DE1279251B - Verfahren zur Herstellung von 2- und bzw. oder 3-bromsubstituierten 1, 4-Diamino-5-nitroanthrachinonen - Google Patents

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND DEUTSCHES W9$m PATENTAMT Int. α.:

C09b

AUSLEGESCHRIFT

	C 07 σ
Deutsche KL:	22 b -3/01
	12q-37
Nummer:	1279 251
Aktenzeichen:	P 12 79 251.7-43 (F 34248)
Anmeldetag:	23.Juni 1961
Auslegetag:	3. Oktober 1968

Die Erfindung betrifft die Herstellung neuer Dispersionsfarbstoffe der Anthrachinonreihe.

Es ist bekannt, daß verschiedene bisher für das Färben von Celluloseacetat verwendete Farbstoffe auch für das Färben von Polyesterfasern verwendbar sind. Viele andere für das Färben von Celluloseacetat verwendete Färbstoffe ergeben jedoch beim Färben von Celluloseacetat Färbungen mit schlechteren Echtheitseigenschaften, wenn sie in der für das Färben von Polyesterfasern bekannten Art aufgebracht werden, so daß sie für das Färben von Polyesterfasern nicht geeignet sind.

In der Literatur sind viele 1,4-Diaminoanthrachinonderivate als Farbstoffe für Celluloseacetat beschrieben. Der Colour Index, 2. Auflage, 1956, beschreibt beispielsweise l,4-Diamin~5-nitroanthrachinon unter der Nummer 62030. Dieser für das Färben von Celluloseacetat bekannte Farbstoff ergibt blauviolette Farbtöne, wenn er für das Färben von Polyesterfasern verwendet wird. ao

Gemäß der USA.-Patentschrift Nr. 2 757 064 sind l,4-Diamino-2,3-dihalogenanthrachinone für das Färben von Polyesterfasern auf violettroten Farbtönen geeignet. Die Lichtechtheit dieser Farbstoffe ist 6, während die Sublimationsechtheit 2 bis 3 beträgt.

Wenn hier auf die Liehtechtheit Bezug genommen wird, so ist diese Eigenschaft unter Verwendung des »Xenotests« in Vergleichsversuchen bestimmt (vgl. Melliands Textilberichte, 39, S. 1246 bis 1251).

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2- und/oder 3-bromsubstituierten 1,4-Diamino-5-nitroanthrachinonen. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man 1,4-Diamino-5-nitroanthrachinon mit elementarem Brom behandelt.

Das Verfahren wird vorzugsweise in Gegenwart von Nitrobenzol bei erhöhter Temperatur durchgeführt.

Zur Herstellung des Dibromderivats verwendet man je Mol Anthrachinon vorzugsweise etwa 4 Mol Brom und zur Herstellung des Monobromderivats vorzugsweise etwa 2 Mol Brom.

Die neuen, nach der Erfindung herstellbaren Dispersionsfarbstoffe weisen außer einer großen Lichtechtheit eine hervorragende Sublimationsechtheit auf, und zwar l,4-Diamino-5-nitroanthrachinonderivate mit mindestens einem Bromatom in den Stellungen 2 und/oder 3.

Diese Anthrachinonderivate sind hervorragend geeignet für das Färben von Polyester-, Polyamid- und Celluloseacetatfasern. Die Sublimationsechtheit dieser Verbindungen ist beträchtlich höher als diejenige Verfahren zur Herstellung von 2- und bzw. oder 3-bromsubstituierten . ... .

l^-Diamino-S-nitroanthrachinonen

Anmelder:

Fabriek van Chemische Producten
Vondelingenplaat N. V., Schiedam (Niederlande)

Vertreter:

Dipl.-Ing. H, Görtz, Patentanwalt,

6000 Frankfurt, Schneekenhofstr. 27

Als Erfinder benannt:

Hugo Schukking, Rotterdam;

Jan Th. M. F. Maessen, Viaardingen

(Niederlande)

Beanspruchte Priorität:

Niederlande vom 24. Juni 1960 (253 018)

der in der obenerwähnten USA.-Patentschrift beschriebenen.

Bei der Prüfung der neuen, nach der Erfindung herstellbaren Verbindungen wurden auch die entsprechenden Chlorderivate hergestellt. Diese Derivate waren für das Färben von Polyester-, Polyamid- und Celluloseacetatfasern nicht geeignet, da die Färbungen ziemlich schwach sind und keine praktische Bedeutung haben. Im Gegensatz dazu werden die nach der Erfindung herstellbaren Bromderivate leicht von den Fasern adsorbiert und ergeben leuchtendblaue Farbtöne.

In der folgenden Tabelle werden die unter Verwendung einiger 1,4-Diaminoanthrachinonderivate auf Polyesterfasern erzielte Lichtechtheit, Sublimationsechtheit und Farbtöne wiedergegeben:

809 619/522

1279 2€1

1,4-Diaininoanthrachinonderivate	Lichtechtheit	" Sublimatidns- echtheit	Farbton
5-Nitro-	5 bis 6 5bis7 6 6	4 bis 5 : ' 5 5 2 bis 3	Blauviolett leuchtendes Blau leuchtendes Blau Rotviolett
2,3-Dibrom-5-nitro- Monobrom-5-nitro- 2,3-Dichlor-

Diese Tabelle zeigt die ausgezeichneten Echtheitseigenschaften der mit den nach der Erfindung herstellbaren Farbstoffen erzielten Färbungen. Ferner zeigt sie die überraschenden Farbtöne, verglichen mit den unter Verwendung der bekannten 1,4-Dir. aminoanthrachinonderivate erzielten Färbungen.

Beispiel

109 g Brom werden im Laufe von 2 Stunden einer 50° C warmen Mischung von 480 g Nitrobenzol und 50 g l^-DiammorS-nitroanthrachinon beigegeben, ao Die Temperatur wird dann auf 60° C erhöht und 2 Stunden auf dieser Ebene gehalten. Danach wird das Reaktionsgemisch auf Zimmertemperatur abgekühlt, mit Äthanol verdünnt und filtriert. Das Nitrobenzol wird mit Äthanol entfernt. Die Masse wird in Wasser aufgenommen, auf 80° C erhitzt, filtriertj säurefrei gewaschen und bei 70^p G unter reduziertem Druck getrocknet.. l^-Diamino^S-dibrom-S-nitroanthrachinon wird in einer guten Ausbeute erhalten.

Wird die halbe Brommenge verwendet, erhält man das Monobromderivat.

Bei der Erfindung der erfindungsgemäß herstellbaren Farbstoffe zum Färben von Polyesterfasern kann man z. B. so vorgehen, daß man Temperaturen über 100° C und einen pH-Wert des Bades von 6 einhält. Die Farbstoffmenge beträgt 2 Gewichtsprozent, bezogen auf-das zu färbende Material. Außerdem "werden dem Bad 1 g eines Dispersionsmittels pro Liter zugegeben. Das Flottenverhältnis kann 1:40 «betragen. Es empfiehlt sich, eine Anfangstemperatur des Bades von 50 bis 60° C einzuhalten und nach 30 Minuten auf 125 bis 130° C zu erhöhen. Bei dieser Temperatur kann das Färben 1 Stunde lang fortgesetzt werden.

Setzt man dem Färbebad einen Carrier zu, so lassen sich Polyesterfasern bis zu 100° C färben. Als Carrier können z. B. Chlorbenzol, Benzoesäure, Salizylsäure oder Orthöphenylphenol verwendet werden. Diese werden z, B. als 5- bis 10%ige Emulsionen eingesetzt.

Beim Färben von Celluloseacetatfasern hält man entsprechend niedrigere Badtemperaturen (Anfangstemperatur 50° C, nach 20 Minuten Erhöhung auf 80° C) ein. Analoges gilt auch für Polyamidfasern.

Claims (3)

Patentansprüche:

1. Verfahren zur Herstellung von 2- und bzw. oder 3-bromsubstituierten l,4-Diamino-5-nitroanthrachinonen, dadurch, gekennzeichnet, daß man l^-Diamino-S-nitroanthrachinon mit elementarem Brom behandelt.

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch ge- -„ „kennzeichnet, daß man die Behandlung in Gegen-

wart von. Nitrobenzol bei erhöhter Temperatur . durchführt.

3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man zur Herstellung des Dibromderivats je Mol Anthrachinon vorzugsweise etwa 4 Mol Brom und zur Herstellung der

.■ Monobromderivate je Mol Anthrachinon vor-" zugsweise etwa 2MoI Brom verwendet.

Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind drei mit Erläuterungen versehene Färbetafeln ausgelegt worden. .._. _

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