DE1279251B - Verfahren zur Herstellung von 2- und bzw. oder 3-bromsubstituierten 1, 4-Diamino-5-nitroanthrachinonen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 2- und bzw. oder 3-bromsubstituierten 1, 4-Diamino-5-nitroanthrachinonenInfo
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- DE1279251B DE1279251B DEF34248A DEF0034248A DE1279251B DE 1279251 B DE1279251 B DE 1279251B DE F34248 A DEF34248 A DE F34248A DE F0034248 A DEF0034248 A DE F0034248A DE 1279251 B DE1279251 B DE 1279251B
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/22—Dyes with unsubstituted amino groups
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND DEUTSCHES W9$m PATENTAMT
Int. α.:
C09b
C 07 σ | |
Deutsche KL: | 22 b -3/01 |
12q-37 | |
Nummer: | 1279 251 |
Aktenzeichen: | P 12 79 251.7-43 (F 34248) |
Anmeldetag: | 23.Juni 1961 |
Auslegetag: | 3. Oktober 1968 |
Die Erfindung betrifft die Herstellung neuer Dispersionsfarbstoffe
der Anthrachinonreihe.
Es ist bekannt, daß verschiedene bisher für das Färben von Celluloseacetat verwendete Farbstoffe
auch für das Färben von Polyesterfasern verwendbar sind. Viele andere für das Färben von Celluloseacetat
verwendete Färbstoffe ergeben jedoch beim Färben von Celluloseacetat Färbungen mit schlechteren
Echtheitseigenschaften, wenn sie in der für das Färben von Polyesterfasern bekannten Art aufgebracht
werden, so daß sie für das Färben von Polyesterfasern nicht geeignet sind.
In der Literatur sind viele 1,4-Diaminoanthrachinonderivate
als Farbstoffe für Celluloseacetat beschrieben. Der Colour Index, 2. Auflage, 1956, beschreibt
beispielsweise l,4-Diamin~5-nitroanthrachinon unter der Nummer 62030. Dieser für das Färben
von Celluloseacetat bekannte Farbstoff ergibt blauviolette Farbtöne, wenn er für das Färben von
Polyesterfasern verwendet wird. ao
Gemäß der USA.-Patentschrift Nr. 2 757 064 sind l,4-Diamino-2,3-dihalogenanthrachinone für das Färben
von Polyesterfasern auf violettroten Farbtönen geeignet. Die Lichtechtheit dieser Farbstoffe ist 6,
während die Sublimationsechtheit 2 bis 3 beträgt.
Wenn hier auf die Liehtechtheit Bezug genommen wird, so ist diese Eigenschaft unter Verwendung des
»Xenotests« in Vergleichsversuchen bestimmt (vgl. Melliands Textilberichte, 39, S. 1246 bis 1251).
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2- und/oder 3-bromsubstituierten 1,4-Diamino-5-nitroanthrachinonen.
Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man 1,4-Diamino-5-nitroanthrachinon
mit elementarem Brom behandelt.
Das Verfahren wird vorzugsweise in Gegenwart von Nitrobenzol bei erhöhter Temperatur durchgeführt.
Zur Herstellung des Dibromderivats verwendet man je Mol Anthrachinon vorzugsweise etwa 4 Mol
Brom und zur Herstellung des Monobromderivats vorzugsweise etwa 2 Mol Brom.
Die neuen, nach der Erfindung herstellbaren Dispersionsfarbstoffe weisen außer einer großen Lichtechtheit
eine hervorragende Sublimationsechtheit auf, und zwar l,4-Diamino-5-nitroanthrachinonderivate
mit mindestens einem Bromatom in den Stellungen 2 und/oder 3.
Diese Anthrachinonderivate sind hervorragend geeignet für das Färben von Polyester-, Polyamid- und
Celluloseacetatfasern. Die Sublimationsechtheit dieser Verbindungen ist beträchtlich höher als diejenige
Verfahren zur Herstellung von 2- und bzw. oder 3-bromsubstituierten . ... .
l^-Diamino-S-nitroanthrachinonen
Anmelder:
Fabriek van Chemische Producten
Vondelingenplaat N. V., Schiedam (Niederlande)
Vondelingenplaat N. V., Schiedam (Niederlande)
Vertreter:
Dipl.-Ing. H, Görtz, Patentanwalt,
6000 Frankfurt, Schneekenhofstr. 27
Als Erfinder benannt:
Hugo Schukking, Rotterdam;
Jan Th. M. F. Maessen, Viaardingen
(Niederlande)
Beanspruchte Priorität:
Niederlande vom 24. Juni 1960 (253 018)
der in der obenerwähnten USA.-Patentschrift beschriebenen.
Bei der Prüfung der neuen, nach der Erfindung herstellbaren Verbindungen wurden auch die entsprechenden
Chlorderivate hergestellt. Diese Derivate waren für das Färben von Polyester-, Polyamid- und
Celluloseacetatfasern nicht geeignet, da die Färbungen ziemlich schwach sind und keine praktische Bedeutung
haben. Im Gegensatz dazu werden die nach der Erfindung herstellbaren Bromderivate leicht von
den Fasern adsorbiert und ergeben leuchtendblaue Farbtöne.
In der folgenden Tabelle werden die unter Verwendung einiger 1,4-Diaminoanthrachinonderivate
auf Polyesterfasern erzielte Lichtechtheit, Sublimationsechtheit und Farbtöne wiedergegeben:
809 619/522
1279 2€1
1,4-Diaininoanthrachinonderivate | Lichtechtheit | " Sublimatidns- echtheit |
Farbton |
5-Nitro- | 5 bis 6 5bis7 6 6 |
4 bis 5 : ' 5 5 2 bis 3 |
Blauviolett leuchtendes Blau leuchtendes Blau Rotviolett |
2,3-Dibrom-5-nitro- Monobrom-5-nitro- 2,3-Dichlor- |
Diese Tabelle zeigt die ausgezeichneten Echtheitseigenschaften der mit den nach der Erfindung herstellbaren
Farbstoffen erzielten Färbungen. Ferner zeigt sie die überraschenden Farbtöne, verglichen
mit den unter Verwendung der bekannten 1,4-Dir.
aminoanthrachinonderivate erzielten Färbungen.
109 g Brom werden im Laufe von 2 Stunden einer 50° C warmen Mischung von 480 g Nitrobenzol und
50 g l^-DiammorS-nitroanthrachinon beigegeben, ao
Die Temperatur wird dann auf 60° C erhöht und 2 Stunden auf dieser Ebene gehalten. Danach wird
das Reaktionsgemisch auf Zimmertemperatur abgekühlt, mit Äthanol verdünnt und filtriert. Das Nitrobenzol
wird mit Äthanol entfernt. Die Masse wird in Wasser aufgenommen, auf 80° C erhitzt, filtriertj
säurefrei gewaschen und bei 70p G unter reduziertem Druck getrocknet.. l^-Diamino^S-dibrom-S-nitroanthrachinon
wird in einer guten Ausbeute erhalten.
Wird die halbe Brommenge verwendet, erhält man das Monobromderivat.
Bei der Erfindung der erfindungsgemäß herstellbaren Farbstoffe zum Färben von Polyesterfasern
kann man z. B. so vorgehen, daß man Temperaturen über 100° C und einen pH-Wert des Bades von 6
einhält. Die Farbstoffmenge beträgt 2 Gewichtsprozent, bezogen auf-das zu färbende Material. Außerdem
"werden dem Bad 1 g eines Dispersionsmittels pro Liter zugegeben. Das Flottenverhältnis kann
1:40 «betragen. Es empfiehlt sich, eine Anfangstemperatur
des Bades von 50 bis 60° C einzuhalten und nach 30 Minuten auf 125 bis 130° C zu erhöhen.
Bei dieser Temperatur kann das Färben 1 Stunde lang fortgesetzt werden.
Setzt man dem Färbebad einen Carrier zu, so lassen sich Polyesterfasern bis zu 100° C färben. Als
Carrier können z. B. Chlorbenzol, Benzoesäure, Salizylsäure oder Orthöphenylphenol verwendet werden.
Diese werden z, B. als 5- bis 10%ige Emulsionen eingesetzt.
Beim Färben von Celluloseacetatfasern hält man entsprechend niedrigere Badtemperaturen (Anfangstemperatur 50° C, nach 20 Minuten Erhöhung auf
80° C) ein. Analoges gilt auch für Polyamidfasern.
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von 2- und bzw. oder 3-bromsubstituierten l,4-Diamino-5-nitroanthrachinonen,
dadurch, gekennzeichnet, daß man l^-Diamino-S-nitroanthrachinon
mit elementarem Brom behandelt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch ge-
-„ „kennzeichnet, daß man die Behandlung in Gegen-
wart von. Nitrobenzol bei erhöhter Temperatur . durchführt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch
gekennzeichnet, daß man zur Herstellung des Dibromderivats je Mol Anthrachinon vorzugsweise
etwa 4 Mol Brom und zur Herstellung der
.■ Monobromderivate je Mol Anthrachinon vor-"
zugsweise etwa 2MoI Brom verwendet.
Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind drei mit Erläuterungen versehene Färbetafeln ausgelegt
worden. .._. _
809 619/522 9.68 © Bundesdruckerei Berlin
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
NL253018 | 1960-06-24 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1279251B true DE1279251B (de) | 1968-10-03 |
Family
ID=19752427
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEF34248A Pending DE1279251B (de) | 1960-06-24 | 1961-06-23 | Verfahren zur Herstellung von 2- und bzw. oder 3-bromsubstituierten 1, 4-Diamino-5-nitroanthrachinonen |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
BE (1) | BE605163A (de) |
CH (1) | CH390430A (de) |
DE (1) | DE1279251B (de) |
GB (1) | GB957097A (de) |
-
0
- BE BE605163D patent/BE605163A/xx unknown
-
1961
- 1961-06-22 GB GB2260661A patent/GB957097A/en not_active Expired
- 1961-06-23 DE DEF34248A patent/DE1279251B/de active Pending
- 1961-06-23 CH CH740061A patent/CH390430A/de unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CH390430A (de) | 1965-04-15 |
GB957097A (en) | 1964-05-06 |
BE605163A (de) |
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