DE1268097B

DE1268097B - Aufhellmittel fuer Polyester

Info

Publication number: DE1268097B
Application number: DEP1268A
Authority: DE
Inventors: Dr Adolf-Emil Siegrist; Dr Erwin Maeder; Dr Peter Liechti; Dr Leonardo Guglielmetti
Original assignee: Ciba Geigy AG; Ciba AG
Current assignee: Novartis AG; BASF Schweiz AG
Priority date: 1964-06-19
Filing date: 1965-06-15
Publication date: 1968-05-16
Also published as: GB1102931A; FR1446505A; US3293258A; CH426721A; CH805964A4; BE665605A; NL6503277A

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND

DEUTSCHES

PATENTAMT

AUSLEGESCHRIFT

Int. CL:

D 061

C07d

Deutsche KL: 8 i -1
12p-3

Nummer: 1 268 097

Aktenzeichen: P 12 68 097.6-43

Anmeldetag: 15. Juni 1965

Auslegetag: 16. Mai 1968

Es wurde gefunden, daß sich solche Oxazolverbindungen besonders vorteilhaft für die optische Aufhellung von Polyestermaterialien eignen, die von sauren wasserlöslichmachenden Gruppen frei sind und der allgemeinen Formel

R (D

(2) Aufhellmittel für Polyester

entsprechen, worin R einen von weiteren Substituenten freien, in der durch die Valenzstriche angegebenen Weise mit dem Oxazolring gebundenen Naphthalinrest, X ein Wasserstoffatom, einen Kohlenwasserstoffrest, ein Chloratom oder eine Alkoxygruppe und Y ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe bedeutet, wobei benachbarte X und Y zusammen auch einen mit dem Benzolring kondensierten, im übrigen gesättigten carbocyclischen Ring bilden können. Der Naphthalinrest R enthält, wie ausgeführt, vorzugsweise keine weiteren Substituenten. Mit dem Stickstoffatom und dem Sauerstoffatom des einen Oxazolringes ist er in 2,1-Stellung, 2,3-Stellung oder vorzugsweise 1,2-Stellung verknüpft. Derartige Oxazolverbindungen entsprechen beispielsweise der Formel

Anmelder:

CIBA Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)

Vertreter:

Dr.-Ing. Dr. jur. F. Redies,

Dr. rer. nat. B. Redies, Dr. rer. nat. D. Türk

und Dipl.-Ing. Ch. Gille, Patentanwälte,

4000 Düsseldorf-Benrath 3,

Erich-Ollenhauer-Str. 7

Als Erfinder benannt:

Dr. Adolf-Emil Siegrist, Basel;

Dr. Erwin Maeder, Münchenstein;

Dr. Peter Liechti, Binningen;

Dr. Leonardo Guglielmetti, Basel (Schweiz)

Beanspruchte Priorität:

Schweiz vom 19. Juni 1964 (8059)

worin X und Y die angegebene Bedeutung haben. Besonders erwähnenswert sind Verbindungen gemäß Formel (2), in denen Y = H und X in 5-Stellung einen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, einen Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Halogen darstellt.

Einzelne Verbindungen der Formel (1) sind bekannt, und diese Verbindungen können allgemein hergestellt werden, indem man im Molekularverhältnis 1 : 1 o-Oxyaminoarylverbindungen und Carbonsäuren der Formeln

worin Ri einen in p-Stellung an den Oxazolring und die Carbonsäuregruppe gebundenen Benzolrest, eines der Zeichen R' und R" einen in der durch Valenzstriche angegebenen Weise an O und N gebundenen Benzolrest und das andere der Zeichen R' und R" einen in der durch die Valenzstriche angegebenen Weise an O und N gebundenen Naphthalinrest bedeutet, wobei die Ausgangsstoffe insgesamt noch mindestens einen weiteren Substituenten aufweisen, die an Ri gebundene Carbonsäuregruppe jedoch die einzige saure wasserlöslichmachende Gruppe der Ausgangsstoffe ist, miteinander kondensiert.

Man kann also entweder eine Benzoxazolylbenzoesäure mit einem Aminohydroxynaphthalin oder eine Naphthoxazolylbenzoesäure mit einem Aminohydroxybenzol umsetzen. Die hierbei als Ausgangsstoffe benötigten Carbonsäuren der Formel (4) lassen sich ihrerseits durch Kondensation von Aminohydroxyarylverbindungen, deren Amino- und Hydroxylgruppen einander benachbart sind, mit Benzolcarbonsäurealkylestercarbonsäurechloriden und nachfolgende Verseifung der Alkylestergruppe her-

809 549 413

a) Benzoldicarbonsäuren, die den in p-Stellung an die Oxazolringe gebundenen monocyclischen Benzolrest ergeben:

Benzol-1,4-dicarbonsäure,
2-Methylbenzol-l,4-dicarbonsäure.

b) o-Aminohydroxybenzole, die den an den Oxazolring kondensierten Benzolrest ergeben:

l-Amino-2-hydroxybenzol,

1 -Amino-2-hydroxy-5-alkylbenzole, deren Alkylgruppen unverzweigt oder verzweigt sein und bis 20 KohlenstofFatome aufweisen können,

l-Amino-2-hydroxy-5-aralkylbenzoIe,
1 -Amino^-hydroxy-S-phenyibenzole. wobei der Phenylrest auch noch weitere Substi-

tuenten enthalten kann,
1 - Amino - 2 - hydroxy - dialkylbenzole, wobei

stellen. Diese Kondensation wird zweckmäßig in vor oder während deren Verformung zugesetzt bzw. einem inerten organischen Lösungsmittel bei er- einverleibt werden. So kann man sie bei der Herhöhter Temperatur ausgeführt. Ähnliches gilt für stellung von Filmen, Folien, Bändern oder Formdie Kondensation der Hydroxyaminoverbundung körpern der Preßmasse beifügen oder vor dem der Formel (3) mit dem Carbonsäuren der Formel (4), 5 Verspinnen in der Spinnmasse lösen oder fein verwo man zweckmäßig bei Temperaturen über 220 C teilen. Die Oxazolverbindungen der angegebenen arbeitet. ' Zusammensetzung können ferner vor oder während

Als Beispiele für Ausgangsstoffe zur Herstellung der Polykondensation oder andern Herstellungsvon Verbindungen der Formel (1) auf dem an- reaktionen der Polyester dem Reaktionsgemisch zugegebenen Wege seien folgende Verbindungen ge- ίο gesetzt werden.

nannt: Sofern Fasern aus Polyestern, welche als Stapel

fasern oder endlose Fasern, in unbearbeitetem Zustand, in Form von Strängen oder Geweben vorliegen können, erfindungsgemäß optisch aufzuhellen 15 sind, es geschieht dies z. B. in wässerigem Medium, worin die betreffenden Verbindungen suspendiert sind. Gegebenenfalls können bei der Behandlung sogenannte Carriers und oder Dispergiermittel zugesetzt werden, wie z. B. Seifen, Polyglykoläther von 20 Fettalkoholen, Fettaminen oder Alkylphenolen. Cellulosesulfitablauge oder Kondensationsprodukte von gegebenenfalls alkylierten Naphthalinsulfonsäuren mit Formaldehyd. Als besonders zweckmäßig erweist es sich, in neutralem, schwach alkali-25 schem oder saurem Bade zu arbeiten. Ebenso ist es vorteilhaft, wenn die Behandlung bei erhöhten Temperaturen von etwa 50 bis 100 C. beispielsweise bei Siedetemperatur des Bades oder in deren Nähe (etwa 90 C), erfolgt. Für die erfindungsgemäße

jeder Alkylrest vorzugsweise höchstens 30 Veredlung kommen auch Lösungen in organischen 4 Kohlenstoffatome aufweist, Lösungsmitteln in Betracht.

l-Amino-2-hydroxy-chlorbenzoIe. Besonders vorteilhaft ist es jedoch, wenn man

l-Amino-2-hydroxy-methoxybenzole, diese Fasern mit den wässerigen Dispersionen der

l-Amino-2-hydroxy-äthoxybenzole. Aufhellmittel bei Temperaturen unter 75 C. z. B.

1 -Amino^-hydroxy-S.oJ.S-tetrahydronaph- 35 bei Raumtemperatur, imprägniert und einer trockenen thalin. Wärmebehandlung bei Temperaturen über 100 C

c) Amino-hydroxynaphthaline. die den an den unterwirft, wobei es sich im allgemeinen empfiehlt. Oxazolring kondensierten Naphthalinrest er- ^das Fasermatenal vorher noch bei mäßig erhöhter «eben: Temperatur, z. B. bei mindestens 60 bis etwa KX) C.

... _ . , ... .. 40 zu trocknen. Die Wärmebehandlung in trockenem

l-Ammo-2-hydroxynaph ha in. _{z d rfo}, _d vorteilhaft bei Temperaturen

2-Amino-3-hydroxynaph hahn. _zwischen _m* _d „ _c beispielsweise durch Er-

2-Am.no-l-hydroxynaphthahn. _{würmen jn ejner Trockenkamm} ^f _ei, _{durch Bügeln im}

Unter den nach dem oben angegebenen Verfahren angegebenen Temperaturintervall oder auch durch herstellbaren, der eingangs angegebenen Formel (1) 45 Behandeln mit trockenem, überhitztem Wasserdampf, entsprechenden Oxazolverbindungen sind diejenigen Die Trocknung und trockene Wärmebehandlung neu, welche von sauren wasserlöslichmachenden können auch unmittelbar nacheinander ausgeführt Gruppen frei sind, jedoch mindestens einen anderen oder in einen einzigen Arbeitsgang zusammengelegt Substituenten aufweisen. werden. Die Oxazolverbindungen der angegebenen

Es sind wohl bereits Bis-benzazolyl-benzol-Ver- 50 Zusammensetzung können schließlich auf einem in bindungen, insbesondere Bis-benzimidazolyl-benzole. feiner Verteilung vorliegenden Trägermaterial aus als optische Aufhellmittel beschrieben worden (bri- Polyester fixiert sein und in dieser Form zum optische Patentschrift 824 659). tischen Aufhellen weiterer Substrate zur Anwendung

Weitaus überlegenere Aufhelleffekte erhält man in- gelangen.

dessen vor allem bei Polyestermaterialien wie 55 Die Menge der erfindungsgemäß zu verwendenden durch die Erfindung bewiesen wird — wenn man bei Oxazolverbindungen. bezogen auf das optisch aufzuhellende Material, kann in weiten Grenzen schwanken. Schon mit sehr geringen Mengen, in gewissen Fällen z.B. solchen von 0.01 "n. kann ein 60 deutlicher und haltbarer Effekt erzielt werden. Es können aber auch Mengen bis zu etwa 0.5" u und mehr zur Anwendung gelangen.

In den nachfolgenden Herstellungsvorschriften und in den Beispielen bedeuten Teile, sofern nichts

beliebigen Verteilungsform vorliegen. Die erfindungs- 65 anderes bemerkt wird, Gewichtsteile, die Prozente gemäß zu verwendenden, von sauren wasserlöslich- Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind wie machenden Gruppen freien Oxazolverbindungen der in der vorangehenden Beschreibung in Celsiusgraden Formel (1) können beispielsweise den Materialien angegeben.

Oxazol-Derivaten von dem symmetrischen Bauprinzip dieser bekannten Verbindungen abweicht und zu den Benzoxazolyl-naphthoxazolyl-benzolen übergeht.

Die Materialien aus Polyestern, z. B. solche aus Polyterephthalsäure - äthylenglykolester. die erfindungsgemäß optisch aufgehellt werden sollen, können in einem beliebigen Verarbeitungszustand und einer

A. 8,0 Teile 1 - Amino - 2 - hydroxynaphthalin, 12,0 Teile 4 - [Benzoxazolyl - (2')] - benzoesäure der Formel

OH

und 0,3 Teile Borsäure werden in einem Gemisch von 50 Volumteilen Diäthylenglykol-diäthyläther und 25 Volumteilen Diäthylenglykol-dibutyläther unter Ausschluß von Luft und unter Rühren im Verlaufe von 4 Stunden auf 240 erwärmt und eine weitere Stunde bei dieser Temperatur gehalten. Das niedriger siedende Lösungsmittel und das Reaktionswasser werden fortlaufend abdestilliert. Das Reaktionsgemisch wird während des Abkühlens zuerst mit 50 Volumteilen Dimethylformamid und danach mit 50 Volumteilen Methanol verdünnt, vollends auf etwa 10 gekühlt, genutscht. mit Methanol gewaschen und getrocknet. Man erhält etwa 15.7 Teile, entsprechend 86,9° „derTheorie, l-[Benzoxazolyl-(2')]-4-[naphth(2 : l)-oxazolyl-(2")]-benzol der Formel

^N

\	c-	/	—ν'	/	/ -C
	\
	/O

N'

in Form eines gelben Pulvers, das bei 295.5 bis 303 schmilzt. Nach dreimaligem Umkristallisieren aus o-Dichlorbenzol unter Zuhilfenahme \on Bleicherde werden etwa 10.5 Teile blaßgrünstichiggelbe Nüdelchen vom Schmelzpunkt 306 bis 306.5 erhalten.

Analyse CüHhOsNs (362.37):

Berechnet ... C 79.55. H 3.89. N 7.73: gefunden ... C 79.28. H 3.83. N 7.90.

Verwendet man an Stelle der 8.0 Teile 1-Amino-2-o\ynaphthalin 8.0 Teile 2-Amino-3-o\ynaphthalin. so erhält man etwa 9.5 Teile, entsprechend 52.5" » der Theorie. l-[Benzo\azolyl-(2')]-4-[naphth<2 : 3)-o\azolyl-(2")]-benzol der Formel

C-

■N' N '' ^J

das nach L'mkristallisation aus o-Dichlorbenzoltetrachloräthylen in Form hellgelber, feiner Kristalle vom Schmelzpunkt 262 bis 263 anfällt. Analyse CJiH_nOiN₂ (362.37):

Berechnet ... C 79,55. H 3.89. N 7.73: gefunden ... C 79.08. H 3.93. N 7.77.

B. 4.1 Teile 4-Hydroxy-3-amino-l -methyl-benzol. 9.64 Teile 4-[Naphth(2": l)-oxazolyl-(2')"]-benzoesäure der Formel

HO'

von 80 Volumteilen Diäthylenglykol-diäthyläther und 30 Volumteilen Diäthylenglykol-dibutyläther unter Ausschluß von Luft und unter Rühren im Verlaufe von 4 Stunden auf 240 erwärmt, wobei das Reaktionswasser und das niedriger siedende Lösungsmittel fortlaufend abdestilliert werden. Man hält das Reaktionsgemisch eine weitere Stunde bei 240 und gibt während des nachfolgenden Abkühlens zuerst 30 Volumteile Dimethylformamid

ίο und danach 50 Volumteile Methanol zu. Man kühlt nun auf 10 , nutscht, wäscht mit Methanol und trocknet. Man erhält etwa 11,1 Teile, entsprechend 88.5% der Theorie. l-[5'-Methyl-benzoxazolyl-(2')]-4-[naphth(2 : l)-oxazolyl-(2")]-benzol der Formel

in Form eines gelben, kristallinen Pulvers, das bei 317 bis 317.5 schmilzt. Nach dreimaligem Umkristallisieren aus o-Dichlorbenzol unter Zuhilfenahme von Bleicherde werden etwa 7.7 Teile blaßgelbe, feine Nädelchen vom Schmelzpunkt 321 bis 321,5 erhalten.

Analyse C-^HihOoNs (376.39):

Berechnet ... C 79.77. H 4.28, N 7.44;
gefunden ... C 79.71. H 4.32. N 7,35.

und 0.3 Teile Borsäure werden in einem Gemisch Die als Ausgangsmaterial verwendete 4-[Naphth-(2 : l)-oxazolyl-(2')]-benzoesäure der Formel (8) kann wie folgt hergestellt werden:

63.6 Teile l-Amino-2-oxynaphthalin und 79,5 Teile Benzol - 1 - carbonsäuremethylester - 4 - carbonsäurechlorid werden unter Ausschluß von Luft in 4(X) Volumteilen wasserfreiem o-Dichlorbenzol im Verlaufe von 3¹ 2 Stunden allmählich auf etwa 160 erwärmt. Nach Zugabe von 2 Teilen Borsäure wird die Temperatur auf etwa 2(X) bis 210 gesteigert, wobei das o-Dichlorbenzol nahezu vollständig abdestilliert wird. Die braune Reaktionslösung wird während des nachfolgenden Abkühlens zuerst mit 2(X) Volumteilen Dioxan und danach mit 200 Volumteilen Methanol verdünnt. Man kühlt auf 1 ab, nutscht. wäscht mit erkaltetem Methanol und trocknet. Man erhält etwa 115,8 Teile, entsprechend 95,4% der

so Theorie. 4-[Naphth(2 : i)-oxazolyl-(2')]-benzoesäuremethylester in Form eines hellen gelblichen Pulvers, das bei 198 bis 199 schmilzt. Zur weiteren Reinigung wird der Ester aus Tetrachloräthylen unter Zuhilfenahme von Bleicherde umkristallisiert und im Hochvakuum sublimiert. Man erhält ein nahezu farbloses, feinkristallines Pulver vom Schmelzpunkt 203 .

Analyse Cii,Hi_:ia.,N (303,30):

Berechnet ... C 75,24, H 4,32, N 4,62;
to gefunden ... C 75,47, H 4,26. N 4,63.

Zur Verseifung werden 101 Teile des Esters in 1000 Volumteilen Dioxan mit 25 Teilen Natriumhydroxyd, gelöst in 75 Teilen Wasser, während I¹ ■'■> bis 2 Stunden bei 85 bis 90 verrührt. ⁶S Während des Abkühlens werden 500 Volumteile Methanol zugegeben, und danach wird auf 5 gekühlt. Man nutscht, wäscht mit Methanol und verrührt das Nutschgut anschließend in 3000 Teilen

Wasser und 100 Volumteilen Salzsäure. Nach erneutem Nutschen, Waschen mit Wasser und Trocknen werden etwa 95 Teile 4-[Naphth(2 : l)-oxazolyl-(2')]-benzoesäure der Formel (8) in Form eines blaßgelben Pulvers vom Schmelzpunkt 340 bis 340,5 erhalten. Nach Sublimation am Hochvakuum erhöht sich der Schmelzpunkt auf 342 bis 342,5 .

Analyse Ci₈H_nO₅N (289,28):

Berechnet ... C 74,73, H 3,83, N 4,84; gefunden ... C 74,99, H 4,00, N 4,77.

In analoger Weise können die in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten Verbindungen hergestellt werden. Diese entsprechen der FOrmel

(10)

wobei die Zusammensetzung von R jeweils in Spalte I der Tabelle angegeben ist.

Formel R =

Ausbeute (roh) III
Eigenschaften

IV Analyse (Mol)

berechnet

gefunden

CH₂ — CH₃

J-CH₂-CH₂-CH₃

81,8

84,7

86,8

76,3

59,9

78,0 Hellgelbe, feine, glänzende
Kristalle
F. = 291
(Chlorbenzol)

Hellgelbe, feine Kristalle
F. = 280
(o-Dichlorbenzol)

Blaßgelbe, feine, glänzende

Kristalle

F. = 274,5 bis 275

(Chlorbenzol)

Blaßgelbe, feine Kristalle
F. = 242 bis 242.5
(Tetrachloräthylen)

Blaßgrünstichiggelbe,
glänzende Nädelchen
F. = 236 bis 236,5^?
(Tetrachloräthylen)

Blaßgrünstichiggelbe, feine

Kristalle

F. = 226,5 bis 227'

(Tetrachloräthylen)

Hellgelbe, feine Kristalle
F. = 261 bis 263°
(Tetrachloräthylen)

Blaßgelbe, feine Kristalle
F. = 118,5 bis 119^C
(Dioxan—Methanol)

Hellgelbe, feine Kristalle
F. = 278 bis 278,5
(o-Dichlorbenzol)

C 79,98 H 4,65

N 7,17

C 79,77 H 4,65

N 7.35

(390,42)

C 80,18 H 4,98 N 6,92

C 80,13 H 4,80 N 6.91

(404,45)

C 80,18 H 4,98 N 6,92

C 80,10 H 5,05 N 7,03

(404,45)

C 80,36 H 5,30 N 6,69

C 80.32 H 5.32 N 6.94

(418.47)

C 80,36 H 5,30 N 6,69

C 80,23 H 5,28 N 6,70

(418.47)

C 80,98 H 6,37 N 5,90

C 81,09 H 6,61 N 5,98

(474,58)

C 81,06 H 5,44 N 6,30

C 81,15 H 5,23 N 6,38

(444,51)

C 81,47 H 7,22 N 5,28

C 81,27 H 7,27 N 5,06

(530,68)

C 82.28 C 82.46 H 4,46 , H 4.61 N 6,19 I N 6,30

(452,49)

Fortsetzung

Formel R =

III

Eigenschaften

IV Analyse (Mol)

berechnet

gefunden

87,4

88,3

82,3

77,7

84,6

80,1

89,3

H₂C

Vh/ Hellgelbe, feine Kristalle
F. = 210 bis 210,5^c
(Tetrachloräthylen)

Grünstichighellgelbe, feine

Kristalle

F. = 292 bis 292,5°

(Chlorbenzol)

Hellgelbe, feine Nädelchen
F. = 354,5 bis 355°
(o-Dichlorbenzol)

Grünstichighellgelbe, feine

Kristalle

F. = 263 bis 263,5^C

(Dioxan—Äthanol)

Hellgelbe, glänzende

Kristalle

F. = 299 bis 299,5^C

Hellgelbe, glänzende

Kristalle

F. = 321 bis 321,5⁰C

(o-Dichlorbenzol)

Hellgelbe, feine Kristalle
F. = 348 bis 349,5^C
(o-Dichlorbenzol)

C 82,48 H 5,03 N 5,83

C 82,52 H 5,06 N 5,81

(480,54)

C 82,17 H 4,14 N 6,39

C 82,06 H 4,18 N 6,46

(438,46)

C	79,98	C	C	79,98
H	4,65	H	H	4,70
N	7,17	N	N	7,42
	(390,42)
C	79,98	79,73
H	4,65	4,61
N	7,17	7,41

(390,42)

C 76,52 H 4,11

N 7,14

C 76,30 H 4,07 N 7,19

(392,39)

C 72,64 H 3,30 N 7,06

C 72,81 H 3,03 N 7,16

(396,83)

C 80,74 H 4,84 N 6,73

C 80,59 H 4,74 N 6,82

(416,46)

Beispiel 1

Man foulardiert bei Raumtemperatur (etwa 20 ) ein Polyestergewebe mit einer wässerigen Dispersion, die im Liter 2 g einer der Verbindungen der Formeln (6), (9), (15) oder (20) sowie 1 g eines Anlagerungs-Produktes aus etwa 8 Mol Äthylenoxyd an 1 Mol p-tert.-Octylphenol enthält, und trocknet bei etwa 100°. Das trockene Material wird anschließend einer Wärmebehandlung bei 150 bis 220° unterworfen, welche je nach Temperatur 2 Minuten bis einige Sekunden dauert. Das derart behandelte Material hat ein wesentlich weißeres Aussehen als das unbehandelte Material.

An Stelle der Verbindungen der Formeln (6), (9), (15) oder (20) können auch die übrigen Oxazolverbindungen der Formeln (7) und (9) bis (26) zum Aufhellen von Polyesterfasern nach dieser Vorschrift verwendet werden.

Beispiel 2

100 Teile Polyestergranulat aus Polyterephthalsäure-äthylenglykolester werden innig mit 0,05 Teilen einer der Oxazolverbindungen der Formeln (6), (9), (15) und (20) vermischt und bei 285^C unter Rühren geschmolzen. Nach dem Ausspinnen der Spinnmasse durch übliche Spinndüsen werden stark aufgehellte Polyesterfasern erhalten.

Claims

Patentanspruch:

Verwendung von Oxazolverbindungen, die von sauren wasserlöslichmachenden Gruppen frei sind und der allgemeinen Formel

809 549 4 H

entsprechen, worin R einen von weiteren Substituenten freien, in der durch die Valenzstriche angegebenen Weise mit dem Oxazolring gebundenen Naphthalinrest, X ein Wasserstoffatom, einen Kohlenwasserstoffrest, ein Chloratom oder eine Alkoxygruppe und Y ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe bedeutet, wobei benachbarte X und Y zusammen auch einen mit dem Benzolring kondensierten, im übrigen gesättigten carbocyclischen Ring bilden können, als optische Aufhellmittel fur Polyester.

In Betracht gezogene Druckschriften : Britische Patentschrift Nr. 824 659.

Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Mustertafel mit Vergleichsversuchen ausgelegt worden.