DE123747C - - Google Patents

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DE123747C
DE123747C DENDAT123747D DE123747DA DE123747C DE 123747 C DE123747 C DE 123747C DE NDAT123747 D DENDAT123747 D DE NDAT123747D DE 123747D A DE123747D A DE 123747DA DE 123747 C DE123747 C DE 123747C
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cyclocitral
citral
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/51—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition
    • C07C45/516—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition involving transformation of nitrogen-containing compounds to >C = O groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton

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Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- Ja 123747 KLASSE 12 o.
Zusatz zum Patente 75062 vom 8. September 1893.
Patentirt im Deutschen Reiche vom 6. November igoo ab. Längste Dauer: 7. September 1908.
Wie bekannt, läfst sich das Citral selbst nach dem Verfahren des Patentes 75,062 nicht in sein cyklisches Isomere· überführen, da die Aldehydgruppe an der Ringschliefsung theilnimmt unter Bildung von Cymol bezw. Verharzungsproducten. Die Ringschliefsung zu Cyclocitralderivaten findet dagegen statt, wenn der Aldehydsauerstoff des Citrals durch andere Gruppen ersetzt ist, z. B. im Pseudojonon (Patentschrift 73089) oder in der Citralidencyanessigsä'ure (Patentschrift 108335).
Es wurde nun gefunden, dafs zur Umwandlung des Citrals in Cyclocitral ganz besonders die Condensationsproducte des Citrals mit Amidokörpern geeignet sind. Citral läfst sich leicht mit primären Aminen oder solchen Substanzen condensiren, welche eine freie Amidogruppe enthalten. Werden diese nach, dem Verfahren des Patentes 75062 mit concentrirten Säuren behandelt, so erhält man die ,entsprechenden Condensationsproducte des Cyclocitrals. Aus diesen läfst sich dann leicht das Cyclocitral abspalten.
Beispiele:
I.
Aequimoleculare Mengen Citral und Anilin werden zusammengegeben. Unter Erwärmung und Wasserabspaltung bildet sich das Citralidenanilin. Zur Vermeidung stärkerer Erwärmung kann man auch ein Lösungsmittel, z. B. Aether, anwenden. Das getrocknete rohe Condensationsproduct, welches in diesem Zustande eine dickflüssige Masse bildet, läfst man langsam z. B. in concentrirte Schwefelsäure eintropfen, welche stark abgekühlt und gut gerührt wird. Die Mischung wird auf Eis gegossen und nach weiterem Verdünnen mit Wasser mit . einem Wasserdampfstrom destillirt. Hierbei destillirt Cyclocitral über, welches bei 16 mm Druck zwischen 85 und ioo° siedet. Mit Hülfe seines Semikarbazons läfst sich aus diesem Cyclocitral reines ß-Cyclocitral isoliren.
II.
Aus äquimolecularen Mengen Citral und Aethylamin erhält man das rohe Citralidenäthylamin als ein dickflüssiges OeI, welches in gleicher Weise wie das Citralidenanilin zur Darstellung von Cyclocitral zu verwenden ist.
Die concentrirte Schwefelsäure ist z. B. auch durch Phosphorsäure zu ersetzen, in welchem Falle man die Mischung besser gelinde erwärmt. .

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch :
    Ausführungsform des durch Patent 75062 geschützten Verfahrens in seiner Anwendung auf die Umwandlung von Citral in Cyclocitral, darin bestehend, ■ dafs man die Condensationsproducte des Citrals mit primären Aminen der Einwirkung von concentrirten Säuren unterwirft und aus den cyklischen Reactionsproducten das Cyclocitral durch verdünnte Säuren abspaltet.
    BERLIN. GEDRUCKT IN DER REICHSDRUCKEREI.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0044440B1 (de) * 1980-07-22 1984-01-18 BASF Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von alpha- und beta-Cyclocitral sowie die N-Methylaldimine dieser Verbindungen

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0044440B1 (de) * 1980-07-22 1984-01-18 BASF Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von alpha- und beta-Cyclocitral sowie die N-Methylaldimine dieser Verbindungen

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