DE1205525B - Verfahren zur Aufarbeitung von Nebenprodukten der Isophoronherstellung - Google Patents
Verfahren zur Aufarbeitung von Nebenprodukten der IsophoronherstellungInfo
- Publication number
- DE1205525B DE1205525B DEB60625A DEB0060625A DE1205525B DE 1205525 B DE1205525 B DE 1205525B DE B60625 A DEB60625 A DE B60625A DE B0060625 A DEB0060625 A DE B0060625A DE 1205525 B DE1205525 B DE 1205525B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- isophorone
- products
- acetone
- alkali
- processing
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C45/81—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation
- C07C45/82—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C45/85—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification
Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. α.:
C07c
Deutsche Kl.: 12 ο-19/03
Nummer: 1 205 525
Aktenzeichen: B 60625IV b/12 ο
Anmeldetag: 23. Dezember 1960
Auslegetag: 25. November 1965
Es ist bekannt, daß bei der Kondensation von Aceton zu Isophoron eine Reihe von Nebenreaktionen
ablaufen, die mengen- wie qualitätsmäßig das Verfahren erheblich belasten. In beträchtlichen Mengen
treten hierbei Mesityloxyd und Überkondensate auf, so daß es zweckmäßig erscheint, sie in irgendeiner
Form nutzbringend wieder zu verwerten. Andererseits entstehen auch während des Kondensationsprozesses Verbindungen wie beispielsweise Phoron,
/J-Isophoron und Xylitone, die zwar mengenmäßig
weniger ins Gewicht fallen, aber während des üblichen Destillationsprozesses nur anteilig unter großem
Aufwand vom Isophoron getrennt werden können. Diese Stoffe rufen besonders im technischen Isophoron
im Laufe der Zeit Veränderungen hervor, insbesondere in Form von Verfärbungen und oxydativem
Abbau unter Säurebildung, wodurch die Qualität des Isophorons stark herabgesetzt wird. Es ist demnach
erstrebenswert, einmal die in großen Anteilen auftretenden Nebenprodukte wie auch die Verunreinigungen
des Isophorons durch entsprechende Maßnahmen nutzbar zu machen bzw. zu entfernen.
In bisherigen Vorschlägen ist ein Verfahren bekanntgeworden, nach dem man in flüssiger Phase
Kondensationsprodukte des Acetons mit einer wäßrigen 0,5 bis 25°/oigen Alkalilösung zwischen etwa
130 und 235° C in der Charge behandelt. Dabei erzielt man verhältnismäßig unzureichende Ausbeuten
an wieder verwertbaren Substanzen. Wie festgestellt wurde, ist dies vor allem darauf zurückzuführen, daß
das primär hydroytisch entstandene Aceton partiell mit dem außerdem gebildeten Isophoron zu Xylitonen
rückkondensiert, welche ihrerseits wieder die üblichen Erschwernisse in der Aufarbeitung zu Isophoron
mit sich bringen. Das Verfahren hat den weiteren Nachteil, daß es nur anwendbar auf solche
Produkte ist, die nicht mehr als 10% Isophoron und keine Produkte von niedrigerem Siedepunkt als
Xylitone enthalten. Nach anderen bekannten Verfahren versucht man mit geringen Verunreinigungen behaftetes
Isophoron dadurch zu reinigen, daß man in der Flüssigphase mit Fullererde bzw. sauren Agenzien,
wie p-Toluolsulfonsäure, umsetzt. Wie festgestellt
wurde, führen auch diese Verfahren zu keinem brauchbaren Ergebnis.
Das Verfahren der vorliegenden Erfindung zur Aufarbeitung von Nebenprodukten der Isophoronherstellung
durch Behandlung mit wäßrigem Alkali bei erhöhter Temperatur ist dadurch gekennzeichnet,
daß man das Gemisch bei 120 bis 300° C mit einer wäßrigen Alkalilösung, die weniger als 0,1 Gewichtsprozent
Alkali enthält, in einer Druckdestilla-Verfahren zur Aufarbeitung von Nebenprodukten
der Isophoronherstellung
Anmelder:
Bergwerksgesellschaft Hibernia
Aktiengesellschaft, Herne (Westf.)
Aktiengesellschaft, Herne (Westf.)
Als Erfinder benannt:
Dr. Karl Schmitt, Herne (Westf.);
Dr. Josef Disteldorf, Wanne-Eickel;
Dr. Wolfgang Baron f, Bochum
Dr. Karl Schmitt, Herne (Westf.);
Dr. Josef Disteldorf, Wanne-Eickel;
Dr. Wolfgang Baron f, Bochum
tionskolonne behandelt und dabei die niedrigsiedenden Stoffe, besonders das Aceton, in an sich bekannter
Weise stetig abdestilliert. Die für das Verfahren maßgebliche Einrichtung besteht aus einer gegen
Druck beständigen Destillationskolonne, in der kontinuierlich unter Fraktionierung die Trennung in
leichter und schwerer flüchtige Bestandteile stattfindet. Dadurch, daß während des Destillationsvorganges
ständig die leichteren Anteile — insbesondere Aceton — herausgezogen werden, kommt es nicht
mehr zur Rückkondensation.
Das umzusetzende Medium wird mit einer wäßrigen Alkalilösung in Berührung gebracht entweder
durch Zugabe des als Katalysator fungierenden gelösten Hydroxyds in den Sumpf der Kolonne oder,
noch besser, in deren Oberteil, wobei zusätzlich auch das Gegenstromprinzip ausgenutzt wird, indem der
Katalysator nach unten fließt und ständig mit den aufsteigenden Stoffen in Berührung gebracht wird.
Ein großer Vorteil des Verfahrens liegt in der geringen Konzentration und dem niedrigem Verbrauch an
Katalysator (Alkalihydroxyd). Entgegen den für Chargenumsetzungen in Frage kommenden Mengen
reichen hier bereits Konzentrationen an Alkali — bezogen auf eingesetztes Wasser — von weniger als
0,1 Gewichtsprozent; ausgezeichnete Ergebnisse erhält man bereits bei 0,03 Gewichtsprozent Alkali,
entsprechend einem pH-Wert von etwa 12. Die Untergrenze dürfte 0,001 Gewichtsprozent betragen.
Die beim Verfahren jeweils einzusetzende Wassermenge richtet sich nach Art und Zusammensetzung
des zu behandelnden Produkts. Sie läßt sich im Einzelfall leicht feststellen. Im allgemeinen hat es sich
gezeigt, daß — gleich, welche Produkte behandelt werden sollen — Wassermengen im Verhältnis zur
509 739/428
organischen Substaitz von 10:1 bis 0,1:1 Gewichtsteilen in Betracht kommen.
Die Überkondensate, worunter diejenigen Stoffe zusammengefaßt seien, welche während der Kondensation
des Isophorons entstehen und zum Teil 5 wesentlich höher sieden als dieses, sind beträchtlich
widerstandsfähiger als beispielsweise Mesityloxyd, obwohl auch Abstufungen in ihrer Spaltbarkeit zu
beobachten sind, etwa derart, daß die leichter siedenden Anteile auch am ehesten abbauen. Im allgemeinen
wird man hierbei Temperaturen zwischen bevorzugt etwa 210 und 240° C anwenden; die Temperatur
kann aber auch bis etwa 300° C gesteigert werden. Bei laufender Entfernung des gebildeten
Acetons findet Aufspaltung in Aceton und Isophoron statt, deren Summe bis zu 80 % der eingesetzten
Kondensate betragen kann. Nebenbei läuft auch die Isomerisierung störender Verbindungen, wie Phoron
oder /^-Isophoron, zu Isophoron.
Es ist möglich, sowohl die einzelnen Komponenten der Gemische aus der Acetonkondensation als
auch die Gesamtheit der Kondensationsprodukte des Acetons nach vorheriger Entfernung des nicht umgesetzten
Acetons nach vorliegender Erfindung zu bearbeiten. In letzterem Fall werden zweckmäßig die
für die Behandlung von Überkondensaten genannten Bedingungen gewählt. Dabei wird Mesityloxyd vollständig
abgebaut und die Überkondensate wie oben beschrieben umgewandelt; außerdem verschwinden
die sehr lästigen Verunreinigungen, ohne daß Isophoron selbst während dieses Prozesses angegriffen
wird. Nach einfacher Aufarbeitung der verbleibenden Kondensate (Isophoron und schwersiedende,
nicht mehr zersetzbare Uberkondensate) gelangt man zu einem Isophoron, dessen Qualität diejenige von
üblicherweise gewonnenem Isophoron übertrifft.
Unterwirft man ein technisches Produkt den gleichen Maßnahmen, wie im vorhergehenden Abschnitt
gezeigt, so gelangt man nach weiterer destillativer Aufarbeitung, gegebenenfalls unter vermindertem
Druck, zu einem Reinstisophoron, welches wasserklar ist und nicht mehr zur Verfärbung neigt. Besondere
Verwendung findet dieses Produkt als Lösungsmittel und weiterhin als Rohstoff für solche Reaktionen,
wo insbesondere die Verunreinigungen große Störungen verursachen, wie in der Oxydation nach
Hydrierung des Isophorons.
1. In einer für maximal 50 atü ausgelegten und mit Raschigringen von 8 mm Durchmesser gefüllten
Destillationssäule 1 mit einem Säulendurchmesser von 100 mm und einer Länge von 8 m werden durch
Leitung 2 stündlich 5 kg Überkondensate, welche als Abfallprodukt bei der Gewinnung von technischem
Isophoron auftreten und neben Xylitonen, Phoron, ^-Isophoron hauptsächlich aus aliphatischen und
cyclischen höheren Acetonkondensaten bestehen, und 5 kg des wäßrigen Katalysators mit 0,05 Gewichtsprozent
NaOH eingepumpt. Durch Beheizung von Sumpf 3 und Einstellen des Kolonnendrucks auf
rund 30 atü entsteht innerhalb der Säule im stationären Zustand ein Temperaturgefälle mit 235° C im
Sumpf und 205° C im Kopf, entsprechend dem Dampfdruck des aus der Spaltung herrührenden
Acetons. Durch innige Berührung von organischer und wäßriger Phase im Gegenstrom unter gleichzeitigem
Rückfluß treten die Hydrolyse und Umlagerung ein. Während Aceton entsprechend seinem Anfall
über Kopf abgezogen werden kann (Leitungen 4 und 6), wobei ein Teil durch Rückführung? den
destillativen Zustand gewährleistet, verbleibt im Sumpf neben der wäßrigen eine organische Phase,
nach deren Abzug durch einfache Vakuumdestillation 42% Isophoron (bezogen auf eingesetzte Überkondensate)
in farbloser Form gewonnen werden, während gleichzeitig über Kopf 26% Aceton abgezweigt
werden können, so daß von dem gesamten organischen Einsatz nur noch 32% des unter diesen
Bedingungen nicht mehr umsetzbaren, aber leicht destillativ von Isophoron zu trennenden Uberkondensats
verbleiben.
Zweckmäßigerweise führt man das im Sumpf anfallende Wasser unter Zugabe beschränkter Mengen
neuen Alkalis (um Verluste durch Neutralisation usw. zu ergänzen) über die Leitungen 8 und 2 in den
Kreislauf zurück, wodurch Alkali und Wasser eingespart werden.
Eine besondere Ausführungsform des beschriebenen Verfahrens besteht in der Anordnung des Kondensators
5 als Dampferzeuger, so daß letzten Endes nur unwesentliche Mengen der für das Verfahren
aufgewendeten Energie verlorengehen.
2. Analog der Belastungs- und Reaktionsbedingungen für die Überkondensate (Beispiel 1) ließ sich
aus dem lediglich von Aceton befreiten Umsetzungsgemisch aus der Acetonkondensation der Zusammensetzung
6Ofl/o Isophoron, 20% Überkondensat und 20% Mesityloxyd (in Volumprozent) ein Sumpf produkt
gewinnen, welches absolut mesityloxydfrei war und nur noch rund 50% der eingesetzten Überkondensate
enthielt, wobei insbesondere die Xylitone restlos abgebaut wurden.
3. Ausgehend von einem technischen Isophoron, welches bereits als Lösungsmittel Verwendung findet
und noch rund 1 bis 2fl/o Verunreinigungen an Xylitonen
enthält, wurde entsprechend Beispiel 1, jedoch mit der doppelten Belastung, in ein Produkt übergeführt,
welches restlos von Verunreinigungen befreit war und — im Gegensatz zu dem gelblichgefärbten
Ausgangsprodukt — durch einfache nachgeschaltete Vakuumdestillation in ein wasserklares sowie licht-
und luftbeständiges Erzeugnis höchster Qualität übergeführt werden konnte.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Aufarbeitung von Nebenprodukten der Isophoronherstellung durch Behandlung mit wäßrigem Alkali bei erhöhter Temperatur, dadurch gekennzeichnet, daß man das Gemisch bei 120 bis 300° C mit einer wäßrigen Alkalilösung, die weniger als 0,1 Gewichtsprozent Alkali enthält, in einer Druckdestillationskolonne behandelt und dabei die niedrigsiedenden Stoffe, besonders das Aceton, in an sich bekannter Weise stetig abdestilliert.In Betracht gezogene Druckschriften:
USA.-Patentschrift Nr. 2 419 051;
Ber. d. deutschen ehem. Ges., 1962 (1899), S. 328.Hierzu 1 Blatt Zeichnungen509 739/428 11.65 © Bundesdruckerei Berlin
Priority Applications (8)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB60625A DE1205525B (de) | 1960-12-23 | 1960-12-23 | Verfahren zur Aufarbeitung von Nebenprodukten der Isophoronherstellung |
CH1206961A CH427768A (de) | 1960-12-23 | 1961-10-19 | Verfahren zur Gewinnung von Aceton und Isophoron aus Kondensationsprodukten des Acetons |
LU40737D LU40737A1 (de) | 1960-12-23 | 1961-10-20 | |
GB41684/61A GB1011581A (en) | 1960-12-23 | 1961-11-21 | Process for recovering isophorone and acetone from the autocondensation products of acetone |
US160363A US3337423A (en) | 1960-12-23 | 1961-12-18 | Process for recovering isophorone |
BE611719A BE611719A (fr) | 1960-12-23 | 1961-12-19 | Procédé pour l'obtention de produits utilisables à partir de produits de condensation de l'acétone et produits obtenus |
SE12745/61A SE308519B (de) | 1960-12-23 | 1961-12-20 | |
DK515761AA DK120589B (da) | 1960-12-23 | 1961-12-22 | Fremgangsmåde til udvinding af rent isophoron og genvinding af acetone fra kondensationsprodukter af acetone. |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB60625A DE1205525B (de) | 1960-12-23 | 1960-12-23 | Verfahren zur Aufarbeitung von Nebenprodukten der Isophoronherstellung |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1205525B true DE1205525B (de) | 1965-11-25 |
Family
ID=6972903
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEB60625A Pending DE1205525B (de) | 1960-12-23 | 1960-12-23 | Verfahren zur Aufarbeitung von Nebenprodukten der Isophoronherstellung |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3337423A (de) |
BE (1) | BE611719A (de) |
CH (1) | CH427768A (de) |
DE (1) | DE1205525B (de) |
DK (1) | DK120589B (de) |
GB (1) | GB1011581A (de) |
LU (1) | LU40737A1 (de) |
SE (1) | SE308519B (de) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012076314A1 (de) | 2010-12-08 | 2012-06-14 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur herstellung von isophoron |
WO2012076317A1 (de) | 2010-12-08 | 2012-06-14 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur herstellung von 3-aminomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexylamin |
DE102011075777A1 (de) | 2011-05-13 | 2012-11-15 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Isophoron in Gegenwart mindestens eines Entschäumers in der Abwasserkolonne im Aufarbeitungsteil |
DE102013215874A1 (de) | 2013-08-12 | 2015-02-12 | Evonik Industries Ag | Hydrolyse der bei der Produktion von Isophoron anfallenden Rückstände zurRückgewinnung von Isophoron und Aceton |
CN111377806A (zh) * | 2018-12-27 | 2020-07-07 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种丙酮液相缩合法制异佛尔酮的后处理工艺 |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3397120A (en) * | 1967-01-13 | 1968-08-13 | Exxon Research Engineering Co | Purification of dihydroisophorone by plural distillation and isomerization |
US3462348A (en) * | 1968-03-25 | 1969-08-19 | Exxon Research Engineering Co | Purification of isophorone by plural stage distillation |
GB1498017A (en) * | 1974-05-15 | 1978-01-18 | Bp Chem Int Ltd | Isophorone production using a potassium hydroxide catalys |
GB1528129A (en) * | 1975-10-20 | 1978-10-11 | Bp Chem Int Ltd | Process for the production of isophorone |
US4434301A (en) | 1982-08-25 | 1984-02-28 | Union Carbide Corporation | Production of low color refined isophorone |
DE3639921A1 (de) * | 1986-11-22 | 1988-06-01 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung von 4.4.8.8.10-pentamethylbicyclo(4.4.0)-decen-(1.6)-on(2) |
DE3640306A1 (de) * | 1986-11-26 | 1988-06-09 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung von 4.4.8.8.10-pentamethyl-10-cyano-bicyclo-(4.4.0)-decen-(1,6)-on-(2) |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2419051A (en) * | 1944-12-05 | 1947-04-15 | Shell Dev | Hydrolysis of acetone autocondensation products |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2351352A (en) * | 1941-07-29 | 1944-06-13 | Shell Dev | Separation of by-products from isophorone |
US2566564A (en) * | 1946-09-10 | 1951-09-04 | Distillers Co Yeast Ltd | Process for the manufacture of isophorone and homo-isophorones |
US2912365A (en) * | 1952-11-10 | 1959-11-10 | Gulf Oil Corp | System of control for fractionation process |
-
1960
- 1960-12-23 DE DEB60625A patent/DE1205525B/de active Pending
-
1961
- 1961-10-19 CH CH1206961A patent/CH427768A/de unknown
- 1961-10-20 LU LU40737D patent/LU40737A1/xx unknown
- 1961-11-21 GB GB41684/61A patent/GB1011581A/en not_active Expired
- 1961-12-18 US US160363A patent/US3337423A/en not_active Expired - Lifetime
- 1961-12-19 BE BE611719A patent/BE611719A/fr unknown
- 1961-12-20 SE SE12745/61A patent/SE308519B/xx unknown
- 1961-12-22 DK DK515761AA patent/DK120589B/da unknown
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2419051A (en) * | 1944-12-05 | 1947-04-15 | Shell Dev | Hydrolysis of acetone autocondensation products |
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012076314A1 (de) | 2010-12-08 | 2012-06-14 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur herstellung von isophoron |
DE102010062587A1 (de) | 2010-12-08 | 2012-06-14 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Isophoron |
WO2012076317A1 (de) | 2010-12-08 | 2012-06-14 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur herstellung von 3-aminomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexylamin |
DE102010062603A1 (de) | 2010-12-08 | 2012-06-14 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von 3-Aminomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexylamin |
DE102011075777A1 (de) | 2011-05-13 | 2012-11-15 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Isophoron in Gegenwart mindestens eines Entschäumers in der Abwasserkolonne im Aufarbeitungsteil |
WO2012156187A1 (de) | 2011-05-13 | 2012-11-22 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur herstellung von isophoron in gegenwart mindestens eines entschäumers in der abwasserkolonne im aufarbeitungsteil |
DE102013215874A1 (de) | 2013-08-12 | 2015-02-12 | Evonik Industries Ag | Hydrolyse der bei der Produktion von Isophoron anfallenden Rückstände zurRückgewinnung von Isophoron und Aceton |
EP2837618A1 (de) | 2013-08-12 | 2015-02-18 | Evonik Industries AG | Hydrolyse der bei der Produktion von Isophoron anfallenden Rückstände zur Rückgewinnung von Isophoron und Aceton |
CN111377806A (zh) * | 2018-12-27 | 2020-07-07 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种丙酮液相缩合法制异佛尔酮的后处理工艺 |
CN111377806B (zh) * | 2018-12-27 | 2022-07-12 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种丙酮液相缩合法制异佛尔酮的后处理工艺 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CH427768A (de) | 1967-01-15 |
SE308519B (de) | 1969-02-17 |
US3337423A (en) | 1967-08-22 |
BE611719A (fr) | 1962-04-16 |
LU40737A1 (de) | 1961-12-20 |
GB1011581A (en) | 1965-12-01 |
DK120589B (da) | 1971-06-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2704500C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Tetrahydrofuran | |
DE1205525B (de) | Verfahren zur Aufarbeitung von Nebenprodukten der Isophoronherstellung | |
DE3417790A1 (de) | Verfahren zur herstellung von ameisensaeure | |
DE925775C (de) | Verfahren zur Herstellung von Phenol | |
DE1144269B (de) | Verfahren zur Gewinnung von Reinisophoron | |
EP0011842B1 (de) | Verfahren zum Abbau von Ameisensäureestern | |
DE1277834B (de) | Verfahren zur Herstellung von Formaldehyd | |
DE1643375B2 (de) | Verfahren zur aufarbeitung eines bei der herstellung von phenol durch oxydation von cumol und anschliessende zersetzung und dehydratisierung des reaktionsprodukts erhaltenen reaktionsgemisches | |
DE2102476C3 (de) | Verfahren zur Reinigung von o-Hydroxydiphenyl | |
DE1235881B (de) | Verfahren zur Herstellung von Formaldehyd | |
DE2349226A1 (de) | Verfahren zur reinigung von aceton | |
AT227245B (de) | Verfahren zur Gewinnung verwertbarer Produkte aus Kondensationsprodukten des Azetons | |
DE1202778B (de) | Verfahren zur kontinuierlichen Aufarbeitung von Essigsaeure enthaltenden Gemischen | |
DE2724191B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Äthylenglykol | |
DE2043689A1 (de) | Verfahren zum Entwässern von Essigsaure | |
DE1241430B (de) | Verfahren zur Herstellung von primaeren aliphatischen Alkoholen | |
DE1219945B (de) | Verfahren zum Aufarbeiten der Ablauffraktion, die bei der Herstellung von Phenol durch Oxydieren von Benzoesaeure erhalten worden ist | |
DE2642533A1 (de) | Verfahren zur herstellung von gamma- butyrolacton aus maleinsaeureanhydrid | |
DE2408948C3 (de) | Kontinuierliches Verfahren zur Gewinnung von Glycid | |
DE1254623B (de) | Verfahren zur Abtrennung von Acrylsaeure-n-butylester aus seinem Gemisch mit n-Butanol | |
AT227255B (de) | Verfahren zur Herstellung eines trans-9-Dekahydronaphthalinhydroperoxyd, cis-α-und cis-β-Dekahydronaphthol sowie cis-α- und cis-β-Dekahydronaphthalinketone enthaltenden Gemisches | |
DE2034014C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von geradkettigen aliphatischen Carbonsäuren | |
DE1188584B (de) | Verfahren zur Gewinnung von reinem, gegebenenfalls methylsubstituiertem Cyclohexanon | |
DE2263881A1 (de) | Verfahren zur herstellung von carvon | |
DE895898C (de) | Verfahren zur Herstellung von ª‡-alkylsubstituierten Carbonsaeuren |