DE1268097B - Aufhellmittel fuer Polyester - Google Patents
Aufhellmittel fuer PolyesterInfo
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D263/62—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems having two or more ring systems containing condensed 1,3-oxazole rings
- C07D263/64—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems having two or more ring systems containing condensed 1,3-oxazole rings linked in positions 2 and 2' by chains containing six-membered aromatic rings or ring systems containing such rings
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- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06L—DRY-CLEANING, WASHING OR BLEACHING FIBRES, FILAMENTS, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR MADE-UP FIBROUS GOODS; BLEACHING LEATHER OR FURS
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. CL:
D 061
C07d
Deutsche KL: 8 i -1
12p-3
12p-3
Nummer: 1 268 097
Aktenzeichen: P 12 68 097.6-43
Anmeldetag: 15. Juni 1965
Auslegetag: 16. Mai 1968
Es wurde gefunden, daß sich solche Oxazolverbindungen besonders vorteilhaft für die optische
Aufhellung von Polyestermaterialien eignen, die von sauren wasserlöslichmachenden Gruppen frei sind
und der allgemeinen Formel
R (D
(2) Aufhellmittel für Polyester
entsprechen, worin R einen von weiteren Substituenten freien, in der durch die Valenzstriche
angegebenen Weise mit dem Oxazolring gebundenen Naphthalinrest, X ein Wasserstoffatom, einen Kohlenwasserstoffrest,
ein Chloratom oder eine Alkoxygruppe und Y ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe
bedeutet, wobei benachbarte X und Y zusammen auch einen mit dem Benzolring kondensierten,
im übrigen gesättigten carbocyclischen Ring bilden können. Der Naphthalinrest R enthält, wie
ausgeführt, vorzugsweise keine weiteren Substituenten.
Mit dem Stickstoffatom und dem Sauerstoffatom des einen Oxazolringes ist er in 2,1-Stellung,
2,3-Stellung oder vorzugsweise 1,2-Stellung verknüpft.
Derartige Oxazolverbindungen entsprechen beispielsweise der Formel
Anmelder:
CIBA Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)
Vertreter:
Dr.-Ing. Dr. jur. F. Redies,
Dr. rer. nat. B. Redies, Dr. rer. nat. D. Türk
und Dipl.-Ing. Ch. Gille, Patentanwälte,
4000 Düsseldorf-Benrath 3,
Erich-Ollenhauer-Str. 7
Als Erfinder benannt:
Dr. Adolf-Emil Siegrist, Basel;
Dr. Erwin Maeder, Münchenstein;
Dr. Peter Liechti, Binningen;
Dr. Leonardo Guglielmetti, Basel (Schweiz)
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 19. Juni 1964 (8059)
worin X und Y die angegebene Bedeutung haben. Besonders erwähnenswert sind Verbindungen gemäß
Formel (2), in denen Y = H und X in 5-Stellung einen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen,
einen Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Halogen darstellt.
Einzelne Verbindungen der Formel (1) sind bekannt, und diese Verbindungen können allgemein
hergestellt werden, indem man im Molekularverhältnis 1 : 1 o-Oxyaminoarylverbindungen und Carbonsäuren
der Formeln
worin Ri einen in p-Stellung an den Oxazolring und
die Carbonsäuregruppe gebundenen Benzolrest, eines der Zeichen R' und R" einen in der durch Valenzstriche
angegebenen Weise an O und N gebundenen Benzolrest und das andere der Zeichen R' und R"
einen in der durch die Valenzstriche angegebenen Weise an O und N gebundenen Naphthalinrest
bedeutet, wobei die Ausgangsstoffe insgesamt noch mindestens einen weiteren Substituenten aufweisen,
die an Ri gebundene Carbonsäuregruppe jedoch die einzige saure wasserlöslichmachende Gruppe der
Ausgangsstoffe ist, miteinander kondensiert.
Man kann also entweder eine Benzoxazolylbenzoesäure mit einem Aminohydroxynaphthalin oder eine
Naphthoxazolylbenzoesäure mit einem Aminohydroxybenzol umsetzen. Die hierbei als Ausgangsstoffe
benötigten Carbonsäuren der Formel (4) lassen sich ihrerseits durch Kondensation von
Aminohydroxyarylverbindungen, deren Amino- und Hydroxylgruppen einander benachbart sind, mit Benzolcarbonsäurealkylestercarbonsäurechloriden
und nachfolgende Verseifung der Alkylestergruppe her-
809 549 413
a) Benzoldicarbonsäuren, die den in p-Stellung an
die Oxazolringe gebundenen monocyclischen Benzolrest ergeben:
Benzol-1,4-dicarbonsäure,
2-Methylbenzol-l,4-dicarbonsäure.
2-Methylbenzol-l,4-dicarbonsäure.
b) o-Aminohydroxybenzole, die den an den Oxazolring kondensierten Benzolrest ergeben:
l-Amino-2-hydroxybenzol,
1 -Amino-2-hydroxy-5-alkylbenzole, deren
Alkylgruppen unverzweigt oder verzweigt sein und bis 20 KohlenstofFatome aufweisen
können,
l-Amino-2-hydroxy-5-aralkylbenzoIe,
1 -Amino^-hydroxy-S-phenyibenzole. wobei der Phenylrest auch noch weitere Substi-
1 -Amino^-hydroxy-S-phenyibenzole. wobei der Phenylrest auch noch weitere Substi-
tuenten enthalten kann,
1 - Amino - 2 - hydroxy - dialkylbenzole, wobei
1 - Amino - 2 - hydroxy - dialkylbenzole, wobei
stellen. Diese Kondensation wird zweckmäßig in vor oder während deren Verformung zugesetzt bzw.
einem inerten organischen Lösungsmittel bei er- einverleibt werden. So kann man sie bei der Herhöhter
Temperatur ausgeführt. Ähnliches gilt für stellung von Filmen, Folien, Bändern oder Formdie
Kondensation der Hydroxyaminoverbundung körpern der Preßmasse beifügen oder vor dem
der Formel (3) mit dem Carbonsäuren der Formel (4), 5 Verspinnen in der Spinnmasse lösen oder fein verwo
man zweckmäßig bei Temperaturen über 220 C teilen. Die Oxazolverbindungen der angegebenen
arbeitet. ' Zusammensetzung können ferner vor oder während
Als Beispiele für Ausgangsstoffe zur Herstellung der Polykondensation oder andern Herstellungsvon
Verbindungen der Formel (1) auf dem an- reaktionen der Polyester dem Reaktionsgemisch zugegebenen
Wege seien folgende Verbindungen ge- ίο gesetzt werden.
nannt: Sofern Fasern aus Polyestern, welche als Stapel
fasern oder endlose Fasern, in unbearbeitetem Zustand, in Form von Strängen oder Geweben vorliegen
können, erfindungsgemäß optisch aufzuhellen 15 sind, es geschieht dies z. B. in wässerigem Medium,
worin die betreffenden Verbindungen suspendiert sind. Gegebenenfalls können bei der Behandlung
sogenannte Carriers und oder Dispergiermittel zugesetzt werden, wie z. B. Seifen, Polyglykoläther von
20 Fettalkoholen, Fettaminen oder Alkylphenolen. Cellulosesulfitablauge oder Kondensationsprodukte
von gegebenenfalls alkylierten Naphthalinsulfonsäuren mit Formaldehyd. Als besonders zweckmäßig
erweist es sich, in neutralem, schwach alkali-25 schem oder saurem Bade zu arbeiten. Ebenso ist
es vorteilhaft, wenn die Behandlung bei erhöhten Temperaturen von etwa 50 bis 100 C. beispielsweise
bei Siedetemperatur des Bades oder in deren Nähe (etwa 90 C), erfolgt. Für die erfindungsgemäße
jeder Alkylrest vorzugsweise höchstens 30 Veredlung kommen auch Lösungen in organischen
4 Kohlenstoffatome aufweist, Lösungsmitteln in Betracht.
l-Amino-2-hydroxy-chlorbenzoIe. Besonders vorteilhaft ist es jedoch, wenn man
l-Amino-2-hydroxy-methoxybenzole, diese Fasern mit den wässerigen Dispersionen der
l-Amino-2-hydroxy-äthoxybenzole. Aufhellmittel bei Temperaturen unter 75 C. z. B.
1 -Amino^-hydroxy-S.oJ.S-tetrahydronaph- 35 bei Raumtemperatur, imprägniert und einer trockenen
thalin. Wärmebehandlung bei Temperaturen über 100 C
c) Amino-hydroxynaphthaline. die den an den unterwirft, wobei es sich im allgemeinen empfiehlt.
Oxazolring kondensierten Naphthalinrest er- das Fasermatenal vorher noch bei mäßig erhöhter
«eben: Temperatur, z. B. bei mindestens 60 bis etwa KX) C.
... _ . , ... .. 40 zu trocknen. Die Wärmebehandlung in trockenem
l-Ammo-2-hydroxynaph ha in. z d rfo, d vorteilhaft bei Temperaturen
2-Amino-3-hydroxynaph hahn. zwischen m* d „ c beispielsweise durch Er-
2-Am.no-l-hydroxynaphthahn. würmen jn ejner Trockenkamm f ei, durch Bügeln im
Unter den nach dem oben angegebenen Verfahren angegebenen Temperaturintervall oder auch durch
herstellbaren, der eingangs angegebenen Formel (1) 45 Behandeln mit trockenem, überhitztem Wasserdampf,
entsprechenden Oxazolverbindungen sind diejenigen Die Trocknung und trockene Wärmebehandlung
neu, welche von sauren wasserlöslichmachenden können auch unmittelbar nacheinander ausgeführt
Gruppen frei sind, jedoch mindestens einen anderen oder in einen einzigen Arbeitsgang zusammengelegt
Substituenten aufweisen. werden. Die Oxazolverbindungen der angegebenen
Es sind wohl bereits Bis-benzazolyl-benzol-Ver- 50 Zusammensetzung können schließlich auf einem in
bindungen, insbesondere Bis-benzimidazolyl-benzole. feiner Verteilung vorliegenden Trägermaterial aus
als optische Aufhellmittel beschrieben worden (bri- Polyester fixiert sein und in dieser Form zum optische
Patentschrift 824 659). tischen Aufhellen weiterer Substrate zur Anwendung
Weitaus überlegenere Aufhelleffekte erhält man in- gelangen.
dessen vor allem bei Polyestermaterialien wie 55 Die Menge der erfindungsgemäß zu verwendenden
durch die Erfindung bewiesen wird — wenn man bei Oxazolverbindungen. bezogen auf das optisch aufzuhellende
Material, kann in weiten Grenzen schwanken. Schon mit sehr geringen Mengen, in
gewissen Fällen z.B. solchen von 0.01 "n. kann ein 60 deutlicher und haltbarer Effekt erzielt werden. Es
können aber auch Mengen bis zu etwa 0.5" u und mehr zur Anwendung gelangen.
In den nachfolgenden Herstellungsvorschriften und in den Beispielen bedeuten Teile, sofern nichts
beliebigen Verteilungsform vorliegen. Die erfindungs- 65 anderes bemerkt wird, Gewichtsteile, die Prozente
gemäß zu verwendenden, von sauren wasserlöslich- Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind wie
machenden Gruppen freien Oxazolverbindungen der in der vorangehenden Beschreibung in Celsiusgraden
Formel (1) können beispielsweise den Materialien angegeben.
Oxazol-Derivaten von dem symmetrischen Bauprinzip dieser bekannten Verbindungen abweicht und
zu den Benzoxazolyl-naphthoxazolyl-benzolen übergeht.
Die Materialien aus Polyestern, z. B. solche aus Polyterephthalsäure - äthylenglykolester. die erfindungsgemäß
optisch aufgehellt werden sollen, können in einem beliebigen Verarbeitungszustand und einer
A. 8,0 Teile 1 - Amino - 2 - hydroxynaphthalin, 12,0 Teile 4 - [Benzoxazolyl - (2')] - benzoesäure der
Formel
OH
und 0,3 Teile Borsäure werden in einem Gemisch von 50 Volumteilen Diäthylenglykol-diäthyläther und
25 Volumteilen Diäthylenglykol-dibutyläther unter Ausschluß von Luft und unter Rühren im Verlaufe
von 4 Stunden auf 240 erwärmt und eine weitere Stunde bei dieser Temperatur gehalten. Das niedriger
siedende Lösungsmittel und das Reaktionswasser werden fortlaufend abdestilliert. Das Reaktionsgemisch wird während des Abkühlens zuerst mit
50 Volumteilen Dimethylformamid und danach mit 50 Volumteilen Methanol verdünnt, vollends
auf etwa 10 gekühlt, genutscht. mit Methanol gewaschen und getrocknet. Man erhält etwa 15.7 Teile,
entsprechend 86,9° „derTheorie, l-[Benzoxazolyl-(2')]-4-[naphth(2
: l)-oxazolyl-(2")]-benzol der Formel
^N
\ | c- | / | —ν' | / | / -C |
\ | |||||
/O | |||||
N' |
in Form eines gelben Pulvers, das bei 295.5 bis 303 schmilzt. Nach dreimaligem Umkristallisieren aus
o-Dichlorbenzol unter Zuhilfenahme \on Bleicherde werden etwa 10.5 Teile blaßgrünstichiggelbe
Nüdelchen vom Schmelzpunkt 306 bis 306.5 erhalten.
Analyse CüHhOsNs (362.37):
Berechnet ... C 79.55. H 3.89. N 7.73: gefunden ... C 79.28. H 3.83. N 7.90.
Verwendet man an Stelle der 8.0 Teile 1-Amino-2-o\ynaphthalin
8.0 Teile 2-Amino-3-o\ynaphthalin. so erhält man etwa 9.5 Teile, entsprechend 52.5" »
der Theorie. l-[Benzo\azolyl-(2')]-4-[naphth<2 : 3)-o\azolyl-(2")]-benzol
der Formel
C-
■N' N '' J
das nach L'mkristallisation aus o-Dichlorbenzoltetrachloräthylen
in Form hellgelber, feiner Kristalle vom Schmelzpunkt 262 bis 263 anfällt.
Analyse CJiHnOiN2 (362.37):
Berechnet ... C 79,55. H 3.89. N 7.73: gefunden ... C 79.08. H 3.93. N 7.77.
B. 4.1 Teile 4-Hydroxy-3-amino-l -methyl-benzol. 9.64 Teile 4-[Naphth(2": l)-oxazolyl-(2')"]-benzoesäure
der Formel
HO'
von 80 Volumteilen Diäthylenglykol-diäthyläther und 30 Volumteilen Diäthylenglykol-dibutyläther
unter Ausschluß von Luft und unter Rühren im Verlaufe von 4 Stunden auf 240 erwärmt, wobei
das Reaktionswasser und das niedriger siedende Lösungsmittel fortlaufend abdestilliert werden. Man
hält das Reaktionsgemisch eine weitere Stunde bei 240 und gibt während des nachfolgenden Abkühlens
zuerst 30 Volumteile Dimethylformamid
ίο und danach 50 Volumteile Methanol zu. Man kühlt
nun auf 10 , nutscht, wäscht mit Methanol und trocknet. Man erhält etwa 11,1 Teile, entsprechend
88.5% der Theorie. l-[5'-Methyl-benzoxazolyl-(2')]-4-[naphth(2
: l)-oxazolyl-(2")]-benzol der Formel
in Form eines gelben, kristallinen Pulvers, das bei 317 bis 317.5 schmilzt. Nach dreimaligem Umkristallisieren
aus o-Dichlorbenzol unter Zuhilfenahme von Bleicherde werden etwa 7.7 Teile blaßgelbe, feine Nädelchen vom Schmelzpunkt 321 bis
321,5 erhalten.
Analyse C-^HihOoNs (376.39):
Berechnet ... C 79.77. H 4.28, N 7.44;
gefunden ... C 79.71. H 4.32. N 7,35.
gefunden ... C 79.71. H 4.32. N 7,35.
und 0.3 Teile Borsäure werden in einem Gemisch Die als Ausgangsmaterial verwendete 4-[Naphth-(2
: l)-oxazolyl-(2')]-benzoesäure der Formel (8) kann wie folgt hergestellt werden:
63.6 Teile l-Amino-2-oxynaphthalin und 79,5 Teile Benzol - 1 - carbonsäuremethylester - 4 - carbonsäurechlorid
werden unter Ausschluß von Luft in 4(X) Volumteilen wasserfreiem o-Dichlorbenzol im Verlaufe
von 31 2 Stunden allmählich auf etwa 160 erwärmt. Nach Zugabe von 2 Teilen Borsäure wird die Temperatur
auf etwa 2(X) bis 210 gesteigert, wobei das o-Dichlorbenzol nahezu vollständig abdestilliert wird.
Die braune Reaktionslösung wird während des nachfolgenden Abkühlens zuerst mit 2(X) Volumteilen
Dioxan und danach mit 200 Volumteilen Methanol verdünnt. Man kühlt auf 1 ab, nutscht.
wäscht mit erkaltetem Methanol und trocknet. Man erhält etwa 115,8 Teile, entsprechend 95,4% der
so Theorie. 4-[Naphth(2 : i)-oxazolyl-(2')]-benzoesäuremethylester
in Form eines hellen gelblichen Pulvers, das bei 198 bis 199 schmilzt. Zur weiteren Reinigung
wird der Ester aus Tetrachloräthylen unter Zuhilfenahme von Bleicherde umkristallisiert und im Hochvakuum
sublimiert. Man erhält ein nahezu farbloses, feinkristallines Pulver vom Schmelzpunkt 203 .
Analyse Cii,Hi:ia.,N (303,30):
Berechnet ... C 75,24, H 4,32, N 4,62;
to gefunden ... C 75,47, H 4,26. N 4,63.
to gefunden ... C 75,47, H 4,26. N 4,63.
Zur Verseifung werden 101 Teile des Esters in 1000 Volumteilen Dioxan mit 25 Teilen Natriumhydroxyd,
gelöst in 75 Teilen Wasser, während I1 ■'■>
bis 2 Stunden bei 85 bis 90 verrührt. 6S Während des Abkühlens werden 500 Volumteile
Methanol zugegeben, und danach wird auf 5 gekühlt. Man nutscht, wäscht mit Methanol und verrührt
das Nutschgut anschließend in 3000 Teilen
Wasser und 100 Volumteilen Salzsäure. Nach erneutem Nutschen, Waschen mit Wasser und Trocknen
werden etwa 95 Teile 4-[Naphth(2 : l)-oxazolyl-(2')]-benzoesäure der Formel (8) in Form eines blaßgelben Pulvers vom Schmelzpunkt 340 bis 340,5
erhalten. Nach Sublimation am Hochvakuum erhöht sich der Schmelzpunkt auf 342 bis 342,5 .
Analyse Ci8HnO5N (289,28):
Berechnet ... C 74,73, H 3,83, N 4,84; gefunden ... C 74,99, H 4,00, N 4,77.
In analoger Weise können die in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten Verbindungen hergestellt werden.
Diese entsprechen der FOrmel
(10)
wobei die Zusammensetzung von R jeweils in Spalte I der Tabelle angegeben ist.
Formel R =
Ausbeute (roh) III
Eigenschaften
Eigenschaften
IV Analyse (Mol)
berechnet
gefunden
CH2 — CH3
J-CH2-CH2-CH3
81,8
84,7
86,8
76,3
59,9
78,0 Hellgelbe, feine, glänzende
Kristalle
F. = 291
(Chlorbenzol)
Kristalle
F. = 291
(Chlorbenzol)
Hellgelbe, feine Kristalle
F. = 280
(o-Dichlorbenzol)
F. = 280
(o-Dichlorbenzol)
Blaßgelbe, feine, glänzende
Kristalle
F. = 274,5 bis 275
(Chlorbenzol)
Blaßgelbe, feine Kristalle
F. = 242 bis 242.5
(Tetrachloräthylen)
F. = 242 bis 242.5
(Tetrachloräthylen)
Blaßgrünstichiggelbe,
glänzende Nädelchen
F. = 236 bis 236,5?
(Tetrachloräthylen)
glänzende Nädelchen
F. = 236 bis 236,5?
(Tetrachloräthylen)
Blaßgrünstichiggelbe, feine
Kristalle
F. = 226,5 bis 227'
(Tetrachloräthylen)
Hellgelbe, feine Kristalle
F. = 261 bis 263°
(Tetrachloräthylen)
F. = 261 bis 263°
(Tetrachloräthylen)
Blaßgelbe, feine Kristalle
F. = 118,5 bis 119C
(Dioxan—Methanol)
F. = 118,5 bis 119C
(Dioxan—Methanol)
Hellgelbe, feine Kristalle
F. = 278 bis 278,5
(o-Dichlorbenzol)
F. = 278 bis 278,5
(o-Dichlorbenzol)
C 79,98 H 4,65
N 7,17
C 79,77 H 4,65
N 7.35
(390,42)
C 80,18 H 4,98 N 6,92
C 80,13 H 4,80 N 6.91
(404,45)
C 80,18 H 4,98 N 6,92
C 80,10 H 5,05 N 7,03
(404,45)
C 80,36 H 5,30 N 6,69
C 80.32 H 5.32 N 6.94
(418.47)
C 80,36 H 5,30 N 6,69
C 80,23 H 5,28 N 6,70
(418.47)
C 80,98 H 6,37 N 5,90
C 81,09 H 6,61 N 5,98
(474,58)
C 81,06 H 5,44 N 6,30
C 81,15 H 5,23 N 6,38
(444,51)
C 81,47 H 7,22 N 5,28
C 81,27 H 7,27 N 5,06
(530,68)
C 82.28 C 82.46 H 4,46 , H 4.61 N 6,19 I N 6,30
(452,49)
Fortsetzung
Formel R =
III
Eigenschaften
IV Analyse (Mol)
berechnet
gefunden
87,4
88,3
82,3
77,7
84,6
80,1
89,3
H2C
Vh/ Hellgelbe, feine Kristalle
F. = 210 bis 210,5c
(Tetrachloräthylen)
F. = 210 bis 210,5c
(Tetrachloräthylen)
Grünstichighellgelbe, feine
Kristalle
F. = 292 bis 292,5°
(Chlorbenzol)
Hellgelbe, feine Nädelchen
F. = 354,5 bis 355°
(o-Dichlorbenzol)
F. = 354,5 bis 355°
(o-Dichlorbenzol)
Grünstichighellgelbe, feine
Kristalle
F. = 263 bis 263,5C
(Dioxan—Äthanol)
Hellgelbe, glänzende
Kristalle
F. = 299 bis 299,5C
Hellgelbe, glänzende
Kristalle
F. = 321 bis 321,50C
(o-Dichlorbenzol)
Hellgelbe, feine Kristalle
F. = 348 bis 349,5C
(o-Dichlorbenzol)
F. = 348 bis 349,5C
(o-Dichlorbenzol)
C 82,48 H 5,03 N 5,83
C 82,52 H 5,06 N 5,81
(480,54)
C 82,17 H 4,14 N 6,39
C 82,06 H 4,18 N 6,46
(438,46)
C | 79,98 | C | C | 79,98 |
H | 4,65 | H | H | 4,70 |
N | 7,17 | N | N | 7,42 |
(390,42) | ||||
C | 79,98 | 79,73 | ||
H | 4,65 | 4,61 | ||
N | 7,17 | 7,41 |
(390,42)
C 76,52 H 4,11
N 7,14
C 76,30 H 4,07 N 7,19
(392,39)
C 72,64 H 3,30 N 7,06
C 72,81 H 3,03 N 7,16
(396,83)
C 80,74 H 4,84 N 6,73
C 80,59 H 4,74 N 6,82
(416,46)
Man foulardiert bei Raumtemperatur (etwa 20 ) ein Polyestergewebe mit einer wässerigen Dispersion,
die im Liter 2 g einer der Verbindungen der Formeln (6), (9), (15) oder (20) sowie 1 g eines Anlagerungs-Produktes
aus etwa 8 Mol Äthylenoxyd an 1 Mol p-tert.-Octylphenol enthält, und trocknet bei etwa
100°. Das trockene Material wird anschließend einer Wärmebehandlung bei 150 bis 220° unterworfen,
welche je nach Temperatur 2 Minuten bis einige Sekunden dauert. Das derart behandelte Material
hat ein wesentlich weißeres Aussehen als das unbehandelte Material.
An Stelle der Verbindungen der Formeln (6), (9), (15) oder (20) können auch die übrigen Oxazolverbindungen
der Formeln (7) und (9) bis (26) zum Aufhellen von Polyesterfasern nach dieser Vorschrift
verwendet werden.
100 Teile Polyestergranulat aus Polyterephthalsäure-äthylenglykolester
werden innig mit 0,05 Teilen einer der Oxazolverbindungen der Formeln (6), (9), (15) und (20) vermischt und bei 285C unter Rühren
geschmolzen. Nach dem Ausspinnen der Spinnmasse durch übliche Spinndüsen werden stark aufgehellte
Polyesterfasern erhalten.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verwendung von Oxazolverbindungen, die von sauren wasserlöslichmachenden Gruppen frei sind und der allgemeinen Formel809 549 4 Hentsprechen, worin R einen von weiteren Substituenten freien, in der durch die Valenzstriche angegebenen Weise mit dem Oxazolring gebundenen Naphthalinrest, X ein Wasserstoffatom, einen Kohlenwasserstoffrest, ein Chloratom oder eine Alkoxygruppe und Y ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe bedeutet, wobei benachbarte X und Y zusammen auch einen mit dem Benzolring kondensierten, im übrigen gesättigten carbocyclischen Ring bilden können, als optische Aufhellmittel fur Polyester.In Betracht gezogene Druckschriften : Britische Patentschrift Nr. 824 659.Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Mustertafel mit Vergleichsversuchen ausgelegt worden.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH805964A CH426721A (de) | 1964-06-19 | 1964-06-19 | Verwendung von Oxazolverbindungen als optische Aufhellmittel für textile Materialien aus Polyestern |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1268097B true DE1268097B (de) | 1968-05-16 |
Family
ID=4334502
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEP1268A Pending DE1268097B (de) | 1964-06-19 | 1965-06-15 | Aufhellmittel fuer Polyester |
Country Status (7)
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