meinen Formel Dialkylolalkylphenolhomologe, die erfindungsgemäß
45 bevorzugt entfärbt werden, sind phenologische Verbindungen, wie: 2,4-Dimethylol-6-methylphenol(2,4-Dimethylol-o-kresol), 2,6-Dimethylol-4-methylphenol-(2,6-Dimethylol-p-kresol), 2,6 - Diäthylol - 4 - äthyi-
■1 phenol, 2,6-Dipropylol-4-propylphenol, 4,6-Dibutylol-
HOCH — ;—CHOH 5o 2-butylphenol, 2,6-Dibutylol-4-butylphenol, 2,6-Di-
X pentylol-4-äthylphenol, 2,6-Dipentylol-4-pentylphenol,
Ri R Ri 2,4-Dibutylol-6-pentylphenol, 2,6-Dihexylol-4-hexyl-
phenol, 2,6-Dihexylol-4-octadecylphenol, 2,6-Diheptylol-4-heptylphenol, 2,6-Diheptylol-4-tricosylphenol,
in welcher R einen Alkylrest mit 1 bis 30 Kohlenstoff- 55 2,6-Dioctylol-4-octylphenol,2,4-Dimethylol-6-dodecylatomen und R1 Wasserstoff oder einen Alkylrest mit phenol, 2,4-Dimethylol-6-octadecylphenol, 2,6-Diäthy-1 bis 7 Kohlenstoffatomen bedeutet, die durch Um- lol-4-tricosylphenol sowie deren Isomere oder Misetzung von mindestens 2 Mol eines aliphatischen schungen.
Aldehyds mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen mit einem Es ist nicht bekannt, weshalb Oxalsäure eine Ab-
Alkylphenol mit 1 bis 30 Alkylkohlenstoffatomen er- 60 Schwächung der Farbe von Dialkylolalkylphenolen halten worden sind, das dadurch gekennzeichnet ist, bewirkt. Es ist jedoch möglich, daß die Oxalsäure daß man das Umsetzungsprodukt des Aldehyds mit mit den in dem Produkt anwesenden Eisenverbindem Alkylphenol zur Entfärbung mit Oxalsäure, düngen, die mit Dialkylolalkylphenolen farbige Provorzugsweise in einer Menge von 0,025 bis 0,5 Ge- dukte bilden, reagiert. Es soll hier jedoch keine wichtsprozent, behandelt. 65 bestimmte Theorie hinsichtlich der Wirkungsweise der
Wenn das zu behandelnde Dialkylolalkylphenol Oxalsäure aufgestellt werden. Auf jeden Fall sind die eine Flüssigkeit ist, kann es unmittelbar mit Oxalsäure mit Oxalsäure erhaltenen Farbabschwächungen von behandelt werden. Wenn das Dialkylolalkylphenol in Dialkylolalkylphenolen besonders überraschend, da
3 4
bekannte Eisen-Chelatisierungsmittel, wie Äthylen- Beispiel 1
diamintetraessigsäure und das Mononatriumsalz von a) 1565 Teile Natriumhydroxydlösung, die 75 Teile Ν,Ν-Dihydroxyäthylglycin, keine Verminderung der Natriumhydroxyd in 1490 Teilen Wasser enthielt, wur-
Farbe von Dialkylolalkylphenolen bewirkten. den in einen 3-1-Kolben gegeben, der mit einem
Das verwendete Wasser soll nach Möglichkeit 5 Rührer, Thermometer und einer Vorrichtung zur keine Metallionen enthalten, die mit Oxalsäure un- Durchführung von Umsetzungen in einer inerten lösliche Salze bilden können. Unlösliche Metall- Atmosphäre versehen war. Die Luft in dem Kolben oxalate können schwer von den Dialkylolalkylpheno- wurde durch Stickstoff ersetzt. Dann wurden 412,5 Teile len entfernt werden. Die Entfernung von unlöslichen (1,875 Mol) 4-Nonylphenol allmählich unter Rühren Oxalaten aus flüssigen Dialkylolalkylphenolen durch io innerhalb von 2 Stunden zu der Natriumhydroxyd-Filtrieren ist wegen der hohen Viskosität der Dialkylol- lösung gegeben, wobei das Natriumsalz von 4-Nonylalkylphenole gewöhnlich nicht zweckmäßig. Wenn phenol gebildet wurde. Das hier verwendete 4-Nonylein klares, von Feststoffen, wie unlöslichen Oxalaten, phenol war ein handelsübliches Nonylphenol, das freies Dialkylolalkylphenol gewünscht wird, ist es weniger als 1% 2-Nonylphenol enthielt und durch daher wichtig, ein mit dem Natriumsalz eines Ionen- 15 Alkylierung von Phenol mit trimerem Propylen heraustauscherharzes behandeltes oder destilliertes Wasser gestellt worden war. Die Dispersion des Natriumzu verwenden, besonders wenn das für das Verfahren salzes wurde auf 5O0C erhitzt und 315 Teile Formzur Verfügung stehende natürliche Wasser Kationen, aldehydlösung mit einem Gehalt von 124 Teilen wie Magnesium-, Calcium- u. a., unlösliche Oxalate Formaldehyd (4,13 Mol) unter Rühren innerhalb von bildende Metallionen, enthält. Die Anwesenheit dieser 20 40 bis 60 Minuten zugegeben. Die Reaktions-Metallkationen im Wasser verhindert zwar die ent- temperatur stieg dabei auf 58 0C an. Die Reaktionsfärbende Wirkung der Oxalsäure auf Dialkylolalkyl- mischung wurde noch 2V2 Stunden bei 58 bis 6O0C phenole nicht, jedoch bilden diese Kationen unlösliche gerührt. Die Reaktion war nach dieser Zeit ab-Oxalate in dem Alkylolalkylphenol, die eine Trübung geschlossen. Dann wurde genügend konzentrierte des Produkts bewirken. 25 Salzsäure zur Neutralisierung des Natriumsalzes und
Alkylolalkylphenole werden gewöhnlich durch Um- Freisetzung von 2,6-Dimethylol-4-nonylphenol zu der
Setzung eines 2-Alkylphenols oder eines 4-Alkyl- Reaktionsmischung gegeben. Das Produkt trennte
phenols mit der zur Herstellung des gewünschten sich in Form einer Ölschicht ab. Die wäßrige Schicht
Alkylolalkylphenols erforderlichen Menge eines ali- wurde abgezogen. Dann wurden 0,2 Teile Oxalsäure
phatischen Aldehyds hergestellt. So ist z. B. für die 3° in 5 Teilen Wasser unter Rühren zu der Ölschicht
Herstellung eines Dialkylolalkylphenols das theore- gegeben. Nach wenigen Minuten Rühren wurde die
tische Molverhältnis von Aldehyd zu Phenol 2:1. Farbe der ölschicht heller. Das öl wurde dann
In der Praxis kann für eine vollständige Umsetzung dreimal mit 500 Teilen Leitungswasser gewaschen,
ein etwas höheres Molverhältnis von Aldehyd zu Nach der dritten Wäsche war das öl gegenüber
Alkylphenol erforderlich sein, besonders wenn der 35 Kongorot- und Brilliantgelb-Indikatorpapier neutral.
Aldehyd nicht leicht mit dem Alkylphenol reagiert. Es wurde bei 450C im Vakuum getrocknet. Die Aus-
Die Umsetzung zwischen dem Alkylphenol und dem beute an 2,6-Dimethylol-4-phenol war fast theoretisch.
Aldehyd, für die im Rahmen dieser Erfindung kein Die Lovibond-Farbwerte (2,5-cm-Zelle, nach Journal
Schutz begehrt wird, wird gewöhnlich in Gegenwart of Research of the National Bureau of Standards, C,
eines Metallhydroxydes, wie Natriumhydroxyd oder 40 Engineering and Instrumentation, Bd. 66 C, Nr. 2,
Bariumhydroxyd, durchgeführt. Die Mischung aus April-Juni 1962) des entfärbten Produktes waren:
dem Alkylphenol, Aldehyd und Metallhydroxyd wird ^ot 0 g
vorzugsweise bei einer Temperatur von 25 bis 6O0C q jk 2i
umgesetzt. Unter diesen Reaktionsbedingungen wird g. q'^
ein monomeres Dialkylolalkylphenol erhalten. Bei 45 '
niedrigeren Temperaturen sind die Umsetzungs- Das Produkt war leicht trübe wegen der Anwesengeschwindigkeiten viel langsamer und daher nicht heit von unlöslichen Oxalaten, die durch die Umbefriedigend. Wenn höhere Temperaturen verwendet Setzung von in dem Leitungswasser anwesenden Salzen werden, erhält man Aldehyd-Alkylphenol-Polymeri- mit der Oxalsäurelösung gebildet worden waren,
sate, und die Ausbeute an dem gewünschten mono- 50 b) (Vergleich): Das eben beschriebene Verfahren meren Dialkylolalkylphenol wird vermindert. Gewöhn- wurde wiederholt, jedoch wurde keine Oxalsäure zulich wird das Dialkylolalkylphenol aus der Reaktions- gegeben. Die Lovibond-Farbwerte (2,5-cm-Zelle) des mischung durch Ansäuern gewonnen und als Feststoff Produktes waren:
oder ölige Flüssigkeit aus der Mischung abgetrennt. ^ t 7 3
Zur Entfernung anorganischer Salze wird das Dialkylol- 55 Gelb 28
alkylphenol nach seiner Abtrennung aus der Reaktions- gj -^
mischung mit Wasser gewaschen. Während des an- '
schließenden Trocknens im Vakuum ist es oft zweck- c) (Vergleich): Der unter b) beschriebene Versuch mäßig, das Dialkylolalkylphenol zur Verbesserung wurde wiederholt, jedoch wurden vor der Neutralider Wasserverdampfung und -entfernung zu er- 60 sation mit Salzsäure 6 Teile einer 41%igen wäßrigen wärmen. Das Dialkylolalkylphenol darf jedoch wäh- Lösung des Mononatriumsalzes N,N-Dihydroxyäthylrend des Trocknens nicht auf Temperaturen erhitzt glycin (»Versene Fe-3 Specific«) zugegeben und werden, bei welchen Polymerisation des Monomeren 5 Minuten gerührt. Die Lovibond-Farbwerte (2,5-cmeintreten kann, da die Polymerisation die Ausbeute Zelle) des Produktes waren:
an Dialkylolalkylphenol vermindert. 65
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Erläuterung Rot 5,5
der Erfindung. Alle Mengenangaben beziehen sich auf Gelb 16,3
das Gewicht, wenn nichts anderes angegeben ist. Blau 0,4
d) Der unter c) beschriebene Versuch wurde wiederholt, jedoch wurde an Stelle von »Versene Fe-3 Specific« eine äquivalente Menge des Dinatriumsalzes von Äthylendiamintetraessigsäure verwendet. Es wurden ähnliche Ergebnisse wie unter c) erzielt.
Beispiel 2
Die im Beispiel 1 beschriebenen Versuche a bis d wurden wiederholt, jedoch wurde an Stelle von Leitungswasser destilliertes Wasser verwendet. Es wurden klare Produkte mit praktisch den gleichen Farbwerten wie im Beispiel 1 erhalten. Vergleichbare Ergebnisse wurden durch Verwendung von mit dem Natriumsalz eineslonenaustauscherharzes behandeltem Wasser erhalten. Dieses Beispiel zeigte, daß bei Ver-Wendung von Wasser, das keine unlösliche Oxalate bildenden Metallionen enthält, klare Produkte erhalten werden.
Beispiel 3
p
Nach den im Beispiel 1, a und b, beschriebenen Verfahren wurde 2,6-Dimethylol-4-octylphenol hergestellt. Bei dieser Versuchsreihe wurden 390 Teile 4-Octylphenol an Stelle von 412,5 Teilen 4-Nonylphenol verwendet. In beiden Fällen wurden praktisch quantitative Ausbeuten an 2,6-Dimethylol-4-octylphenol erhalten. Das für diese Versuche verwendete 4-Octylphenol enthielt weniger als 1 % 2-Octylphenol und war durch Alkylierung von Phenol mit Diisobutylen erhalten worden. Die erhaltenen Produkte lieferten die folgenden Lovibond-Farbwerte (2,5-cm-ZdIe):
2,6-Dimethylol-4-t-butylphenol erhalten. Die erhaltenen Produkte lieferten die folgenden Lovibond-Werte (2,5-cm-Zelle):
Rot .
(mit Oxalsäure
behandelt)
0,7
1,8
0,3
(ohne Oxalsäure)
5,4
6,3
0,7
Beispiel 5
Folgende Dialkylolalkylphenole wurden nach den im Beispiel 1, a und b, beschriebenen Verfahren hergestellt: 2,4-Dimethylol-o-kresol, 2,4-Butylol-6-äthylphenol, 2,6-Dihexylol-4-octadecylphenol und 2,6-Diheptylol-4-tricosylphenol. Es wurden Verbesserungen der Lovibond-Farbwerte erhalten, die mit Beispiel 2 vergleichbar waren.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Entfärbung von Dialkylolalkylphenolen der allgemeinen Formel
OH
(mit Oxalsäure
behandelt)
0,7
2,5
0,2
(ohne Oxalsäure)
7,0
6,5
0,8
35
40
Beispiel 4
Nach den im Beispiel 1, a und b, beschriebenen Verfahren wurde 2,6-Dimethylol-4-t-butylphenol hergestellt, wobei 281 Teile 4-t-Butylphenol an Stelle von 412,5 Teilen 4-Nonylphenol und 0,15 Teile Oxalsäure in Form einer 3%igen Lösung verwendet wurden. Es wurden praktisch quantitative Ausbeuten an
HOCH —j
CHOH
in welcher R einen Alkylrest mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen und R1 Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen bedeutet, die durch Umsetzung von mindestens 2 Mol eines aliphatischen Aldehyds mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen mit einem Alkylphenol mit 1 bis 30 Alkylkohlenstoffatomen erhalten worden sind, dadurch gekennzeichnet, daß man das Umsetzungsprodukt des Aldehyds mit dem Alkylphenol zur Entfärbung mit Oxalsäure, vorzugsweise in einer Menge von 0,025 bis 0,5 Gewichtsprozent, behandelt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Umsetzungsprodukt bei Temperaturen von Raumtemperatur bis 100° C mit Oxalsäure behandelt.
DEG41725A 1963-10-08 1964-10-08 Verfahren zur Entfaerbung von Dialkylolalkylphenolen Pending DE1296644B (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US314620A US3306938A (en) 1963-10-08 1963-10-08 Dialkylol alkylphenol process

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1296644B true DE1296644B (de) 1969-06-04

Family

ID=23220698

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEG41725A Pending DE1296644B (de) 1963-10-08 1964-10-08 Verfahren zur Entfaerbung von Dialkylolalkylphenolen

Country Status (2)

Country Link
US (1) US3306938A (de)
DE (1) DE1296644B (de)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4273891A (en) * 1974-03-15 1981-06-16 The Lubrizol Corporation Hydrocarbon-substituted methylol phenols
US4454059A (en) * 1976-11-12 1984-06-12 The Lubrizol Corporation Nitrogenous dispersants, lubricants and concentrates containing said nitrogenous dispersants
US4337369A (en) * 1981-01-30 1982-06-29 Texaco Inc. Method of decolorizing mixtures of t-butyl alkylphenols
US4356330A (en) * 1981-07-20 1982-10-26 Texaco Inc. Method of decolorizing mixtures of T-butyl alkylphenols with N-(2-hydroxyethyl)oxazolidine
WO2010048469A1 (en) * 2008-10-24 2010-04-29 The Lubrizol Corporation Nitrogen free deposit control fuel additives
US20120317874A1 (en) * 2011-06-15 2012-12-20 The Lubrizol Corporation Nitrogen Free Deposit Control Fuel Additives
EP3877336A1 (de) * 2018-11-05 2021-09-15 Pacific Industrial Development Corporation Verfahren zur herstellung von zeolithen vom aei-typ mit hohem siliciumdioxid-aluminiumoxid-molverhältnis (sar)

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2672485A (en) * 1954-03-16 Stabilization of alkyl phenol
GB890432A (en) * 1959-06-27 1962-02-28 Bayer Ag Thermo-stabilised dihydroxy diaryl alkanes and cyclo-alkanes

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1720052A (en) * 1928-03-12 1929-07-09 Selden Co Production of nonturbid aldehyde condensation products
US2912395A (en) * 1956-06-25 1959-11-10 Armstrong Cork Co Fast-curing linoleum composition containing polymethylol phenols

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2672485A (en) * 1954-03-16 Stabilization of alkyl phenol
GB890432A (en) * 1959-06-27 1962-02-28 Bayer Ag Thermo-stabilised dihydroxy diaryl alkanes and cyclo-alkanes

Also Published As

Publication number Publication date
US3306938A (en) 1967-02-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE926426C (de) Verfahren zur Herstellung von Isopropylbenzolperoxyd
DE1296644B (de) Verfahren zur Entfaerbung von Dialkylolalkylphenolen
DE2810135A1 (de) Verfahren zur herstellung von ungefaerbten technischen aethanolaminen
DE1244151B (de) Verfahren zur Herstellung von gesaettigten alpha-Di- oder Trimethylolfettsaeuren
DE1062012B (de) Verfahren zur Herstellung von Polymerisaten des Acroleins
DE1568283B2 (de) Verfahren zur Herstellung von Mischseifen zweiwertiger Metalle
AT201579B (de) Verfahren zur Herstellung von Acrylsäure
DE1643158C3 (de)
DE1133556B (de) Verfahren zum Bleichen von Polyalkylenaethern
DE810628C (de) Verfahren zur Herstellung von 3, 7-Dimethyl-1-(2', 6', 6'-trimethyl-cyclohex-1'-enyl)-nona-3, 5, 7-trien-1-in-9-ol
AT93938B (de) Verfahren zur Darstellung von Aldol durch Kondensation von Acetaldehyd.
AT115045B (de) Verfahren zur Herstellung von komplexen Wolfram- und Molybdänverbindungen.
DE491790C (de) Verfahren zur Darstellung von Dicyandiamid aus Calciumcyanamid
DE970174C (de) Verfahren zur Herstellung von Wasserstoffperoxyd
DE857951C (de) Herstellung ª‡-substituierter Acroleine
DE2334980C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Aminoanthrachinonen
AT351658B (de) Verhuetung von steinbildenden ablagerungen in waesserigen systemen
AT232722B (de) Verfahren zur Reinigung von Polymeren
AT220138B (de) Verfahren zur Herstellung neuer ungesättigter aliphatischer oder araliphatischer Ketone
EP0248358A2 (de) Verfahren zur Verringerung des Kupfersalzgehalts in Oxamid
EP0616608B1 (de) Verbesserte trockenneutralisation olefinisch reaktiver organischer flüssigphasen
AT220766B (de) Verfahren zur Herstellung von 3β-Acyloxy-Δ<5,16>-pregnadien-20-on
DE1063133B (de) Verfahren zur Verringerung des Eisengehaltes wasserloeslicher Silicate
DE904048C (de) Verfahren zur Herstellung von hochkonzentrierten waessrigen Loesungen von basischem Aluminiumformiat
DE2027444B2 (de)