DE1207387B - Verfahren zur Herstellung von Diorganozinn-dialkylbenzol-alpha, alpha'-dimercaptiden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Diorganozinn-dialkylbenzol-alpha, alpha'-dimercaptidenInfo
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
C07f
Deutsche Kl.: 12 ο-26/03
Nummer: 1 207 387
Aktenzeichen: M 58177IV b/12 ο
Anmeldetag: 12. September 1963
Auslegetag: 23. Dezember 1965
Es ist allgemein bekannt, daß verschiedene halogenhaltige
Kunstharze, insbesondere Vinylhalogenidkunstharze, abgebaut werden, wenn sie längere Zeit
der Hitze ausgesetzt werden. Dieser Abbau wird durch Dunkelwerden des Harzes und Zunahme der s
Brüchigkeit angezeigt.
Diese Mängel machen das Harz für viele Zwecke ungeeignet. Bisher wurden eine große Zahl von
Stoffen zur Stabilisierung von halogenhaltigen Kunstharzen angewendet. Viele dieser Zusätze brachten ι ο
einen gewissen Erfolg bei der Stabilisierung halogenhaltiger Kunstharze gegen die abbauende Wirkung
von Hitze, aber es gibt viele Anwendungsmöglichkeiten, bei denen ein höheres Maß an Hitzebeständigkeit
erwünscht ist, als es bisher erreicht werden konnte.
So wird gemäß der Erfindung ein Verfahren zur Herstellung von Diorganozinn-dialkylbenzol-a,a'-dimercaptiden
vorgeschlagen, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man etwa äquimolare Mengen eines
Diorganozinnoxyds mit einem α,α'-Dimercaptodialkylbenzol
in Gegenwart eines inerten Verdünnungsmittels in an sich bekannter Weise umsetzt.
Die verwendbaren α,α'-Dimercaptodialkylbenzole
haben die Formel: 2s
HSR'-
-R"SH
worin R' und R" Alkylenreste sind, vorzugsweise mit weniger als 4 Kohlenstoffatomen. Die beiden
Mercaptoalkylgruppen, HSR'—, können an dem Benzolring in beliebigen Stellungen zueinander stehen.
Es können auch Mischungen dieser Isomeren angewendet werden. In der bevorzugten Ausführungsform sind R' und R" Methylreste. Die bevorzugte
Ausgangsverbindung ist α,α'-Dimercapto-p-xylol.
Der andere bei der Ausführung dieser Erfindung . verwendete Reaktionsteilnehmer, das Diorganozinnoxyd,
hat die Formel R2SnO, in der R ein Alkyl-,
Aryl-, Cycloalkyl-, Alkenyl-, Aralkyl- oder Alkarylrest ist. R ist vorzugsweise ein niederer Alkylrest.
Bevorzugte Reste R sind Octyl und Butyl.
Die Reaktion dieser obenerwähnten Ausgangsstoffe kann durch Mischen von etwa äquimolaren
Mengen eines jeden Stoffes in Gegenwart eines Überschusses eines inerten Verdünnungsmittels ausgeführt
werden. Dieses soll ein gutes Lösungsmittel für wenigstens einen der obenerwähnten Ausgangsstoffe,
ζ. B. für das α,α'-Dimercaptodialkylbenzol
sein. Das inerte Verdünnungsmittel soll vorzugsweise ein gutes Lösungsmittel für das Reaktionsprodukt
Diorganozinn-dialkylbenzol-a.a'-dimercaptid sein.
Verfahren zur Herstellung von Diorganozinndialkylbenzol-«,a'-dimercaptiden
Anmelder:
M&T Chemicals Inc., Rahway, N.J. (V.St.A.)
Vertreter:
Dr.-Ing. H. Fincke, Dipl.-Ing. H. Bohr
und Dipl.-Ing. S. Staeger, Patentanwälte,
München 5, Müllerstr. 31
Als Erfinder benannt:
Gerry Proteus Mack, Jackson Heights, N. Y.
(V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. ν. Amerika vom 25. September 1962
(226 159)
V. St. ν. Amerika vom 25. September 1962
(226 159)
Geeignete inerte Verdünnungsmittel sind besonders jene, die mit Wasser Azeotrope bilden.
Bevorzugte inerte Verdünnungsmittel sind flüssige Kohlenwasserstoffe. Das verwendete Verdünnungsmittel
soll vorzugsweise einen Siedepunkt von ungefähr 60 bis ungefähr 1500C bei atmosphärischem
Druck besitzen. Bevorzugte inerte Verdünnungsmittel sind Toluol und Benzol. Die verwendete Menge an
inertem Verdünnungsmittel soll vorzugsweise so gewählt werden, daß sie ausreicht, um eine flüssige
Reaktionsmischung zu erhalten, worin die normalerweise festen oder niedrigschmelzenden Aufgabestoffe
gelöst oder dispergiert werden können. In der bevorzugten Ausfuhrungsform liegt die Menge an
anwesendem Verdünnungsmittel in der Größenordnung von 0,3 bis 15 Gewichtsteilen je Gewichtsteil
des gesamten Rohmaterials.
Die Reaktion der Ausgangsstoffe miteinander kann durch Erhitzen der Reaktionsmischung bewirkt
werden. Die Reaktionsmischung wird hierzu auf eine Temperatur von wenigstens 6O0C und vorzugsweise
auf eine Temperatur, die unterhalb der Rückflußtemperatur der Mischung liegt, erhitzt. Während
der Reaktion kann die Reaktionsmischung auch auf höhere Temperaturen erhitzt werden, es wird hierbei
aber kein Vorteil erreicht, üblicherweise wird die Reaktion innerhalb von 10 bis 15 Minuten ausgeführt.
Die Vervollständigung der Reaktion kann
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durch das Verschwinden oder eine weitgehende Verringerung des milchigen, trüben Aussehens der
Mischung beobachtet werden, welches von der Gegenwart nicht umgesetzten und nicht gelösten
Dihydrocarbon-zinnoxyds herrührt. Die Reaktionsmischung, die nun das gewünschte Produkt zusammen
mit Wasser und überschüssigem inertem Verdünnungsmittel enthält, kann auf Rückflußtemperatur
erhitzt werden, wobei Wasser und Verdünnungsmittel von der Reaktionsmischung abgetrennt werden.
Das Verdünnungsmittel und das Wasser können azeotrop abdestilliert werden und das inerte Verdünnungsmittel
in die Reaktionsmischung zurückgeführt werden, bis im Destillat kein Wasser mehr
vorgefunden wird. Nach diesem Zeitpunkt kann die Reaktionsmischung auf Destillationstemperatur gehalten
und das restliche inerte Verdünnungsmittel abgetrennt werden. Obwohl es am bequemsten ist,
das Wasser und das Verdünnungsmittel bei atmosphärischem Druck abzutrennen, kann auch ein
verminderter Druck angewendet werden.
In Abhängigkeit von der Größe des Ansatzes und der speziellen verwendeten Erwärmungstechnik kann
es nötig sein, die Reaktionsmischung kontinuierlich von ihrer anfänglichen Ansatztemperatur auf Rückflußtemperatur
zu erhitzen, ohne daß es dabei nötig ist, einzelne Verfahrensschritte anzuwenden, d. h.,
die zur Erhitzung der Reaktionsmischung durch den Reaktionstemperaturbereich benötigte Zeit soll
ausreichend groß sein, um eine weitgehende Vervollständigung der Reaktion zu ermöglichen. In
diesem Fall ist es nicht nötig, die Reaktionsmischung in der angegebenen Art abzutrennen.
Das hergestellte Produkt kann als Destillationsrückstand erhalten werden, meist in Form einer
weißen bis leicht gelben, bei der höheren Temperatur, bei der es anfällt, sehr viskosen Flüssigkeit. Beim
Abkühlen kann es eine sehr viskose Flüssigkeit werden, die bei 200C keine oder nur eine geringe
Fließfähigkeit besitzt. Beim Erhitzen auf eine erhöhte Temperatur, z. B. auf 50° C, wird es ausreichend
flüssig, so daß es leicht in die gewünschten Kessel gegossen werden kann.
Es wird angenommen, daß ein wesentlicher Teil des Reaktionsproduktes als cyclisches Dimer der
folgenden Konfiguration vorliegt:
R"S
R>Sn
SnR2
Wenn das verwendete α,α'-Dimercaptodialkylbenzol
ein ortho- oder metasubstituiertes Benzol ist, ist es möglich, daß sich cyclische Strukturen bilden, die die
folgende Konfiguration besitzen:
/SR'
R2Sn
SR"
Ähnliche cyclische Strukturen können vorliegen, wenn das Metaisomer angewendet wird.
Wahrscheinlich sind die durch das erfindungsgemäße Verfahren erhaltenen Produkte eine Mischung
von verschiedenen möglichen Strukturen. Wenn der Ausdruck »Diorganozinn-dialkylbenzol-α,α'-dimercaptid«
angewendet wird, so sollen darunter diese sämtlichen Konfigurationen und Mischungen zusammenfassend
verstanden werden.
Das folgende Beispiel erläutert die Erfindung.
Das folgende Beispiel erläutert die Erfindung.
89,4 g (0,5 MoI) eines handelsüblichen α,α'-Dimercapto-p-xylols
mit einer Reinheit von 94,5% und
ίο 100 ecm Benzol wurden in einen Dreihalskolben
gegeben, der mit einem Rührer, einer Heizhaube und einer Dean-Stark-Falle ausgerüstet war. Die Mischung
wurde auf 65 0C erwärmt und 126,3 g (0,5 Mol) Di-n-butylzinnoxyd mit einer Reinheit von 98.5°/o
is hinzugegeben. Die gesamte Mischung wurde unter
Rückfluß (85 bis 95 0C) erhitzt und das Wasser in der Dean-Stark-Falle aufgefangen. Nachdem die
Entwicklung von Wasser aufgehört hatte, wurde die Falle entfernt und das übrige Benzol unter Vakuum
abgetrennt. Das Produkt Dibutyl-zinn-p-xylol-α,α'-dimercaptid,
das in nahezu quantitativer Ausbeute erhalten wurde, war eine viskose, leicht opake
Flüssigkeit. Eine Analyse dieses Stoffes ergab 28,69% Zinn (29,6% Theorie), 16,05% Mercaptidschwefel
(16,03 Theorie) und ein Molekulargewicht von 925.
Es ist auch möglich, die erfindungsgemäßen Diorgano - zinn - dialkylbenzol - a,a - dimercaptide in
Verbindung mit anderen Stabilisatoren für halogen-
;o haltige Kunstharze zu verwenden. Die erfindungsgemäßen
Stabilisatoren können z. B. in Verbindung mit Dibutylzinn-dilaurat, Dibutylzinnmaleat, Dibutylzinn
- dilaurylmercaptid, Dibutylzinn - dilaurylmaleat und mit deren Dioctylzinnanalogen angewendet
werden. Ein bevorzugter Costabilisator mit den erfindungsgemäßen Stabilisatoren ist Dibutylzinn-diisoctylmaleat.
Vergleichsversuche
Zum Nachweis der Überlegenheit der erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen bei der Stabilisierung
von Vinylhalogenidharzen gegenüber den nach dem Verfahren der deutschen Auslegeschrift
1 020 335 erhaltenen Verbindungen und gegenüber weiteren bekannten Stabilisatoren wurden die folgenden
Vergleichsversuche durchgeführt.
Bei den Versuchen wurde handelsübliches Polyvinylchlorid mit verschiedenen Stabilisatoren gemischt
und einer Wärmebehandlung ausgesetzt. Es wurden Gemische aus 100 Teilen Polyvinylchlorid
und 2 Teilen der folgenden Verbindungen hergestellt:
I. Di-n-butylzinn-dilaurylmercaptid.
• II. Di-n-butylzinn-oxy-dibenzylmercaptid.
• II. Di-n-butylzinn-oxy-dibenzylmercaptid.
III. Di-n-butylzinn-dibenzylmercaptid.
IV. Di-n-butylzinn-4,4'-diphenylätherdithiol.
V. Di-n-butylzinn-a,a'-dimercapto-p-xylol.
V. Di-n-butylzinn-a,a'-dimercapto-p-xylol.
Die Gemische wurden in Tafeln verarbeitet und in einem Luftofen auf 1900C erhitzt.
fio Nach 45 Minuten begann Probe 1 dunkel zu werden, nach 60 Minuten war sie bereits so dunkel und undurchsichtig, daß sie unbrauchbar war. Es wird bemerkt, daß es sich bei der Verbindung I um einen der besseren im Handel erhältlichen Wärmeres stabilisatoren handelt.
fio Nach 45 Minuten begann Probe 1 dunkel zu werden, nach 60 Minuten war sie bereits so dunkel und undurchsichtig, daß sie unbrauchbar war. Es wird bemerkt, daß es sich bei der Verbindung I um einen der besseren im Handel erhältlichen Wärmeres stabilisatoren handelt.
Probe 2 begann nach 60 Minuten so dunkel zu werden, daß sie für kommerzielle Zwecke nicht mehr
in Frage kam.
Probe 3 begann nach 75 Minuten dunkel zu werden, und nach 90 Minuten war sie bereits so dunkel
und undurchsichtig, daß sie nicht mehr brauchbar war.
Probe 4 entwickelte nach 15 Minuten eine ausgesprochen gelbe Farbe; nach 60 Minuten war sie
dunkelgelb, und nach 75 Minuten war sie so dunkel und undurchsichtig, daß sie für kommerzielle
Zwecke nicht mehr in Frage kam.
Im Gegensatz hierzu war Probe 5 (stabilisiert mit ι ο einem erfindungsgemäß hergestellten Stabilisator)
nach 90 Minuten noch vollständig zufriedenstellend und zeigte nur ganz kleine Anzeichen einer Nachdunkelung.
Sogar nach 105 Minuten war die Probe noch zufriedenstellend und war noch nicht schwarz
oder undurchsichtig geworden.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Diorganozinndialkylbenzol-a,a'-dimercaptiden, dadurch gekennzeichnet, daß man etwa äquimolare Mengen eines Diorganozinnoxyds mit einem α,α'-Dimercaptodialkylbenzol in Gegenwart eines inerten Verdünnungsmittels in an sich bekannter Weise umsetzt.In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 020 335.
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Patent Citations (1)
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