DE1238912B - Verfahren zur Herstellung von neuen Estern des Triamcinolon-16alpha, 17alpha-acetonids - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von neuen Estern des Triamcinolon-16alpha, 17alpha-acetonids

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DE1238912B
DE1238912B DET25530A DET0025530A DE1238912B DE 1238912 B DE1238912 B DE 1238912B DE T25530 A DET25530 A DE T25530A DE T0025530 A DET0025530 A DE T0025530A DE 1238912 B DE1238912 B DE 1238912B
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Dipl-Chem Dr Joachim Heider
Dipl-Chem Dr Gerhard Dahms
Dr Dietrich Jerchel
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Boehringer Ingelheim Pharma GmbH and Co KG
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Dr Karl Thomae GmbH
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    • C07J—STEROIDS
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Description

Deutsche KL: 12 ο-25/06
AUSLEGESCHRIFT
Nummer: 1238 912
Aktenzeichen: T 25530IV b/12 ο Anmeldetag: 31. Januar 1964 Auslegetag: 20. April 1967
Die Erfindung betrifft Verfahren zur Herstellung neuer Ester des Triamcinolen-16a,17<x-acetonids der allgemeinen Formel
O
CH2-O-C-H-
0^
HO
R4
CH3
In dieser Formel bedeuten Ri Wasserstoff, einen niederen Alkylrest oder den Phenylrest, R8 ein Wasserstoff- oder Halogenatom, die Hydroxyl- oder die ao Nitrogruppe, einen niederen Alkyl- oder Alkoxyrest, den Benzoloxy-, Phenoxy- oder Phenylrest, R8 und R4, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoffatome oder niedere Alkoxyreste und X die Reste
— CH, — CH2 — O —, — CH = CH — 0 —, *5 — CH2 — CH2 — oder — CH = CH —.
Die neuen Ester werden nach an sich bekannten Methoden so hergestellt, daß man Triamcinolon-acetonid (9<x-Fluor-lliS,16«,17«,21-Tetrahydroxypregna- 3<> l,4-dien-3,20-dion-16x,17ix-acetonid) mit einem reaktionsfähigen Derivat einer Carbonsäure der allgemeinen Formel
COOH
II
in der R1 bis R4 und X die angeführten Bedeutungen besitzen, umsetzt. Carbonsäuren der Formel II sind 1,4-Benzodioxin- und 1,4-Benzodioxancarbonsäuren, Benzofuran- und 2,3-Dihydrobenzofurancarbonsäuren. Als reaktionsfähige Derivate dieser Säuren kommen beispielsweise ihre symmetrischen oder gemischten Anhydride, vorzugsweise jedoch ihre Halogenide oder ihre Imidazolide, in Frage.
Die Umsetzung erfolgt zweckmäßig in Gegenwart 5< > eines inerten organischen Lösungsmittels, wie Tetrahydrofuran, Dimethylformamid oder Dioxan, bei Verfahren zur Herstellung von neuen Estern des Triamcinolon-16a,17a-acetonids
Anmelder:
Dr. Karl Thomae G.m.b.H., Biberach/Riß
Als Erfinder benannt: Dipl.-Chem. Dr. Joachim Heider, Dipl.-Chem. Dr. Gerhard Dahms, Dr. Dietrich Jerchel, Biberach/Riß
Temperaturen zwischen O und 900C. Bei Verwendung eines Säurehalogenids ist die Anwesenheit eines halogenwasserstoffbindenden Mittels, wie Pyridin, vorteilhaft. Letzteres kann dann auch gleichzeitig als Lösungsmittel dienen.
Eine besonders vorteilhafte Ausführungsform der Reaktion stellt die Veresterung mit einem Imidazolid einer Säure der Formt II dar, die bei Zimmertemperatur verläuft und eine gute Ausbeute an reinem Produkt liefert; vorteilhaft wird hierbei ein Imidazolsalz als Katalysator verwendet. Das eingesetzte Imidazolid muß nicht eigens isoliert werden. Man versetzt zweckmäßig eine auf bekannte Weise erhaltene Lösung von Diimidazolylsulf on in einem inerten Lösungsmittel mit der betreffenden Säure der Formel II und fügt nach VjStündigem Rühren das Triamcinolo-acetonid hinzu, worauf die Veresterung bei Zimmertemperatur vonstatten geht.
Die neuen Ester können auch durch Umsetzung eines 21-Halogen-triamcinolon-acetonids, also eines 21-Hälogen-9«-fluor-ll/e,16öi,17Ä-trihydroxy-pregnal)4-dien-3,20-dion-16a)17ix-acetonids, mit einem Alkalisalz oder Silbersalz einer Säure der allgemeinen Formel II erhalten werden.
Die neuen Ester weisen Wertvolle therapeutische Eigenschaften auf, insbesondere besitzen sie eine überaus starke glucocorticoide und antiphlogistische Wirksamkeit. Es sind zwar bereits zahlreiche Corticosteroidester bekannt, unter anderem auch solche mit einer vergleichbaren Säürekomponente, beispielsweise aus der deutschen Patentschrift 931 947 der Furan-2-carbonsäureester des Hydrocortisons. Die erfindungsgemäß hergestellten Ester sind jedoch allen bekannten Estern und auch dem am stärksten wirk-
709 SSO/376
samen der bisher bekannten freien Corticosteroidalkohole, nämlich dem Triamcinolonacetonid, hinsichtlich ihrer glucocorticoiden und antiphlogistischen Wirksamkeit wesentlich überlegen. Diese Wirkungssteigerung war um so weniger vorhersehbar, als der erwähnte bekannte Furancarbonsäureester des Hydrocortisons nur einen Bruchteil der Glucocorticoidwirkung und der antiphlogistischen Wirkung des freien Hydrocortisons aufweist. Außerdem ist aus der Literatur bekannt (s. beispielsweise G. Engel bar dt, Arzneimittelforschung, 13, S. 588 bis 597 [1963]), daß Erfahrungen, die mit einem Ester eines bestimmten Corticoids gesammelt wurden, nicht auf den entsprechenden Ester eines anderen Corticoids übertragen werden können.
Die nachstehenden Beispiele erläutern das erfindungsgemäße Verfahren.
Beispiel 1
2,3-Dihydrobenzofuran-2-carbonsäure-(triamcinolon-16Ä,17<x-acetonid-21)-ester
20
0,5 g Triamcinolon-16«,17»-acetonid, gelöst in 3 ml Pyridin, und 0,23 g Dihydrocumarilsäurechlorid, gelöst in 3 ml Dimethylformamid, werden zusammengegeben und bei Zimmertemperatur 17 Stunden stehengelassen. Nach Eingießen der Reaktionslösung in eine Mischung aus halbkonzentrierter Salzsäure und Aceton im Verhältnis 1:1 wird durch langsame Wasserzugabe der gewünschte Ester ausgefällt, der dann in Äthanol mit Kohle kurz aufgekocht, abfiltriert und aus Äthanol auskristallisiert wird. Die Ausbeute an weißem Ester beträgt 0,39 g = 67°/0 der Theorie, F. 244° C.
Beispiel 2
Benzofuran-2-carbonsäure-(triamcinolon-16«,1.7a-acetonid-21)-ester
0,5 g Triamcinolon-16«,17«-acetonid, gelöst in 3 ml Pyridin, und 0,23 g Benzofuran-2-carbonsäurechlorid, gelöst in 4 ml Pyridin, werden zusammengegeben und 3 Tage bei 45°C belassen. Nach Aufarbeitung, wie im Beispiel 1 beschrieben, erhält man 0,43 g
Beispiel 3
1,4- B enzodioxan-3-carbonsä ure-(triamcinolon-16«,17«-acetonid-21)-ester
0,5 g Triamcinolon-16«,17a-acetonid, gelöst in 3 ml Pyridin, und 0,26 g l^-Benzodioxan-S-carbonsäurechlorid, gelöst in 3 ml Pyridin, werden zusammengegeben und 24 Stunden bei 450C gehalten. Nach Aufarbeitung, wie im Beispiel 1 beschrieben, erhält man 0,42 g = 63 % der Theorie weißen Ester, F, 255° C.
Bei sp ie I 4
7-Methyl-l,4-benzodioxan-3-carbonsäure-(triamcinolon-16*,17a-acetonid-21)-ester
0,5 g Triamcinolon-16<x,17a-acetonid, gelöst in 3 ml Pyridin, und 0,27 g 7-Methyl-l,4-benzodioxan-3-carbonsäurechlorid, gelöst in 3 ml Pyridin, werden zusammengegeben und 26 Stunden bei 45°C gehalten. Nach Aufarbeitung, wie im Beispiel 1 beschrieben, erhält man 0,69 g = 98°/0 der Theorie weißen Ester, F. 1400C.
Beispiel 5
e-Methoxy-l^benzodioxan-S-carbonsäure-(triamcinolon-16<x,17«-acetonid-21)-ester
Zu 2 g lmidazol, gelöst in 60 ml Tetrahydrofuran, werden 0,54 ml Thionylchlorid zugetropft. Das ausfallende Imidazolhydrochlorid wird unter Stickstoffatmosphäreabgesaugt und 0,25 g 8-Methoxy-l,4-benzodioxan-3-carbonsäure der Reaktionslösung zugesetzt. Nach VjStündigem Schütteln versetzt man mit 0,5 g Triamcinolon - 16«,17<x - acetonid. Als Katalysator dienen etwa 0,07 mMol Natriumimidazol. Nun schüttelt man 3 Tage bei Zimmertemperatur. Auf Grund des dünnschichtchromatographischen Nachweises war nach dieser Zeit die Reaktion beendet. Nach Einengen der Reaktionslösung im Rotationsverdampfer wird der Rückstand mit Wasser verrieben, und nach Absaugen des ungelösten Anteils kann dieser aus einem Gemisch Äthanol—Wasser umkristallisiert werden. Man erhält 52°/0 der Theorie weißen Ester, F. 195 bis 2000C (Zersetzung).
Beispiel 6
T-Methyl-l^benzodioxan-S-carbonsäuretriamcinolon-(16«,17a-acetonid-21)-ester
0,5 g Triamcinolon-16(X,17ix-acetonid und 0,25 g 7-Methyl-l,4-benzodioxan-3-carbonsäure werden analog Beispiel 5 eingesetzt und nach 5tägiger Reaktionszeit aufgearbeitet. Man erhält 76 % weißen Ester, F. 137 0C.
Beispiel 7
S-Methylbenzofuran^-carbonsäure-(triamicinolon-16«,17fx-acetonid-21)-ester
0,5 g Triamcinolon-16«,17«-acetonid und 0,448 g 3-Methylbenzof uran-2-carbonsäurechlorid werden analog Beispiel 1 umgesetzt und nach 2 Stunden bei Raumtemperatur aufgearbeitet. Ausbeute: 97 »/0 weißer Ester; F. 191 bis 193°C.
Beispiel 8
7-Methoxybenzofuran-2-carbonsäure-(triamcinolon-16(*,17<x-acetonid-21)-ester
0,5 g Triamcinolon-16oc,17«-acetonid und 0,485 g
7 - Methoxybenzofuran - 2 - carbonsäurechlorid werden analog Beispiel 1 umgesetzt und nach 2 Tagen bei Raumtemperatur aufgearbeitet. Ausbeute: 58 % weißer Ester; F. 173 bis 175°C.
35
40
45
Beispiel 9
7-Chlorbenzdioxan-2-carbonsäure-(triamcinolon-16«,17<x-acetonid-21)-ester.
0,5 g Triamcinolon-16<%,17«-acetonid und 0,329 g 7-Chlorbenzdioxan-2-carbonsäure werden analog Beispiel 5 umgesetzt und nach 2 Tagen bei Raumtemperatur aufgearbeitet. Ausbeute:
Ester; F. 197 bis 198°C.
87°/„ weißer
Beispiel 10
2-Phenyl-5,6,7-trimethoxy-benzofuran-2-carbonsäure-(triamcinolon-16«,17<x-acetonid-21)-ester
0,5 g Triamcinolon-16«,17«-acetonid und 0,739 g 2'Phenyl-5,6,7-trimethoxy-benzofuran-2-carbonsäure-
Chlorid werden analog Beispiel 1 umgesetzt und 3 Tage bei Raumtemperatur bis zur Aufarbeitung stehengelassen. Ausbeute: 41% weißer Ester; F. 246 bis 248° C.
5 Beispiel 11
S-ChlorbenzofuranO-carbonsäure-(triamcinolon-16<x,17«-acetonid-21)-ester
0,5 g Triamcinolon-16«,17«-acetonid und 0,495 g 5-Chlorbenzofuran-3-carbonsäurechlorid werden analog Beispiel 1 umgesetzt und nach 3 Stunden bei Raumtemperatur aufgearbeitet. Ausbeute: 27 %weißer Ester; F. 248 bis 25O0C.
»5 Beispiel 12
S-Methylbenzdioxan^-carbonsäure-(triamcinolon-16<x,17«-acetonid-21)-ester
0,5 g Triamcinolon-16«,17Ä-acetonid und 0,484 g »o 3-MethyIbenzdioxan-2-carbonsäurechIorid werden analog Beispiel 1 umgesetzt und nach 5 Stunden bei Raumtemperatur aufgearbeitet. Ausbeute: 54 °/o weißer Ester. F. 239 bis 241° C.
»5 Beispiel 13
Benzofuran-2-carbonsäure-(triamcinolon-16«,17(X-acetonid-21)-ester
0,1 g 21-Brom-triamcinolon-16«,17(x-acetonid und 0,112 g Cumarilsäure-Silbersalz werden in 5 ml Acetonitril 2 Tage am Rückfluß gekocht. Die Suspension wird filtriert, das Filtrat zur Trockne eingedampft und mit Methanol—Chloroform (1:1) extrahiert; der Extrakt wird bis zur Kristallisation eingeengt und das meinen Formel
Kristallisat isoliert.
F. 249 bis 250 %.
Beispiel 14
o-Benzyloxy-benzofuran^-carbonsäure-(triamcinolon-16<x,17a-acetonid-21)-ester
35
Ausbeute: 72% weißer Ester;
40
0,75 g 6 - BenzyJoxy - benzofuran - 2 - carbonsäurechlorid und 0,5 g Triamcinolon-16*,17«-acetonid werden analog Beispiel lumgesetzt und nach 10 Stunden bei Raumtemperatur aufgearbeitet. Ausbeute: 36% weißer Ester. F. 231 bis 2330C.

Claims (3)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von neuen Estern des Triamcinolon-16«,17(X-acetonids der allge-
HO
- Ck /CH3
C
- o
R4
I
in der R1 Wasserstoff, einen niederen Alkylrest oder den Phenylrest, R8 ein Wasserstoff- oder Halogenatom, die Hydroxyl- oder die Nitro^ruppe, einen niederen Alkyl- oder Alkoxy rest, den Benzyloxy-, Phenoxy- oder Phenylrest, Rs und R4, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoffatome oder niedere Alkoxyreste und X die Reste
-CH2-CH2-O-, CH = CH-O,
-CH8-CH8- oder -CH = CH-
bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß nach an sich bekannten Methoden Triamcinolonacetonid mit einem reaktionsfähigen Derivat einer Säure der allgemeinen Formel
COOH
II
in der R1 bis R4 und X die angeführten Bedeutungen besitzen, oder ein 21-Halogen-triamcinolon-acetonid mit einem Alkali- oder Silbersalz einer Säure der allgemeinen Formel Il umgesetzt wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung mit einem Halogenid einer Säure der allgemeinen Formel H, vorzugsweise in Gegenwart eines halogenwasserstoffbindenden Mittels, durchgeführt wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung mit einem Imidazolid einer Säure der allgemeinen Formel II, vorzugsweise in Gegenwart eines Imidazolsalzes als Katalysator, durchgeführt wird.
709 550/376 4. «7 θ Bundesdruckerei Berlin
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