DE1254614B - Verfahren zur Reinigung von Abgasen aus der Oxydation von Olefinen mit Sauerstoff - Google Patents

Verfahren zur Reinigung von Abgasen aus der Oxydation von Olefinen mit Sauerstoff

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DE1254614B
DE1254614B DEL49167A DEL0049167A DE1254614B DE 1254614 B DE1254614 B DE 1254614B DE L49167 A DEL49167 A DE L49167A DE L0049167 A DEL0049167 A DE L0049167A DE 1254614 B DE1254614 B DE 1254614B
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/27Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
    • C07C45/32Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen
    • C07C45/33Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties
    • C07C45/34Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties in unsaturated compounds

Description

  • Verfahren zur Reinigung von Abgasen aus der Oxydation von Olefinen mit Sauerstoff Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Reinigung von Abgasen, die bei der Oxydation von Olefinen mit Sauerstoff in Gegenwart einer wässerigen Katalysatorlösung eines mehrwertigen Metallsalzes und einer Platinmetallverbindung erhalten worden sind, durch a) chemische Entfernung von Sauerstoff aus dem Abgas, b) Auswaschen von Kohlensäure in bekannter Weise, c) Abtrennen von organischen Halogenverbindungen - wobei die Stufen b) und c) vertauscht werden können - und d) Rückführung des Olefins in die Olefinoxydation. Dabei ist das Verfahren gemäß der Erfindung dadurch gekennzeichnet, daß man in der Stufe a), d. h. der chemischen Entfernung von Sauerstoff aus dem Abgas, a') das Abgas mit einer wässerigen Lösung umsetzt, die neben einer anorganischen Säure ein mehrwertiges Metallsalz und eine Platinmetallverbindung im reduzierten Zustand enthält, a") das sauerstofffreie Abgas der Stufe b) bzw. c) zuführt und a "') die durch die Behandlung in Stufe a') erhaltene aufoxydierte Lösung mit einem Olefin reduziert und in Stufe a') zurückführt.
  • Es sind zahlreiche Ausführungsformen der Oxydation von Olefinen mit Sauerstoff in Gegenwart von wässerigen Katalysatorlösungen der eingangs genannten Art und zur Aufarbeitung der dabei anfallenden Gase beschrieben worden. So ist es beispielsweise bekannt (deutsche Auslegeschrift 1148 536), zur Erzielung eines vollständigen Verbrauchs des Sauerstoffs in das Hauptreaktionsgefäß an einer in Strömungsrichtung hinter der Einleitungsstelle des Olefin-Sauerstoff-Gemisches befindlichen Stelle zusätzlich Olefin einzuleiten oder den zum Ausschleusen bestimmten Teil des den Reaktor verlassenden Gasgemischs in gesonderten Reaktionsgefäßen, die mit dem Reaktor durch den gesamten oder einen Teil des Katalysatorstromes dauernd in Verbindung sind, mit , der Katalysatorfiüssigkeit bei einer gegenüber der Reaktionstemperatur erhöhten Temperatur umzusetzen und danach abzutrennen, wobei zusätzlich der Katalysatorflüssigkeit Halogenwasserstoffsäure zugefügt oder das den Reaktor verlassende Gasgemisch ; mehrmals durch diese Reaktionsgefäße geleitet werden kann. Bei der zuerst genannten Ausführungsform handelt es sich nicht um eine Abgasreinigung, und die zweite Ausführungsform stellt eine Nachreaktion in direkt mit dem Hauptreaktor verbundenen zusätzlichen Reaktionsgefäßen unter schärferen Reaktionsbedingungen und ständiger Zirkulation ein und derselben Katalysatorlösung durch Haupt- und Nebenreaktoren dar, also praktisch eine mehrstufige Durchführung der eigentlichen Olefinoxydation. Die Notwendigkeit, zusätzliche, gesonderte Nachreaktionsgefäße für schärfere Reaktionsbedingungen vorzusehen, führt zu einem erhöhten apparativen Aufwand in der Oxydationsstufe. Die Erfordernis, in den Nachreaktoren bei schärferen Reaktionsbedingungen, d. h. höheren Temperaturen und/oder Drücken oder längeren Verweilzeiten, zu arbeiten, erfordert zusätzliche Betriebsmaßnahmen in der Oxydationsstufe und damit eine Komplizierung der verfahrenstechnischen Durchführung der Oxydationsstufe. Die Nachreaktion erfolgt offensichtlich ohne vorherige Entfernung der Carbonylverbindungen, und über die weitere Behandlung der aus den gesonderten Reaktionsgefäßen kommenden Gase, die noch 1 bis 2 "/o Sauerstoff enthalten, ist nichts Näheres ausgeführt. Angaben über eine der Erfindung vergleichbare vollständige Aufarbeitung und Reinigung des Restgases unter weiterer Entfernung von Kohlendioxyd, organischen Halogenverbindungen und Rückführung des gereinigten Olefins sind nicht zu entnehmen.
  • Demgegenüber ist bei dem Verfahren gemäß der Erfindung ein in sich geschlossener Kreislauf einer gesonderten Lösung zur Entfernung des Sauerstoffs zwischen einer nicht mit dem Oxydationsreaktor in Verbindung stehenden Sauerstoffwäsche und einer Regeneration, die gleichzeitig als Vorstufe für den Oxydationsreaktor dient und mit reinem Olefin gespeist wird, vorgesehen. Aus dem Abgas des Oxydationsreaktors werden die Carbonylverbindungen vor Einspeisung in die Sauerstoffwäsche entfernt. Das von Sauerstoff befreite Gas wird einer Kohlendioxydwäsche und einer Alkylhalogenid-Abtrennung unterworfen und in den Oxydationsreaktor zurückgeführt. Ein unter schärferen Reaktionsbedingungen betriebener Nachreaktor ist nicht erforderlich. Andererseits werden eine sehr weitgehende Sauerstoffentfernung und eine hohe Reinheit des Rückführolefins und die damit einhergehenden technischen Vorteile bei der Olefinoxydation erzielt.
  • Gemäß einer besonderen Ausführungsform der vorstehend erläuterten Umsetzung mit Nachreaktionsaefäßen (deutsche Auslegeschrift 1 154 450) ist vorgesehen, das angeschlossene gesonderte Reaktionsgefäß als Strömungsrohr auszubilden. Weitere Ausgestaltungen dieser Arbeitsweise mit Nachreaktor (französische Zusatzpatentschrift 77 302 zu 1210 009) bedienen sich spezieller Reaktionsvorrichtungen zur Umwälzung von Gas und Katalysatorflüssigkeit durch den Hauptreaktor und das Nebengefäß, wobei letzteres in Form eines Fallrohrs ausgebildet sein kann und ein geringer Restgasstrom vom Unterende des Fallrohrs abgezogen wird, oder ein Teilstrom eines Gemisches aus Gas und Flüssigkeit in ein zu ständiger Zirkulation der Katalysatorflüssigkeit kommunizierend mit dem Hauptreaktor verbundenes Nebengefäß unten eingeleitet und Restgas vom Kopf des Nebengefäßes abgezogen wird. In allen Fällen handelt es sich um besondere apparative Ausgestaltungen der Oxydationsstufe, nicht aber um eine dem Verfahren gemäß der Erfindung vergleichbare vollständige Gasaufarbeitung unter Kombination einer Sauerstoffwäsche mit einer Regeneration der Waschlösung unter gleichzeitiger Vorreaktion des Olefineinsatzmaterials für den Oxydationsreaktor in Verbindung mit einer auf die Sauerstoffwäsche folgenden Kohlendioxydwäsche und einer daran anschließenden Alkylchloridentfernung, so daß die obigen Darlegungen sinngemäß auch hier zutreffen.
  • Es ist weiterhin bekannt (französische Patentschrift 1252 851), zur Verwertung der nicht umgesetzte Olefine enthaltenden Abgase auf verschiedenen Wegen eine vollständige Umsetzung des enthaltenen Olefins herbeizuführen oder den anwesenden Sauerstoff durch katalytische Oxydation von in der Hauptreaktion gebildeten Aldehyden zu den entsprechenden Säuren aufzubrauchen oder aber durch Teilverbrennung des Abgases an einem Feststoffkatalysator, gegebenenfalls unter Zusatz eines leicht verbrennbaren Hilfsgases, zu beseitigen. Dies erfolgt durch überleiten des Gases über den in einem Ofen anaeordneten Feststoffkatalysator.
  • In Verbindung hiermit sind einige weitere Nach-Behandlungen des Abgases beschrieben, z. B. eine Wäsche mit einem Alkanolamin zur Entfernung von Kohlendioxyd unter gleichzeitiger Herausnahme eines wesentlichen Anteils der Chlorparaffine, eine Wäsche mit einer Lösung von Äthanolamin und Ammoniumnitrat mit einem Gehalt an einwertigen Kupfersalzen, eine Wäsche mit einer Lösung von Silberfluoborat in einer Kolonne, eine Wäsche mit einer stark sauren Lösung von Kupfer(I)-chlorid, Ammoniumchlorid und Magnesiumchlorid, eine destillative Aufarbeitung des Endgases u. dgl., jedoch immer in Verbindung mit der Verbrennung des Sauerstoffs an einem Feststoffkatalysator. Etwas Ähnliches ist bei dem Verfahren gemäß der Erfindung nicht vorgesehen. Andererseits ist ersichtlich, daß die Hinzunahme eines Ofens zur katalytischen Verbrennung des Sauerstoffs und die hiermit einhergehenden Hilfseinrichtungen verfahrenstechnische Maßnahmen erfordern, die der ansonsten mit Lösungen arbeitenden Olefinoxydation fremd sind und die Verfahrensführung komplizieren. Weiter führt das katalytische Herausbrennen des Sauerstoffs zu Olefinverlusten. Eine Zurückdrängung dieser Verluste durch Zumischung eines Hilfsgases erfordert weitere verfahrenstechnische Sondermaßnahmen.
  • Ferner ist es bekannt (deutsche Auslegeschrift 1147 569), das Waschwasser, mit dem das Olefin enthaltende Abgas vor seiner weiteren Aufarbeitung gewaschen wird, eventuell unter Zusatz weiteren Wassers zum Herauswaschen der Aldehyde, Ketone und Säuren aus dem Kreislaufgas zu verwenden. Es handelt sich also um eine besondere Führung des Waschwassers für die Abgaswaschung und die Carbonylauswaschung. Etwas Ähnliches ist bei dem Verfahren gemäß der Erfindung nicht vorgesehen. Weiterhin gelangt bei dem bekannten Verfahren das Alkylhalogenid mit zu den Carbonylverbindungen, während dies bei dem Verfahren gemäß der Erfindung vermieden wird.
  • Schließlich ist es bekannt (deutsche Auslegeschrift 1149 703), die bei der destillativen Abtrennung der Aldehyde und Ketone anfallenden, halogenhaltigen organischen Nebenprodukte und gegebenenfalls Carbonsäuren und andere halogenfreie organische Nebenprodukte zusammen mit der Katalysatorfiüssigkeit bei 10- bis 10 000mal längeren Verweilzeiten gegenüber denjenigen Verweilzeiten, bei denen die Olefinoxydation bei der gleichen Temperatur verläuft, auf Temperaturen im Bereich der für die Olefinoxydation üblichen Temperaturen bis zu 250° C zu erwärmen und den durch diese Behandlung in Freiheit gesetzten Halogenwasserstoff dem Katalysator wieder zuzuführen. Hierdurch wird Salzsäure eingespart. Dafür sind ein Nebenkreis und ein besonderer Hilfsreaktor, z. B. ein Tantalrohr, in Verbindung mit dem Oxydationsreaktor erforderlich, und es müssen lange Verweilzeiten in Kauf genommen werden. Andererseits ist Salzsäure normalerweise eine recht billige Hilfssubstanz. Im übrigen betrifft dieses bekannte Verfahren Zusatzmaßnahmen zum Betrieb des Hauptreaktors, nicht aber die Reinigung und Aufarbeitung des Abgases.
  • Die Erfindung gibt einen neuen und technisch vorteilhaften Weg an, bei einem Verfahren zur direkte Oxydation von Olefinen mit Sauerstoff einerseits -die Reinigung des Abgases aus der Olefinoxydation nach der Abtrennung von Carbonylverbindungen unter Entfernung von Sauerstoff -und nachfolgender Abtrennung von Kohlendioxyd und Alkylhalogenid so vorzunehmen, daß das verbleibende Olefin ohne nachteilige Nebenwirkungen zurückgeführt und. bis zur vollständigen Umsetzung immer im Kreislauf umgewälzt werden kann, und andererseits diese Abgasreinigung organisch so in das Gesamtverfahren der Herstellung von Carbonylverbindungen einzugliedern, daß das Gesamtverfahren einfach und billig durchgeführt werden kann, in sich geschlossen ist und keinen unter schärferen Reaktionsbedingungen arbeitenden Hilfsreaktor oder eine gesonderte Verfahrensstufe zur Teilverbrennung des Abgases erfordert.
  • Hierfür ist erfindungsgemäß die eingangs gekennzeichnete besondere Kombination von Verfahrensmaßnahmen mit einer nach der Abtrennung von Carbonylverbindungen erfolgenden Sauerstoffentfernung durch Waschen mit einer Lösung, die in ständigem Kreislauf durch Behandlung mit Olefin, das ohnehin einen erforderlichen Verfahrensstrom darstellt, regeneriert wird und somit ständig in einem Zustand hoher Wirksamkeit zur Verfügung steht, vorgesehen. Dabei werden zur Reinigung des Abgases nur verfahrenseigene Stoffe, d. h. im Verfahren der Olefinoxydation ohnehin vorhandene Materialien, sowohl für die Sauerstoffentfernung als auch für die Regeneration der Hilfsflüssigkeit verwendet. An die Sauerstoffentfernung schließt sich eine Auswaschung der Kohlensäure und eine Abtrennung von organischen Halogenverbindungen an. Es wird kein selbständiger Schutz für einzelne Verfahrensstufen, die in an sich bekannter Weise durchgeführt werden können, beansprucht, sondern ausschließlich für die gekennzeichnete Kombination, durch die infolge engen und voneinander abhängigen Zusammenwirkens eine besonders vorteilhafte Verfahrensführung erreicht wird.
  • In keiner der vorstehend erörterten Druckschriften findet sich ein Hinweis auf eine dem Verfahren gemäß der Erfindung entsprechende oder ähnliche Arbeitsweise. Sämtliche Vorschläge führen in andere Richtungen, insbesondere Zuspeisung von zusätzlichem Olefin, Anwendung von vornehmlich bei schärferen Reaktionsbedingungen betriebenen Nachreaktoren oder Herausbrennen des Sauerstoffs. Für eine Sauerstoffwäsche mit einer gesonderten Waschlösung in einem geschlossenen Kreislauf unter ständiger Regeneration durch verfahrenseigene Mittel findet sich nirgends ein Anhaltspunkt. Im Hinblick auf die gegenseitige Abhängigkeit und enge Verknüpfung der Einzelmaßnahmen zu den jeweiligen Gesamtverfahren liegt es auch außerhalb des Bereichs handwerklicher Maßnahmen, einzelne Merkmale des einen oder des anderen Verfahrens aus dem jeweiligen Zusammenhang herauszulösen und mit einzelnen Merkmalen eines weiteren Verfahrens zu kombinieren, um so zu einem technisch vorteilhaften neuen Verfahren zu gelangen. Hierfür fehlt die Grundlage, da der bekanntgewordene Stand der Technik keine diesbezügliche Anregung gibt.
  • Bei der Abgasreinigung gemäß der Erfindung wird das aus der Hauptreaktion kommende und in bekannter Weise von den Carbonylverbindungen befreite Reaktionsprodukt, das im wesentlichen aus nicht umgesetztem Olefin, Sauerstoff, Kohlendioxyd, Alkylhalogenid und Inerten, wie Stickstoff, besteht, in einer vom Hauptreaktor getrennten Kammer mit einer Lösung in Berührung gebracht, die neben einer anorganischen Säure ein mehrwertiges Metallsalz und eine Platinmetallverbindung im reduzierten Zustand enthält. Die Waschlösung wird bei der erfindungsgemäß vorgesehenen Kreislaufführung ständig in vollregeneriertem Zustand angeboten. Hierdurch wird der Sauerstoff in einer verfahrenstechnisch einfachen Arbeitsweise praktisch vollständig aus dem Abgas entfernt.
  • Die durch die Sauerstoffwäsche aufoxydierte Lösung wird in einer weiteren ebenfalls vom Hauptreaktor getrennten Kammer mit einem Olefin in Berührung gebracht. Hierzu kann, wie aus der nachstehenden Erläuterung und der Zeichnung ersichtlich ist, die Frischbeschickung für den Oxydationsreaktor oder ein Gemisch aus Frischbeschickung und dem bei der erfindungsgemäßen Reinigung am Schluß verbleibenden Rückführolefin benutzt werden. Die Kammer mit der oxydierten Lösung erfüllt eine doppelte Funktion; sie dient als Vorreaktor für die Olefinoxydation und als Regeneration der zur Sauerstoffentfernung aus dem Abgas verwendeten Lösung. Bezüglich dieser Lösung ist das System aus Sauerstoffentfernung und Lösungsregeneration in sich geschlossen und von dem eigentlichen Oxydationsreaktor völlig getrennt. Es besteht keine Verbindung zwischen dem Oxydationsreaktor und der Sauerstoffwäsche, die Lösung fließt vielmehr ständig im Kreislauf nur zwischen der Sauerstoffwäsche und der Lösungsregeneration, wobei letztere gleichzeitig zur Ausbeutesteigerung der Carbonylbildung ausgenutzt wird. Es hat sich gezeigt, daß in dieser Weise eine ausgezeichnete Entfernung des im Abgas enthaltenen Sauerstoffs und eine hohe Reinheit des Rückführolefins erreicht wird, möglicherweise deshalb, weil die Lösung bei der Regeneration immer mit sehr reinem Olefin in Berührung kommt, hierdurch bei vollständiger Regeneration sauber bleibt und demgemäß eine hohe Wirksamkeit für die Sauerstoffentfernung behält. Dabei kommen nur verfahrenseigene, d. h. im Verfahren der Olefinoxydation ohnehin vorhandene Materialien sowohl für die Sauerstoffentfernung als auch für die Regeneration der Hilfsflüssigkeit zur Verwendung. Weiterhin wird erreicht, daß kein im Abgas enthaltenes Olefin verlorengeht, wie das bei bekannten Verfahren mit Verbrennung an Festbettkatalysatoren der Fall ist. Es sind nur verfahrenstechnisch einfache Gas-Flüssigkeits-Berührungen erforderlich.
  • Das nach der Sauerstoffabtrennung verbleibende Gas wird einer Kohlendioxydwäsche unterworfen, die in an sich bekannter Weise durchgeführt werden kann, und dann wird aus dem Restgas das organische Halogenid abgetrennt, vorzugsweise mittels eines kristallinen Zeolith-Molekularsiebs. Wenngleich die letztgenannte Arbeitsweise besonders vorteilhaft ist, kann aber auch in herkömmlicher Weise mit einer Waschlösung gearbeitet werden. Dann wird das Olefin in die Oxydationsstufe zurückgeführt.
  • Die Erfindung wird nachstehend in Verbindung mit der Zeichnung am Beispiel der Herstellung von Acetaldehyd durch direkte Oxydation von Äthylen weiter veranschaulicht, sie ist aber nicht auf diese besondere Anwendung beschränkt, sondern kann allgemein bei der direkten Oxydation von Olefinen zu den entsprechenden Carbonylverbindungen für die Reinigung der olefinhaltigen Abgase angewendet werden.
  • Gemäß dem Fließbild wird Äthylen durch eine Leitung 10 in den unteren Teil eines Reaktors 11 eingeleitet, in dem die bekannte Reaktion mit Sauerstoff stattfindet. Letzterer wird über eine Leitung 12 eingeführt. Im Reaktor 11 befindet sich eine wässerige Lösung eines mehrwertigen Metallhalogenids, vorzugsweise Cuprichlorid, und einer Platinmetallverbindung. Die Katalysatorlösung wird durch die Leitung 13 in den Reaktor eingebracht. Chlorwasserstoff, vorzugsweise in Form einer wässerigen Lösung, wird durch eine Leitung 14 eingeführt. Im Reaktor 11 werden für die Bildung von Acetaldehyd bekannte Bedingungen aufrechterhalten. Bei der Reaktion wird der Metallhalogenidkatalysator reduziert, z. B. Cuprichlorid zu Cuprochlorid. Reduzierter Katalysator wird durch eine Leitung 15 aus dem Reaktor 11 abgezogen, zur Leitung 13 zurückgeführt und durch den durch die Leitung 12 eingeleiteten Sauerstoff wieder zu Cuprichlorid oxydiert.
  • Das Reaktionsprodukt wird aus dem Reaktor 11 über Kopf durch eine Leitung 16 abgezogen. Es enthält das erwünschte Produkt, Acetaldehyd, in Vermischung mit nicht umgesetztem Äthylen, Sauerstoff, Kohlendioxyd, Methylchlorid und Stickstoff. Das Reaktionsprodukt wird in einen Turm 17 eingeleitet, in dem Acetaldehyd konzentriert und als Bodenprodukt durch eine Leitung 18 zur weiteren Reinigung (nicht dargestellt) abgezogen wird. Der Reaktor 11 und der Turm 17 können in bekannter Weise betrieben werden.
  • Das verbleibende äthylenhaltige Abgas wird aus dem Turm 17 über Kopf durch eine Leitung 19 zu einem Turm 20 mit mehreren Abteilen oder Reaktionskammern 21 und 37 geleitet und in den unteren Abschnitt der Reaktionskammer 21 eingeführt. In dieser unteren Kammer 21 wird das Abgas mit einer wässerigen Lösung, die neben einer anorganischen Säure ein mehrwertiges Metallsalz, z. B. Cuprochlorid, und eine Platinmetallverbindung im reduzierten Zustand enthält, in Berührung gebracht, so daß der in dem Gas vorhandene Sauerstoff zu Wasser und ein Teil des Cuprochlorids zu Cuprichlorid umgewandelt werden. Das Abgas wird auf diese Weise in der unteren Kammer 21 im wesentlichen von Sauerstoff befreit und dann durch eine Auslaßleitung 22 zu einem Kohlendioxydwäscher 23 abgezogen. In dem Wäscher 23 wird das Abgas mit Wasser, das durch eine Leitung 24 zufließt, gewaschen. Das mit Kohlendioxyd angereicherte Wasser wird durch eine Leitung 25 zu einem Regenerierturm 26 geführt. Frei gemachtes Kohlendioxyd wird durch die überkopfleitung 27 entfernt. Wasser und gegebenenfalls mitgeschlepptes Äthylen und Methylchlorid werden über eine Leitung 28 zum Wäscher 23 zurückgeführt.
  • Abgas, das jetzt von Sauerstoff und Kohlendioxyd befreit ist, fließt durch eine Leitung 29 in eine Einrichtung 30 zur Entfernung von Methylchlorid. Diese kann ein geeignetes Molekularsieb enthalten, d. h. ein kristallines Zeolith-Adsorbens, beispielsweise Zeolith 5A. Andererseits kann das Methylchlorid auch mit einem geeigneten Lösungsmittel, z. B. Äthylalkohol, Chloroform oder Wasser unter Druck, ausgewaschen werden. Bei Verwendung eines Molekularsiebs wird von Zeit zu Zeit Dampf durch eine Leitung 31 zur Verdrängung des in dem Siebmaterial gehaltenen Methylchlorids eingeleitet. Das Methylchlorid wird durch eine Leitung 32 abgezogen. Das Abgas, das jetzt von Sauerstoff, Kohlendioxyd und Methylchlorid befreit ist, besteht hauptsächlich aus Äthylen. Es wird aus der Einrichtung 30 durch eine Leitung 33 in eine Äthylenreinigungsanlage 34 Reführt, aus der das gewonnene Äthylen durch eine Leitung 35 abfließt.
  • Aus der Kammer 21 des Turms 20 wird die wässerige Lösung, die nun neben der anorganischen Säure 5 und der unveränderten Platinmetallverbindung Cupro-und Cuprichloride enthält, durch eine Leitung 36 zu der Regenerierkammer 37 des Turms 20 geleitet. In der Kammer 37 wird die Lösung mit Äthylen, das durch eine Leitung 38 eingespeist wird, reduziert, wobei gleichzeitig Acetaldehyd gebildet wird. Es wird überschüssiges Äthylen in die Kammer 37 eingeleitet, und dieses trägt den gebildeten Acetaldehyd aus der Kammer über eine Leitung 39 und die Leitung 10 zum Reaktor 11. In der Kammer 37 wird bei der Reduktion von Cuprichlorid zu Cuprochlorid Chlorwasserstoff gebildet. Die regenerierte Lösung wird aus der Kammer 37 durch eine Leitung 40 zur Wiederverwendung in die Kammer 21 zurückgeführt.
  • Das aus der Einrichtung 34 kommende Äthylen wird durch die Leitungen 35, 39 und 10 nach Vermischung mit frischem Äthylen in den Reaktor 11 zurückgeführt. Es kann auch über die Leitungen 35, 41 und 38 durch die Kammer 37 des. Turms 20 zurückgeführt werden.
  • In Abwandlung der vorstehend erläuterten Ausführungsform kann das Methylchlorid vor dem Kohlendioxyd entfernt werden. Dann wird die Einrichtung 30 zwischen dem Turm 20 und dem Wäscher 23 angeordnet. Die C02 Entfernung vor der Methylchloridabtrennung wird jedoch bevorzugt.
  • Bei einer anderen Ausführungsform ist zwischen den Turm 20 und den Wäscher 23 ein weiterer Wäscher zur Entfernung von Acetaldehyd aus dem Strom in Leitung 22 geschaltet. Dabei kann Wasser als Waschmedium verwendet werden.
  • An Stelle eines Mehrkarnmerturms 20 können gesonderte Behälter für die Kammern 21 und 37 benutzt werden. Zusammen mit dem Kupferhalogenid wird ein Halogenid eines Platinmetalls, z. B. PdC1E, in verhältnismäßig geringer Konzentration verwendet.
  • Das Verfahren gemäß der Erfindung kann bei der Herstellung von Carbonylverbindungen aus mannigfaltigen olefinisch ungesättigten Kohlenwasserstoffen, sowohl aliphatischen als auch aromatischen Olefinen, Anwendung finden, vorzugsweise dient es jedoch zur Abgasreinigung bei der Oxydation von Monoolefinen mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen je Molekül. Natürlich kann es sich auch um Gemische von Olefinen handeln.
  • Außer dem vorstehend als Beispiel herangezogenen Kupferchlorid können zahlreiche andere Verbindungen von Metallen mit verschiedenen Oxydationsstufen angewendet werden, wie Kupfer, Zinn, Blei, Cer, Quecksilber, Nickel, Eisen. Die Verbindungen können vielfältige Anionen enthalten, bevorzugt werden jedoch Halogenide und insbesondere die Chloride.
  • Zusammen mit der mehrwertigen Metallverbindung werden Verbindungen der Platinmetalle Palladium, Iridium, Ruthenium, Rhodium und Platin verwendet. Diese können wiederum mannigfaltige Anionen enthalten, wobei Halogenide bevorzugt werden. Auch die Metalle selbst können verwendet werden. Die Bezeichnung »Platinmetallverbindung im reduzierten Zustand«, wie sie hier benutzt wird, schließt also auch die Platinmetalle selbst, z. B. metallisches Palladium, ein. Das mehrwertige Metallsalz wird im allgemeinen in beträchtlich größerer Menge als die Platinmetallverbindung verwendet, vorzugsweise beträgt das Verhältnis 20: 1 bis 300: 1.
  • Die Reaktionsbedingungen für die direkte Oxydation sind bekannt. Die Temperaturen liegen gewöhnlich im Bereich von 50 bis 160° C. Im allgemeinen wird in saurem bis neutralem Medium gearbeitet, wobei pH-Werte von 1 bis 3 bevorzugt werden. Der Druck kann im Bereich von verringerten bis zu überatmosphärischen Drücken liegen, wobei Drücke von Atmosphärendruck bis etwa 7 atü bevorzugt werden. Entsprechende Reaktionsbedingungen können zur Regeneration der Lösung, d. h. zur Rückbildung des Cuprochlorids oder der verwandten Metallverbindungen und des damit verwendeten Platinmetalls oder der Platinmetallverbindung, benutzt werden.
  • In der Oxydationsstufe Bolte das molare Verhältnis von Olefin zu Sauerstoff so eingestellt werden, daß Explosionen vermieden werden. Es liegt gewöhnlich bei etwa 2,0: 1 bis 4 : 1; jedoch wird ein Verhältnis, das an das stöchiometrische Verhältnis herankommt, bevorzugt.

Claims (2)

  1. Patentansprüche: 1. Verfahren zur Reinigung von Abgasen, die bei der Oxydation von Olefmen mit Sauerstoff in Gegenwart einer wässerigen Katalysatorlösung eines mehrwertigen Metallsalzes und einer Platinmetallverbindung erhalten worden sind, a) durch chemische Entfernung von Sauerstoff aus dem Abgas, b) Auswaschen von Kohlensäure in bekannter Weise, c) Abtrennen von organischen Halogenverbindungen - wobei die Stufen b) und c) vertauscht werden können - und d) Rückführung des Olefins in die Olefinoxydation, dadurch gekennzeichnet, daß man in der Stufe a) a') das Abgas mit einer wässerigen Lösung umsetzt, die neben einer anorganischen Säure ein mehrwertiges Metallsalz und eine Platinmetallverbindung im reduzierten Zustand enthält, a") das sauerstofffreie Abgas der Stufe b) bzw. c) zuführt und a "') die durch die Behandlung in Stufe a') erhaltene aufoxydierte Lösung mit einem Olefin reduziert und in Stufe a') zurückführt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Abtrennen in Stufe c) mit einem kristallinen Zeolith - Molekularsieb durchführt. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Auslegeschriften Nr. 1148 536, 1154 450, 1147 569, 1149 703; französische Patentschriften Nr. 1252 851, 77 302, 1. Zusatz zum französischen Patent Nr. 1210 009.
DEL49167A 1963-10-31 1964-10-30 Verfahren zur Reinigung von Abgasen aus der Oxydation von Olefinen mit Sauerstoff Pending DE1254614B (de)

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