DE1243393B - Verfahren zur Herstellung von Homo- oder Mischpolymerisaten von Acrylsaeureestern - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Homo- oder Mischpolymerisaten von Acrylsaeureestern

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DE1243393B DER30606A DER0030606A DE1243393B DE 1243393 B DE1243393 B DE 1243393B DE R30606 A DER30606 A DE R30606A DE R0030606 A DER0030606 A DE R0030606A DE 1243393 B DE1243393 B DE 1243393B
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William David Emmons
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. α.:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
C08f
Deutsche KL: 39 c-25/01
1 243 393
R30606IVd/39c
24. Juni 1961
29.Juni 1967
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Homo- oder Mischpolymerisaten von Acrylsäureestern durch Polymerisaten des Monomeren, gegebenenfalls zusammen mit 0,5 bis 99,5 Gewichtsprozent eines oder mehrerer äthylenisch ungesättigter Monomerer, in organischen Lösungsmitteln in Gegenwart von Aktivierungsmitteln, das dadurch gekennzeichnet ist, daß Acrylsäureester der allgemeinen Formel
H2C = C- (CHo)n -i
(CH2),;
COO
(CH2),,,
R'
in der η eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 oder 2, m eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder 3, R' ein Wasserstoffatom oder eine Phenyl-, Benzyl- oder Ci- bis Ci2-Alkylgruppe bedeutet, R2 ein Wasserstoffatom oder eine Ci- bis Ci-Alkylgruppe bedeutet und R' und R2 vereinigt eine Pentamethylen- oder Tetramethylengruppe darstellen, polymerisiert werden.
Die Monomeren der obigen Formel sind farblose Flüssigkeiten, die bei Raumtemperatur ziemlich beständig sind; sollen sie jedoch längere Zeit gelagert werden, so ist es ratsam, sie unter Kühlung aufzubewahren. Diese Monomeren haben zwei reaktionsfähige Stellen im Molekül.
Die Polymeren und Mischpolymeren der monomeren Verbindungen mit der obigen Formel lassen sich durch Lösungspolymerisation unter Verwendung von organischen Lösungsmitteln, wie Aceton, Dioxan. Dimethylformamid und Acetonitril, sowie Aktivierungsmitteln, wie Diazodiisobutyronitril, Dimethyl-«,'/-azodiisobutyrat oder Benzoylperoxyd. herstellen. Der Anteil des Aktivierungsmittels kann zwischen 0,1 und 5%, vorzugsweise zwischen etwa 0,5 und l,5°/o, bezogen auf das Gewicht der gesamten polymerisierbaren Materialien, liegen.
Die Monomeren der obigen Formel können mit verschiedenen anderen äthylenisch ungesättigten Monomeren mischpolymerisiert werden, die sich zur Herstellung linearer Mischpolymerisate eignen. Es können daher Mischpolymere hergestellt werden, die 0,5"1O bis 99,5 Gewichtsprozent einer Verbindung der obigen Formel und mindestens eines der folgenden Monomeren enthalten: Vinylacetat.Acrylnitril,Acrylamid. Methacrylamid, Styrol, Vinyltoluol, Vinyliden-Verf ahren zur Herstellung von Homo- oder
Mischpolymerisaten von Acrylsäureestern
Anmelder:
Rohm & Haas Company, Philadelphia, Pa.
(V. St. A.)
Vertreter:
Dr. W. Beil, A. Hoeppener
und Dr. H. J. Wolff, Rechtsanwälte,
Frankfurt/M.-Höchst, Adelonstr. 58
Als Erfinder benannt:
Elinor Margaret Hankins, Philadelphia, Pa.;
William David Emmons, Huntingdon Valley, Pa. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 5. Juli 1960 (40 562)
chlorid. Vinylchlorid, Vinyllaurat, Ester von Acrylsäure oder Methacrylsäure mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen im Alkoholteil, wie Methylmethacrylat, Methylacrylat, Äthylacrylat, Butylacrylat oder -methacrylat, Cyclohexylacrylat oder -methacrylat, 2-Äthylhexylacrylat oder -methacrylat, Dodecylacrylat oder -methacrylat und Octadecylacrylat oder -methacrylat. Die Polymeren und Mischpolymeren können zur Herstellung von Überzügen, Imprägniermitteln und Klebstoffen für Papier, Textilien, Leder, Holz und Metalle verwendet werden. Mischpolymere, die 5 bis 25 Gewichtsprozent der ungesättigten Monomeren der obigen Formel enthalten, können mit PoIyepoxyden für die Herstellung von unlöslichen und unschmelzbaren vernetzten überzügen gemischt werden. Die Mischpolymeren können zusammen mit anderen Polymeren verwendet werden. Die Polymerisation eines Amins der obigen Formel in Gegenwart von Leim z. B. führt zu einem Polymeren, das in Wasser löslich ist und zur Ausflockung von suspendiertem Material organischer oder anorganischer Stoffe in wäßrigen Medien dient.
Beispiel 1
Ein Gemisch aus 1 Teil Oxazolidinyläthylacrylat, 85 Teilen Acrylnitril und 14 Teilen n-Butylacrylat wurde in 300 Teilen Dimethylformamid gelöst. 4 Teile
709 608,437
Benzoylperoxyd wurden zugesetzt und die Temperatur des Gemisches so reguliert, daß sie bei etwa 65 0C gehalten wurde. Nach 8 Stunden wurde die Lösung auf Zellglas aufgetragen. Man ließ sie an der Luft trocknen. Die Filme waren glatt, klar und glänzend. Im Vergleich zu Polyacrylnitrilfilmen zeigten sie verbesserte Färbbarkeit.
Beispiel 2
Ein Gemisch aus 11g 3-(/f-Methacryloxyäthyl)-2,2-pentamethylen-oxazolidin, 89 g Acrylnitril, 200 g Dimethylformamid, 5 g Mercaptoäthanol und 0,1 g Dimethyl-azodiisobutyrat wurde 16 Stunden unter Stickstoff auf 65° C erhitzt. Das Polymerisationsgemisch kann in Aceton gegossen werden, so daß das Polymere ausgefällt wird, oder es kann durch eine Spinndüse mit 40 Öffnungen (mit einem Durchmesser von je 0,0635 cm) in ein wäßriges Bad gedrückt werden, so daß Fäden entstehen, die um 1000/o gestreckt und getrocknet werden. Im Vergleich zu Polyacrylnitril zeigen die Fäden insbesondere gegenüber Säurefarben verbesserte Färbeeigenschaften.
Beispiel 3
Ein ähnliches Verfahren wird unter Verwendung von 10 g 3-(ß-Methacryloxyäthyl)-2-methyI-2-propyloxazolidin, 37 g Vinylacetat, 3 g Acrylamid, 220 g Dimethylformamid und 4,5 g Dimethyl-azodiisobutyrat durchgeführt. Man erhält 97 g eines weißen festen Mischpolymeren.
Beispiel 4
Eine Lösung, die 5 g Oxazolidinyläthylmethacrylat, 95 g eines Gemisches von Lauryl- und Myristylmethacrylat, 250 g Toluol, 0,5 g Mercaptoäthanol, und 1,5 g Dimethyl-azodiisobutyrat enthielt, wurde 16 Stunden unter Stickstoff auf 65 0C erhitzt.
Zum Nachweis vorteilhafter Eigenschaften wurde das Polymerisationsgemisch mit Schmieröl mittelamerikanischer Herkunft in einer Konzentration von 0,5% gemischt und bewirkte eine Herabsetzung des Gießpunktes und Herabsetzung der Neigung zur Bildung von Kohleablagerungen.
Beispiel 5
Eine Lösung, die 5 g Oxazolidinyläthylacrylat, 95 g eines Gemisches von Lauryl- und Myristylmethacrylat, 250 g Toluol, 0,5 g Mercaptoäthanol und 1,5 g Dimethyl - azodiisobutyrat enthielt, wurde Stunden unter Stickstoff auf 65° C erhitzt.
Wurde das Polymerisationsgemisch mit einem Schmieröl mittelamerikanischer Herkunft in einer Konzentration von 0,5% gemischt, trat eine Herabsetzung des Gießpunktes und Herabsetzung der Neigung zur Bildung von Kohleablagerungen auf.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von Homo- oder Mischpolymerisaten von Acrylsäureestern durch Polymerisation des Monomeren, gegebenenfalls zusammen mit 0,5 bis 99,5 Gewichtsprozent eines oder mehrerer äthylenisch ungesättigter Monomerer, in organischen Lösungsmitteln in Gegenwart von Aktivierungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß Acrylsäureester der allgemeinen Formel
    (CHo)n
    COO
    (CHo)
    in der η eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 oder 2, m eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder 3, R' ein Wasserstoffatom oder eine Phenyl-, Benzyl- oder Ci- bis Cio-Alkylgruppe bedeutet, R2 ein Wasserstoffatom oder eine Ci- bis G1-Alkylgruppe bedeutet und R' und R2 vereinigt eine Pentamethylen- oder Tetramethylengruppe darstellen, polymerisiert werden.
DER30606A 1960-07-05 1961-06-24 Verfahren zur Herstellung von Homo- oder Mischpolymerisaten von Acrylsaeureestern Pending DE1243393B (de)

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Families Citing this family (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3250781A (en) * 1963-11-01 1966-05-10 Du Pont Wood's metal as a polymerization inhibitor in the transesterification of acrylate estrs
US3502627A (en) * 1966-01-06 1970-03-24 Rohm & Haas N-acryl(polyoxyalkyl)-oxazolidines and n - acryl(polyoxyalkyl) - tetrahydro-1,3-oxazines and salts thereof
US3427294A (en) * 1966-03-31 1969-02-11 Du Pont Storage-stable monomer composition
US3661923A (en) * 1968-10-18 1972-05-09 Rohm & Haas Polyfunctional polyol ester oxazolidines
US3627779A (en) * 1968-12-12 1971-12-14 Du Pont Sealer or primer composition of an acrylic polymer having adhesion promoting groups and an epoxy resin
US3839271A (en) * 1972-02-25 1974-10-01 Du Pont Primer compositions comprising zinc chromate, stabilizers and acrylate polymers containing oxazolidine units
US3878140A (en) * 1972-08-30 1975-04-15 Du Pont Acrylic coating composition for refinishing flexible substrates
US3884852A (en) * 1972-08-30 1975-05-20 Du Pont Acrylic coating composition for finishing flexible substrates
US3893960A (en) * 1972-08-30 1975-07-08 Du Pont Acrylic coating composition for finishing flexible substrates
US3867179A (en) * 1972-10-06 1975-02-18 William H Page Coated polymeric fibers
US3954397A (en) * 1973-07-16 1976-05-04 Rohm And Haas Company Method for preparing dye solutions
US4043956A (en) * 1975-03-14 1977-08-23 Rohm And Haas Company Hydrocurable oxazolidine polyanhydride compositions
US4310453A (en) * 1980-01-23 1982-01-12 Tenneco Chemicals, Inc. Pigment dispersions containing copolymer of oxazolidinylalkyl or oxazolidinylalkoxyalkyl (meth)acrylate
US4373008A (en) * 1980-01-30 1983-02-08 Rohm And Haas Company Ambient hydrocurable coating compositions
US4331793A (en) * 1980-01-30 1982-05-25 Rohm And Haas Company Hydrocurable ambient curing polyepoxide coating and adhesive compositions and method of using them
US4308356A (en) * 1980-01-30 1981-12-29 Rohm And Haas Company Hydrocurable ambient curing polyepoxide coating and adhesive compositions and method of using same
US4376844A (en) * 1981-03-19 1983-03-15 Rohm And Haas Company Hydrocurable ambient curing polyepoxide coating and adhesive compositions and method of using them
US4367313A (en) * 1981-06-10 1983-01-04 Essex Chemical Corporation Coating composition and method
US4396681A (en) * 1981-06-10 1983-08-02 Essex Chemical Corporation Process for coating one pot moisture curable coating composition onto non-porous substrate and article
US4532303A (en) * 1983-08-19 1985-07-30 The Dow Chemical Company Preparation of anionic and cationic polymers from 2-oxazolines
US5185403A (en) * 1991-07-31 1993-02-09 Morton Coatings, Inc. Thermosetting acrylic polymers and coating compositions containing said acrylic polymers and fluorocarbon resins
US5977285A (en) * 1997-08-07 1999-11-02 Akzo Nobel N.V. Sprayable coating compositions comprising oxazolidines, isocyanates and hydroxyl or amine functional resins
US6545117B1 (en) 1997-08-07 2003-04-08 Akzo Noble N.V. Sprayable coating compositions comprising an oxazolidine functional compound, an isocyanate functional compound, and a compound selected from a mercapto and a sulfonic acid functional compound
AU743962B2 (en) * 1997-08-29 2002-02-14 Rohm And Haas Company Transesterification process
US6063885A (en) * 1998-03-10 2000-05-16 S. C. Johnson Commercial Markets, Inc. Oxazoline or oxazine methacrylate aqueous coating compositions
US6255398B1 (en) 1999-06-29 2001-07-03 Basf Corporation High volume solids fluorocarbon coatings
IT1318477B1 (it) * 2000-04-20 2003-08-25 Great Lakes Chemical Europ Composti fotocromatici appartenenti alle classi dei cromeni e deglispiro-pirani, procedimento per la loro preparazione e loro utilizzo
GB0304515D0 (en) * 2003-02-27 2003-04-02 Dakocytomation Denmark As Standard
GB0315991D0 (en) * 2003-07-08 2003-08-13 Dakocytomation Denmark As Standard
US7956144B2 (en) * 2006-02-03 2011-06-07 Ppg Industries Ohio, Inc. Acrylic resin for use in fluorocarbon coating compositions and method of forming the same
US20090012235A1 (en) * 2006-02-03 2009-01-08 Basf Corporation Dispersant for use in a fluorocarbon coating composition
US7838582B2 (en) * 2006-02-03 2010-11-23 Ppg Industries Ohio, Inc. Hyperdispersant for use in fluorocarbon coating compositions
DE102008038943A1 (de) * 2008-08-11 2010-02-18 Borealis Agrolinz Melamine Gmbh Vernetzbare Acrylatharze
DE102009002888A1 (de) 2009-05-07 2010-11-11 Evonik Röhm Gmbh Beschichtungsmittel, Verfahren zur Herstellung einer Beschichtung und beschichteter Gegenstand
CN104341368B (zh) * 2014-11-03 2017-01-25 江苏开磷瑞阳化工股份有限公司 一种恶唑烷甲基丙烯酸酯类光固化单体、其制备方法及其应用
KR102426693B1 (ko) 2015-09-30 2022-07-29 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 저장 안정적인 수성 조성물 및 이의 제조 방법
EP3492567B1 (de) * 2017-11-29 2022-06-22 Infineum International Limited Schmieröladditive
CN115583921A (zh) * 2022-08-31 2023-01-10 苏州湘园新材料股份有限公司 一种用作潜固化剂的新型噁唑烷的制备方法及其应用

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2960508A (en) * 1959-03-04 1960-11-15 Miles Lab Certain 2-(1-alkenyl)-oxazolidines

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