DE1203224B - Verwendung von Di-imidazolen als optische Aufhellungsmittel fuer organische Materialien - Google Patents

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND

DEUTSCHES

PATENTAMT

AUSLEGESCHRIFT

Int. Cl.:

Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:

D 061

Deutsche Kl.: 8 i -1

1 203 224
C28047IVc/8i 28. September 1962 21. Oktober 1965

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf die Verwendung von neuen Di-imidazolen als optische Aufhellmittel. Diese neuen Di-imidazole entsprechen der allgemeinen Formel

Verwendung von Di-imidazolen als optische Aufhellungsmittel für organische Materialien

All C — R — C

CH₂
CH₂

CN

worin A und Ai je einen in der durch die Valenzstriche angegebenen Weise mit dem Imidazolring kondensierten Benzolrest und W eine Alkyl-, Oxyalkyl-, Cyanalkyl- oder Alkenylgruppe mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen oder eine Aralkylgruppe bedeuten und R für einen in 2- und 5-Stellung an die Imidazolringe gebundenen, fünfgliedrigen, zweifach ungesättigten heterocyclischen Rest mit einem Heteroatom steht.

Die Benzolreste A und Ai in der Formel (1) können weitere Substituenten enthalten, z. B. Alkylgruppen, Alkoxygruppen oder Halogenatome wie Chlor.

Es sind zwar bereits als optische Aufheller verwendbare Di-benzimidazyl-Derivate des Pyrrols und Thiophens bekanntgeworden, bei denen der Imidazyl-Stickstoff alkyliert, alkenyliert, acyliert, oxalkyliert oder aralkyliert sein kann, wobei mit all diesen Substituenten praktisch etwa die gleichen Aufhelleffekte erzielt werden. Es war daher überraschend, daß speziell eine Cyanalkylgruppierung am Imidazyl-Stickstoff diesen Verbindungen besondere Aufhelleigenschaften verleiht, während die Natur des Heteroatoms des zentralen Heteroringes nur von untergeordneter Bedeutung ist.

Die erfindungsgemäß zu verwendenden neuen Diimidazole der Formel (1) können Imidazyl-furan-, Imidazyl-thiophen- oder Imidazyl-pyrrolverbindungen sein.

Unter den erfindungsgemäß zu verwendenden neuen Di-imidazolen der angegebenen ZusammenAnmelder:

CIBA Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)

Vertreter:

Dr.-Ing. Dr. jur. F. Redies, Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. B. Redies, Dr. D. Türk und Dipl.-Ing. Ch. Gille, Patentanwälte, Opladen, Rennbaumstr. 27 Als Erfinder benannt: Dr. Adolf-Emil Siegrist, Basel; Dr. Erwin Maeder, Münchenstein; Dr. Peter Liechti, Binningen (Schweiz) Beanspruchte Priorität:

Schweiz vom 29. September 1961 (11 335)

setzung seien beispielsweise diejenigen der Formel CH

Il c — c

C-C

erwähnt, worin A und Ai die oben angegebene Bedeutung besitzen und X für ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom, eine — NH-Gruppe oder eine

— N-Gruppe

CH₂- CH₂ — CN steht, und unter diesen Di-imidazolen seien die-

509 718/428

jenigen hervorgehoben, welche der Formel

C j	HC Il — c \
CH2
CH2
CN
CH C-C^ -χ/ Ν
C)
CH2
CH2
CN

(3)

entsprechen, worin Yi und Y3 für WasserstofTatome oder Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und Y₂ und Y4 für Wasserstoffatome, Chloratome oder Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen stehen und X ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom, eine — NH-Gruppe oder eine

— N-Gruppe

CH₂ — CH₂ — CN

bedeutet.

Die erfindungsgemäß zu verwendenden neuen Diimidazole der Formel (1) lassen sich herstellen, indem Verbindungen der Formel

AIJ C —R —C JIA₁

A_n/ \_nA

(4)

35

worin A, Ai und R die oben angegebene Bedeutung besitzen und W für ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Oxyalkyl- oder Alkenylgruppe mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen oder eine Aralkylgruppe steht, in Gegenwart basischer Katalysatoren, gegebenenfalls unter Mitverwendung eines Lösungsmittels, mit Acrylnitril reagieren läßt.

Die hierbei als Ausgangsstoffe dienenden Verbindungen der Formel (4) sind entweder bekannt oder können nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden.

Geeignete Katalysatoren sind z. B. Amine, wie Ν.Ν,Ν',Ν'-Tetramethyl-äthylendiamin, Ν,Ν,Ν',Ν'-Tetramethyl-1,3-diaminobutan, Tetramethylguanidin und 1,4-Diaza-bicycIo-(2,2,2)-octan.

Zur Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden neuen Verbindungen kann man z. B. so vorgehen, daß man das Reaktionsgemisch aus den beiden Ausgangsstoffen in Gegenwart des basischen Katalysators allmählich bis zum Sieden erhitzt und bis zur Beendigung der Reaktion unter Rückfluß beim Sieden hält. Nach dem Abkühlen können die neuen Di-imidazole nach an sich bekannten Methoden aus dem Reaktionsgemisch gewonnen werden.

Erfindungsgemäß können die neuen Di-imidazole der Formel (1) als optische Aufhellmittel für organische Materialien der verschiedensten Art verwendet werden. Gute Ergebnisse werden beispielsweise beim Aufhellen von Lacken, wie Acrylharzlacken oder Alkydharzlacken. erzielt. Sie eignen sich besonders gut zum optischen Aufhellen von organischen Materialien faseriger Struktur, z. B. von Fasern aus nativer oder regenerierter Cellulose, wie Baumwolle oder Viskosekunstseide, ferner von halb- oder vollsynthetischen Fasern, z. B. aus Celluloseestern, wie Cellulosediacetat oder Cellulosetriacetat, Polyamiden, Polyacrylnitril, Polyvinylchlorid oder Polyolefinen, wie Polyäthylen und Polypropylen, sowie von Filmen, Folien, Bändern oder Formkörpern aus diesen Materialien oder anderen Materialien, wie Polystyrol.

Sofern Fasern, welche in unbearbeitetem Zustand, in Form von Strängen oder Geweben vorliegen können, mit den neuen Di-imidazolen optisch aufzuhellen sind, dann geschieht dies mit Vorteil in wässerigem Medium, worin die betreffenden Verbindungen fein suspendiert oder als Salze gelöst sind. Gegebenenfalls können bei der Behandlung Dispergiermittel zugesetzt werden, wie z. B. Seifen, PoIyglykoläther von Fettalkoholen, Fettaminen oder Alkylphenolen, Cellulosesulfitablauge oder Kondensationsprodukte von gegebenenfalls alkylierten Naphthalinsulfonsäuren mit Formaldehyd. Als besonders zweckmäßig erweist es sich, in neutralem, schwach alkalischem oder saurem Bade zu arbeiten. Ebenso ist es vorteilhaft, wenn die Behandlung bei erhöhten Temperaturen von etwa 50 bis 100⁰C, beispielsweise bei Siedetemperatur des Bades oder in deren Nähe (etwa 90°C), erfolgt. Bei Verwendung der neuen Diimidazole, insbesondere der Imidazyl-furan- und Imidazyl-thiophenverbindungen der Formeln (2) und (3) werden starke Aufhelleffekte von besonders guter Säurebeständigkeit erzielt. Auch beim optischen Aufhellen von mit Kunstharzen ausgerüsteter Baumwolle ergeben die neuen Di-imidazole wertvolle Aufhellwirkungen.

Die erfindungsgemäß zu verwendenden neuen Diimidazole können ferner den Materialien vor oder während deren Verformung zugesetzt bzw. einverleibt werden. So kann man sie bei der Herstellung von Filmen, Folien, Bändern oder Formkörpern der Preßmasse beifügen oder vor dem Verspinnen in der Spinnmasse lösen oder fein verteilen. Die neuen Diimidazole der angegebenen Zusammensetzung können auch vor oder während der Polykondensation zu Polyamiden oder vor oder während der Polymerisation von Monomeren, wie z. B. Acrylnitril oder Vinylchlorid, den Reaktionsgemischen zugesetzt werden.

Die Menge der erfindungsgemäß zu verwendenden neuen Di-imidazole, bezogen auf das optisch aufzuhellende Material, kann in weiten Grenzen schwanken. Schon mit sehr geringen Mengen, in gewissen Fällen z. B. solchen von etwa 0,01%, kann ein deutlicher und haltbarer Effekt erzielt werden. Mengen von mehr als etwa 3% erweisen sich im allgemeinen zwar nicht als nachteilig, bieten aber gegenüber den normalen Mengen auch keine Vorteile.

Die neuen Di-imidazole können erfindungsgemäß auch wie folgt als optische Aufhellmittel verwendet werden:

a) In Mischung mit Farbstoffen oder Pigmenten oder als Zusatz zu Färbebädern, Druck-, Ätzoder Reservepasten. Ferner auch zur Nachbehandlung von Färbungen, Drucken oder Ätzdrucken;

b) in Mischung mit chemischen Bleichmitteln oder als Zusatz zu Bleichbädern;

c) in Mischung mit Appreturmitteln, wie Stärke oder synthetisch zugänglichen Appreturen. Die Di-imidazole können beispielsweise auch den zur Erzielung einer knitterfesten Ausrüstung benutzten Flotten zugesetzt werden.

Ein besonders günstiges Verhalten zeigen die neuen Aufhellmittel der eingangs angegebenen Zusammensetzung in Waschmitteln, insbesondere den üblichen, für die Wäsche von Textilmaterialien dienenden Waschmitteln, denen sie in der üblichen Menge von etwa 0,01 bis 0,5% (bezogen auf die Gesamtmenge des Waschmittels) zugesetzt werden können. Waschmittel, welche als Aufheller die neuen Di-imidazole der eingangs angegebenen Zusammen-Setzung enthalten, sind praktisch farblos und zeigen einen größeren Weißgehalt als die entsprechenden Waschmittel ohne den Aufheller.

In den nachfolgenden Herstellungsvorschriften I bis III und in den Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes bemerkt wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.

Herstellungsvorschriften für die erfindungsgemäß zu ²^ verwendenden Aufhellungsmittel

I. 31.8 Teile 2.5 - Di - [benzimidazol - (2')] - furan (Monohydrat). 200 Volum teile Acrylnitril und 20Teile N,N.N'.N'-Tetramethyl-l,3-diaminobuten werden im Verlaufe von 30 Minuten unter Rühren zum Rückfluß erwärmt und 16 Stunden am Rückfluß gehalten. Man kühlt hierauf auf etwa 5°, saugt das ausgefallene Reaktionsprodukt ab, wäscht in mehreren Portionen mit 200 Volumteilen kaltem Äthanol und trocknet. Man erhält etwa 36,6 Teile, entsprechend 90,2% der Theorie. 2.5-Di-[I '-(/i-cyanäthyl)-benzimidazolyl-(2')]-furan der Formel

HC

CN

in Form eines blaßbeigegelben. feinkristallinen Pulvers, das bei 215 bis 216,5° schmilzt. Nach dreimaligem Umkristallisieren aus Dioxan—Äthanol— Wasser (1 : 10 : 5) unter Zuhilfenahme von Aktivkohle werden nahezu farblose Nädelchen vom Schmelzpunkt 217,5 bis 218,4° erhalten.

Analyse: C₂₄Hi₈ON₆ (406,46)
Berechnet ... C 70,92, H 4,46, N 20,68;
gefunden ... C 70,84, H 4,58, N 20,53.

Verwendet man an Stelle der 20 Teile Ν,Ν,Ν',Ν'-Tetramethyl-l,3-diaminobuten 20 Teile Ν,Ν,Ν'.Ν'-Tetramethyläthylendiamin oder 20 Teile 1,4-Diazabicyclo-(2,2.2)-octan, so erhält man etwa 33,2 bzw. 31,4 Teile, entsprechend 81,7 bzw. 77,3 % der Theorie, 2,5-Di-[r-(/i-cyanäthyl)-benzimidazoIyl-(2')]-furan der Formel (1).

In entsprechender Weise werden erhalten:
A. Aus 17,32 Teilen 2,5-Di-[6'-methyl-benzimidazolyl-(2')]-furan, 150 Volum teilen Acrylnitril und 10 Teilen RN.N'.N'-Tetramethyl-lJ-diaminobutan (15 Stunden Rückfluß) etwa 16,4 Teile, entsprechend 75,7% der Theorie, 2,5-Di-[I '-(/7-cyanäthyl)-6'-methyl-benzimidazolyl-(2')]-furan der Formel

	Λ	C	HC- Il	/>
H3C-	V		-C \	C \
	Ni/
νο/	ΧΝ
-CH Il
C- /

CH₃

(6)

CH₂
CH₂

CN

in Form eines hellbeigen Pulvers. Dreimaliges Umkristallisieren aus Chlorbenzol ergibt nahezu farblose, sehr feine, verfilzte Nädelchen vom Schmelzpunkt 223,2 bis 223,8°.

Analyse: C₂₆H₂₂ON₆ (434,48)

Berechnet ... C 71,87, H 5,10, N 19,34;
gefunden ... C 71,82, H 5,12, N 19,23.

CH₂

CH₂

CN

B. Aus 19.36 Teilen 2,5-Di-[6'-chlor-benzimidazolyl-(2')]-furan, 150 Volumteilen Acrylnitril und 10 Teilen N,N,N',N'-Tetramethyl-l,3-diaminobutan (15 Stunden Rückfluß) etwa 21,9 Teile, entsprechend 92.3% der Theorie, 2,5-Di-[I'-(/?-cyanäthyl)-6'-chlorbenzimidazolyl-(2')]-furan der Formel

(7)

in Form eines blaßgelben, feinkristallinen Pulvers. Dreimaliges Umkristallisieren aus o-Dichlorbenzol ergibt blaßgelbe, sehr feine Nädelchen vom Schmelzpunkt 245 bis 247°.

Analyse: C₂₄Hi₆ON₆Cl₂ (475,35) Berechnet ... C 60,64, H 3.39, N 17,68; gefunden ... C 60,37, H 3,51, N 17.76.

C. Aus 18,72 Teilen 2,5-Di-[5',6'-dimethyl-benzimidazolyl-(2')]-furan, 150 Volumteilen Acrylnitril und 10 Teilen N,N,N',N'-Tetramethyl-l,3-diaminobutan (15 Stunden Rückfluß) etwa 16,2 Teile, entsprechend 70,2% der Theorie, 2,5-Di-[I '-(/J-cyanäthyl) - 5',6' - dimethyl -benzimidazolyl - (T)] - furan der Formel

H₃C

H₃C

HC-

V Il c — c

in Form eines hellgelben, feinkristallinen Pulvers. Viermaliges Umkristallisieren aus Dioxan—Äthanol—Wasser (2:2: 1) ergibt hellgelbe, sehr feine verfilzte Nädelchen vom Schmelzpunkt 281 bis 282°.

Analyse: C₂₈H₂₆ON₆ (462,54)

Berechnet ... C 72,70, H 5,67, N 18,17; gefunden ... C 72,83, H 5,79, N 18,07.

CH

Il c — c

CH₃

CH₃

D. Aus 18,92 Teilen 2,5-Di-[6'-methoxy-benzimidazolyl-(2')]-furan, 150 Volum teilen Acrylnitril und 10 Teilen N,N,N',N'-Tetramethyl-l,3-diaminobutan (14 Stunden Rückfluß) etwa 13,2 Teile, entsprechend 56,7% der Theorie, 2,5-Di-[I'-(/?-cyanäthyl)-6'-methoxy-benzimidazolyl-(2')]-furan der Formel

in Form eines hellen, beigegelben Pulvers. Dreimaliges Umkristallisieren aus Chlorbenzol ergibt ein hellbeiges, feinkristallines Pulver vom Schmelzpunkt 223 bis 226°.

Analyse: C₂₆H₂₂O₃N₆ (466,48)

Berechnet ... C 66,94, H 4,75, N 18,02; gefunden ... C 66,72, H 4,82, N 17,77.

II. 32.5 Teile 2.5-Di-[benzimidazolyI-(2')]-thiophen, 0.5 MoI Kristallwasser enthaltend. 200 Volumteile Acrylnitril und 20 Teile Ν,Ν.Ν',Ν'-Tetramethyl-1,3-diaminobutan werden im Verlaufe von 30 Minuten unter Rühren zum Rückfluß erwärmt und 66 Stunden am Rückfluß gehalten. Danach wird auf etwa 2° abgekühlt, das Reaktionsprodukt abgesaugt, mit 200 Volumteilen kaltem Äthanol in mehreren Portionen gewaschen und getrocknet. Man erhält etwa 38,1 Teile, entsprechend 90,2% der Theorie, 2,5-Di-[ Γ - (β - cyanäthyl) - benzimidazolyl - (2')] - thiophen der

so Formel

Λ	C	HC ■	Jj
I	\N/	— C	^N/k
	CH2	\	CH2 I
	CH2		CH2
	CH Il Λ
c—c

(10)

CN

in Form eines hellbeigen, feinkristallinen Pulvers, das bei 224 bis 225° schmilzt. Nach fünfmaligem Umkristallisieren aus Dioxan—Wasser (1 : 1) unter Zuhilfenahme von Aktivkohle werden nahezu farblose, glänzende, sehr feine Nädelchen vom Schmelzpunkt 226 bis 227° erhalten.

CN
Analyse: C₂₄Hi₈N₆S (422,52)

Berechnet gefunden Verkürzt man die Reaktionszeit von 66 auf 15 Stunden, so erhält man etwa 34,8 Teile, ent-

C 68,22, H 4,29, N 19,89, S 7,59;
C 67,92, H 4,48, N 19,86, S 7,63.

sprechend 80% der Theorie, 2,5 - Di - [I' - (ß - cyanäthyl) - benzimidazolyl - (2')] - thiophen der Formel (10).

Verwendet man an Stelle der 200 Volumteile Acrylnitril ein Gemisch aus 100 Volum teilen Acrylnitril und 100 Volumteilen Pyridin und führt die Reaktion 15 Stunden bei 84 bis 85° (Rückfluß) durch, so erhält man etwa 35,9 Teile, entsprechend 82,6% der Theorie, 2,5-Di-[I'-(/?-cyanäthyl)-benzimidazolyl-(2')]-thiophen der Formel (10).

Verwendet man an Stelle der 32,5 Teile 2,5-Di-[benzimidazolyl-(2')]-thiophen 17,2 Teile 2,5-Di-[6'-methylbenzimidazolyl-(2')]-thiophen, so erhält man etwa 14,3 Teile, entsprechend 62,3% der Theorie, 2,5-Di-[r-(/3-cyanoäthyl)-6-methylbenzimidazolyl-(2')]-thiophen der Formel

. ι

/2 H₂O

(H)

in Form eines gelben kristallinen Pulvers, das nach dreimaligem Umkristallisieren aus Äthylalkohol unter Zuhilfenahme von Aktivkohle bei 194,8 bis 195,2° schmilzt.

Analyse: C₂₆H₂₂N₆S · VgH₂O (459,58)

Berechnet ... C 67,95, H 5,04, N 18,29;
gefunden ... C 68,08, H 4,84, N 18,28.

III. 29,9 Teile 2,5-Di-[benzimidazolyl-(2')]-pyrrol, 200 Volumteile Acrylnitril und 20 Teile Ν,Ν,Ν',Ν'-Tetramethyl-l,3-diaminobutan werden im Verlaufe von 30 Minuten unter Rühren zum Rückfluß erwärmt und 18 Stunden am Rückfluß gehalten. Dann kühlt man auf etwa 2°, saugt das ausgeschiedene Reaktionsprodukt ab, wäscht in mehreren Portionen mit 200 Volumteilen kaltem Äthanol und trocknet. Man erhält etwa 35,5 Teile, entsprechend 87,6% der Theorie, 2,5-Di-[l'-</teyanäthyl)-benzimidazolyl-(2')]-pyrrol der Formel

HC

\ Il c — c

CH

Il c — c

in Form eines nahezu farblosen, feinkristallinen Pulvers, das bei 212 bis 213° schmilzt. Nach dreimaligem Umkristallisieren aus Dioxan—Äthanol (1 : 10) unter Zuhilfenahme von Aktivkohle werden farblose, sehr feine, verfilzte Nädelchen vom Schmelzpunkt 224 bis 224,8° erhalten.

Analyse: C₂₄Hi₉N₇ (405,45)

Berechnet ... C 71,09, H 4,72, N 24,18;
gefunden ... C 71,19, H 4,82, N 24,44.

Verwendet man an Stelle der 20 Teile Ν,Ν,Ν',Ν'-Tetramethyl-l,3-diaminobutan 20 Teile Ν,Ν,Ν',Ν'-Tetramethyl-guanidin und erhöht die Reaktionszeit auf 20 Stunden, so erhält man etwa 43,5 Teile, entsprechend 94,8% der Theorie, 2,5-Di-[I'-(/tf-cyanäthyl)-benzimidazolyl-(2')]-1 -(ß-cyanäthyl)-pyrrol der Formel

CH₂

CN

CH₂

CN

CH₂

CN

in Form eines hellbeigen feinkristallinen Pulvers, das bei 243 bis 244° schmilzt. Nach dreimaligem Umkristallisieren aus Dioxan—Äthanol—Wasser (2:1:2) unter Zuhilfenahme von Aktivkohle werden farblose, sehr feine, verfilzte Nädelchen vom Schmelzpunkt 261,8 bis 262,4° erhalten.

Analyse: C₂₇H₂₂N₈ (458,51)

Berechnet ... C 70,72, H 4,84, N 24,44;
gefunden ... C 70,67, H 5,11, N 24,63.

Beispiel 1

Polyacrylnitrilgewebe. z. B. »Orion«, wird bei einem Flottenverhältnis 1 : 40 mit 0,06% 2,5-Di-[r-(/f-cyanäthyl)-benzimidazolyl-(2')]-furan während einer Stunde bei etwa 60 bis 100° in einem Bade behandelt, welches im Liter 1 g 85%ige Ameisensäure enthält. Dann wird das Material gespült und getrocknet. Das so erhaltene Gewebe besitzt einen höheren Weißgehalt als das unbehandelte Material.

Beispiel 2

Man mischt Seife (Natriumsalz höherer Fettsäuren) mit 0,2% 2,5-Di-[I '-(ß-cyanäthyl)-benzimidazolyl-(2')]-thiophen und wäscht ungefärbtes Textilgut, bestehend aus Cellulosefasern, Polyamidfasern und Acetatkunstseide, in einem Bade, das pro Liter 4 g der mit dem Aufheller versehenen Seife enthält, während 30 Minuten bei 50° und einem Flottenverhältnis von 1 : 30. Alle drei Faserarten weisen nach dem Waschen ein helleres Aussehen auf als solche, die nur mit Seife allein gewaschen wurden.

509 718/428

CH₂ W

CH₂

CN

C-C

In analoger Weise zu vorstehenden Beispielen können die nach den Herstellungsvorschriften I bis IH erhaltenen Di-imidazole eingesetzt werden, wobei lediglich gegebenenfalls auf die Löslichkeitsverhältnisse Rücksicht genommen werden muß.

Claims (3)

Patentansprüche:

1. Verwendung von Di-imidazolen der allgemeinen Formel

A I] C —R —C JlAi

A_n/ \_nA

2. Verwendung von Di-imidazolen der Formel HC CH

IO

A Il C-C

A_n/ -

CH₂
CH₂

CN

/^iNV

C J Ai

\_NA

CH₂ CH₂

CN

'5

20

worin A und Ai je einen in der durch die Valenzstriche angegebenen Weise mit dem Imidazolring kondensierten Benzolrest und W eine Alkyl-, Oxyalkyl-, Cyanalkyl- oder Alkenylgruppe mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen oder eine Aralkylgruppe bedeuten und R für einen in 2- und 5-Stellung an die Imidazolringe gebundenen, fünfgliedrigen, zweifach ungesättigten heterocyclischen Rest mit einem Heteroatom steht, als optische Aufhellmittel für organische Materialien.

HC worin A und Ai je einen in der durch die Valenzstriche angegebenen Weise mit dem Imidazolring kondensierten Benzolrest bedeuten und X für — O —, — S —, — NH — oder

— N —
CH₂
CH₂

CN

steht, gemäß Anspruch 1 als optische Aufhellmittel für organische Materialien faseriger Struktur.

3. Verwendung von Di-imidazolen der Formel

CH C-C

worin Y₁ und Y3 für Wasserstoffatome oder Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und Y₂ und Y4 für Wasserstoffatome, Chloratome oder Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen stehen, gemäß Anspruch 2 als optische Aufhellmittel für Fasermaterialien aus Polyacrylnitril.

In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Auslegeschriften Nr. 1109177. 1101430.

Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind 2 Mustertafeln mit Versuchsbericht ausgelegt worden.