DE1288216B - Verfahren zur Herstellung von UEberzuegen auf Polyurethanbasis - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von UEberzuegen auf Polyurethanbasis

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DE1288216B DEB97446A DEB0097446A DE1288216B DE 1288216 B DE1288216 B DE 1288216B DE B97446 A DEB97446 A DE B97446A DE B0097446 A DEB0097446 A DE B0097446A DE 1288216 B DE1288216 B DE 1288216B
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Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Überzügen auf Polyurethanbasis, wobei spezielle Polyurethane mit endständigen OH-Gruppen in Ein- oder Zweikomponenten-Polyurethanlacken mit Diisocyanaten als zweiter Komponente verwendet werden. Die Polyurethane eignen sich als Grundbestandteile von Urethanlacken besonders dann, wenn keine thermoplastischen Harze verwendet werden sollen.
Es ist zwar schon bekannt, Schaumstoffe aus Polyurethanen herzustellen und elastomere vulkanisierbare Polyurethane zu gewinnen, wie beispielsweise die USA.-Patentschrift 2 866 774, die fran-
O H zösische Patentschrift 1 149 487 und die deutsche Auslegeschrift 1029 559 zeigen. Jedoch wurden Polyurethane bisher noch nicht zur Herstellung von überzügen verwendet, die insbesondere auf Grund ihrer speziellen Zusammensetzung Lacke mit besonders wertvollen Eigenschaften ergeben und mit elastomeren Produkten nicht vergleichbar sind. Das neue Verfahren zur Herstellung von überzügen auf Polyurethanbasis durch Umsetzung von ίο Diisocyanaten mit endständige OH-Gruppen enthaltenden Polyurethanen ist dadurch gekennzeichnet, daß man als Polyurethane mit endständigen OH-Gruppen Verbindungen der allgemeinen Formel
in der R Wasserstoff oder einen Methyl rest, y 0 oder 1 ist und die beiden übereinstimmenden Reste Q den Rest eines verzweigten Polyätner-Polyols, das drei oder vier OH-Gruppen pro Molekül enthält, bedeuten und ein Polyoi mit tertiäre Stickstoffatome enthaltenden Gruppen ist, verwendet, die durch Umsetzung von etwa 1 Mol eines Arylendiisocyanats mit etwa 2 Mol des den Resten Q entsprechenden Polyäther-Polyols erhalten worden shid.
CH3
H(OH6Q)n — O — HC — H2C
CH1 Ν —Ζ —Ν
Zweckmäßig verwendet man Polyurethane, die durch . Umsetzung von Phenylendiisocyanat, 2,4- und/oder 2,6-Toluylendiisocyanat oder 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat mit dem Polyäther-Polyol erhalten worden sind.
Vorteilhaft ist es, Polyurethane zu verwenden, die durch Umsetzung eines Arylendiisocyanats mit einem Polyäther-Polyol der allgemeinen Formel
CH3
CH2-CH-O-(QH6O)nH
H(OH4C2MOH6Q)n — O — HC — H2C
CH,
H(OH4QL(OH6Q)n — O — CH — CH2 — N
CH,
CH2 — CH — O — (QH6O)nH
CH3
CH2 — CH — O - (QH6P)nH
CH3
CH2 — CH — O — (QH6O)nH
in denen Z ein Alkylenrest mit 2 bis 6 C-Atomen, η eine Zahl von 1 bis 3 und χ O oder 1 bedeutet, erhalten worden sind.
Die erfindungsgemäß verwendeten Polyurethane mit endständigen OH-Gruppen besitzen eindeutige Vorteile gegenüber den gewöhnlichen Verbindungen mit endständigen Hydroxylgruppen, beispielsweise den üblichen Polyestern und Polyolen. Die Polyurethanlacke, die mit Hilfe dieser Polyurethane durch Umsetzung mit einer Verbindung mit Isocyanatendungen hergestellt werden, werden durch Abdampfen des Lösungsmittels berührungstrocken und haben eine viel geringere Neigung zum Verlaufen als Polyurethanlacke, die übliche Polyole enthalten. Läßt man erfindungsgemäß die Polyurethane mit endständigen OH-Gruppen mit einer Verbindung reagieren, die Isocyanatendungen aufweist, so sind die erhaltenen Polyurethanlacke in ihren Eigenschaften den Lacken überlegen, die aus der gleichen Isocyanatkomponente und bisher bekannten hydroxylhaltigen Verbindungen hergestellt worden sind. Das gleiche gilt für die Verwendung in Lacken, die in einer einzigen Verpackung mit einem blockierten Diisocyanat als zweiten Bestandteil vorliegen, beispielsweise in Einbrennemaillen oder -lacken für Metalldrähte.
Die Gegenwart des tertiären Aminstickstoffs in den Polyurethanen ist mit wesentlichen Vorteilen verbunden. Dieser Stickstoff verhält sich wie ein Katalysator. Er beschleunigt die Härtung der Polyurethanlacke und beeinflußt ihre Eigenschaften, wie Härte, Zähigkeit des Films, Lösungsmittelbeständigkeit und Abriebfestigkeit der Überzüge günstig.
Die Polyurethane mit endständigen OH-Gruppen werden hergestellt durch Umsetzung von etwa 1 Mol eines Arylendiisocyanats, beispielsweise Phenylendiisocyanate, 2,4-Toluylendiisocyanats, 2,6-Toluylendiisocyanats, eines Gemisches dieser beiden Isomeren oder von 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat, mit etwa 2 Mol des verzweigten Polyäther-Polyols,
wobei die endständigen OH-Gruppen durch das Molekül des Polyäther-Polyols geliefert werden. Als verzweigtes Polyäther-Poiyol kann ein Additionsprodukt aus Propylenoxyd und einem Polyol mit tertiäre Stickstoffatome enthaltenden Gruppen verwendet werden, beispielsweise die Additionsprodukte aus 1 Mol N,N,N',N'-Tetrakis-(2-hydroxypropyI)-äthylendiamin und 4 bis 12 Mol Propylenoxyd, aus N,N,N',N'-Tetrakis-(2-hydroxypropyi)-propyiei]K diamin und 4 bis 12 Mol Propylenoxyd, aus Ν,Ν,Ν', N'-Tetrakis-(2-hydroxyprbpyl)-tetramethyIendiamin und Ν,Ν,Ν',Ν' - Tetrakis - (2 - hydroxypropyl) - hexamethylendiamin und 4 bis 12 Mol Propylenoxyd sowie die Produkte, die sich aus der anschließenden Umsetzung der vorstehend genannten Additionsprodukte mit 1 Mol Äthylenoxyd ergeben.
im letztgenannten Fall können als Polyole noch Verbindungen der Formel
CH,
CH3
— CH2- N
CH2 — CHO(C3H6O)11H
CH2 — CHO — (C3H6O)11H
verwendet werden, beispielsweise die Additionsprodukte aus Triisopropylamm und 3 bis 9 MoI Propylenoxyd sowie die Verbindungen, die durch anschließende Addition von 1 Mol Äthylenoxyd an die genannten Additionsprodukte gebildet werden.
Die Addition einer endständigen Äthylenoxydgruppe ergibt eine primäre Hydroxylgruppe von verhältnismäßig hoher Aktivität, die einen lenkenden Einfluß ausübt, und bewirkt, daß bei der Herstellung des Polyurethans durch Umsetzung mit dem Arylendiisocyanat die Reaktion mit den NCO-Gruppsn überwiegt.
In der Praxis zeigt sich, daß die Molekulargewichte der Polyurethane mit endständigen OH-Gruppen sehr dicht beim Molekulargewicht einer Verbindung von idealer Struktur liegen, da nur eine sehr geringe Polymerisation stattfindet, wenn die vorbestimmten Molmengen unter mäßigen Reaktionsbedingungen, nämlich in Abwesenheit von Feuchtigkeit und bei eiiisr Reaktionstemperatur von weniger als etwa 600C, umgesetzt werden. Ebenso wird in der Praxis gewöhnlich einem Polyol der Vorzug gegeben, das nicht mehr als etv/a zwei Propylenoxydgruppen pro Hydroxylgruppe des Aosgangspolyols enthält, und von den Polyolen werden je nach Lage des Falles Polyoxypropylenderivaie von N,N,N',N'-Tetrakis-(2-hydroxypropy!)-äthyleiidiamin bevorzugt. Als Isöcyanat wird aus wirtschaftlichen Gründen das Toiuylendiisocyanat bevorzugt, das gewöhnlich als Gemisch der 2,4- und 2,6-Isomeren im Verhältnis von 80 : 20 zur Anwendung kommt. Durcli Umsetzung mit einem bestimmten Polyisocyanat lassen sich die Ausgangsstoffe modifizieren, um die Substituenten der Polyurethane mit endständigen OH-Gruppen so zu ändern, daß PolyureifoaisJacke verschiedener Typen und Eigenschaften erhalten werden. So werden durch Verlängerung der Polyoxypropylenketten Polyure-..thanlacke erhalten, die eine längere Topfzeit, höhere Geschmeidigkeit und geringere Lösungsmitielbeständigkeit besitzen, während eine Verkürzung der Ketten genau den umgekehrten Effekt hat. Beispielsweise läßt sich die Gessfemeidigkeit dieser Lacke leicht regeln, indem man die Länge der 'Polyoxypropylenverzweigungen des" Polyols 'verändert. Das bevorzugte Äquivalsiitgewicht der erfinduagsgeraäß verwendeten Polyurethane liegt zwischen etwa 200 und 400: ...
Die Polyurethane mit endständigen OH-Grappen, beispielsweise das Produkt OH-INA von Beispiel !, werden hergestellt durch Umsetzung von etwa
so 1 Mol des gewählten Arylendiisocyanats mit etwa 2 Mol eines tertiären Aminstickstoff enthaltenden Polyäthertriols oder -tetrols, wobei ein Urethan mit Hydroxylendungen gebildet wird, das an beiden Enden des Moleküls freie OH-Gruppen aufweist.
Die Addition von 2 Molekülen des Polyäthertriols an das Ausgangsarylendiisocyanat ergibt ein NCO-OH-Verhältnis von 1 : 3, während bei Addition von 2 Molekülen Polyäthertetrol ein Verhältnis von 1 : 4 erhalten wird. Das Polyurethan kann dann gegebenenfalls mit einem geeigneten inerten Lacklösungsmittel verdünnt werden. Ebenso kann auch die Reaktion in Gegenwart eines solchen Lösungsmittels durchgeführt werden. Als Lösungsmittel können beispielsweise 2-Äthoxyäthylacetat, 2-Methoxyäthylacetat, 2-Butoxyäthylacetat, Toluol, Xylol, Äthylacetat, Butylacetat, Amylacetat, andere Ester, Ketone, chlorierte Lösungsmittel, nitroaliphatische Lösungsmittel oder Dioxan verwendet werden. In den meisten Fällen ist es unnötig, die Reaktion in Gegenwart eines Lösungsmittels durchzuführen.
Die bei der Umsetzung verwendeten Polyäther-Polyole werden vorzugsweise durch azeotrope Destillation mit Toluol von Wasser befreit. Auf diese Weise kann die Wassermenge von 0,08 bis 0,15 auf 0,02% und sogar noch tiefer gesenkt werden. Als Reaktionsapparatur wird ein sauberer und trockener 5-1-Reaktionskolben mit drei Stutzen verwendet. Die Reaktionsteilnehmer werden unter Stickstoff gehalten.
Beispiel 1
(OH-INA)
Reaktionsteilnehmer
Polyoxypropylenderivat
von Triisopropylamin
(Molekulargewicht
456)
Toiuylendiisocyanat
(Isomerenverhäitnis
2,4 : 2,6 = 80 : 20)
2-Äthoxyäthylacetat...
Xylol
2736
522
406
JJ06
4070
Gewichtsprozent
67,2
12,8
.10
10
100,0
Herstellungsverfahren
In einen 5-1-Reaktionskolben werden z73ö Teile des Polyoxypropylenderivats von Triisopropylamin, 406 Teile 2-Äthoxyäthylacetat und 406 Teile Xylol gegeben und leicht gerührt. Das Toluylendiisocyanat wird allmählich in Portionen zugegeben. Die Reaktionstemperatur wird unter 6O0C gehalten. Die Reaktion ist stark exotherm. Nach beendeter Reaktion wird der Kolbeninhalt 3 Stunden bei 700C gehalten. Anschließend wird der Inhalt gekühlt und auf Flaschen gefüllt.
Kennzahlen von OH-I NA
Verhältnis NCO zu OH .. 1:3
Mittleres Molekulargewicht ...... 1080
Mittleres Äquivalentgewicht 270
Hydroxylzahl 208
Hydroxylgehalt, % 6,3
Kennzahlen der Lösung von OH-I NA
Feststoffgehalt, %
Gewicht pro Liter, kg
Viskosität bei 25°C, cP
80 1,03 4000 bis 7000
Verwendung von OH-I NA in Polyurethanlacken
Bei Verwendung mit NCO-I*). oder NCO-3**) im NCO-OH-Verhältnis von .1,2 : 1,0 ergibt das Produkt OH-I NA harte und zähe Anstrichfilme, die sich durch ausgezeichnete Lösungsmittelbeständigkeit hervorheben. Auch die chemische Beständigkeit und Wasserbeständigkeit sind ausgezeichnet. Die mit einem Verhältnis von NCO zu OH von 2,0 : 1,0 hergestellten Filme sind härter, zäher und haben eine höhere Lösungsmittelbeständigkeit als die mit einem NCO-OH-Verhältnis von 1,2:1,0 hergestellten Filme.
An Stelle des NCO-I oder NCO-3 können zahlreiche andere Polyisocyanate verwendet werden, beispielsweise das Additionsprodukt aus 3 Mol TDI und Trimethylolpropan oder Hexaritriol.
Beispiel 2 (OH-INH)
Reaktionsteilnehmer Mol Teile
Toluylendiisocyanat (2,4) ........
Additionsprodukt aus 12 Mol Pro
pylenoxyd und 1 Mol Ν,Ν,Ν',Ν'-
Tetrakis-(2-hydroxypropyl)-
äthylendiamin (Molekular
gewicht 1000)
2-Äthoxyäthylacetat
Xylol 		1
2		 174
2000
466
466
Mittleres Äquivalentgewicht 363
Hydroxylzahl 159
Hydroxylgehalt, % 4,8
Verwendung des Produkts OH-INH
in Polyurethanlacken
Bei Verwendung als zweite Komponente mit NCO-I oder NCO-3 in den NCO-OH-Verhältnissen des Beispiels 1 ergibt das Produkt OH-INH Filme, die geschmeidiger, aber weniger beständig gegenüber Lösungsmitteln sind als Filme des Beispiels 1. Die chemische Beständigkeit und die Lösungsmittelbeständigkeit sind ausgezeichnet.
Beispiel 3
(OH-I NJ)
Reaktionsteilnehmer Mol Teile
TDI (Isomerenverhältnis
2,4 : 2,6 = 80 : 20) 1 174
Additionsprodukt aus
25 N,N,N',N'-Tetrakis-(2-hydroxy-
propyl)-äthylendiamin und 4 Mol
Propylenoxyd und 1 Mol Äthylen -
oxyd (Molekulargewicht 575) ... 2 1150
2-Äthoxyäthylacetat — 284
30XyIoI -. — 284
35
40
45
55 Herstellung des Produkts OH-I NJ: entsprechend Beispiel 1.
Kennzahlen des Produkts OH-I NJ
Verhältnis NCO zu OH 1:4
Mittleres Molekulargewicht 1330
Mittleres Äquivalentgewicht 222
Hydroxylzahl 252
Hydroxylgehalt, % 7,6
Verwendung von OH-I NJ in Polyurethanlacken
Bei Verwendung als zweite Komponente mit NCO-I oder NCO-3 in den NCO-OH-Verhältnissen des Beispiels 1 ergibt das Produkt OH-I NJ Filme, die weniger geschmeidig, aber beständiger gegenüber Lösungsmitteln sind als die Filme des Beispiels 1. Die chemische Beständigkeit und die Wasserbeständigkeit sind ausgezeichnet.
Beispiel 4
(OH-I NK)
Herstellung des OH-I NH: entsprechend Beispiel 1. Kennzahlen des OH-INH
Verhältnis NCO zu OH 1:4
Mittleres Molekulargewicht ....... 2180
*) NCO-I ist das Produkt der Reaktion aus 3 Mol Toluylendiisocyanat und 1 Mol des Produktes aus Propylenoxyd und Trimethylolpropan, Molekulargewicht etwa 410. **) NCCW ist das endständige Isocyanatgruppen enthaltende Produkt der Reaktion aus 2 MoI NCO-I und 1 Mol PoIypropylenglycoläther, Molekulargewicht etwa 410.
Reaktionsteilnehmer Mol Teile
6o TDI (Isomerenverhältnis
2,4: 2,6 = 80: 20) 1 174
Additionsprodukt aus 9 Mol Pro
pylenoxyd und 1 Mol Triiso
propylamin
65 (Molekulargewicht 700) 2 1400
2-Äthoxyäthylacetat — 197
Xylol — 197
Herstellung von OH-I NK: entsprechend Beispiel 1. Kennzahlen von OH-I NK m
Verhältnis NCO zu OH 1:3
Mittleres Molekulargewicht 1610
Mittleres Äquivalentgewicht 402
Hydfoxylzahl 139
Hydroxylgehalt, % 4,2
Verwendung von OH-I NK in Polyurethanlacken
Bei Verwendung als zweite Komponente mit NCO-I oder NCO-3 in den NCO-OH-Verhältnissen des Beispiels 1 ergibt das Produkt OH-I NK Filme, die geschmeidiger, aber weniger beständig gegenüber' Lösungsmitteln sind als die Filme des Beispiels 1. Die chemische Beständigkeit und die Wasserbeständigkeit sind ausgezeichnet.
Beispiel 5 (OH-132 N)
IO Herstellungsverfahren: entsprechend Beispiel 1.
Kennzahlen von OH-132 N
Verhältnis NCO zu OH 1 : 2,25
Mittleres Molekulargewicht 1440
Mittleres Äquivalentgewicht 288
Hydroxylzahl 195
Hydroxylgehalt, % 5,9
Kennzahlen der Lösung von OH-132 N
Feststoffgehalt, % 80
Gewicht pro Liter, kg 2,04
Viskosität bei 25°C, cP 10 000 bis 12 000
Reaktionsteilnehmer
Polyoxypropylenderivat
von Triisopropylamin
(Molekulargewicht
365)
Toluylendiisocyanat
(Isomerenverhältnis
2,4 : 2,6 = 80 : 20)
2-Äthoxyäthylacetat ...
Xylol
2190
696
361
361
3608
Verwendung von OH-132 N in Polyurethanlacken
Bei Verwendung als zweite Komponente mit
NCO-I oder NCO-3 im NCO-OH-Verhältnis von Gewichts- 1,2 : 1,0 ergibt das Produkt OH-132 N extrem
Prozent harte und zähe Filme, die sich durch eine sehr hohe
Beständigkeit gegenüber Lösungsmitteln auszeichnen.
Auch die chemische Beständigkeit ist ausgezeichnet.

Claims (3)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von überzügen auf Polyurethanbasis durch Umsetzung von Diisocyanaten mit endständige OH-Gruppen enthaltenden Polyurethanen, dadurch gekennzeichnet, daß man als Polyurethane mit endständigen OH-Gruppen Verbindungen der allgemeinen Formel
60,8
19,2 10 10 100,0
O H
in der R Wasserstoff oder einen Methylrest, y 0 oder 1 ist und die beiden übereinstimmenden Reste Q den Rest eines verzweigten Polyäther-Polyols, das drei oder vier OH-Gruppen pro Molekül enthält, bedeuten und ein Polyol mit tertiäre Stickstoffatome enthaltenden Gruppen ist, verwendet, die durch Umsetzen von etwa 1 Mol eines Arylendiisocyanats mit etwa 2 Mol des den Resten Q entsprechenden Polyäther-Polyols erhalten worden sind.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Polyurethane verwendet, die durch Umsetzung von Phenylendiisocyanat, 2,4- und/oder 2,6-Toluylendiisocyanat oder 4,4-Diphenylmethandiisocyanat mit dem Polyäther-Polyol erhalten worden sind.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Polyurethane verwendet, die durch Umsetzung eines Arylendiisocyanats mit einem Polyäther-Polyol der allgemeinen Formel
CH,
H(OH6C3), — O — HC — H2C
CH,
H(OH4C2M OH6Cj)n — O — HC — H2C
Ν —Ζ —Ν
CH,
H2 — CH — O — (C3H6O)nH
CH3
CH2 — CH — O — (C3H6O)nH
909 505/1543
ί 288 216 9 10
oder CH3
CH3 CH2-CH-O-(C3H6O)nH
H(OH4C2L(OH6Cyn-O-CH-CH2-N CH3
CH2-CH-O-(C3H6O)^H
in denen Z ein Alkylenrest mit 2 bis 6 C-Atornen, η eine Zahl.von 1 bis 3 und χ O oder 1 bedeutet, erhalten worden sind.
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