CN115583921A - 一种用作潜固化剂的新型噁唑烷的制备方法及其应用 - Google Patents

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Abstract

一种用作潜固化剂的新型噁唑烷的制备方法及其应用，噁唑烷命名为2‑甲基‑2‑乙基‑3‑羟乙基‑1,3‑噁唑烷。本发明中的噁唑烷在氧氮杂环上引入了甲基和乙基等取代基，进一步改善了噁唑烷在实际应用中反应活性过大的缺点，便于产品储存和施工作业。同时，噁唑烷分子中有一个羟烷基，在与聚氨酯预聚体混合后可发生接枝反应，从而使其分散更均匀。另外，该产品用做单组分聚氨酯体系的潜固化剂及单组分或双组分聚氨酯体系的除水剂，在配方中的使用量小，经济成本低。

Description

一种用作潜固化剂的新型噁唑烷的制备方法及其应用
技术领域
本发明属于聚氨酯助剂技术领域，特别涉及一种用作潜固化剂的新型噁唑烷的制备方法及其应用。
背景技术
噁唑烷，又称1,3-氧氮杂环戊烷，由β-醇胺和醛或酮等羰基化合物脱水缩合反应而成。噁唑烷特殊的结构性质决定了其有多种用途，如用于单组分或双组分聚氨酯体系、丙烯酸酯体系、环氧树脂体系等聚合物体系的潜固化剂、除水剂、活性稀释剂等。
目前在国外的聚氨酯产品配方中，噁唑烷类产品的研究和应用开展得较为广泛。美国的Angus公司，英国的ICL公司，日本的大日本、横滨橡胶以及德国的Bayer等多家公司对噁唑烷在单组分聚氨酯涂料、防水材料、胶粘剂等领域中的应用都进行了较为深入的开发研究。但国内对这方面的研究不多，噁唑烷类产品多采用进口，不仅成本高，而且适用性受到限制。
噁唑烷作为单组分聚氨酯体系的潜固化剂时，可以有效解决单组分聚氨酯材料在湿气固化过程中产生气泡缺陷的问题。这是因为噁唑烷的潜固化机理与传统的湿气固化机理不同，它可以优先与空气中的湿气发生水解反应，水解产物含有仲胺基和羟基，这些活性基团进一步与单组分聚氨酯体系中的异氰酸酯基发生扩链或交联反应而固化，整个过程不产生CO2气体，因此可以避免材料表面出现皱纹、气泡等缺陷。
由甲醛或异丁醛所合成的噁唑烷，通常稳定性较高，水解速度慢，消泡效果差。而由酮所合成的噁唑烷对水具有较高的敏感性，水解速度适中，且在无水条件下与脂肪族异氰酸酯能形成良好的稳定体系。有研究发现，噁唑烷中的碱性叔胺能催化聚氨酯体系中异氰酸酯的自聚反应，所以对弱碱性噁唑烷的筛选是制备单组分聚氨酯体系的一个关键。另外，噁唑烷环上的取代基类型也会影响其与聚氨酯体系中异氰酸酯基团的反应性，进而影响体系的储存稳定性和聚氨酯制品的物理性能。
单组分或双组分聚氨酯体系中的水分会对体系的储存稳定性、制品表观及物理性能有不利影响，因此配方体系需要除水。某些类型的噁唑烷对水敏感性高，可以快速与水反应而去除水分，使用简单方便。同时，其水解产物还可参与聚氨酯体系的固化反应，对材料制品的力学性能及耐磨性、耐化学品性有改善。多官能度噁唑烷由于分子量相对较高，多为半固态或固态，不适合做除水剂；由酮所合成的低分子量噁唑烷为液体，低温流动性好，遇水敏感、反应迅速，适合做除水剂用。
对于噁唑烷的合成工艺来说，酮类的反应活性相比醛类较低，由于β-醇胺为仲胺，所以与酮的反应更不易进行，而且氮原子上的取代基也会影响反应的进程，因此这是该类噁唑烷合成技术的一大难点，工艺参数的选择、催化剂类型的选择和分水剂的选择都是该类噁唑烷制备成功与否的关键。
发明内容
本发明的目的在于提供一种用作潜固化剂的新型噁唑烷的制备方法及其应用。
为实现上述目的及其他相关目的，本发明提供的技术方案是：一种用作潜固化剂的新型噁唑烷，所述噁唑烷命名为2-甲基-2-乙基-3-羟乙基-1,3-噁唑烷，化学结构式为：
Figure BDA0003823957740000021
为实现上述目的及其他相关目的，本发明提供的技术方案是：一种用作潜固化剂的新型噁唑烷的制备方法，包括下列步骤：
步骤1：将90-110质量份的二乙醇胺、100-180质量份的有机溶剂和4-10质量份的催化剂加入反应釜中，通氮气排空后搅拌混合均匀，待反应釜内料液加热至40-70℃时滴加70-150质量份的甲基乙基酮，并继续反应1-6小时；
步骤2：将反应釜升温至70-100℃，回流分水，分水时间4-6小时，然后料液降至40℃以下再减压蒸出有机溶剂；
步骤3：分水后的料液减压分馏，在60Pa真空下收取130℃的馏分，得到2-甲基-2-乙基-3-羟乙基-1,3-噁唑烷；
二乙醇胺与甲基乙基酮的摩尔比为1:1-1:2；
所述催化剂为盐酸、硫酸、硝酸、路易斯酸和有机酸中的至少一种。
优选的技术方案为，所述有机溶剂为环己烷、二氯乙烷、四氯化碳、苯、甲苯和二甲苯中的至少一种。
为实现上述目的及其他相关目的，本发明提供的技术方案是：制得的噁唑烷用于单组分聚氨酯体系的潜固化剂及单组分或双组分聚氨酯体系的除水剂。
由于上述技术方案运用，本发明与现有技术相比具有的优点是：
本发明中的噁唑烷在氧氮杂环上引入了甲基和乙基等取代基，进一步改善了噁唑烷在实际应用中反应活性过大的缺点，便于产品储存和施工作业。同时，噁唑烷分子中有一个羟烷基，在与聚氨酯预聚体混合后可发生接枝反应，从而使其分散更均匀。
具体实施方式
以下由特定的具体实施例说明本发明的实施方式，熟悉此技术的人士可由本说明书所揭露的内容轻易地了解本发明的其他优点及功效。
实施例1：一种用作潜固化剂的新型噁唑烷的制备方法及其应用
本实施例提供一种新型噁唑烷的制备方法及其应用，2-甲基-2-乙基-3-羟乙基-1,3-噁唑烷的制备方法，具体步骤如下：
将192g的二乙醇胺、200mL的甲苯和18g的碳酸钠加入反应釜中，通氮气排空后搅拌混合均匀，待釜内料液加热至60℃时缓慢滴入145g的甲基乙基酮，并在60℃下继续反应4小时；
将反应釜升温至90-95℃，开始回流分水，分水时长6小时，分水结束后将料温降至40℃以下再减压蒸出甲苯约186mL，重复利用；
上述料液减压分馏，在60Pa真空下收取130℃的馏分，可得117g的无色透明液体2-甲基-2-乙基-3-羟乙基-1,3-噁唑烷。
上述噁唑烷可作为单组分聚氨酯体系的潜固化剂及单组分或双组分聚氨酯体系的除水剂来使用。
实施例2：一种用作潜固化剂的新型噁唑烷的制备方法及其应用
本实施例提供一种新型噁唑烷的制备方法及其应用，2-甲基-2-乙基-3-羟乙基-1,3-噁唑烷的制备方法，具体步骤如下：
将107g的二乙醇胺、120mL的环己烷和12g的碳酸钾加入反应釜中，通氮气排空后搅拌混合均匀，待釜内料液加热至50℃时缓慢滴入145g的甲基乙基酮，并在50℃下继续反应6小时；
将反应釜升温至72-73℃，开始回流分水，分水时长6小时，分水结束后将料温降至40℃以下再减压蒸出环己烷约110mL，重复利用；
上述料液减压分馏，在60Pa真空下收取130℃的馏分，可得63g的无色透明液体2-甲基-2-乙基-3-羟乙基-1,3-噁唑烷。
上述噁唑烷可作为单组分聚氨酯体系的潜固化剂及单组分或双组分聚氨酯体系的除水剂来使用。
实施例3：一种用作潜固化剂的新型噁唑烷的制备方法及其应用
本实施例提供一种新型噁唑烷的制备方法及其应用，2-甲基-2-乙基-3-羟乙基-1,3-噁唑烷的制备方法，具体步骤如下：
将100g的二乙醇胺、150mL的甲苯和10g的甲醇钠加入反应釜中，通氮气排空后搅拌混合均匀，待釜内料液加热至65℃时缓慢滴入140g的甲基乙基酮，并在65℃下继续反应2小时；
将反应釜升温至90-95℃，开始回流分水，分水时长5.5小时，分水结束后将料温降至40℃以下再减压蒸出甲苯约137mL，重复利用；
上述料液减压分馏，在60Pa真空下收取130℃的馏分，可得约76g的无色透明液体2-甲基-2-乙基-3-羟乙基-1,3-噁唑烷。
述噁唑烷可作为单组分聚氨酯体系的潜固化剂及单组分或双组分聚氨酯体系的除水剂来使用。
实施例4(应用实例)
本实施例提供一种新型噁唑烷在单组分聚氨酯体系中的用途。
将制备出的2-甲基-2-乙基-3-羟乙基-1,3-噁唑烷作为除水剂应用于单组分聚氨酯体系中，该单组分聚氨酯胶液主要成分为180g的NCO封端的聚醚-TDI型聚氨酯预聚体，其原始含水量为0.36％，向其中加入4g的上述噁唑烷，真空搅拌混合均匀，则1小时后含水量降为0.12％以下。加入上述噁唑烷的单组分聚氨酯胶液充氮气密封储存，分别在0天、7天、14天测其粘度(25℃)，粘度值变化不大，说明添加了上述噁唑烷的单组分聚氨酯体系储存稳定性良好。
实施例5(应用实例)
本实施例提供一种新型噁唑烷在单组分聚氨酯体系中的用途
将制备出的2-甲基-2-乙基-3-羟乙基-1,3-噁唑烷作为潜固化剂应用于单组分聚氨酯体系中，该单组分聚氨酯材料的配方由下列各组分构成：200g的NCO封端的聚醚-TDI型聚氨酯预聚体(NCO含量6.4％)、8g的上述噁唑烷、1.6g的催化剂二月桂酸二丁基锡和2.5g的抗氧剂1010。
作为对比，不添加上述新型噁唑烷，其它组分保持不变，制备单组分聚氨酯胶膜。
噁唑烷环由于甲基、乙基的引入，反应活性适中，由其制备的单组分聚氨酯体系的混合搅拌及脱泡时间满足施工要求。该单组分聚氨酯胶液通过湿气固化来制备成品胶膜，其表干时间在2-5小时左右，2-3天即可完全固化。使用了新型噁唑烷的聚氨酯胶膜表面光滑有光泽，内外部没有裂纹、气泡等缺陷，且与未使用噁唑烷的胶膜相比，其拉伸强度和断裂伸长率均有明显提升。
实施例6：一种用作潜固化剂的新型噁唑烷的制备方法及其应用
一种用作潜固化剂的新型噁唑烷，所述噁唑烷命名为2-甲基-2-乙基-3-羟乙基-1,3-噁唑烷，化学结构式为：
Figure BDA0003823957740000041
一种用作潜固化剂的新型噁唑烷的制备方法，包括下列步骤：
步骤1：将90质量份的二乙醇胺、100质量份的有机溶剂和4质量份的催化剂加入反应釜中，通氮气排空后搅拌混合均匀，待反应釜内料液加热至40℃时滴加70质量份的甲基乙基酮，并继续反应1小时；
步骤2：将反应釜升温至70℃，回流分水，分水时间4小时，然后料液降至40℃以下再减压蒸出有机溶剂；
步骤3：分水后的料液减压分馏，在60Pa真空下收取130℃的馏分，得到2-甲基-2-乙基-3-羟乙基-1,3-噁唑烷；
二乙醇胺与甲基乙基酮的摩尔比为1:1；
所述催化剂为盐酸。
优选的技术方案为，所述有机溶剂为环己烷。
制得的噁唑烷用于单组分聚氨酯体系的潜固化剂及单组分或双组分聚氨酯体系的除水剂。
实施例7：一种用作潜固化剂的新型噁唑烷的制备方法及其应用
一种用作潜固化剂的新型噁唑烷，所述噁唑烷命名为2-甲基-2-乙基-3-羟乙基-1,3-噁唑烷，化学结构式为：
Figure BDA0003823957740000042
一种用作潜固化剂的新型噁唑烷的制备方法，包括下列步骤：
步骤1：将110质量份的二乙醇胺、180质量份的有机溶剂和10质量份的催化剂加入反应釜中，通氮气排空后搅拌混合均匀，待反应釜内料液加热至70℃时滴加150质量份的甲基乙基酮，并继续反应6小时；
步骤2：将反应釜升温至100℃，回流分水，分水时间6小时，然后料液降至40℃以下再减压蒸出有机溶剂；
步骤3：分水后的料液减压分馏，在60Pa真空下收取130℃的馏分，得到2-甲基-2-乙基-3-羟乙基-1,3-噁唑烷；
二乙醇胺与甲基乙基酮的摩尔比为1:2；
所述催化剂为硝酸。
优选的技术方案为，所述有机溶剂为苯和甲苯按照1：1的体积比构成的混合物。
制得的噁唑烷用于单组分聚氨酯体系的潜固化剂及单组分或双组分聚氨酯体系的除水剂。
以上所述者仅为用以解释本发明之较佳实施例，并非企图具以对本发明做任何形式上之限制，是以，凡有在相同之发明精神下所作有关本发明之任何修饰或变更，皆仍应包括在本发明意图保护之范畴。

Claims (4)

1.一种用作潜固化剂的新型噁唑烷，其特征在于：所述噁唑烷命名为2-甲基-2-乙基-3-羟乙基-1,3-噁唑烷，化学结构式为：
Figure FDA0003823957730000011
2.一种用作潜固化剂的新型噁唑烷的制备方法，其特征在于：包括下列步骤：
步骤1：将90-110质量份的二乙醇胺、100-180质量份的有机溶剂和4-10质量份的催化剂加入反应釜中，通氮气排空后搅拌混合均匀，待反应釜内料液加热至40-70℃时滴加70-150质量份的甲基乙基酮，并继续反应1-6小时；
步骤2：将反应釜升温至70-100℃，回流分水，分水时间4-6小时，然后料液降至40℃以下再减压蒸出有机溶剂；
步骤3：分水后的料液减压分馏，在60Pa真空下收取130℃的馏分，得到2-甲基-2-乙基-3-羟乙基-1,3-噁唑烷；
二乙醇胺与甲基乙基酮的摩尔比为1:1-1:2；
所述催化剂为盐酸、硫酸、硝酸、路易斯酸和有机酸中的至少一种。
3.根据权利要求2所述的噁唑烷类潜固化剂的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂为环己烷、二氯乙烷、四氯化碳、苯、甲苯和二甲苯中的至少一种。
4.权利要求2或3制得的噁唑烷用于单组分聚氨酯体系的潜固化剂及单组分或双组分聚氨酯体系的除水剂。
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