DE1269124B - Verfahren zur Coproportionierung von Organofluorsilanen oder Organo-organooxysilanen - Google Patents
Verfahren zur Coproportionierung von Organofluorsilanen oder Organo-organooxysilanenInfo
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
Deutsche Kl.:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
C07f
C08g
12 ο-26/03
39C-30
P 12 69 124.6-42
2. Oktober 1964
30. Mai 1968
2. Oktober 1964
30. Mai 1968
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Coproportionierung
von Silicium-Fluorbindungen und SiIicium-Hydrocarbyloxybindungen
in Organofluorsilanen oder Organo-organooxysilanen.
Erfindungsgemäß ist das Verfahren zur Coproportionierung
von Organofluorsilanen oder Organoorganooxysilanen der Formel
r;
(Y- R— !,,SiX4^1.
worin R für einen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 17 C-Atomen steht, Y ein Wasserstoff- oder Halogenatom,
eine Cyan- oder Nitrogruppe oder eine der Gruppen
COG — CG
OG
CNG,
Ox
H2C CH- — NR2"
NHC(/H,rfNR" —
ist, in denen G ein gesättigter Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 10 C-Atomen, R" Wasserstoff, die Gruppe G
oder eine QH2 ,,CH-Gruppe bedeutet und d für eine
Zahl von 1 bis 6 steht, Y ein Fluoratom oder die Gruppe — OG vertritt, R' ein Wasserstoffatom, die
Vinylgruppe oder eine YR-Gruppe ist, b für O, 1, 2 oder 3, c für 0 oder 1 steht und b + c höchstens
gleich 3 ist, wobei
1. jedes Stickstoffatom in einer Gruppe Y von einem Siliciumatom durch zumindest 3 Kohlenstoffatome einer Gruppe — R — getrennt ist,
.2. wenn mehr als zwei »X« Fluoratome sind, das Stickstoffatom jeder —NH-Gruppe in einer
entsprechenden Gruppe Y an ein Kohlenstoffatom eines sechsgliedrigen aromatischen Ringsystems gebunden ist und
3. wenn mehr als zwei »X« Fluoratome sind, Y keine Epoxygruppe ist, und
worin mindestens eine Si — C-Bindung vorhanden ist, mindestens 1 Si-Atom mindestens 1 Fluoratom
gebunden trägt und mindestens 1 Si-Atom mindestens eine Kohlenwasserstoffoxygruppe gebunden trägt, dadurch
gekennzeichnet, daß man diese Verbindungen Verfahren zur Coproportionierung
von Organofluorsilanen oder
Organo-organooxysilanen
von Organofluorsilanen oder
Organo-organooxysilanen
Anmelder:
Union Carbide Corporation,
New York, N. Y. (V. St. A.)
Vertreter:
Dr.-Ing. F. Wuesthoff, Dipl.-Ing. G. Puls und
Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Frhr. v. Pechmann,
Patentanwälte, 8000 München 9, Schweigerstr. 2
Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Frhr. v. Pechmann,
Patentanwälte, 8000 München 9, Schweigerstr. 2
Als Erfinder benannt:
Bernard Kanner, Williamsville, N. Y.;
Enrico James Pepe, Kenmore, N. Y. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 3. Oktober 1963
(313 428, 313 442)
V. St. v. Amerika vom 3. Oktober 1963
(313 428, 313 442)
auf eine Temperatur von 20 bis 200" C erhitzt, wobei
man bei der Coproportionierung von Verbindungen mit nur einem an Silicium gebundenen Fluoratom
sowie gegebenenfalls auch bei den Verbindungen mit mehreren Fluoratomen am Siliciumatom in Gegenwart
eines Katalysators der Formel MZn, worin M für Aluminium oder Titan, Z für ein Halogenatom
oder die Gruppe — OG (in der G die obige Bedeutung hat) und η für eine der Wertigkeit von M entsprechende
Zahl steht, arbeitet.
Bei Abwesenheit des Katalysators müssen zumindest 2 Fluoratome an ein und dasselbe Siliciumatom
gebunden sein, da eine einzelne Silicium-Fluorbindung
(oder die letzte von zwei oder mehreren Silicium-Fluorbindungen) einem Austausch mit an
Silicium gebundenen Kohlenwasserstoffoxygruppen nicht zugänglich ist. Werden z. B. Phenyltrifluorsilan
und Methyltriäthoxysilan vermengt und bei Raumtemperatur gehalten, so erfolgt eine Neuverteilung
der Bindungen unter Entstehung eines Gleichgewichtsgemisches von Produkten entsprechend nachstehender
Formeln:
(A-I) Q1H5SiF, + H3CSi(OC2H5)., —
+ H3CSiF2(OC2H5) + H1CSiF.,
+ H3CSiF2(OC2H5) + H1CSiF.,
Q1H5SiF(OC2H5), + Q1H5SiF2(OC2H5) + H3CSiF(OC2H5),
809 557 504
Bei Anwesenheit des Coproportionierungskatalysators erfolgt jedoch mit allen Si—F-Bindungen eine
Coproportionierung. Werden z. B. Phenyltrifluorsilan und Methyltriäthoxysilan mit Tetrabutyltitanat als
Katalysator bei Raumtemperatur vermengt, so erfolgt eine Neuverteilung unter Entstehung eines Gleichgewichtsgemisches
von Produkten entsprechend nachstehender Formeln:
(A-2) QH5SiF3 + H3CSi(OC2H5)J » QH5Si(OC2H5)3 + C6H5SiF(OC2H5), + CnH5SiF2(OC2H5)
+ H3CSiF(OC2H5), + H3CSiF2(OC2H5) + H3CSiF3
Die Ausgangsverbindungen der obigen Formel können wie folgt hergestellt werden:
a) Verbindungen der Formel, worin alle Gruppen X Kohlenwasserstoffoxygruppen sind, können nach
bekannten Verfahren hergestellt werden.
b) Verbindungen der Formel, worin alle Gruppen X '5
Fluoratome und die Gruppen Y frei von aktiven Wasserstoffatomen oder Epoxygruppen sind,
können nach einem der Verfahren der französischen Patentschrift 1 303 018 und der britischen
Patentschrift 912 448 hergestellt werden.
c) Verbindungen der Formel, worin Y eine— NH2-Gruppe
ist, können durch Reaktion einer im übrigen identischen Verbindung der Formel,
worin die Gruppe Y eine Cyangruppe ist, mit Wasserstoff in Gegenwart eines Nickelkatalysators
für Hydrierungen hergestellt werden. Diese Reaktion ist in der britischen Patentschrift
882 096 beschrieben.
d) Verbindungen der Formel, worin die Gruppe Y
20
eine
— N -Gruppe
35
(worin eine oder beide Gruppen R" keine Wasserstoffatome sind) oder eine
— NHC(/H2l/NR2"-Gruppe
ist, können durch Reaktion der im übrigen identischen Verbindung der Formel, worin Y
ein Chlor-, Brom- oder Jodatom ist. mit einem primären oder sekundären Amin. Diamin oder
durch Hydroxylgruppen substituierten Amin. entsprechend den Verfahren der USA.-Patentschrift
3 033 815 und der französischen Patentschrift 1 297 045, hergestellt werden,
e) Verbindungen der Formel, worin die Gruppe Y eine Epoxygruppe
e) Verbindungen der Formel, worin die Gruppe Y eine Epoxygruppe
CH-
ist, können durch Reaktion einer olefinischen ungesättigten Epoxyverbindung mit einem eine
Silicium-Wasserstoffbindung enthaltenden Fluorsilan
in Gegenwart eines Platinkatalysators hergestellt werden. Diese Art von Reaktion ist in
der USA.-Patentschrift 2 946 701 beschrieben,
f) Verbindungen der Formel, die sowohl an Silicium gebundene Fluoratome als auch an Silicium
gebundene Hydrocarbyloxygruppen enthalten, können durch Reaktion eines Alkohols GOH.
worin G die angegebene Bedeutung hat. mit einem gemischten Chlorfluorsilaii hergestellt werden.
Die gemischten Chlorfluorsilane können nach den Verfahren der französischen Patentschrift
1 303 018 hergestellt werden. Bestimmte Mengen von Alkohol (1 Mol Alkohol je Mol
Silicium-Chlorbindung) reagieren hierauf selektiv mit den Silicium-Chlorbindungen und ergeben
eine Verbindung, die sowohl an Silicium gebundene Fluoratome als auch an Silicium gebundene
Hydrocarbyloxygruppen enthält.
Die in dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendbaren Katalysatoren der allgemeinen Formel
MZ„ sind Halogenide des Aluminiums oder Azoxyverbindungen des Titans.
Die Menge des in dem Verfahren nach der Erfindung verwendeten Coproportionierungskatalysators
kann etwa 0,005 Gewichtsprozent bis etwa 25 Gewichtsprozent, vorzugsweise etwa 0,01 bis etwa 5 Gewichtsprozent,
auf das Gewicht des gesamten Reaktionsgemisches bezogen, betragen. Die Verwendung
von über 5 Gewichtsprozent Katalysator bringt im allgemeinen keine Vorteile.
Die Coproportionierungskatalysatoren können in situ hergestellt werden, indem man Aluminium oder
Titan oder deren Oxide direkt dem Gemisch der Organosiliciumverbindungen hinzugefügt. Das Metall
oder Metalloxyd reagiert mit einigen der Silicium-Fluorbindungen und/oder Silicium-Kohlenwasserstoffoxybindungen
in dem Gemisch, wobei der Katalysator der Formel MZ„ entsteht.
Die Coproportionierung nach der Erfindung kann in einem inerten Lösungsmittel durchgeführt werden.
Im allgemeinen ist die Coproportionierung nach etwa 1 bis 5 Stunden beendet.
Der Druck ist bei dem erfindungsgemäßen Verfahren nicht kritisch. Geeignet ist normaler Atmosphärendruck,
jedoch kann die Reaktion auch unter Überdruck oder bei Unterdruck unter Entfernung
der flüchtigeren Produkte aus dem Reaktionsgemisch durchgeführt werden.
Für das Coproportionierungsverfahren nach der Erfindung ist die Anwesenheit zweier verschiedener
Organosiliciumverbindungen nicht erforderlich. Es genügt eine einzelne Verbindung, wenn diese zumindest
eine an Silicium gebundene Hydrocarbyloxygruppe und
1. bei Abwesenheit eines Katalysators zumindest zwei an Siliciumatome gebundene Fluoratome
oder
2. bei Anwesenheit eines Katalysators zumindest ein
an Silicium gebundenes Fluoratom enthält.
Durch Verwendung eines stöchiometrischen Überschusses eines der Reaktionspartner oder Entfernen
eines oder mehrerer der flüchtigeren Produkte aus dem Reaktionsgemisch kann man eine große Vielfalt
von Organosiliciumverbindungen mit Silicium-Fluorbindungen.
Silicium-Kohlenwasserstoffoxybindungen oder beiden Arten von Bindungen herstellen.
Die nach der erfindungsgemäßen Coproportionierung hergestellten Verbindungen sind für viele Zwecke
verwendbar. Silane, bei denen einige oder alle Gruppen
20
X Fluoratome sind, können nach üblichen Verfahren hydrolysiert werden, wobei Polysiloxane mit organischen
funktioneilen Gruppen entstehen, die keine an Siliciumatome gebundenen Fluoratome enthalten.
Die Verwendung solcher Polysiloxane mit funktionellen organischen Gruppen ist wohlbekannt.
Die Erfindung wird an Hand nachstehender Beispiele näher erläutert. In diesen Beispielen bedeutet »NÄ«
das Neutralisationsäquivalerit.
Ein Dreihalskolben von 500 ml Inhalt, mit Rührer, Kühler, Thermometer und einem durch ein Trockenröhrchen
geschützten Gasableitungsrohr wurde mit 163,5 g(0,79 Mol)p-Nitrophenyltrifluorsilanund 165 g
(0,79 Mol) Tetraäthylsilicat beschickt. Das Gemisch wurde unter Rühren 4 Stunden unter Rückfluß erwärmt.
Die fraktionierte Destillation des Reaktionsgemisches bei vermindertem Druck über eine Vigreux-Kolonne
lieferte 191,6 g (0.76 Mol) p-Nitrophenylfluordiäthoxysilan
in einer Ausbeute von 96 Molprozent. Kp.,,.,,1 = 84 bis 86 C n'-; = 1,4765. 7.5 Gewichtsprozent
hydrolysierbares Fluor (berechnet 7.6 Gewichtsprozent).
Nach dem Verfahren vom Beispiel 1 wurden p-Nitrophenyltrifluorsilan
und Phenyltriäthoxysilan vermengt und zum rückfiießenden Sieden erwärmt. Durch fraktionierte Destillation des Reaktionsgemisches erhielt
man als Hauptprodukte p-Nitrophenylrluordiäthoxysilan
in einer Ausbeute von 92 Molprozent und Phenyltrifluorsilan.
Ein Destillationskolben von 500 ml Inhalt mit einer Füllkörperkolonne von 45.7 cm Länge zur Destillation
wurde mit 208.4g (1 Mol) Tetraäthylsilicat und 158.2 g (1 Mol) Phenylmethyldifluorsilan beschickt.
Das Gemisch wurde 4 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Durch fraktionierte Destillation des Reaktionsgemisches erhielt man
a) 5 g Dilluordiäthoxysilan. Kp. 83 bis 85 C
b) 76 g Fluortriäthoxysilan. Kp. 134 bis 135 C
c) 120g nicht in Reaktion getretenes Si(OC2H5J4
und
d) 161 g (0.88 Mol) Pheiiylmethylfluoräthoxysilan
in einer Ausbeute von 88 Molprozent. Kp.-5„
= 181 bis 185 C.
Beispiel 4-
Nach dem Verfahren von Beispiel 3 vermengte man Phenyltrifluorsilan und Tetraäthylsilicat und
erwärmte unter Rückfluß. Durch fraktionierte Destillation des Reaktionsgemisches erhielt man Phenylfiuordiäthoxysilan
als Hauptprodukt in einer Ausbeute von 95 Molprozent. Kp.-,5„ = 200 bis 202 C.
Ein Kolben von 200 ml Inhalt mit einer Füllkörperkolonne von 45.7 cm Länge zur Destillation wurde
mit 50 g (0,24 Mol) Tetraäthylsilicat, 50 g (0,27 Mol) 6S
C6H5CH3SiF(OC2H5)
und 0.5 g (0,5 Gewichtsprozent) wasserfreiem AIuminiumchlorid beschickt. Das Gemisch wurde zum Siedepunkt erwärmt und im Verlauf von 2 Stunden folgende Fraktion abdestilliert:
und 0.5 g (0,5 Gewichtsprozent) wasserfreiem AIuminiumchlorid beschickt. Das Gemisch wurde zum Siedepunkt erwärmt und im Verlauf von 2 Stunden folgende Fraktion abdestilliert:
A. 12,5 g F2Si(OC2H5I2, Kp.75() = 82 bis 84 C.
B. 19,0 g FSi(OC2H5).,, Kp.75(, = 134 bis 135 C.
C. 18,0 g zurückgewonnenes Si(OC2H5J4, Kp.75O
= 166 C.
D. 35,Og C6H5CH3Si(OCH.,)^ Kp.75(1 = 219 bis
220 CnI5= 1,4685.
Nach dem Verfahren vom Beispiel 5 wurde ein Gemisch aus 50 g (0,31 Mol) C6H5SiCH3F2, 125 g
(0,6 Mol) Si(OC2H5I;und 0,88 g(0,5 Gewichtsprozent)
AlCl3 zum Sieden erwärmt und fraktioniert destilliert,
wobei man 63 g (0,3 Mol)
C6H5CH3Si(OC2H5),
(96Molprozent Ausbeute, bezogen auf C6H5Si(CH3)F2)
erhielt.
Ein Kolben von 100 ml Inhalt mit einer Vigreuxkolonne von 30.48 cm Länge wurde mit 20.7 g(0.1 Mol)
ρ - Nitrophenylmethyldifluorsilan. 42 g (0,2 Mol) Si(OC2H5J4 und 0.3 g (0.5 Gewichtsprozent) AlCl3
beschickt. Das Gemisch wurde zum Sieden erwärmt und verhältnismäßig niedrigsiedende Produkte (82 bis
160 C) am Kolonnenkopf innerhalb einer Stunde entfernt. Durch fraktionierte Destillation des Rückstandes
erhielt man 22 g (0.84 Mol, 84 Molprozent Ausbeute) p-Nitrophenylmethyldiäthoxysilan. Kp.0.l)8
= 100 Cn= 1.4922. mit unter 0.4 Gewichtsprozent Fluor.
Ein Kolben von 200 ml Inhalt mit einer Füllkörperkolonne von 30.48 cm Länge wurde mit 40 g (0.25 Mol)
C2H5SiF3. 90 g (0.5 Mol) CH3Si(OC2H5)3 und 0,65 g
(0.5 Gewichtsprozent) AlCl3 beschickt. Das Gemisch wurde zum Sieden erhitzt und im Verlauf von 2 Stunden
fraktioniert destilliert. Man erhielt folgende Fraktionen:
a) 38 g mit dem Kp. 42 bis 50 C bestehend aus CH3SiFx(OC2H5),.. χ + y = 3.
b) 23 g zurückgewonnenes CH3Si(OC2H5)3.
c) 42 g C6H5Si(OC2H5J3. Kp. 232 bis 233 C, n<;
= 1.4658. F. unter 0.4 Gewichtsprozent.
Ein Kolben von 250 ml Inhalt mit einer Vigreux-Kolonne von 45.7 cm Länge wurde mit 40,5 g (0,25 Mol)
C6H5SiF3, 177 g (1,5MoI) CH3SiOC2H5 und Ig
(0,5 Gewichtsprozent) AlCl3 beschickt. Während des Erwärmens des Gemisches zum Sieden wurden 64 g
(95% der Theorie) gasförmiges (H3C)3SiF in einer
Kältefalle aufgefangen. Durch fraktionierte Destillation erhielt man nicht umgesetztes CH3SiOC2H5
und 56,5 g (0,235 Mol, 94 Molprozent Ausbeute) C6H5Si(OQH5)S; Kp. 232 bis 233''C, πϋ = 1,4679,
F. unter 0,4 Gewichtsprozent.
Beispiel 10
Ein Kolben von 200 ml Inhalt mit einer Füllkörperkolonne von 30,48 cm Länge wurde mit 54 g (0,33 Mol)
Phenyltrifluorsilan^ 53,4 g (0,33 Mol) Methylvinyldiäthoxysilan
und 0,5 g (0,5 Gewichtsprozent) Tetrabutyltitanat beschickt. Das Reaktionsgemisch wurde
1 Stunde auf etwa 2001C erwärmt und 34 g Methylvinyldifluorsilan
durch fraktionierte Destillation aufdifluorsilan
H1C-
H1C-
• CH2 — CH. — (CH2J3SiCH3F,
296 g(2 MoI)(CHa)2Si(C2Hs)2 und2 gTetrabutyltitanat
beschickt. Der Kolben wurde mit einer Füllkörperkolonne von 91 cm Länge (zwanzig Böden) verbunden
und das Reaktionsgemisch 2:/2 Stunden zum Sieden
gefangen; Kp.75O = 26 bis 28 C, hJ; = 1,3137, 91,7% io erhitzt, wobei die Temperatur im Kolben von 50 bis
frei von restlichen Äthoxygruppen, hydrolysierbares auf 113 C anstieg, während niedrigsiedende Dimelhyl-F.
32,3% (berechnet 35,1%)· fluorsilane abdestilliert wurden. Nach Entfernung
von überschüssigem Dimethyldiäthoxysilan lieferte die fraktionierte Destillation y-Glycidoxypropylmeeiner
15 thyldiäthoxysilan; Kp.35 = 90 C, nf = 1,4305, NÄ
248 (berechnet 248).
11
Ein .Rundkolben von 200 ml Inhalt mit
Vigreuxkolonne von 35,56 cm Länge wurde mit 16 g (0,07 Mol) Aminophenylmethyldiäthoxysilan und 35 g l,3,5-Tri-(difluor-methylsilyläthyl)-benzol [hergestellt durch Reaktion von Natriumfluorsilicat mit
Vigreuxkolonne von 35,56 cm Länge wurde mit 16 g (0,07 Mol) Aminophenylmethyldiäthoxysilan und 35 g l,3,5-Tri-(difluor-methylsilyläthyl)-benzol [hergestellt durch Reaktion von Natriumfluorsilicat mit
1,3,5-QH3(CH2CH2SiCH3Cl2I3]
und 1 ml Tetrabutyltitanat als Katalysator beschickt.
Das Reaktionsgemisch wurde zum Sieden erhitzt und fraktioniert destilliert.
Beispiel 14
Nach der Verfahrensweise des Beispiels 1 wurde
ein Gemisch aus 50 g (0,31 Mol) Phenylmethyldifluorsilan
und 1 gAluminiumäthylalkoholat auf Rückflußtemperatur erhitzt und schließlich abdestilliert. Es
wurde erhalten: 65,1 g (0,31 Mol) Phenylmethyldiäthoxysilan,
was einer Ausbeute von 99,1 Molprozent, bezogen auf das Phenylmethyldifluorsilan, entspricht.
Beispiel 15
Entsprechend der Arbeitsweise des Beispiels 3 wurde ein Gemisch von 37 g (0,2 Mol)
CH3CONH(CH2J3SiF3
121,7 g (0,8 MoIJ Si(OCH3J4 und 1 g Al[OCH(CH3JU3
zur Umsetzung gebracht und ergab: 37,6 g (0,17 Mol)
Die Fraktionen 1 und 2 stellten eine' 70%ige 35 CH3CONH(CH2J3-Si(OCH3J3
Ausbeute an Aminophenylmethyldifluorsilan dar (NÄ, Ausbeute: 85 Molprozent. Kp.,, 6= 123 bis 124 C,
berechnet 173).
Fraktion | Kp. C/Torr | Gewichls- menge g |
/Ij.* | NA |
1 2 3 |
115 bis 116/15 161 bis 121/15 Rückstand |
6,5 4,2 38 |
1,4987 1,4980 |
168 177 |
Beispiel 12
Ein Rundkolben von 500 ml Inhalt mit einer Füllkörperkolonne von 45,72 cm Länge wurde mit
77 g (0,5 Mol) o-Aminobutylmethyldifluorsilan, 148 g
(1,0 Mol) Dimethyldiäthoxysilan und 0,5 g Aluminiumchlorid "als Katalysator beschickt. Das Reak-
n>~- = 1,4410. Beispiel 16
Entsprechend der Arbeitsweise des Beispiels 3 wurde ein Gemisch aus 75 g (0,32 Mol)
CH3OC6H4CH(CH3)CH2SiF3
125 g (0,6MoI) Si(C2H5J4 und Ig AlBr3 zur Um-
125 g (0,6MoI) Si(C2H5J4 und Ig AlBr3 zur Um-
50
55
tionsgemisch wurde zum Sieden erhitzt und fraktioniert 45 setzung gebracht und ergab: 81,1 g (0,30 Mol)
destilliert. CH3OC6H4CH(CH3)CH2Si(OC2H5)3
Ausbeute: 93,8 Molprozent. Kp.„ 9_i(, = 113 bis
115cC;hj5 = 1,4685.
Beispiel 17
Entsprechend der Arbeitsweise des Beispiels 3 wurde ein Gemisch aus 64 g (0,57 Mol)
N = C(CH2J2Si(CH3)F2
125 g (0,6MoI) Si(OC2Hs)4 und 1 g TiCl4 zur Umsetzung
gebracht und ergab: 63,7 g (0,4 Mol)
N = C(CH2J2Si(CH3)(OC2H5J2
Die Fraktionen 5 und 6 stellten eine 56%ige Aus- 6° Ausbeute: 70 Molprozent. Kp.2 = 72 bis 73'C, n"
beute an fV-Aminobutylmethyldiäthoxysilan und die = 1,4165.
Fraktionen 2 und 3 eine 31 %ige Ausbeute an Λ-Amino- B e i s r>
i e 1 18
butylmethylfluoräthoxysilan dar. P
Entsprechend der Arbeitsweise des Beispiels 3 wurde Beispiel 13 65 ein Gemisch aus 98,1 g (0,5 Mol)
Ein Destillationskolben von 500 ml Inhalt wurde C2H5OOC(CH2J3Si(CH3)F2
mit 100 g (etwa 0,5 Mol) 7-Glycidoxypropylmethyl- 104 g (0,5 Mol) Si(OC2H5J4 und 2 g TiCI2(OC4H9J2 '
: Kp. C/Torr | Gewichts | »Is | NA | |
Frak tion |
67 bis 90/26 | menge g |
||
1 | 90 bis 94/26 | 5,5 | 1,4172 | |
2 | ' 94/26 | 6,0 | 1,4156 | 185 |
3 | 94 bis 113/26 | 12 | 1,4229 | |
4 | 113/26 | 10 | 1,4274 | 206 |
5 | 83 bis 113/3 bis 13 | 17,5 | 1,4277 | |
6 | 40,5 | |||
zur Umsetzung gebracht und ergab: 109,3 g (0,44 Mol)
C2H5OOC(CH2)3Si(CH3)(OC2H5)2
Ausbeute: 88 Molprozent. Kp.745 = 260 C, n25
= 1,4193.
Beispiel 19
Entsprechend der Arbeitsweise des Beispiels 3 wurde ein Gemisch aus 39,2 g (0,2 Mol)
NH2(CHz)2NHCH2CH(CH3)CH2Si(CH3)F2
40,1 g (0,2 Mol) Si(OC2H3U und 0,8 g Al(OC6H5).,
zur Umsetzung gebracht und ergab: 24,8 g (0,1 Mol)
NH2(CH2J2NHCH2CH(CH3)CH2Si(CH3KOC2PIi)2
Kp.o.4= 92 bis 93°C, )f5 = 1,4464.
B e i s ρ i e 1 20
Kp.o.4= 92 bis 93°C, )f5 = 1,4464.
B e i s ρ i e 1 20
Entsprechend der Arbeitsweise des Beispiels 3 wurde ein Gemisch aus 324 g (2,0 Mol) Cl(CH2)3SiF3, 356,6 g
(2,0MoI) CH3Si(OC2Hs)3 und 3 g Ti(OC4Hg)4 zur
Umsetzung gebracht und ergab: 444,5 g (1,85 Mol)
Cl(CH2J3Si(OC2H5),
Ausbeute: 92,5 Molprozent. Kp.9 = 97 bis 98°C,
η» = 1,4184.
Claims (3)
1. jedes Stickstoffatom in einer Gruppe Y von einem Siliciumatom durch zumindest 3 Kohlenstoffatome
einer Gruppe — R —· getrennt ist,
2. wenn mehr als zwei »X« Fluoratome sind, das Stickstoffatom jeder —NH-Gruppe in
einer entsprechenden Gruppe Y an ein Kohlenstoffatom eines sechsgliedrigen aromatischen
Ringsystems gebunden ist und
(Y-R—J
worin R für einen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 17 C-Atomen steht, Y ein Wasserstoff- oder Halogenatom,
eine Cyan- oder Nitrogruppe oder eine der Gruppen
CH
-NR," oder NHCi(H2,,NR"-
3. wenn mehr als zwei »X« Fluoratome sind, Y keine Epoxygruppe ist, und
worin mindestens eine Si — C-Bindung vorhanden ist, mindestens 1 Si-Atom mindestens 1 Fluoratom
gebunden trägt und mindestens 1 Si-Atom mindestens eine Kohlenwasserstoffoxygruppe gebunden
trägt, dadurch gekennzeichnet, daß man diese Verbindungen auf eine Temperatur von 20 bis 2000C erhitzt, wobei man bei der
Coproportionierung von Verbindungen mit nur einem an Silicium gebundenen Fluoratom sowie
gegebenenfalls auch bei den Verbindungen mit mehreren Fluoratomen am Siliciumatom in Gegenwart
eines Katalysators der Formel MZ,,, worin M für Aluminium oder Titan, Z für ein Halogenatom
oder die Gruppe — OG (in der G die obige Bedeutung hat) und η für eine der Wertigkeit von M
entsprechende Zahl steht, arbeitet.
809 557/504 5.68 © Bundesdruckerci Berlin
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