DE1216246B - Abtrennung von Wasser aus organischen Substanzen - Google Patents
Abtrennung von Wasser aus organischen SubstanzenInfo
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. α.:
BOId
Deutsche Kl.: 12 d-1/04
Nummer: 1 216 246
Aktenzeichen: A 39708IV a/12 d
Anmeldetag: 19. Februar 1958
Auslegetag: 12. Mai 1966
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung einer Membran aus hydrolysiertem Polyvinylacetat,
in dem mindestens 98% der Acetylgruppen durch Hydrolyse abgespalten sind, zur Entfernung von
Wasser aus einem Gemisch mit organischen Substanzen durch Diasolyse.
Die erfindungsgemäß vorgeschlagenen Diasolysemembranen sind hochbeständig gegenüber Wasser
und besitzen eine langanhaltende hohe Selektivität zur Trennung von Wasser von organischen Substanzen.
Bei ihrer Verwendung wird die Menge des Gemisches von Wasser und organischer Substanz,
die verworfen oder zurückgeführt wird, auf ein Minimum beschränkt, und es können ferner die
Größe der erforderlichen Diasolysevorrichtung und die erforderliche Oberfläche der Diasolysemembran
auf ein Minimum beschränkt werden. Erfindungsgemäß ist eine Abtrennung von Wasser aus einer
großen Zahl der verschiedensten organischen Substanzen, wie z. B. Alkoholen, wie Äthanol, Isopropanol,
sek.-Butanol usw., Dioxan, Pyridin, Acrylsäurenitril usw., die mit Wasser vermischt sind, möglich.
In dem erfindungsgemäß verwendeten hydrolysierten Polyvinylacetat sind, wie ausgeführt, mindestens
98% der Acetylgruppen durch Hydrolyse entfernt. Überraschenderweise wurde gefunden, daß
hydrolysiertes Polyvinylacetat, in dem mindestens 98 % der Acetylgruppen hydrolysiert sind, eine außerordentlich
selektive Membran zur Entfernung von Wasser aus Gemischen von Wasser mit organischen
Substanzen ist. Eigentümlicherweise ist hydrolysiertes Polyvinylacetat, das in geringerem Maße hydrolysiert
ist, bedeutend weniger selektiv für die bevorzugte Entfernung von Wasser aus der organischen Substanz.
So kann z. B. gezeigt werden, daß bei Verwendung einer wäßrigen Lösung von Äthanol und Isopropanol
(die etwa 5 Gewichtsprozent Wasser enthält) als Ausgangsstoff für ein Diasolyseverfahren die durchgelassene
Fraktion aus 90% Wasser und 10% Alkoholen besteht, wenn man eine Diasolysemembran
aus hydrolysiertem Polyvinylacetat verwendet, in dem 98% der Acetylgruppen durch Hydrolyse entfernt
worden sind; dagegen enthält bei Verwendung eines hydrolysierten Polyvinylacetats, in dem 88% der
Acetylgruppen durch Hydrolyse entfernt worden sind, die durchgelassene Fraktion nur 32% Wasser
und 68 % Alkohole.
Es sind zwar Membranen bekannt, die durch Imprägnieren eines Polyvinylchloridgewebes mit einer
wäßrigen Lösung von Polyvinylalkohol erhalten worden sind. Diese Gebilde sind jedoch von den
erfindungsgemäß verwendeten Filmen, die im Gegen-Abtrennung von Wasser aus organischen
Substanzen
Substanzen
Anmelder:
Standard Oil Company, Chicago, JU. (V. St. A.)
Vertreter:
Dr.-Ing. H. Ruschke, Patentanwalt,
München 27, Pienzenauer Str. 2
Als Erfinder benannt:
Robert C. Binning,
Joseph F. Jennings,
Eugene C. Martin, Texas City, Tex. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 18. Juni 1957 (666 442) - -
satz zu den bekannten Gebilden praktisch homogene, gleichmäßige polymere Gebilde darstellen, grundlegend
verschieden. Weiterhin werden die aus Stützgewebe und Imprägnierungsmittel bestehenden bekannten
Gebilde für die Laugendialyse verwendet. Von einer Eignung dieser Gebilde zum Trennen von
Wasser und organischen Substanzen ist nirgendwo die Rede. Es ist als überraschend anzusehen, daß
eine Membran, die aus einem einheitlichen, homogenen Film aus hydrolysiertem Polyvinylacetat besteht,
wobei mindestens 98% der Acetylgruppen des Polyvinylacetats durch Hydrolyse abgespalten
sind, die oben erläuterten überlegenen Ergebnisse liefert und eine äußerst wirksame Trennung von
Wasser und organischen Substanzen ermöglicht.
Die genannten erfindungsgemäß verwendeten hydrolysierten Polyvinylacetate haben eine bessere Selektivität
zur Entfernung von Wasser als andere Membranen. Außerdem können sie lange Zeit verwendet
werden, ohne daß — wie bei anderen Diasolysemembranen — ihre Selektivität nachläßt. Dies ist
von großer Bedeutung, weil bei einem Nachlassen der Selektivität in wesentlichem Maße der Betrieb
der Diasolysevorrichtung unterbrochen und die alten durch neue Membranen ersetzt werden müssen. Um
die überraschend hohe Selektivität und das ungewöhnlich gute Anhalten derselben zu demonstrieren,
wurden eine Membran aus regenerierter Cellulose und eine aus hydrolysiertem Polyvinylacetat (in dem
99% der Acetylgruppen hydrolysiert waren) ver-
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glichen. Regenerierte Cellulose als Membran ist eines der besten hierfür bekannten Materialien zur selektiven
Abtrennung von Wasser. Wenn ein Gemisch von Isopropanol und Wasser, das etwa 11 bis 12%
Wasser enthielt, als zu entwässerndes Ausgangsgemisch verwendet wurde, enthielt zu Anfang die
durchgelassene Fraktion bei Verwendung der regenerierten Cellulose als Membran 85°/0 Wasser, nach
etwa 500 Stunden Betrieb fiel der Wassergehalt des durchgelassenen Anteils auf 53°/0 ab. Die bei Ver-Wendung
der Membran aus dem hydrolysieren Polyvinylacetat gemäß der Erfindung zu Anfang
erhaltene Diasolysefraktion enthielt ungefähr 93% Wasser, nach 2600 Stunden ununterbrochenem Betrieb
enthielt die durchgelassene Fraktion 91,5% Wasser. Ein weiteres sehr wesentliches Merkmal der
Membranen aus zu 98 bis 99% hydrolysiertem Polyvinylacetat ist darin zu sehen, daß die Diasolysefraktion
eine hohe und ziemlich konstante Wasserkonzentration enthält, auch wenn der Wassergehalt
des Ausgangsgemisches abnimmt. Dies steht im Gegensatz zu den Ergebnissen, die mit weniger
stark hydrolysiertem Polyvinylacetat als Membran, z. B. mit Membranen aus zu 88 % hydrolysiertem
Polyvinylacetat erzielt werden, bei denen der Wassergehalt der Diasolysefraktion abnimmt, wenn der
Wassergehalt in dem Ausgangsgemisch kleiner wird. Aus den genannten Ergebnissen gehen der große
Wert und die Vorteile hervor, die mit den erfindungsgemäß verwendeten Membranen erzielt werden.
In F i g. 1 werden die Selektivität von zu 98 % und zu 88% hydrolysiertem Polyvinylacetat als
Membranmaterial zur Entfernung von Wasser aus einem Wasser-Alkohol-Gemisch verglichen. Verwendet
wurde ein Ausgangsgemisch mit 12,8 Gewichtsprozent Wasser, 8,1 Gewichtsprozent Äthanol und
79,1 Gewichtsprozent Isopropanol. Membranstärke etwa 0,02 mm; Betriebstemperatur etwa 150°C;
Druck in der Durchlaßzone 16 (F i g. 2) etwa 200 mm Hg. In F i g. 1 ist auf der Abszisse der
— während des Versuchs ständig abnehmende — Wassergehalt des Ausgangsgemisches im Reservoir 11
(F i g. 2), auf der Ordinate der Wassergehalt der durch die Diasolysemembran hindurchgelassenen Flüssigkeit
aufgetragen (beide in Gewichtsprozent). Man erkennt den fast konstanten Wassergehalt von 90%
in der durchgelassenen Fraktion im Falle der erfindungsgemäßen Verwendung einer zu 98% hydrolysierten
Polyvinylacetatmembran, der auch dann noch erhalten wird, wenn die Wasserkonzentration
im Ausgangsgemisch auf 3,5% abgesunken ist.
Die F i g. 1 erläutert die Entfernung von Wasser aus Isopropanol, doch läßt sich die Membran aus
zu mindestens 98% hydrolysiertem Polyvinylacetat erfindungsgemäß auch zur Entfernung von Wasser
aus anderen organischen Verbindungen verwenden, die außer Sauerstoff auch Schwefel, Halogene, Stickstoff
oder Phosphor enthalten können. Außer Alkoholen können Äther, Aldehyde, Ketone, Acetale,
Ester, Carbonsäuren, Mercaptane, Thioäther, Dithioäther, Thioester, Thiocarbonsäuren, Mono-, Di-
und Polyhalogenverbindungen, Amine, Amide, heterocyclische Stickstoff-, Sauerstoff- und Schwefelverbindungen
usw. in der angegebenen Weise von Wasser befreit werden. Die organische Substanz kann wasserlöslich
oder öllöslich sein. Erfindungsgemäß ist eine höchst wirksame Abtrennung von Wasser aus wasserlöslichen
organischen Substanzen möglich, aus denen sich das Wasser nicht in einfacher Weise, z. B. durch
Fraktionieren usw., abtrennen läßt.
Eine Anzahl von Versuchen wurde ausgeführt, um die Wirksamkeit der Membran aus hydrolysiertem
Polyvinylacetat (mindestens 98% der Acetylgruppen durch Hydrolyse abgespalten) zur Abtrennung von
Wasser aus verschiedenen Gemischen von Wasser mit organischen Substanzen zu demonstrieren. Eine
kleine Diasolysevorrichtung wurde verwendet, wie sie in F i g. 2 gezeigt wird. Sie bestand aus einer
Reservoirkammer 11 für das Ausgangsgemisch; einem Membranhalter 12 in Kastenform mit fünf offenen
Seiten, die mit Membranen 13 verschlossen waren, während die sechste Seite mit einer Leitung 14 zur
Entfernung des durchgelassenen Anteils aus dem* Innenraum 16 (der Zone der hindurchgelassenen
Flüssigkeit) des Membranhalters verbunden war; und damit verbundenen Pumpen 17 und 18, einer
Druckreguliereinrichtung 19 und einer Meßanlage 21, und Temperaturkontrollgeräten zur Regelung von
Temperatur und Druck in den Zonen des Ausgangsgemisches und des durchgelassenen Anteils bei den
gewünschten Bedingungen. Die Vorrichtung hatte eine gesamte Membranoberfläche von 141,9 cm2.
Ein Ausgangsgemisch aus 20,8 Gewichtsprozent Wasser und 79,2 Gewichtsprozent Dioxan wurde in
die Laboratoriumsdiasolysevorrichtung gegeben. Es wurde eine Membran aus zu mehr als 99% hydrolysiertem
Polyvinylacetat benutzt. Analysen des in der Reservoirkammer 11 verbliebenen, der Diasolyse
unterworfenen Ausgangsgemisches und der durchgelassenen Fraktion ergaben in zeitlicher Aufeinanderfolge
den nachstehend angegebenen Wassergehalt:
Gewichtsprozent H2O im | Gewichtsprozent Wasser in der |
Ausgangsgemisch | durchgelassenen Fraktion |
17,5 | 94,5 |
13,8 | 95,5 |
10,8 | 96,0 |
6,5 | 96,5 |
5,0 | 97,0 |
Es ist zu bemerken, daß die Selektivität anscheinend konstant bleibt, obwohl der Wassergehalt in dem
Ausgangsgemisch auf 5 Gewichtsprozent abnimmt.
Ein azeotropes Äthanol-Wasser-Gemisch, das 6 Gewichtsprozent Wasser enthält, wurde in die
Laboratoriums-Diasolysevorrichtung gegeben. Der Diasolyseversuch wurde in der gleichen Weise und
unter den gleichen Bedingungen wie im Beispiel 1 ausgeführt. Der im folgenden angegebene Wassergehalt
war in der durchgelassenen Fraktion enthalten, wenn das mit der Diasolysemembran in Berührung
stehende Ausgangsgemisch den angegebenen Wassergehalt hatte.
Gewichtsprozent H2O im Ausgangsgemisch |
Gewichtsprozent H2O in der durchgelassenen Fraktion |
5,9 5,3 4,9 |
58,0 55,0 51,0 |
Ein Gemisch aus sek.-Butanol und Wasser, das 16 Gewichtsprozent Wasser enthielt, wurde in die
Laboratoriums-Diasolysevorrichtung gegeben. Der Diasolyseversuch wurde in der gleichen Weise und
unter den gleichen Bedingungen wie im Beispiel 1 ausgeführt. Die durchgelassenen Fraktionen hatten
den folgenden Wassergehalt, wenn das mit der Diasolysemembran in Berührung stehende Ausgangsgemisch
den im folgenden angegebenen Wassergehalt hatte.
Gewichtsprozent HaO im | Gewichtsprozent H2O in der |
Ausgangsgemisch | durchgelassenen Fraktion |
17,0 | 98,8 |
13,7 | 99,1 |
8,5 | 97,5 |
6,4 | 97,8 |
3,4 | 97,1 |
Ein Gemisch von Acrylsäurenitril und Wasser, das 4,1 Gewichtsprozent Wasser enthielt, wurde in
die Laboratoriums-Diasolysevorrichtung gegeben. Der Diasolyseversuch wurde in der gleichen Weise und
unter den gleichen Bedingungen wie im Beispiel 1 ausgeführt. Der Diasolyseversuch wurde fortgesetzt,
bis das mit der Membran in Berührung stehende Ausgangsgemisch 2,1 Gewichtsprozent · Wasser enthielt.
Der gesamte durchgelassene Anteil hatte einen Gehalt von 79 Gewichtsprozent Wasser und 21 Gewichtsprozent
Acrylsäurenitril.
Ein Ausgangsgemisch aus 80 Gewichtsprozent Pyridin und 20 Gewichtsprozent Wasser wurde in
die Laboratoriums-Diasolysevorrichtung gegeben. Es wurde unter den gleichen Bedingungen wie im Beispiel
1 gearbeitet. Eine durchgelassene Fraktion wurde erhalten, die 80 Gewichtsprozent Wasser und 20 Gewichtsprozent
Pyridin enthielt.
Ein Ausgangsgemisch, das 15,1 Gewichtsprozent Wasser, 17,8 Gewichtsprozent Isopropanol, 33,2 Gewichtsprozent
Äthanol, 24,8 Gewichtsprozent Aceton und 9,1 Gewichtsprozent Methyläthylketon enthielt,
wurde in die Laboratoriums-Diasolysevorrichtung
ίο gegeben. Der Diasolyseversuch wurde unter den im
Beispiel 1 angegebenen Bedingungen ausgeführt, wobei jedoch eine Membran aus zu 98 % hydrolysiertem
Polyvinylacetat verwendet wurde. Der Diasolyseversuch wurde so lange fortgesetzt, bis der Wassergehalt
des in Berührung mit der Membran stehenden Ausgangsgemisches auf 12,8 Gewichtsprozent abgesunken
war. Der gesamte bis dahin aufgefangene durchgelassene Anteil enthielt 89,5 Gewichtsprozent
Wasser.
Wenn auch die vorliegende Erfindung in Verbindung mit einfachen Beispielen und Ausführungsformen beschrieben wurde, können selbstverständlich
auch viele andere Gemische organischer Substanzen mit Wasser als Ausgangsgemische verwendet werden.
Komplizierte Gemische von Wasser mit wasserlöslichen organischen Substanzen, z. B. Syntheseprodukte,
die neben Wasser bis zu zehn oder mehr organische Substanzen enthalten, können in der
beschriebenen einfachen Weise von Wasser befreit werden. Bisher mußten sehr komplizierte Verfahren
zur Entfernung von Wasser aus solchen Syntheseprodukten benutzt werden.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verwendung einer Membran aus hydrolysiertem Polyvinylacetat, in dem mindestens 98°/o der Acetylgruppen durch Hydrolyse abgespalten sind, zur Entfernung von Wasser aus einem Gemisch mit organischen Substanzen durch Diasolyse.In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschrift Nr. 906 567.Hierzu 1 Blatt Zeichnungen609 568/362 5.66 © Bundesdruckerei Berlin
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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US666442A US3035060A (en) | 1957-06-18 | 1957-06-18 | Process for removing water from organic chemicals |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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DE1216246B true DE1216246B (de) | 1966-05-12 |
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DEA39708A Pending DE1216246B (de) | 1957-06-18 | 1958-02-19 | Abtrennung von Wasser aus organischen Substanzen |
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DE (1) | DE1216246B (de) |
FR (1) | FR1198940A (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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DE1792580B1 (de) * | 1967-09-21 | 1972-09-21 | Amicon Corp | Verfahren zum Fraktionieren von makromolekularen Gemischen |
EP0381477A2 (de) * | 1989-02-01 | 1990-08-08 | Texaco Development Corporation | Aufkonzentrierung eines Wasser-Keton-Gemischs |
Families Citing this family (29)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3182043A (en) * | 1960-12-30 | 1965-05-04 | Standard Oil Co | Removal of water from monocarboxylic acids by membrane permeation |
US3299157A (en) * | 1961-03-07 | 1967-01-17 | Amicon Corp | Permeable membrane and method of making same for use in a paraxylene separation |
US3205163A (en) * | 1962-12-12 | 1965-09-07 | Phillips Petroleum Co | Process for drying a liquid |
US3367850A (en) * | 1964-12-07 | 1968-02-06 | Exxon Research Engineering Co | Method and apparatus for determining moisture content of hydrocarbon fluids |
US4007095A (en) * | 1973-05-05 | 1977-02-08 | Basf Aktiengesellschaft | Recovery of anhydrous dioxane extractively distilled with diols or alkanolamine |
JPS5237830A (en) * | 1975-09-19 | 1977-03-24 | Kuraray Co Ltd | Polyvinyl alcohol hollow fibers for dialysis |
US4218312A (en) * | 1975-12-01 | 1980-08-19 | Monsanto Company | Membrane separation of organics from aqueous solutions |
DE3039386A1 (de) * | 1980-10-18 | 1982-05-27 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur veraenderung des wassergehalts von wasseraufnehmendem oder wasserabweisendem material |
EP0062494A3 (de) * | 1981-04-02 | 1984-03-21 | Kuraray Co., Ltd. | Verfahren und Vorrichtung zum Trennen von gemischten flüssigen Bestandteilen |
US4520213A (en) * | 1982-05-03 | 1985-05-28 | Institute Of Gas Technology | Method for solvent recovery in solvent separation of ethanol from water |
DE3220570A1 (de) | 1982-06-01 | 1983-12-01 | GFT Ingenieurbüro für Industrieanlagenbau, 6650 Homburg | Mehrschichtige membran und ihre verwendung zur trennung von fluessigkeitsgemischen nach dem pervaporationsverfahren |
US5156740A (en) * | 1982-06-01 | 1992-10-20 | Gft Ingenieurburo Fur Industrieanlagenbau | Multi-layer membrane and the use thereof for the separation of liquid mixtures according to the pervaporation process |
JPS6014905A (ja) * | 1983-07-08 | 1985-01-25 | Agency Of Ind Science & Technol | 揮発性物質溶存水溶液の濃縮方法 |
US4851120A (en) * | 1984-04-23 | 1989-07-25 | The Dow Chemical Company | Anionic polysaccharide separation membranes |
US4788043A (en) * | 1985-04-17 | 1988-11-29 | Tokuyama Soda Kabushiki Kaisha | Process for washing semiconductor substrate with organic solvent |
US4824573A (en) * | 1986-01-23 | 1989-04-25 | General Director Of The Agency Of Industrial Science And Technology | Crosslinked composite membrane and process for producing the same |
US4978430A (en) * | 1986-12-06 | 1990-12-18 | Ube Industries, Ltd. | Method for dehydration and concentration of aqueous solution containing organic compound |
KR950008276B1 (ko) * | 1987-02-02 | 1995-07-27 | 엑손 케미칼 패턴츠, 인코포레이티드 | 과불소화된 이오노머(ionomer)막을 사용한 알콜의 회수방법 |
EP0344188B1 (de) * | 1987-02-02 | 1993-12-15 | Exxon Chemical Patents Inc. | Gewinnungsverfahren von alkoholen unter anwendung einer mit einer organischen säure modifizierten polymermembran |
US5049259A (en) * | 1988-05-09 | 1991-09-17 | The Dow Chemical Company | Membrane process for drying liquid hydrocarbons |
US4910344A (en) * | 1989-02-01 | 1990-03-20 | Texaco Inc. | Treatment of compositions containing water and organic oxygenates |
DE3934656A1 (de) * | 1989-10-13 | 1991-04-18 | Schering Ag | Verfahren zur herstellung von waessrigen dispersionen |
US5115576A (en) * | 1989-10-27 | 1992-05-26 | Semifab Incorporated | Vapor device and method for drying articles such as semiconductor wafers with substances such as isopropyl alcohol |
US4977688A (en) * | 1989-10-27 | 1990-12-18 | Semifab Incorporated | Vapor device and method for drying articles such as semiconductor wafers with substances such as isopropyl alcohol |
DE4024517C1 (de) * | 1990-08-02 | 1991-11-21 | Metallgesellschaft Ag, 6000 Frankfurt, De | |
JPH0735348B2 (ja) * | 1991-07-30 | 1995-04-19 | 日研化学株式会社 | エリスリトール結晶の乾燥法 |
JP3171947B2 (ja) * | 1991-09-03 | 2001-06-04 | ダイセル化学工業株式会社 | ポリアクリロニトリル共重合体選択透過膜およびその製造方法 |
US7967946B2 (en) * | 2005-12-20 | 2011-06-28 | Michael R. Ling | Ethanol continuous flow boiler |
US20080047822A1 (en) * | 2006-08-25 | 2008-02-28 | Ling Michael R | System and method for providing ethanol dehydration services |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE906567C (de) * | 1951-11-11 | 1954-03-15 | Spinnfaser Ag | Verfahren zur Herstellung von Dialysiermembranen fuer die Laugendialyse |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB511739A (en) * | 1937-11-25 | 1939-08-23 | Vohrer Herbert | Improvements in or relating to the dialysis of lyes |
US2386826A (en) * | 1942-01-10 | 1945-10-16 | Sylvania Ind Corp | Process and apparatus for treating fluid compositions |
-
1957
- 1957-06-18 US US666442A patent/US3035060A/en not_active Expired - Lifetime
-
1958
- 1958-02-19 DE DEA39708A patent/DE1216246B/de active Pending
- 1958-02-19 FR FR1198940D patent/FR1198940A/fr not_active Expired
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE906567C (de) * | 1951-11-11 | 1954-03-15 | Spinnfaser Ag | Verfahren zur Herstellung von Dialysiermembranen fuer die Laugendialyse |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1792580B1 (de) * | 1967-09-21 | 1972-09-21 | Amicon Corp | Verfahren zum Fraktionieren von makromolekularen Gemischen |
EP0381477A2 (de) * | 1989-02-01 | 1990-08-08 | Texaco Development Corporation | Aufkonzentrierung eines Wasser-Keton-Gemischs |
EP0381477A3 (de) * | 1989-02-01 | 1991-06-05 | Texaco Development Corporation | Aufkonzentrierung eines Wasser-Keton-Gemischs |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US3035060A (en) | 1962-05-15 |
FR1198940A (fr) | 1959-12-10 |
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