DE1243179B - Verfahren zur Gewinnung von reinem Dimethylsulfoxyd - Google Patents
Verfahren zur Gewinnung von reinem DimethylsulfoxydInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
8h——
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int Cl
C07c
Deutsche Kl. 12 ο - 23/03
Nummer 1 243 179
Aktenzeichen M 64496IV b/12 ο
Anmeldetag 11 März 1965
Auslegetag 29 Juni 1967
Fur zahlreiche pharmazeutische Verwendungszwecke, insbesondere fur den Einsatz von lokal
anzuwendenden Mitteln, benötigt man reines Dimethylsulfoxyd (DMS). Handelsübliches, gereinigtes
Dimethylsulfoxyd enthalt noch fur pharmazeutische Verwendungszwecke störende Verunreinigungen, es
hat außerdem einen störenden Geruch
Gegenstand der Erfindung ist em Verfahren zur
Gewinnung von reinem Dimethylsulfoxyd, das im Wellenbereich von etwa 290 ηαμ pi aktisch keine
Absorption aufweist, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Losung von Dimethylsulfoxyd in einem
aromatischen Kohlenwasserstoff, C1- bis C4-Alkylaromaten,
Halogenaromaten, Halogenparaffinkohlenwasserstoff, Ester bzw Äther mit Wasser behandelt
und die wäßrige, das DMS enthaltende Schicht fraktioniert destilliert.
Die im einzelnen verwendeten Mengen an eingesetztem
organischem Losungsmittel und Wasser sind nicht wesentlich, sofern sich nur zwei gut unterscheidbare
Phasen bilden Aus technischen Gründen ist es vorteilhaft, mit einer möglichst großen Menge
an organischem Losungsmittel zu arbeiten Zweckmaßig arbeitet man mit 1 bis 10 Raumteden organischem
Losungsmittel je Raumteil Dimethylsulfoxyd,
vorzugsweise mit 2 bis 4 Raumteilen
Große Wassermengen in einem einzelnen Extraktionsgang
sollen vermieden werden, da sonst auch größere Mengen Verunreinigungen in die wäßrige
Phase gelangen wurden Weitaus besser ist es, mehrmals mit verhältnismäßig geringen Wassermengen zu
extralueren, bis man ζ B 80 bis 90% des vorhandenen
DMS extrahiert hat Zweckmäßig verwendet man etwa 0,25 bis 3 RaumteiJe Wasser je Raumteil Dimethylsulfoxyd
und vorzugsweise 0,5 bis 1,5 Raumteile bei dreimal wiederholter Extraktion
Als organische Losungsmittel werden bevorzugt Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Methylenchlorid,
Äthylendichlond, Benzol, Xylol, Brombenzol, Essigsaureathylester
und Diathylather
Zur Abtrennung des DMS vom Wasser wird zunächst
der größte Teil des Wassers aus der Wasser-Dimethylsulfoxyd-Losung
abgedampft Dies kann in Vakuumkonzentriervorrichtungen erfolgen und dient
lediglich dazu, den Kapazitatsbedarf der in der Trennungsstufe eingesetzten Apparatur auf ein Minimum
zu bringen Nach der Einengung des Materials auf einen geeigneten, ζ B. einer Losung mit einer
Dampftemperatur von etwa 85 0C bei 51 bis 76 mm Hg
entsprechenden Wassergehalts wird aus der erhaltenen Losung das restliche Wasser durch Vakuumfraktionierung
entfernt Bei Temperatur- und Druckbedin-Verfahien
zui Gewinnung
von reinem Dimethylsulfoxyd
von reinem Dimethylsulfoxyd
Anmelder
Meiclc & Co., Ine , Rahway, N J. (V St A )
Vertreter
Dr -Ing. W Abitz
und Dr D Morf Patentanwälte,
München 27, Pienzenauer Str 28
Als Erfinder benannt
Allan Moienberg, Elizabeth, N J (V St A)
Beanspruchte Priorität
V. St. ν Amerika vom 12 März 1964(351538),
vom 27 Januar 1965 (428542)
gungen, bei denen die Temperatur am Boden 1080C
nicht übersteigt und vorzugsweise zwischen 80 und 1000C bleibt, erhalt man eine gute Trennung Man
kann ζ B mit emer fünf bis zehn Boden aufweisenden
Apparatur bei einem Vakuum von 10 mm Hg em im
Bei eich von 76 bis 78° C siedendes Gut erhalten,
das kondensieit einen Wassergehalt von weniger als 0,1 g/ml hat Du ich entsprechende Fuhrung der Kolonne
ist weitgehend jeder gewünschte Wassergehalt erzielbar
Die UV-Absorption des nach dem Verfahren gemäß
der Erfindung erhaltene DMS wird mit der eines
unreinen Ausgangsguts und eines nach anderen Methoden gereinigten DMS verglichen, andere Analysenmethoden
haben sich nicht als geeignet erwiesen
Der Vergleich erfolgt bei einer Wellenlange von 290 ιημ
unter Verwendung von Luft als Bezugsmaterial, weil die UV-Absorptionskurve einer Probe rohen Dimethylsulfoxyds
(im Vergleich nut dem erfindungsgemaß erhaltenen, gereinigten Dimethylsulfoxyd als Standard)
emen Peak bei 290 ηιμ und somit eine maximale
Absorption fur die Verunreinigung an diesem Punkt zeigt. Handelsübliches DMS, das mit Holzkohle mit
799 608/453
oder ohne anschließende fraktionierte Destillation gereinigt worden ist, hat einen sehr starken, stechenden
Geruch und eine UV-Absorption von 0,44 bei 290 ΐημ.
In ahnlicher Weise führt die direkte Destillation des
Ausgangsmatenals zu einem Destillat mit einer UV-Absorption
bei 290 ΐημ von 0,25, wobei das Produkt
noch mit einem gewissen Eigengeruch behaftet ist. Selbst eine direkte Destillation nut einer 10-Boden-Apparatur
liefert ein Destillat, dessen UV-Absorption bei 290ΐημ. 0,11 betragt und das einen Geruch aufweist.
Bei dem gereinigten DMS, das man nach dem Verfahren gemäß der Erfindung erhalt, ist dagegen
praktisch kein Geruch feststellbar, und seme UV-Absorption
bei 290 ιημ hat nur eine Größenordnung
von unter 0,10.
Man lost 11 Dimethylsulfoxyd einer technischen
Handelssorte, das einen Geruch aufweist und eine UV-Absorption bei 290 ηιμ von 0,25 ergibt, in 31
Chloroform bei Raumtemperatur, bewegt die anfallende Losung, behandelt sie dann mit 11 Wasser,
bewegt das sich ergebende Gemisch und laßt es sich in zwei Phasen absetzen. Die wäßrige Phase wird
abgetrennt. Wie oben wird dann die Chloroformschicht
em zweites Mal nut 11 Wasser behandelt und die wäßrige Schicht abgetrennt. Man vereinigt die
dabei erhaltenen wäßrigen Extrakte und wascht dreimal mit 80 ecm Chloroform aus, wobei nach jeder
Waschbehandlung die Chloroformschicht abgetrennt
ίο und verworfen wird. Der ausgewaschene, wäßrige
Extrakt, dessen Volumen 2890 ecm betragt, wird dann bei 51 bis 76 mm Hg Druck auf 800 ecm eingeengt,
wobei die Temperatur des Materials auf 850C steigt.
Das Material hat eine Wasser-Endkonzentration von 36,4 mg/ml und ist im wesentlichen geruchlos.
Das Konzentrat wird dann in einer Kolonne von
5,1 cm Innendurchmesser mit einer 25,4-cm-Packung aus Fullkorpern aus rostfreiem Stahl der Vakuumfraktionierung
bei 10 mm Hg Druck unterworfen.
Man erhitzt die Kolonne und gewinnt das Destillat in Schnitten. Die Tabelle I nennt die UV-Absorption
jedes Schnittes bei 290 ηιμ.
| Schnitt | Vakuum mm |
Dampf temperatur 0C |
Blasen- temperatur 0C |
Rucklauf- verbaltms |
Volumen ecm |
An UV bei 290 ηιμ |
alysen KF Milligramm je Millihter |
| 1 2 3 4 |
10 10 bis 8 8 8 |
45 bis 70 70 bis 77 77 bis 78 78 bis 79 |
74 bis 82 82 bis 83 83 bis 82 82 bis 82 |
0 3 1 3 1 3 1 |
58 74 234 218 |
0,070 0,075 |
85,7 1,2 0,4 |
Wie aus den obigen Weiten ersichtlich, zeigt das destillierte Dimethylsulfoxyd eine starke Verringerung
der UV-Absorption bei 290 ηιμ gegenüber dem Ausgangsmaterial. Wahrend die UV-Absorption des Ausgangsmaterials
bei 290 ηιμ 0,25 betragt, liegt sie bei dem bei der Destillation gewonnenen Dimethylsulfoxyd im
Bereich von 0,070 bis 0,075.
Druck auf 830 ecm eingeengt, wobei die Temperatur des Materials auf 850C steigt. Das Material hat eine
Man arbeitet wie im Beispiel 1 mit der Abänderung, Wasser-Endkonzentration von 1,5 mg/ml und ist im
daß man statt Chloroform Tetrachlorkohlenstoff 50 wesentlichen geruchlos.
verwendet. Die Destillation erfolgt wie im Beispiel 1 beschrieben.
Der bei der Phasentrennung erhaltene wäßrige Tabelle II nennt die UV-Absorption jedes Schnittes bei
Extrakt von 2940 ecm wird bei 51 bis 76 mm Hg 290 χημ.
| Schnitt | Vakuum mm |
Dampf temperatur 0C |
Blasen temperatur 0C |
Rucklauf- verhaltnis |
Volumen ecm |
An UV bei 290 ηιμ |
alysen KF Milligramm je Milliliter |
| 1 2 3 4 |
10 10 10 bis 8 8 |
45 bis 67,5 67,5 bis 78 78 bis 78 78 bis 78 |
75 bis 81 81 bis 83 83 bis 82 82 bis 81 |
0 3-1 3.1 3 1 |
38 50 224 232 |
0,08 0,09 |
136,2 3,0 1,6 |
Man arbeitet wie im Beispiel 1 mit der Abänderung,
daß man statt Chloroform Methylenchlorid verwendet.
Der bei der Phasentrennung erhaltene wäßrige
Extrakt von 2940 ecm wird bei 51 bis 76 mm Hg
Druck auf 850 ecm eingeengt, wobei die Temperatur
des Materials auf 850C steigt. Das Material hat eine Wasser-Endkonzentration von 33,0 mg/ml und ist im
wesentlichen geruchlos.
Die Destillation erfolgt wie im Beispiel 1 beschrieben.
Tabelle III nennt die UV-Absorption jedes Schnittes bei 290 ηιμ.
| Schnitt | Vakuum mm |
Dampf- tempeiatur 0C |
Blasen temperatur 0C |
Rucklauf- verhaltms |
Volumen ecm |
An UV bei 290 πιμ |
alysen
KF Milligramm je Mülihter |
| 1 2 3 4 |
10 10 bis 8 8 bis 7 7 |
35 bis 67 67 bis 76 76 bis 76 76 bis 77 |
72 bis 82 82 bis 82 82 bis 80 80 bis 80 |
0bis3 1 3 1 3-1 3 1 |
55 90 270 248 |
0,085 0,070 |
50,7 2,7 1,5 |
Man arbeitet wie im Beispiel 4 mit der Abänderung,
daß man statt Chloroform Äthylendichlond verwendet.
Der bei der Phasentrennung erhaltene wäßrige
Extrakt von 2970 ecm wird bei 51 bis 76 mm Hg
Druck auf 830 ecm eingeengt, wobei die Temperatur
des Materials auf 85° C steigt. Das Material hat eine
Wasser-Endkonzentration von 24,0 mg/ml und ist im wesentlichen geruchlos.
Die Destillation erfolgt wie im Beispiel 1 beschrieben.
Tabelle IV nennt die UV-Absorption jedes Schnittes bei 290 ηιμ.
| Schnitt | Vakuum mm |
Dampf temperatur 0C |
Blasen temperatur 0C |
Rucklauf- verhaltms |
Volumen ecm |
An
UV bei 290 ιημ |
alysen
KF Milligramm je Milliliter |
| 1 2 3 4 |
10 10 10 bis 8 8 |
43 bis 68 68 bis 78 78 bis 78 78 bis 78 |
76 bis 82 82 bis 83 83 bis 83 83 bis 81 |
0 3:1 3-1 3.1 |
46 48 250 248 |
0,10 0,09 |
110,0 1,8 0,6 |
Man arbeitet wie im Beispiel 1 mit der Abänderung,
daß man statt Chloroform Benzol verwendet.
Der bei der Phasentrennung erhaltene wäßrige
Extrakt von 2950 ecm wird bei 51 bis 76 mm Hg
Druck auf 835 ecm eingeengt, wobei die Temperatur
des Materials auf 850C steigt. Das Material hat eine
Wasser-Endkonzentration von 22,0 mg/ml und ist im wesentlichen geruchlos.
Die Destillation erfolgt wie im Beispiel 1 beschrieben.
Tabelle V nennt die UV-Absorption jedes Schnittes bei 290 ιημ
| Schnitt | Vakuum mm |
Dampf temperatur 0C |
Blasen temperatur 0C |
Rucklauf- verhaltnis |
Volumen ecm |
An
UV bei 290 ηιμ |
alysen
KF Milligramm je Milliliter |
| 1 2 3 4 |
10 10 10 bis 8 8 |
54 bis 74 74 bis 77 77 bis 77,5 77,5 bis 78 |
75 bis 84 84 bis 83 83 bis 83 83 bis 82 |
0 3-1 3:1 3-1 |
160 65 234 252 |
0,09 0,08 |
13,4 0,5 0,2 |
Man arbeitet wie im Beispiel 1 mit der Änderung,
daß man statt Chloroform Xylol verwendet.
Der bei der Phasentrennung erhaltene wäßrige
Extrakt von 2940 ecm wird bei 51 bis 76 mm Hg
Druck auf 830 ecm eingeengt, wobei die Temperatur
des Materials auf 85°C steigt. Das Material hat eine Wasser-Endkonzentration von 27,0 mg/ml und ist im
wesentlichen geruchlos.
Die Destillation erfolgt wie im Beispiel 1 beschrieben.
Tabelle VI nennt die UV-Absorption jedes Schnittes bei 290 ΐημ.
| Schnitt | Vakuum mm |
Dampf temperatur 0C |
Blasen temperatur 0C |
Rucklauf-
verhaltnis |
Volumen ecm |
An UV bei 290 πιμ |
alysen KF Milligramm je Milliliter |
| 1 2 3 4 |
10 10 10 bis 7,5 7,5 |
46 bis 67,5 67,5 bis 77 77 bis 78 78 bis 78 |
71 bis 84 84 bis 84 84 bis 82 82 bis 82 |
3 1 3-1 3 1 3:1 |
50 18 256 253 |
0,095 0,090 |
133,0 3,4 0,8 |
Man arbeitet wie im Beispiel 1 mit der Abänderung,
daß man statt Chloroform Brombenzol verwendet
Der bei der Phasentrennung erhaltene wäßrige
Extrakt von 2930 ecm wird bei 51 bis 76 mm Hg
Druck auf 810 ecm eingeengt, wobei die Temperatur des Materials auf 85°C steigt. Das Material hat eine
Wasser-Endkonzentration von 14,4 mg/ml und ist im wesentlichen geruchlos
Die Destillation erfolgt wie im Beispiel 1 beschrieben
Tabelle VII nennt die UV-Absorption jedes Schnittes bei 290 ΐημ.
| Schnitt | Vakuum mm |
Dampf temperatur 0C |
Blasen temperatur °C |
Rucklauf- verhaltrus |
Volumen ecm |
An UV bei 290 ηιμ |
alysen KF Milligramm je Milliliter |
| 1 2 3 4 |
10 10 bis 8 8 8 bis 7 |
50 bis 70 70 bis 75 75 bis 77 77 bis 78 |
79 bis 80 80 bis 82 82 bis 82 82 bis 84 |
0 3 1 3 1 3 1 |
65 50 190 195 |
0,10 0,10 |
63,0 1,0 0,3 |
Man arbeitet wie im Beispiel 1 mit der Abänderung,
daß man statt Chloroform Essigsaureathylester verwendet.
Der bei der Phasentrennung
Extrakt von 3160 ecm wird bei
Extrakt von 3160 ecm wird bei
Druck auf 860 ecm eingeengt, wobei die Temperatur
des Materials auf 85 0C steigt Das Material hat eine
Wasser-Endkonzentration von 24,6 mg/ml und ist im wesentlichen geruchlos
Die Destillation erfolgt wie im Beispiel 1 beschrieben.
erhaltene wäßrige 25 Tabelle VIII nennt die UV-Absorption jedes Schnittes
51 bis 76 mm Hg bei 290 ηιμ.
| Schnitt | Vakuum mm |
Dampf temperatur 0C |
Blasen temperatur 0C |
RucWauf- verhaltms |
Volumen ecm |
An UV bei 290 ηαμ |
alysen KF Milligramm je Milliliter |
| 1 2 3 4 |
10 10 10 bis 7 7 |
55 bis 70 70 bis 78 78 bis 77 77 bis 77 |
71 bis 78 78 bis 84 84 bis 81 81 bis 81 |
0 3.1 3 1 3 1 |
44 80 234 222 |
0,10 0,09 |
92,0 1,8 0,5 |
Man arbeitet wie im Beispiel 1 mit der Abänderung,
daß man statt Chloroform Diathylather verwendet
Der bei der Phasentrennung erhaltene wäßrige
Extrakt dessen Volumen 3025 ecm betragt wird dann bei 51 bis 76 mm Hg Druck auf 850 ecm eingeengt,
wobei die Temperatur des Materials auf 85 0C steigt
Das Material hat eine Wasser-Endkonzentration von 27,0 mg/ml und ist im wesentlichen geruchlos.
Die Destillation erfolgt wie im Beispiel 1 beschrieben.
Tabelle IX nennt die UV-Absorption jedes Schmttes bei 290 ιημ
| Schnitt | Vakuum mm |
Dampf temperatur 0C |
Blasen temperatur 0C |
Rucklauf- verhaltnis |
Volumen ecm |
An UV bei 290 πιμ |
alysen KF Milligramm je Milliliter |
| 1 2 3 4 |
10 10 10 bis 7,5 7,5 |
50 bis 70 70 bis 78 78 bis 76 76 bis 77 |
72 bis 78 78 bis 81 81 bis 81 81 bis 80 |
0 3 1 3.1 3 1 |
30 90 185 280 |
0,12 0,10 |
125,0 1,9 1,0 |
Claims (2)
- Patentansprüche.1, Verfahren zur Gewinnung von reinem Dimethylsulfoxyd, das im Wellenbereich von etwa 290 πιμ praktisch keine Absorption aufweist, dadurch gekennzeichnet, daß man die Losung von Dimethylsulfoxyd in einem aromatischen Kohlenwasserstoff, Cj- bis C4-Alkylaromaten, Halogenaromaten, Halogenparaffinkohlenwasserstoff, Ester bzw Äther mit Wasser behandelt und die wäßrige, das Dimethylsulfoxyd enthaltende Schicht fraktioniert destilliert
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das organische Losungsmittel in einer Menge von 1 bis 10 Raumteilen und das Wasser in einer Menge von 0,25 bis 3, insbesondere 0,5 bis 2 Raumteüen je Raumteil des eingesetzten Dimethylsulf oxydes verwendet799 608/453 6 67 © Bundesdruckerei Berlin
Applications Claiming Priority (2)
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