DE1293149B - N-Methyl-4-chlor-2-nitrophenyl-carbamat - Google Patents

N-Methyl-4-chlor-2-nitrophenyl-carbamat

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DE1293149B
DE1293149B DESCH37718A DESC037718A DE1293149B DE 1293149 B DE1293149 B DE 1293149B DE SCH37718 A DESCH37718 A DE SCH37718A DE SC037718 A DESC037718 A DE SC037718A DE 1293149 B DE1293149 B DE 1293149B
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01C—PLANTING; SOWING; FERTILISING
    • A01C1/00—Apparatus, or methods of use thereof, for testing or treating seed, roots, or the like, prior to sowing or planting
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
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Description

Die Erfindung betrifft N-Methyl-^chlor^-nitrophenyl-carbamat und dessen Verwendung als Saatgutbehandlungsmittel.
Für die Bekämpfung parasitischer Pilze am Saatgut finden in der Praxis vorwiegend quecksilberhaltige Wirkstoffe oder Universalbeizen Verwendung, die jedoch den Nachteil hoher Giftigkeit aufweisen. Organische Fungizide, wie Tetramethylthiuramdisulfid (»TMTD«) und N-TrichlormethyIthio-4-cyclohexen - 1,2 - dicarboximid (»Captan«), weisen demgegenüber zwar eine wesentlich geringere Giftigkeit auf, wirken indessen nicht immer befriedigend.
Es wurde nun gefunden, .daß bei Verwendung von N-Methyl-4-chlor-2-nitrophenyl-carbamat der Formel
NO2
7 \^_ r\ -r>n
-CH,
20
als Wirkstoff diese Nachteile vermieden werden.
Der erfindungsgemäße Wirkstoff ist sehr wirksam gegen Getreidekrankheiten der Arten Fusarium, Tilletia, Helminthosporium und Ustilago und übertrifft in dieser Hinsicht »TMTD« und »Captan«. Diese Wirkung konnte nicht vorausgesagt werden. Darüber hinaus ist N-Methyl^-chlor^-nitrophenylcarbamat nicht mit dem für quecksilberhaltige Wirkstoffe charakteristischen Toxizitätsrisiko belastet, was einen besonderen Vorteil darstellt, da heitzutage höhere Anforderungen bezüglich der Toxizität an in der Landwirtschaft verwendete Mittel gestellt werden.
Die Herstellung des neuen Wirkstoffes kann nach an sich bekannten Methoden erfolgen, z. B. durch Umsetzung von 4-Chlor-2-nitrophenol der Formel
NO,
40
z. B. Insektiziden-, angewandt werden. Die Anwendung erfolgt zweckmäßig in einer für ein Saatgutbehandlungsmittel'ü blichen Weise in trockener oder flüssiger Form unter Zusatz von festen und/oder flüssigen Verdünnungsmitteln bzw. Trägerstoffen und gegebenenfalls von Haft-, Netz-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln.
Der Anteil des Wirkstoffes im Mittel kann zweckmäßig 10 bis 75 Gewichtsprozent, insbesondere 25 bis 50 Gewichtsprozent des Mittels betragen. Die genaue Konzentration des für die Mittel verwendeten Wirkstoffes hängt hauptsächlich von der Menge ab, in welcher die Mittel zur Behandlung des Saatgutes verwendet werden sollen.
Aus den folgenden Vergleichsversuchen geht die ausgezeichnete Wirkung des erfind ungsgemäßen Wirkstoffes gegen parasitische Pilze am Samen im Vergleich zu handelsüblichen Mitteln (TMTD und Captan) hervor. Der Wirkstoff wurde als 2O°/oige Emulsion oder Lösung bzw. als 5O°/oige Trockenbeize verwendet.
Vergleichsversuch 1
Wirkung gegen Schneeschimmel an Roggen (Fusarium nivale)
Versuchsmethodik
Roggensaatgut mit natürlichem Befall durch Schneeschimmel (Fusarium nivale) wurde pnbehandelt bzw. nach den in der Tabelle angegebenen Behandlungen in Tongefäße mit unsterile'r Erde ausgesät und im Kühlraum bei 7 bis 12 C täglich 14 Stunden unter künstlicher Beleuchtung 2 Monate herangezogen. Während der Versuchsdauer wurde der Schneeschimmelbefall der Roggenpflanzen bonitiert. Der jeweilige Befall ist als Relativwert angegeben (unbehandelte Kontrolle = 100). Es wurden zwei Versuche durchgeführt.
Versuchsergebnisse
mit Methylisocyanat der Formel CH3-N = C =
45-Wirkstoff
in Gegenwart eines Katalysators, zweckmäßig einer organischen Base, bevorzugt Triäthylamin, zweckmäßigerweise gelöst in einem organischen Lösungsmittel.
Das folgende Beispiel erläutert die Herstellung des Wirkstoffes. .
17,4 g (0,1 Mol) 4-Chlor-2-nitrophenol werden in 60 ml Tetrahydrofuran'gelöst und die Lösung mit etwa 0,1 ml Triäthylamin und 6,3 ml Methylisocyanat versetzt. Nach 4 Stunden bei Zimmertemperatur wurde das N-Methyl-4-chlor-2-nitrophenylcarbamat durch Zugabe von Leichtbenzin ausgefällt., Ausbeute: 20,5 g = 89% der Theorie. F. =M§ bis 129ÜC.
Der Wirkstoff ist gut löslich in Tetrahydrofuran, Dimethylformamid, Chloroform, Äthylenchlorid, Methylenchlorid, Aceton u. a., schwer löslich in Benzol und unlöslich in Wasser und Leichtbenzin.
Der erfmdungsgemäßc Wirkstoff kann allein oder als Mischung mit anderen Pflanzenschutzmitteln, N-Methyl-4-chlor-2-nitrophenylcarhamat
TMTD Captan
Unbehandelte Kontrolle
g Wirkstoff je 100 kg Saatgut
244 130
65
262 250 125
Relativer Befall an Roggenpflanzen
Versuch 1 Versuch 2
0 14
20
100
0 35
■ 36
-52
100
■r · Vergleichsversuch 2
Wirkung gegen Weizensteinbrand (Tilletia caries)
Versuchsmethodik
Nach künstlicher Infektion durch Schütteln mit 3 g Sporen des Weizensteinbrandes (Tilletia caries) pro 1 kg Samen wurde unbehandelter bzw. gemäß Tabelle behandelter Weizen im Freiland ausgesät.
Zur Erntezeit wurden die vom Weizensteinbrand befallenen Ähren gezählt.
Versuchsergebnisse
Wirkstoffe
N-Methyl-^chlor^-nitro-
phenylcarbamat
Captan
Unbehandelte Kontrolle .
g Wirkstoff
je 100 kg
Saatgut
100 200
Anzahl der vom Weizensteinbrand befallenen Ähren in %
IO
0,10
0,69
59,75
Vergleichsversuch 3
Wirkung gegen Streifenkrankheit der Gerste {Helminthosporium gramineum)
Versuchsmethodik
Gerstensaatgut mit natürlichem Befall durch Streifenkrankheit (Helminthosporium gramineum) wurde unbehandelt bzw. gemäß Tabellenangaben behandelt im Freiland ausgesät. Nach dem Schossen wurden die streifenkranken Halme gezählt.
30
Versuchsergebnisse
35
40.
Wirkstoff g Wirkstoff
je 100 kg
Saatgut		 Anzahl der
streifen
kranken
Halme in %
N-Methyl-4-chlor-2-nitro-
phenylcarbamat
TMTD 		250
300		 0,2
1,2
4,2
Unbehandelte Kontrolle ...
Vergleichsversuch 4
Wirkung gegen Haferflugbrand (Ustilago avenae)
Versuchsmethodik
Hafersaatgut mit natürlichem Flugbrandbefall· (Ustilago avenae) wurde zusätzlich nach der Vakuum-Naß-Methode (PURDY, 1958, Plant Dis. Reptr., S. 233 bis 237) künstlich infiziert. Unbehandelter bzw. gemäß Tabellenangaben behandelter Hafer wurde im Freiland ausgesät. Zur Erntezeit wurden die vom Flugbrand befallenen Rispen gezählt. Es wurden drei Versuche durchgeführt.
Versuchsergebnisse
Wirkstoff
g Wirkstoff je 100 kg ' Saatgut
N-Methyl-4-chlor-2-nitrophenylcarbamat
TMTD
Captan
Unbehandelte Kontrolle.
375
225
150
450
600
Anzahl der vom
Flugbrand
befallenen Rispen
Versuch
10,6
29,5 36,9
4,6
9,1
15,8
13,8 32,2
Die vorstehenden Versuche zeigen sowohl die gute Wirksamkeit des erfindungsgemäßen Wirkstoffes gegen Getreidekrankheiten als auch dessen Überlegenheit gegenüber den bekannten Vergleichsmitteln.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. N-MethyM-chlor^-nitrophenyl-carbamat.
2. Verwendung von N-Methyl-4-chlor-2-nitrophenyl-carbamat als Saatgutbehandlungsmittel.
DESCH37718A 1965-09-14 1965-09-14 N-Methyl-4-chlor-2-nitrophenyl-carbamat Pending DE1293149B (de)

Priority Applications (8)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DESCH37718A DE1293149B (de) 1965-09-14 1965-09-14 N-Methyl-4-chlor-2-nitrophenyl-carbamat
BE685455D BE685455A (de) 1965-09-14 1966-08-12
GB3865666A GB1085698A (en) 1965-09-14 1966-08-30 A novel n-methyl carbamate and its use as a fungicide
ES0330754A ES330754A1 (es) 1965-09-14 1966-08-30 Procedimiento de preparacion del nuevo compuesto n-metil-4-cloro-2-nitrofenil-carbamato.
LU51871A LU51871A1 (de) 1965-09-14 1966-09-01
IL2644466A IL26444A (en) 1965-09-14 1966-09-04 N-methyl 4-chloro-2-nitrophenyl carbamate having fungicidal activity
NL6612875A NL6612875A (de) 1965-09-14 1966-09-13
FR76325A FR1492639A (fr) 1965-09-14 1966-09-14 Produits pour le traitement des semences

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Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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Also Published As

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IL26444A (en) 1970-05-21
ES330754A1 (es) 1967-06-16
NL6612875A (de) 1967-03-15
BE685455A (de) 1967-02-13
GB1085698A (en) 1967-10-04
LU51871A1 (de) 1966-11-03

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