DE1235588B - Nitroverbindungen als Stabilisatoren fuer Oxymethylenpolymere - Google Patents
Nitroverbindungen als Stabilisatoren fuer OxymethylenpolymereInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND DEUTSCHES WjF||^ PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
C08L 59/00
Deutsche Kl.: 39 b - 22/10
Nummer: 1 235 588
Aktenzeichen: J 28097 IV c/39 b
Anmeldetag: 30. Januar 1963
Auslegetag: 2. März 1967
Hochmolekulare Oxymethylenpolymere sind feste Polymerisate, in denen mehr als 50 je 100 Einheiten
in der Polymerkette die Struktur — OCH2 — haben.
Die bevorzugten Polymerisate enthalten mindestens 85 und im allgemeinen mindestens 95 solcher Einheiten
je 100 Einheiten in der Polymerkette.
Die Oxymethylenpolymerisate haben im allgemeinen an mindestens einem Ende der Polymerkette eine
Hydroxylgruppe. Diese Hydroxylendgruppen enthaltenden Polymere sind nicht stabil und zerfallen
beim Erhitzen, wobei die Depolymerisation vom Kettenende ihren Ausgang nimmt. Im Falle von
Homopolyoxymethylenen wird das Polymer schließlich vollständig zerstört. Im Falle von Oxymethylenmischpolymerisaten
macht die Depolymerisation im allgemeinen halt, wenn die erste Fremdeinheit in der
Kette erreicht ist.
Sowohl bei den Homopolymerisaten als auch den Mischpolymerisaten kann bekanntlich diese vom
Kettenende her erfolgende Depolymerisation fast verhindert werden, wenn man die empfindlichen Hydroxylendgruppen
der Ketten durch Endgruppen ersetzt, die stabiler sind, z. B. Carbonsäurereste, Äther- oder
Urethanendgruppen. Diese werden z. B. durch Umsetzen mit Säureanhydriden, Alkoholen, Acetalen,
Äthern, Isocyanaten oder Epoxyden erhalten.
Oxymethylenpolymere, die an den Endgruppen verschlossen sind, fallen ebenfalls unter den hier verwendeten
Begriff »hochmolekulare Oxymethylenpolymere«.
Oxymethylenpolymere der beschriebenen Art werden aber durch autoxydative Spaltung auch abgebaut.
Die Polymerketten werden dabei an einer oder mehreren Stellen ihrer Kette gespalten. Dies wird z. B. bei
erhöhten Temperaturen in einer oxydierenden Atmosphäre erfolgen. Solche Bedingungen treten häufig
während der Verarbeitung des Polymers oder bei Verwendung auf Gebieten auf, wo es auf einen hohen
Erweichungspunkt ankommt.
Aufgabe der Erfindung ist es, Oxymethylenpolymermassen
mit verringerter Neigung zum Abbau durch oxydative Spaltung zu schaffen.
Erfindungsgegenstand ist die Verwendung einer aromatischen Nitroverbindung mit einem Molekulargewicht
von mehr als 220 mit der Struktur
(Nitro-Ar) CH : N · NH · Z
worin (Nitro-Ar) einen nitrierten einwertigen Benzolrest darstellt und Z ein Phenylrest ist oder die Formel
— CONH2 besitzt, zum Stabilisieren von bereits hochmolekular vorliegenden Oxymethylenpolymeren
gegen Abbau durch Wärme und Sauerstoff.
Nitroverbindungen als Stabilisatoren für
Oxymethylenpolymere
Oxymethylenpolymere
Anmelder:
Imperial Chemical Industries Limited, London
Vertreter:
Dr.-Ing. H. Fincke, Dipl.-Ing. H. Bohr
und Dipl.-Ing. S. Staeger, Patentanwälte,
München 5, Müllerstr. 31
Als Erfinder benannt:
Vivien Griffiths,
Welwyn Garden City, Hertfordshire;
John Carswell McGowan,
Harpenden, Hertfordshire (Großbritannien)
Beanspruchte Priorität:
Großbritannien vom 30. Januar 1962 (3473),
vom 16. Januar 1963
Großbritannien vom 30. Januar 1962 (3473),
vom 16. Januar 1963
Beispiele für Phenylhydrazone, die verwendet werden können, sind die Phenylhydrazone der isomeren
Nitrobenzaldehyde. M - Nitrobenzaldehyd - phenylhydrazon und ρ - Nitrobenzaldehyd-phenylhydrazon
sind sehr brauchbare Stabilisatoren in den erfindungsgemäßen Massen. Typische Beispiele für Nitrobenzaldehyd-semicarbazone,
die eine oder mehrere Nitrogruppen enthalten, sind m-Nitrobenzaldehyd-semicarbazon
und ρ - Nitrobenzaldehyd-semicarbazon, die ebenfalls sehr gut sind.
Die notwendige Menge an aromatischer Nitroverbindung übersteigt normalerweise nicht 5 Gewichtsprozent
des Oxymethylenpolymeren, vorzugsweise verwendet man zwischen 0,5 und 1 °/0. Gegebenenfalls
können Mengen unter 0,5 °/0 verwendet werden, doch sind Mengen von weniger als 0,5 °/0 im allgemeinen
von ungenügender Wirkung. Die Verwendung von mehr als 1 °/0 ist unwirtschaftlich.
Das Einmischen der erfindungsgemäßen Stabilisatoren erfolgt auf übliche Weise. Das Zusetzen vor oder
während der Polymerisation soll hier nicht geschützt werden.
Andere übliche Zusatzstoffe, wie Pigmente, Füllstoffe, z. B. Glasfasern, Weichmacher, Trennmittel,
Gleitmittel, UV-Lichtabsorber und andere Stabilisatoren, wie Phenole, Harnstoffe, Thioharnstoffe,
Hydrazine, Hydrazide u. dgl., können zugesetzt wer-
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den. Die erfindungsgemäß stabilisierten Massen können zu Folien und Platten gegossen oder zu Fäden
gesponnen werden.
Teile in den folgenden Beispielen sind Gewichtsteile:
Die Beispiele 1 bis 4 zeigen erfindungsgemäße Stabilisatoren im Vergleich zu den Bezugsbeispielen A,
B und C von Verbindungen, die eine gewisse formelle Ähnlichkeit in der Struktur aufweisen.
In jedem Beispiel wurde eine Probe hergestellt durch Vermählen von 100 Teilen Mischpolymer aus 98,5 Molprozent
Oxymethyleneinheiten und 1,5 Molprozent Oxyäthyleneinheiten mit 0,5 Teilen der zu testenden
aromatischen Nitroverbindung bei 165 bis 1700C. Die Massen wurden bei 170 C in Folien von etwa 0,5 mm
Stärke verpreßt.
Prüflinge einer Größe von ungefähr 25,4 · 25,4 mm aus dieser Folie wurden in einen Umluftofen bei
140° C verbracht und die Zeit gemessen, bis die Proben im Handbiegungsversuch spröde waren. In Abwesenheit
eines Zusatzstoffes betrug die Zeit bis zur Versprpdung
weniger als 4 Stunden.
Die Phenylhydrazone und Semicarbazone wurden nach dem in »A Textbook of Organic Chemistry« von
A. I. Vogel, 3. Auflage, 195ö/auf S. 721 bzw. 344
beschriebenen Verfahren hergestellt.
In der belgischen Patentschrift 606 014 sind aromatische Verbindungen zur Stabilisierung von Polyoxymethylenen
beschrieben. Es wird ausgeführt, daß die aromatische Verbindung keinen phenolischen oder
basischen Charakter besitzen soll, und sie ist vorteilhafterweise eine substituierte aromatische Verbindung
mit an Kohlenstoff geknüpften reaktionsfähigen Wasserstoffatomen. Sie kann insbesondere Benzol
sein, das durch Halogen und/oder Nitrogruppen,
ίο Nitrilgruppen oder Acylgruppen substituiert ist. Unter
diesen Verbindungen werden insbesondere p-Jodnitrobenzol, m-Dinitrobenzol, 2,4-Dinitroanisol und
1,5-Dinitronaphthalin genannt. Die Ergebnisse der Untersuchung dieser oder ähnlicher Verbindungen in
Polyoxymethylenmassen auf Versprödungszeit sind in der folgenden Tabelle aufgezeigt. Die Massen sind
weit weniger stabil als die gemäß der Erfindung hergestellten.
| Bei spiel |
Zusatzstoff | Versprö dungszeit Stunden |
| 1 2 3 |
m-Nitrobenzaldehyd-phenyl- hydrazon p-Nitrobenzaldehyd-phenyl- hydrazon p-Nitrobenzaldehyd-semicarb- azon |
505 890 840 910 50 95 95 |
| 4 | m-Nitrobenzaldehyd-semicarb- azon |
|
| A B C |
Anilid von m-Nitrobenzolsäure N-Acetyl-N'-p-nitrophenyl- harnstoff 2,4-Dinitrophenyl-semicarbazid |
| 20 Zusatzstoff |
Versprödungszeit Stunden |
| p-Jodnitrobenzol m-Dinitrobenzol ' 2,4-Dinitrophenetol 1,6-Dinitronaphthalin |
115 7 50 115 |
Claims (1)
- Patentanspruch:Verwendung einer aromatischen Nitroverbindung mit einem Molekulargewicht von mehr als 220 mit der Struktur (Nitro-Ar)-CH: N · NH ■ Z, worin (Nitro-Ar) einen nitrierten einwertigen Benzolrest darstellt und Z ein Phenylrest ist oder die Formel —CONH2 besitzt, zum Stabilisieren von bereits hochmolekular vorliegenden Oxymethylenpolymeren gegen Abbau durch Wärme und Sauerstoff.In Betracht gezogene Druckschriften:
Belgische Patentschrift Nr. 606 014.709 517/598 2.67 © Bundesdruckerei Berlin
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