DE1285472B - Verfahren zum Reinigen von als Loesungsmittel geeigneten gesaettigten Kohlenwasserstoffen oder AEthern - Google Patents
Verfahren zum Reinigen von als Loesungsmittel geeigneten gesaettigten Kohlenwasserstoffen oder AEthernInfo
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Description
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zum Reinigen von als Lösungsmittel geeigneten gesättigten
Kohlenwasserstoffen oder Äthern, welche gegenüber Erdalkali- und Alkalimetallen nicht reaktionsfähig
sind.
Es ist bekannt, Verunreinigungen aus Äthern dadurch zu entfernen, daß man den Äther mit Lithiumaluminiumhydrid
behandelt, aber dieses Reinigungsverfahren kann sehr gefährlich sein; es wurden verschiedentlich
Brände berichtet (s. zum Beispiel Chem. and Ind., 18. April 1964, S. 665). Es ist auch bekannt,
Äther durch Behandlung mit festem Natriummetall zu reinigen, aber es wurde gefunden, daß dieses
Verfahren langsam verläuft und einige der weniger reaktionsfähigen Verunreinigungen aus dem Äther
nicht entfernt. Es wurde nun ein verbessertes Verfahren zum Reinigen von Lösungsmitteln, wie z. B. Äthern,
gefunden, welches sowohl sicher ist als auch schnell verläuft.
Die Erfindung betrifft nunmehr ein verbessertes Verfahren zum Reinigen von als Lösungsmittel geeigneten
gesättigten Kohlenwasserstoffen oder Äthern durch Behandeln mit Alkali- oder Erdalkalimetallen
und anschließende^ Wiedergewinnung der Kohlenwasserstoffe oder Äther vorzugsweise durch fraktionierte
Destillation, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man das Alkali- oder Erdalkalimetall in Form
einer Lösung in flüssigem Ammoniak, die vorzugsweise 1 bis 5 Gewichtsprozent des Alkali- oder Erdalkalimetalls
enthält, zusetzt und innig vermischt, das Ammoniak nach der Behandlung abdampft und die
gereinigten Kohlenwasserstoffe oder Äther vorzugsweise durch fraktionierte Destillation wiedergewinnt.
Beispiele für Verbindungen, welche durch das erfindungsgemäße
Verfahren gereinigt werden können, sind Kohlenwasserstoffe und Äther. Äther und insbesondere
solche Äther, welche mehr als eine Ätherbindung enthalten, werden oft aus dem entsprechenden
Alkohol oder Glycol hergestellt und enthalten deshalb kleine Mengen der Ausgangshydroxyverbindung (z. B.
Glycol oder Alkohol), welche durch physikalische Methoden, wie z. B. Destillation, schwierig zu entfernen
sind. Das erfindungsgemäße Verfahren ist insbesondere für die Entfernung von Verunreinigungen
brauchbar, welche mit dem verwendeten Metall reagieren und ist insbesondere für die Entfernung von
Hydroxyverbindungen, ζ. B. Alkoholen, Glycolen und Wasser, aus solchen Äthern brauchbar.
Für die Verwendung beim erfindungsgemäßen Verfahren geeignete Metalle sind Calcium, Kalium und
vorzugsweise Natrium. Die Lösung des Metalls oder der Metalle enthält vorzugsweise lediglich das Metall
und flüssiges Ammoniak, aber es kann, falls die Trennung der Lösungsmittel bei einer späteren Stufe
im Verfahren nicht übermäßig unbequem wird, ein oder mehrere Verdünnungsmittel enthalten. Geeignete
Verdünnungsmittel sind im allgemeinen solche, die leicht vom zu reinigenden Lösungsmittel getrennt
werden können.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann sehr einfach dadurch ausgeführt werden, daß man die Lösung des
Metalls in dem Ammoniak enthaltenden flüssigen Medium mit dem zu reinigenden Lösungsmittel mischt
und dann das Ammoniak abdampfen läßt. Es wurde festgestellt, daß eine zweckmäßige Zeit, während der
das Lösungsmittel mit der Lösung des Metalls in dem Ammoniak enthaltenden flüssigen Medium in Berührung
gehalten wird, ungefähr 0,5 bis 2,5 Stunden beträgt, jedoch können gegebenenfalls kürzere oder
längere Zeiten angewendet werden. Am Ende der Einwirkungszeit können die Gemische erwärmt werden,
um die Entfernung des Ammoniaks zu unterstützen, und das Lösungsmittel kann dann gegebenenfalls
zur Vervollständigung der Reaktion zwischen dem Metall (welches bei dieser Stufe durch Entfernung des
Ammoniaks ausgefällt ist) und den Verunreinigungen auf Rückfluß gehalten werden.
Es wird vorgezogen, annähernd gleiche Mengen der flüssiges Ammoniak enthaltenden Lösung und des zu
reinigenden Lösungsmittels zu verwenden, jedoch können auch andere Mengen verwendet werden. Wenn
die Menge an flüssigem Ammoniak zu klein ist, dann besteht eine Neigung, daß das Metall beim Mischen
mit dem Lösungsmittel ausgefällt wird, und wenn die Menge an flüssigem Ammoniak zu groß ist, dann besteht
die Neigung, daß die Flüssigkeitsmenge bei der Handhabung und/oder bei der Rückgewinnung des
Ammoniaks Schwierigkeiten bereitet. Es wurde gefunden, daß die Konzentration des Metalls in dem
flüssiges Ammoniak enthaltenden Medium in zweckmäßiger Weise zwischen ungefähr 1 und 5 Gewichtsprozent
liegt. Die optimale Konzentration des Metalls hängt natürlich vom Anteil der Verunreinigungen im
zu reinigenden Lösungsmittel und von der verwendeten Menge der flüssiges Ammoniak enthaltenden Lösung
ab.
Die gereinigten Lösungsmittel können aus dem Reaktionsgemisch durch herkömmliche Verfahren
zurückgewonnen werden, wie z. B. durch fraktionierte Destillation, Dekantation oder Filtration. Es wurde
gefunden, daß es insbesondere bei den Äthern, wie z. B. Dimethyläther von Diäthylenglycol erwünscht
ist, das gereinigte Lösungsmittel in Abwesenheit von Luft und Wasser aufzubewahren.
Die Erfindung wird an Hand der folgenden Beispiele näher erläutert, in welchen die Teile und Prozentangaben
in Gewicht ausgedrückt sind. Die Beispiele sind jedoch nicht im einschränkenden Sinn aufzufassen.
3 g Natrium wurden in einem 11 fassenden Dreihalskolben
unter Rühren in 400 ml flüssigem Ammoniak aufgelöst. Durch die Vorrichtung wurde ein gekühlter
Argonstrom hindurchgeleitet, und es wurden 300 ml Diäthylenglycoldimethyläther zugegeben. Die erhaltene
blaue Lösung wurde heftig gerührt und das Ammoniak abdampfen gelassen. Am Ende schied sich das Natrium
aus der Lösung aus, worauf das Gemisch destilliert wurde. Eine kleine Menge Destillat ging bei niedrigen
Temperaturen über und wurde verworfen. Die bei 162 bis 163 0C siedende Fraktion (225 ml) wurde als
reiner Diäthylenglycoldimethyläther gesammelt und ergab bei Gas-Flüssigkeits-Chromatographieanalyse
nur eine Spitze. Ein braunes, festes Material, welches vermutlich aus Natriumhydroxyd und Natriumsalzen
von Alkoholen, welche in kleinen Mengen in dem Diäthylenglycoldimethyläther anwesend sind, bestand,
blieb nach der Destillation im Kolben zurück.
2,5 g Natrium wurden in einem 11 fassenden Dreihalskolben,
welcher mit einem gekühlten Argonstrom gespült wurde, in 300 ml flüssigem Ammoniak aufgelöst.
250 ml Tetrahydrofuran wurden aus einem Tropf-
trichter zugegeben, und die erhaltene blaue Lösung wurde lx/4 Stunden gerührt. Hierauf wurde der Kolben
zur Entfernung des Ammoniaks erhitzt und das Tetrahydrofuran destilliert, wobei die bei ungefähr 64,5° C
siedende Fraktion gesammelt wurde. Eine Probe dieses reinen Tetrahydrofurans ergab bei Gas-Flüssigkeits-Chromatographieanalyse
nur eine Spitze. Am Ende der Destillation blieb im Kolben etwas braunes Material zurück.
Die Arbeitsweise vom Beispiel 2 wurde wiederholt, wobei an Stelle des Tetrahydrofurans 1,2-Dimethoxyäthan
verwendet wurde. Die Dimethoxyäthanfraktion, welche bei ungefähr 65 0C siedet, wurde gesammelt,
und eine Probe dieses gereinigten Dimethoxyäthans ergab bei Gas - Flüssigkeits - Chromatographieanalyse
nur eine Spitze.
20
4,5 g Calcium wurden in einem 11 fassenden Dreihalskolben
unter Rühren in 300 ml flüssigem Ammoniak aufgelöst. Durch die Vorrichtung wurde ein gekühlter
Argonstrom geleitet, und es wurden 250 ml Diäthylenglycoldimethyläther zugegeben. Die erhaltene
blaue Lösung wurde 1 Stunde heftig gerührt, worauf der Kolben zur Entfernung des Ammoniaks erhitzt
wurde. Nachdem der Hauptteil des Ammoniaks entfernt worden war, wurde das Gemisch fraktioniert
destilliert, wobei die im Bereich von 162 bis 163 0C siedende Fraktion als reiner Diäthylenglycoldimethyläther
gesammelt wurde. Die Gas - Flüssigkeits-Chromatographieanalyse des reinen Diäthylenglycoldimethyläthers
zeigte, daß der gereinigte Äther weniger Verunreinigungen enthielt als eine Ätherprobe, die in
ähnlicher Weise mit einer Lösung von Natrium in flüssigem Ammoniak behandelt worden war.
Claims (3)
1. Verfahren zum Reinigen von als Lösungsmittel geeigneten gesättigten Kohlenwasserstoffen
oder Äthern durch Behandeln mit Alkali- oder Erdalkalimetallen und anschließende Wiedergewinnung
der Kohlenwasserstoffe oder Äther vorzugsweise durch fraktionierte Destillation, dadurch
gekennzeichnet, daß man das Alkali- oder Erdalkalimetall in Form einer Lösung
in flüssigem Ammoniak, die vorzugsweise 1 bis 5 Gewichtsprozent des Alkali- oder Erdalkalimetalls
enthält, zusetzt und innig vermischt, das Ammoniak nach der Behandlung abdampft und
die gereinigten Kohlenwasserstoffe oder Äther vorzugsweise durch fraktionierte Destillation wiedergewinnt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Äther reinigt, welcher
mehr als eine Äthergruppierung enthält.
3. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die
Kohlenwasserstoffe oder Äther nach dem Verdampfen des Ammoniaks auf Rückflußtemperatur
gehalten werden.
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