DE1257314B - Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Azofarbstoffe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Azofarbstoffe

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Publication number
DE1257314B
DE1257314B DEF44007A DEF0044007A DE1257314B DE 1257314 B DE1257314 B DE 1257314B DE F44007 A DEF44007 A DE F44007A DE F0044007 A DEF0044007 A DE F0044007A DE 1257314 B DE1257314 B DE 1257314B
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DE
Germany
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water
azo dyes
insoluble azo
preparation
bis
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DEF44007A
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English (en)
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Winfried Kruckenberg
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Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08—Amino benzenes

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  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

DEUTSCHES WTWQSiP PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT Deutsche Kl.: 22 a -1
Nummer: 1257 314
Aktenzeichen: F 44007IV c/22 a
257 314 Anmeldetag: 18. September 1964
Auslegetag: 28. Dezember 1967
Es wurde gefunden, daß man wertvolle neue wasserunlösliche Azofarbstoffe erhält, wenn man diazotiertes l-Amino-2,6-dichlor-4-nitrobenzol mit l-N,N-bis-(Alkoxycarbonyloxyäthyl)-amino-3-methylbenzol oder N,N-bis-(AlkoxycarbonyloxyäthyD-anilin in p-Stellung zur Aminogruppe kuppelt.
Die Kupplung der Ausgangskomponenten erfolgt vorzugsweise in saurer Lösung oder Suspension. Bevorzugt geeignete Kupplungskomponenten sind solche, in denen der Alkylrest der Alkoxycarbonyloxäthylgruppen 1 oder 2 Kohlenstoffatome aufweist.
Die neuen Farbstoffe entsprechen der allgemeinen Formel
^^CH^COR^
worin R für H oder — CHs und Ri für einen Alkylrest, bevorzugt — CH3 oder — C2H5 stehen.
Beispiel
17,25 g 2,6-Dichlor-4-nitranilin werden in IOOg konzentrierter Schwefelsäure bei 40 bis 50 jC gelöst. Dann kühlt man auf IO0C ab und fügt 17 ml Nitrosylschwefelsäure zu. Nach einer halben Stunde ist die Diazotierung beendet, und man gießt das Gemisch auf 500 g Eis; die Temperatur liegt dann unter 5°C. Ein geringer Nitritüberschuß wird mit AmidosuIfon-Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher
Azofarbstoffe
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen
Als Erfinder benannt:
Winfried Kruckenberg, Leverkusen
säure zerstört. In die so erhaltene Diazoniumsalzlösung gießt man nun 31 g N,N-bis-(Methoxycarbonyloxyäthyl)-anilin als 50°/oige Lösung in Eisessig. Es wird noch 2 Stunden nachgerührt und der ausgefallene Farbstoff abgesaugt und neutral gewaschen.
Der Farbstoff färbt Polyesterfasern in echten braunen Tönen.
Verwendet man als Kupplungskomponente 32,5 g N,N-bis-(Methoxycarbonyloxyäthyl)-m-toluidin, so erhält man einen braunen Farbstoff, der Polyesterfasern ebenfalls in sehr echten braunen Tönen färbt.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Azofarbstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotiertes l-Amino-2,6-dichlor-4-nitrobenzol mit 1-N,N-bis-(Alkoxycarbonyloxyäthyl)-amino-3-methylbenzol oder N,N-bis-(Alkoxycarbonyloxyäthyl) - anilin in ρ - Stellung zur Aminogruppe kuppelt.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    Französische Patentschrift Nr. 1 365 848.
    Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel mit Erläuterungen ausgelegt worden.
    709 710/522 12.67 © Bundesdruckerei Berlin
DEF44007A 1964-09-18 1964-09-18 Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Azofarbstoffe Pending DE1257314B (de)

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CH1017465A CH455087A (de) 1964-09-18 1965-07-20 Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen
BE669148D BE669148A (de) 1964-09-18 1965-09-03
FR30408A FR1447562A (fr) 1964-09-18 1965-09-03 Colorants azoïques insolubles dans l'eau et leur procédé de fabrication

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Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1365848A (fr) * 1963-08-09 1964-07-03 Bayer Ag Colorants azoïques insolubles dans l'eau et leur procédé de préparation et d'utilisation

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1365848A (fr) * 1963-08-09 1964-07-03 Bayer Ag Colorants azoïques insolubles dans l'eau et leur procédé de préparation et d'utilisation

Also Published As

Publication number Publication date
CH455087A (de) 1968-04-30
GB1047209A (de)
BE669148A (de) 1965-12-31

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