JPS63159387A - ｐ−ニトロフエニルシラン化合物 - Google Patents
ｐ−ニトロフエニルシラン化合物Info
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- JPS63159387A JPS63159387A JP30977286A JP30977286A JPS63159387A JP S63159387 A JPS63159387 A JP S63159387A JP 30977286 A JP30977286 A JP 30977286A JP 30977286 A JP30977286 A JP 30977286A JP S63159387 A JPS63159387 A JP S63159387A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明はＳｌに結合したｐ−ニトロフェニル基と加水分
解性基又はシロキザン結合とを有する新規なシラン化合
物に関する。
解性基又はシロキザン結合とを有する新規なシラン化合
物に関する。
（従来の技術）
ニトロフェニル基を有するシラン化合物は従来から良く
知られており、例えばＪ、Ａｍ、 Ｃｈｅａｐ、 Ｓｏ
ｃ。
知られており、例えばＪ、Ａｍ、 Ｃｈｅａｐ、 Ｓｏ
ｃ。
７３、７７０（１９５１）にはＢＯｎｋｅＳｆ！ｒ等に
よりフェニルシラン化合物の硝酸銅−無水酢酸系でのニ
トロ化により得られている。Ｊ、Ａ１． Ｃｈｅｌｌｌ
、 Ｓｏｃ、７５．２９３０（１９５３）には５ｐｅｉ
ｅｒにより、またＪ、 Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ。
よりフェニルシラン化合物の硝酸銅−無水酢酸系でのニ
トロ化により得られている。Ｊ、Ａ１． Ｃｈｅｌｌｌ
、 Ｓｏｃ、７５．２９３０（１９５３）には５ｐｅｉ
ｅｒにより、またＪ、 Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ。
４９８（１９５７）にはＥａｂｏｒｎ等により同じくフ
ェニルシラン化合物の硝酸−無水酢酸系でのニトロ化に
より得られている。
ェニルシラン化合物の硝酸−無水酢酸系でのニトロ化に
より得られている。
Ｊ、Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌ、 Ｃｈｅｍ、８５．Ｃ１
（１９７５）には本発明者等によりｐ−ニドＯりロロペ
ンビンとへキサメチルジシランとのパラジウム−トリフ
ェニルホスフィン錯体触媒存在下での反応により得られ
ている。又Ｊ、０ｒ（ｌａｎｏｌｌｅｔａｌ、 Ｃｈ
ｅｍ、 ２１５． ４９（１９８１）に番ユＥａｂｏ
ｒｎ等によりｐ−ニトロクロロベンゼンの代わりにｐ−
ニトロブロモベンゼンを用いて前記と同じ反応により１
ｇられている。
（１９７５）には本発明者等によりｐ−ニドＯりロロペ
ンビンとへキサメチルジシランとのパラジウム−トリフ
ェニルホスフィン錯体触媒存在下での反応により得られ
ている。又Ｊ、０ｒ（ｌａｎｏｌｌｅｔａｌ、 Ｃｈ
ｅｍ、 ２１５． ４９（１９８１）に番ユＥａｂｏ
ｒｎ等によりｐ−ニトロクロロベンゼンの代わりにｐ−
ニトロブロモベンゼンを用いて前記と同じ反応により１
ｇられている。
（発明が解決しようとする問題点）
しかしながら、これらは何れもニトロフェニルメヂルシ
ランであってニトロ基のみを官能基とするため有用性の
限られたものであった。本発明は、ニトロ官能基の新規
なシランカップリング剤、側鎖にニトロフェニル基を有
するポリジオルガノシロキサンを￥Ｊ造するための単体
、もしくは両末端にニトロフェニル基を有するポリジオ
ルガノシロキサンを％Ｊ造するための末端停止剤或は７
ミノフエニル基を有するシラン化合物を合成するだめの
原料等として有用な新規な化合物を提供することを目的
とする。
ランであってニトロ基のみを官能基とするため有用性の
限られたものであった。本発明は、ニトロ官能基の新規
なシランカップリング剤、側鎖にニトロフェニル基を有
するポリジオルガノシロキサンを￥Ｊ造するための単体
、もしくは両末端にニトロフェニル基を有するポリジオ
ルガノシロキサンを％Ｊ造するための末端停止剤或は７
ミノフエニル基を有するシラン化合物を合成するだめの
原料等として有用な新規な化合物を提供することを目的
とする。
（問題点を解決するための手段）
本発明は一般式
％式％（）
（式中Ｍｅはメチル基、ＸはＯＭｅＳＣ１又１．ｔ３ｒ
であり、またｎは１もしくは２、ｍ Ｇ；Ｊ ｎ ＝
２のとき１、ｎ＝１のとき１もしくは２．１はｍ＝１の
ときＯ，ｍ＝２のとき１である。）で表わされるｐ−ニ
トロフェニルシラン化合物である。
であり、またｎは１もしくは２、ｍ Ｇ；Ｊ ｎ ＝
２のとき１、ｎ＝１のとき１もしくは２．１はｍ＝１の
ときＯ，ｍ＝２のとき１である。）で表わされるｐ−ニ
トロフェニルシラン化合物である。
本発明の化合物の内、一般式（Δ）におけるｒｒｌの値
が１である化合物は、トルエン溶媒中パラジウムトリフ
ェニルホスフィン錯体触媒の存在下でｐ−ニドＯりロロ
ベンゼン（以下ＮＣ［３と略記する）と一般式 ％式％（） の化合物（以下ＤＳと略記する）とを反応させることに
より合成することができる。この時好適な反応条件はＤ
Ｓ／ＮＣＢのｔル比１〜３、触媒使用量１〜５モル％／
ＮＣＢ、溶媒使用中ｆｆ１ｌｔ。
が１である化合物は、トルエン溶媒中パラジウムトリフ
ェニルホスフィン錯体触媒の存在下でｐ−ニドＯりロロ
ベンゼン（以下ＮＣ［３と略記する）と一般式 ％式％（） の化合物（以下ＤＳと略記する）とを反応させることに
より合成することができる。この時好適な反応条件はＤ
Ｓ／ＮＣＢのｔル比１〜３、触媒使用量１〜５モル％／
ＮＣＢ、溶媒使用中ｆｆ１ｌｔ。
０．５〜２／ （ＮＣＢ＋ＤＳ） 、温度１００〜１２
０℃、反応時間５〜２４時間であるが、必ずしもこの条
件にこだわる必要はなくこの範囲外の場合に本発明の化
合物が得られない訳ではない。
０℃、反応時間５〜２４時間であるが、必ずしもこの条
件にこだわる必要はなくこの範囲外の場合に本発明の化
合物が得られない訳ではない。
又前記Ｅａｂｏｒｎ等（Ｊ、Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌ、
Ｃｈｃｍ、 ２１５．４９（１９８１））の報文にて
明らかなようにｐ−ニトロクロロベンゼンの代りにｐ−
ニトロブロモベンゼンを用いる事によりＸとしてＢｒの
化合物を得る事すできる事は明らかである。
Ｃｈｃｍ、 ２１５．４９（１９８１））の報文にて
明らかなようにｐ−ニトロクロロベンゼンの代りにｐ−
ニトロブロモベンゼンを用いる事によりＸとしてＢｒの
化合物を得る事すできる事は明らかである。
また一般式（Ａ）においてｎ−１、ｍ＝２である化合物
は一般式（Ａ＞においてｎ＝１．ｍ＝１である化合物を
通常の加水分解条件下で加水分解することにより容易に
合成することが出来る。
は一般式（Ａ＞においてｎ＝１．ｍ＝１である化合物を
通常の加水分解条件下で加水分解することにより容易に
合成することが出来る。
即ち、鎖式もしくは環式エーテル類、脂環式もしくは芳
香族炭化水素類等の不活性溶媒の存在下又は不存在下で
酸もしくはアルカリ触媒の存在下又は不存在下に水と接
触ざＵる、ごく一般的な加水分解条件を採用すればよい
。
香族炭化水素類等の不活性溶媒の存在下又は不存在下で
酸もしくはアルカリ触媒の存在下又は不存在下に水と接
触ざＵる、ごく一般的な加水分解条件を採用すればよい
。
なお、一般式（Ｂ）のジシラン化合物の内、ＸがＣＩで
あるものについては、塩化アルミニウム触媒の存在下へ
キサメチルジシランとトリメデルクロロシラン（ＴＭ０
１と略記する）とから次式の平衡反応により得ることが
できる。
あるものについては、塩化アルミニウム触媒の存在下へ
キサメチルジシランとトリメデルクロロシラン（ＴＭ０
１と略記する）とから次式の平衡反応により得ることが
できる。
ＴＭＣ８
その伯、メチルクロロシラン類を直接法で％ ｉする際
の高沸点留分を利用することができるので経演的である
。この留分は ＣＩＭｅ ＳｉＳｉＭｅＣＩ２と上記（７）（Ｄ）、
！：のほぼ当量の混合物であり、無水塩化アルミニウム
触媒の存在下に塩化水素ガスを吹き込みながら１２０〜
１５０℃位で還流下に脱メチル・クロル化反応させるこ
とによって ＣＩＭｅ２ＳｉＳｉＭｅＣ１２の合量を減少さゼ本発明
に有用な（Ｄ）の温度を高める事が出来る。
の高沸点留分を利用することができるので経演的である
。この留分は ＣＩＭｅ ＳｉＳｉＭｅＣＩ２と上記（７）（Ｄ）、
！：のほぼ当量の混合物であり、無水塩化アルミニウム
触媒の存在下に塩化水素ガスを吹き込みながら１２０〜
１５０℃位で還流下に脱メチル・クロル化反応させるこ
とによって ＣＩＭｅ２ＳｉＳｉＭｅＣ１２の合量を減少さゼ本発明
に有用な（Ｄ）の温度を高める事が出来る。
ＣＩ’Ｍｅ２ＳｉＳｉＭｅＣｌ ２＋ＨＣ１また６０
記ジシラン留分から（Ｃ）を１ｑるには、例えば無水塩
化アルミニウム触媒と場合によっては共触媒としての少
量のジメチルジクロロシランの存在下温度５０〜７０℃
位で還流下に多量のＴＭ０１と反応させれば良い。
記ジシラン留分から（Ｃ）を１ｑるには、例えば無水塩
化アルミニウム触媒と場合によっては共触媒としての少
量のジメチルジクロロシランの存在下温度５０〜７０℃
位で還流下に多量のＴＭ０１と反応させれば良い。
ＣＩＭｃ２ＳｉＳｉＭｅＣＩ２＋Ｍｅ３Ｓｉ−ＣＩＣｌ
２ＭｅＳ ｉ Ｓ Ｉ Ｍｅ Ｃｌ ２４−Ｍｅ３Ｓ
ｉ Ｃｌこの脱クロル・メチル化反応によって ＣＩＭｅ ＳｉＳｉＭｃＣ１２と（Ｃ）との混合物と
することが出来、これはまた、例えば塩化ニッケルトリ
フェニルホスツイン錯体触媒の存在下に５０〜１４０℃
で塩化水素ガスを吹き込むことによりＣＩＭｅ Ｓｉ
ＳｉＭｅＣＩ２を分解して、蒸留により純粋な（Ｃ）の
ジシラン化合物を得ることを容易ならしめることが出来
る。これはＣＩＭｅ２ＳｉＳｉＭｅＣ１２＋ＨＣｌ−一
一一−す Ｍ ｅ ＨＳ ｉ ＣＩ ２
＋ Ｍ ｅ ２ Ｓ ｉ Ｃｌ
２この反応によりＣＩ Ｍ ｅ ２ Ｓ ｉ Ｓ ｉ
Ｍ ｅ ＣＩ ２が減少することにより、 ＣＩ Ｍｅ Ｓ ｉ Ｓ ｉ Ｍｅ ２ｃ ｌの濃度
を高くするものである。
２ＭｅＳ ｉ Ｓ Ｉ Ｍｅ Ｃｌ ２４−Ｍｅ３Ｓ
ｉ Ｃｌこの脱クロル・メチル化反応によって ＣＩＭｅ ＳｉＳｉＭｃＣ１２と（Ｃ）との混合物と
することが出来、これはまた、例えば塩化ニッケルトリ
フェニルホスツイン錯体触媒の存在下に５０〜１４０℃
で塩化水素ガスを吹き込むことによりＣＩＭｅ Ｓｉ
ＳｉＭｅＣＩ２を分解して、蒸留により純粋な（Ｃ）の
ジシラン化合物を得ることを容易ならしめることが出来
る。これはＣＩＭｅ２ＳｉＳｉＭｅＣ１２＋ＨＣｌ−一
一一−す Ｍ ｅ ＨＳ ｉ ＣＩ ２
＋ Ｍ ｅ ２ Ｓ ｉ Ｃｌ
２この反応によりＣＩ Ｍ ｅ ２ Ｓ ｉ Ｓ ｉ
Ｍ ｅ ＣＩ ２が減少することにより、 ＣＩ Ｍｅ Ｓ ｉ Ｓ ｉ Ｍｅ ２ｃ ｌの濃度
を高くするものである。
またＸがＯＭｅであるジシラン化合物は、上記のＸがＣ
Ｉであるジシラン化合物とＭｅＯＨとを接触させるだけ
で、特別の反応条￥１を採用するまでしなく容易に１９
にとが出来る。
Ｉであるジシラン化合物とＭｅＯＨとを接触させるだけ
で、特別の反応条￥１を採用するまでしなく容易に１９
にとが出来る。
（実施例）
以下に実施例により本発明を説明するが本発明はこれら
に限定されるものではない。
に限定されるものではない。
実施例−１
ｐ−ニトロクロロベンゼン３．１５ｇ１２０ｍｍｏｌ）
、１．２−ジメトキシ−１，１，２，２−テトラメトキ
シラン７．８４び（４４ｍｍｏｌ）、パラジウムトリフ
ェニルホスフィン錯体触媒０．４６ｇ（０，／１１１醜
０１）、およびトルエン７．３７ｇ（８０ＩＲｍ０１）
をステンレス・スチール製の反応容器に充填密閉し、１
２０℃で３００時間反応せた。
、１．２−ジメトキシ−１，１，２，２−テトラメトキ
シラン７．８４び（４４ｍｍｏｌ）、パラジウムトリフ
ェニルホスフィン錯体触媒０．４６ｇ（０，／１１１醜
０１）、およびトルエン７．３７ｇ（８０ＩＲｍ０１）
をステンレス・スチール製の反応容器に充填密閉し、１
２０℃で３００時間反応せた。
冷却後、反応液を石油エーテルにて希釈し、ｊ濾過によ
って触媒を除去した。３戸液を濃縮して溶媒を留去した
後、蒸留によって沸点１３８〜１４２℃／ １０５ｌｌ
Ｑの黄色液体２．６８ｔＪを得た。ＩＲ及びＮＭＲにつ
いて次のデータが得られ、ｐ−二トロフェニルジノチル
メトキシシランである事が確認された。
って触媒を除去した。３戸液を濃縮して溶媒を留去した
後、蒸留によって沸点１３８〜１４２℃／ １０５ｌｌ
Ｑの黄色液体２．６８ｔＪを得た。ＩＲ及びＮＭＲにつ
いて次のデータが得られ、ｐ−二トロフェニルジノチル
メトキシシランである事が確認された。
Ｉ Ｒ（ｃｍ−１） １ 、６００ （Ｃ＝Ｃ）、１
．５３０ （ＮＯ２）、 １．３５０ （Ｎｏ２）、 １．２６０ （Ｓｉ−Ｍｅ）、 １．１２０ （Ｓｉ−Ｐｈ）、 Ｌ ０７０ （Ｓ １−０）、 ８３０ （Ｓ ｉ −Ｍｅ） ＮＭＲ δ（ｐｐｍ） ０．４４ （ｓ、６１−１：ＳｉＭｅ
）３、 ４９ （ｓ、 ３ ト１：ｓｉＯ
Ｍｅ）７、 ７６ （ｄ、 ２ ト１：Ｊ
＝８． ５ト１ ｚ ａｒｏｍａＬｉｃ
Ｈ）８、 ２３ （ｄ、 ２Ｈ：Ｊ＝８． ５Ｈｚ
ａｒｏｎ＋ａｔｉｃ Ｈ）またＭａｓｓスペク
トルのデータとして次の値を１１だ。
．５３０ （ＮＯ２）、 １．３５０ （Ｎｏ２）、 １．２６０ （Ｓｉ−Ｍｅ）、 １．１２０ （Ｓｉ−Ｐｈ）、 Ｌ ０７０ （Ｓ １−０）、 ８３０ （Ｓ ｉ −Ｍｅ） ＮＭＲ δ（ｐｐｍ） ０．４４ （ｓ、６１−１：ＳｉＭｅ
）３、 ４９ （ｓ、 ３ ト１：ｓｉＯ
Ｍｅ）７、 ７６ （ｄ、 ２ ト１：Ｊ
＝８． ５ト１ ｚ ａｒｏｍａＬｉｃ
Ｈ）８、 ２３ （ｄ、 ２Ｈ：Ｊ＝８． ５Ｈｚ
ａｒｏｎ＋ａｔｉｃ Ｈ）またＭａｓｓスペク
トルのデータとして次の値を１１だ。
Ｍａｓｓ：ｍ／ｚ １８０（Ｍ−ＯＭｅ）実施例−２
ｐ−二１へロクロロベンぜン３．１５ｇ（２０１＋１０
１ ）、１．１．２．２−テトラメトキシ−１゜２−ジ
メチルジシラン１０．１９ （４８ｍ Ｉｌ＋ｏｌ ）
、パラジウムトリフェニルホスフィン錯体触媒０、４６
ｙ （０，４ｎ ｏ＋ｏｌ ） 、およびトルエン９．
２１ｆｆ （１００ｍｍｏｌ ）をステンレス・スチー
ル製の反応容器に充填密閉し、１２０℃で７．５時間反
応させた後、実施例−１と同様に処理して黄色の留分１
．３５９を１；ｌた。
１ ）、１．１．２．２−テトラメトキシ−１゜２−ジ
メチルジシラン１０．１９ （４８ｍ Ｉｌ＋ｏｌ ）
、パラジウムトリフェニルホスフィン錯体触媒０、４６
ｙ （０，４ｎ ｏ＋ｏｌ ） 、およびトルエン９．
２１ｆｆ （１００ｍｍｏｌ ）をステンレス・スチー
ル製の反応容器に充填密閉し、１２０℃で７．５時間反
応させた後、実施例−１と同様に処理して黄色の留分１
．３５９を１；ｌた。
ｔＲ及びＮＭＲについて次のデータが得られ、ｐ−ニト
ロフ１ニルメヂルジメトキシシランであることが確認さ
れた。
ロフ１ニルメヂルジメトキシシランであることが確認さ
れた。
ＩＲ（α−’） １．６００ （Ｃ＝Ｃ）、１．５３
０（ＮＯ２） １．３５０ （Ｎｏ２） １、 ２６０ （Ｓ ｉ −Ｍｅ）１、 １２０
（Ｓｉ−Ｐｈ） １．０８０ （Ｓ ｉ −０） ８３５ （Ｓ ｉ −ｖｅ＞ ＭＲ δ （ｐｐｍ） ０．４１ （ｓ、３Ｈ：Ｓ ｉＭ
ｅ）３、 ６０ （ｓ、 ６Ｈ：Ｓ ｉＯＭｅ＞
７．８１ （ｄ、 ２Ｈ：Ｊ＝８． ６Ｈｚ
ａｒｏｍａｔｉｃ Ｈ）８、 ２４ （ｄ、
２Ｈ：Ｊ＝８．６Ｈｚ ａｒｏｍａｔｉｃ Ｈ） 実施例−３ 実施例−１で得たｐ−ニトロフェニルジメチルメトキシ
シラン０．２９ （０，７７ｍ１ｏｌ ）をエチルエー
テル７．５ｄで希釈し、これに濃度０、７１１０１／Ｊ
ｌのＮａＯＨ水溶液０．３９を加え室温にて５時間撹拌
した。静置してアルカリ層を分離除去し、水層が中性に
なるまで、水洗後溶媒を留去し、メタノールで再結品し
て融点５５〜５６℃の黄色の結晶０．１ｇを得た。
０（ＮＯ２） １．３５０ （Ｎｏ２） １、 ２６０ （Ｓ ｉ −Ｍｅ）１、 １２０
（Ｓｉ−Ｐｈ） １．０８０ （Ｓ ｉ −０） ８３５ （Ｓ ｉ −ｖｅ＞ ＭＲ δ （ｐｐｍ） ０．４１ （ｓ、３Ｈ：Ｓ ｉＭ
ｅ）３、 ６０ （ｓ、 ６Ｈ：Ｓ ｉＯＭｅ＞
７．８１ （ｄ、 ２Ｈ：Ｊ＝８． ６Ｈｚ
ａｒｏｍａｔｉｃ Ｈ）８、 ２４ （ｄ、
２Ｈ：Ｊ＝８．６Ｈｚ ａｒｏｍａｔｉｃ Ｈ） 実施例−３ 実施例−１で得たｐ−ニトロフェニルジメチルメトキシ
シラン０．２９ （０，７７ｍ１ｏｌ ）をエチルエー
テル７．５ｄで希釈し、これに濃度０、７１１０１／Ｊ
ｌのＮａＯＨ水溶液０．３９を加え室温にて５時間撹拌
した。静置してアルカリ層を分離除去し、水層が中性に
なるまで、水洗後溶媒を留去し、メタノールで再結品し
て融点５５〜５６℃の黄色の結晶０．１ｇを得た。
次の分析データからこの生成物は１．３−ビス（ｐ−ニ
トロフェニル） −１，１，３，３−テトラメチルジシ
ロキサンであることが確認された。
トロフェニル） −１，１，３，３−テトラメチルジシ
ロキサンであることが確認された。
ＩＲ（ｃｌｌ−’） １，６００ （Ｃ＝Ｃ）、１、
５２０ （ＮＯ２）、 １．３５０ （Ｎｏ２）、 １．２５０ （Ｓ ｉ−Ｍｅ）、 １．１１０ （Ｓｉ−Ｐｈ）、 １、０５５ （Ｓ ｉ −０−８ｉ ）、８３０ （Ｓ
ｉ −Ｍｅ） Ｍａｓｓ：ｍ／ｚ ３６０（Ｍ−０）”またＵｖスペ
クトルのデータとして次の値を得た。
５２０ （ＮＯ２）、 １．３５０ （Ｎｏ２）、 １．２５０ （Ｓ ｉ−Ｍｅ）、 １．１１０ （Ｓｉ−Ｐｈ）、 １、０５５ （Ｓ ｉ −０−８ｉ ）、８３０ （Ｓ
ｉ −Ｍｅ） Ｍａｓｓ：ｍ／ｚ ３６０（Ｍ−０）”またＵｖスペ
クトルのデータとして次の値を得た。
Ｕ■：λ ＝２６０ｎｍ（５＝１４５．０００）ａＸ
３４０ｎｍ（ε＝３．２００）
（発明の効果）
本発明の化合物はニドｏｐの他に加水分解性の官能基又
はシロキサン結合を有するため、ニトロ基を有するカッ
プリング剤として使用できる他、ポリジオルガノシロキ
サンにニトロフェニル基を導入することが可能となった
。
はシロキサン結合を有するため、ニトロ基を有するカッ
プリング剤として使用できる他、ポリジオルガノシロキ
サンにニトロフェニル基を導入することが可能となった
。
又本発明の化合物が紫外部に顕′ｆｉな吸収を有Ｊるこ
とから１９られたポリシロキサンに紫外線に対し敏感な
特性を付与できる。
とから１９られたポリシロキサンに紫外線に対し敏感な
特性を付与できる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（Ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼ ・・・・・・・・・（Ａ） （式中Ｍｅはメチル基、ＸはＯＭｅ、ＣｌまたはＢｒで
あり、またｎは１もしくは２、ｍはｎ＝２のとき１、ｎ
＝１のとき１もしくは２、ｌはｍ＝１のとき０、ｍ＝２
のとき１である。） で表わされるｐ−ニトロフェニルシラン化合物。 ２、一般式（Ａ）においてＸがＯＭｅまたはＣｌである
特許請求の範囲第一項記載のｐ−ニトロフェニルシラン
化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30977286A JPS63159387A (ja) | 1986-12-24 | 1986-12-24 | ｐ−ニトロフエニルシラン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30977286A JPS63159387A (ja) | 1986-12-24 | 1986-12-24 | ｐ−ニトロフエニルシラン化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63159387A true JPS63159387A (ja) | 1988-07-02 |
Family
ID=17997072
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30977286A Pending JPS63159387A (ja) | 1986-12-24 | 1986-12-24 | ｐ−ニトロフエニルシラン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63159387A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1818368A1 (en) * | 2004-11-11 | 2007-08-15 | Kaneka Corporation | Curable composition |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3374247A (en) * | 1963-10-03 | 1968-03-19 | Union Carbide Corp | Process for the catalyzed redistribution of silicon-fluorine and siliconhydrocarbyloxy bonds |
-
1986
- 1986-12-24 JP JP30977286A patent/JPS63159387A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3374247A (en) * | 1963-10-03 | 1968-03-19 | Union Carbide Corp | Process for the catalyzed redistribution of silicon-fluorine and siliconhydrocarbyloxy bonds |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1818368A1 (en) * | 2004-11-11 | 2007-08-15 | Kaneka Corporation | Curable composition |
| EP1818368A4 (en) * | 2004-11-11 | 2011-08-24 | Kaneka Corp | HARDENING COMPOSITION |
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