DE1205537B - Verfahren zur Herstellung neuer Steroidester - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer SteroidesterInfo
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Description
DEUTSCHES
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Deutsche Kl.: 12 ο-25/06
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1 205 537
T20620IVb/12o
19. August 1961
25. November 1965
T20620IVb/12o
19. August 1961
25. November 1965
Es ist bekannt, daß die Corticosteroide, besonders das Hydrocortison und von ihm abgeleitete Derivate,
neben einer mineralo- und glucocorticoiden Aktivität eine starke antiinflammatorische Wirkung zeigen.
Aus diesem Grunde kommen Hydrocortison, Prednisolon und verschiedene ihrer einfachen 21-Ester zur
internen wie externen Anwendung.
Es wurde nunmehr gefunden, daß die entzündungshemmende Wirkung dieser Substanzen eine
weitere Steigerung erfahrt, wenn sie als Steroid-21-ester von Pyridincarbonsäuren vorliegen. Die
erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen entsprechen mithin der allgemeinen Formel
CH2 — O — C — Y
CO
In dieser Formel bedeuten X Wasserstoff, Hydroxyl oder Methyl, Y = 2-, 3-, 4-Pyridyl oder 2-,
3-, 4-Picolyl und Ri und R2 Wasserstoff oder zusammen
eine Doppelbindung.
Die Darstellung der erfindungsgemäßen Ester erfolgt nach an sich bekannten Verfahren. Besonders
bewährt hat sich die Umsetzung des entsprechenden Corticosteroidalkohols mit dem entsprechenden Pyridincarbonsäurehalogenid
in Anwesenheit eines Lösungsmittels, wie beispielsweise Pyridin oder Dimethylformamid,
bei Temperaturen zwischen 0 und +9O0C.
Ein weiteres Verfahren besteht in der Umsetzung des entsprechenden 21-Halogencorticosteroids mit
einem Salz der Pyridincarbonsäure in der Wärme.
Zum gleichen Resultat führt die Umsetzung von Pyridincarbonsäureanhydriden mit Corticosteroidalkohol
in Pyridin. Auch die Umsetzung von Pyridincarbonsäuren mit Corticosteroidalkohol unter
Zusatz von Phosphoroxychlorid als wasserbindendes Mittel führt zu den gewünschten Estern.
Die erfindungsgemäß herstellbaren neuen Ester besitzen wertvolle pharmazeutische Eigenschaften.
Besonders zeichnen sie sich durch ihre verstärkte antiphlogistische Wirkung aus, die die der entsprechenden
Corticosteroidalkohole übertrifft.
Die folgenden Beispiele erläutern das erfindungsgemäße Verfahren.
Verfahren zur Herstellung neuer Steroidester
Anmelder:
Dr. Karl Thomae G. m. b. H., Biberach/Riß
Als Erfinder benannt:
Dr. Joachim Heider,
Dr. Dietrich Jerchel, Biberach/Riß
Beispiel 1
Nicotinsäure-(triamcinolon-21)-ester
Nicotinsäure-(triamcinolon-21)-ester
[Pyridyl-3-carbonsäure-(9a'-fluor-ll/i/,16a/,
ni
ni
21'-yl)-ester]
0,5 g Triamcinolon, gelöst in 2,5 ml Pyridin, und 0,2 g Nicotinsäurechlorid, gelöst in 1,5 ml Dimethylformamid,
werden unter Rühren zusammengegeben und 10 Stunden bei 45 0C gehalten. Nach Eingießen
der Reaktionslösung in ein Gemisch aus 30 ml konzentrierter Salzsäure, 40 ml Wasser und 80 ml
Aceton kristallisiert der Ester als weißes Produkt aus. Die Ausbeute beträgt 0,23 g; Fp. (K ο f 1 e r , korrigiert)
162 bis 167°C; [a]i7 = +136° (Dioxan).
Beispiel 2
Isonicotinsäure-(triamcinolon-21)-ester
Isonicotinsäure-(triamcinolon-21)-ester
[Pyridyl-4-carbonsäure-(9a'-fluor-ll^',16a',
17a'-trioxy-pregna-r,4'-dien-3',20'-dion-
21'-yl)-ester]
0,4 g Triamcinolon, gelöst in 2 ml Pyridin, und 0,16 g Isonicotinsäurechlorid, gelöst in 1,2 ml Dimethylformamid,
ergeben unter den gleichen Bedingungen wie im Beispiel 1 bei 6stündiger Reaktionszeit
0,33 g Ester (= 64,0% der Theorie); Fp. (Kofier, korrigiert) 214 bis 217°C; [a]¥
= +147,5° (Dioxan).
Beispiel 3
Nicotinsäure-(dexamethason-21)-ester
Nicotinsäure-(dexamethason-21)-ester
[Pyridyl-3-carbonsäure-(9a'-fluor-16a'-methyl-
ll^M7a'-dioxy-pregna-l',4'-dien-3',20'-dion-
21'-yl)-ester]
0,5 g Dexamethason, gelöst in 2,5 ml Pyridin, und 0,2 g Nicotinsäurechlorid, gelöst in 1,5 ml Dimethyl-
509 739/440
formamid, ergeben unter den gleichen Bedingungen wie im Beispiel 1 bei lOstündiger Reaktionszeit
0,54 g Ester (= 84% der Theorie); Fp. (K ο f 1 e r , korrigiert) 253 bis 257°C; [a]2J = +114,5° (Dioxan).
Beispiel 4
Isonicotinsäure-(dexamethason-21)-ester
Isonicotinsäure-(dexamethason-21)-ester
[Pyridyl-4-carbonsäure-(9a'-fluor-16a'-methyl-
ll/i',17<z'-dioxy-pregna-l ',4'-dien-
3',20'-dion-21')-ester]
0,5 g Dexamethason, gelöst in 2,5 ml Pyridin, und 0,2 g Isonicotinsäurechlorid, gelöst in 1,5 ml
Dimethylformamid, ergeben unter den gleichen Bedingungen wie im Beispiel 1 0,54 g Ester (= 85% der
Theorie); Fp. (K ο f 1 e r, korrigiert) 250 bis 252°C; [atf= +193,5° (Dioxan).
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung neuer Steroidester der allgemeinen Formel
CH2-O-C-Y
bekannter Weise Steroide der allgemeinen Formel
CH2 — OH
35
in welcher X Wasserstoff, Hydroxyl oder Methyl, Y = 2-, 3-, 4-Pyridyl oder 2-, 3-, 4-Picolyl und
Ri und R2 Wasserstoff oder zusammen eine Doppelbindung bedeuten, dadurch gekennzeichnet,
daß man in an sich
in der Ri, R2 und X die oben angegebene Bedeutung
besitzen, mit einer Säure Y — COOH, worin Y die oben angegebene Bedeutung besitzt, oder
deren Halogenid oder Anhydrid umsetzt oder daß man Steroide der allgemeinen Formel
worin Ri, R2 und X die oben angegebene Bedeutung
besitzen und Hai für Chlor, Brom oder Jod steht, mit einem Salz der Säure Y — COOH,
worin Y die oben angegebene Bedeutung hat, verestert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die 21-Hydroxysteroide
mit Säurehalogeniden der Formel Y — CO — Hai bei Temperaturen zwischen 0 und 900C umsetzt.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als Lösungsmittel Pyridin
oder Dimethylformamid verwendet.
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