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Desinfektionsmittel Die vorliegende Erfindung betrifft Desinfektionsmittel
bzw. keimtötende Mittel, die halogenierte Anilide von Thiophencarbonsäuren enthalten.
Insbesondere betrifft die Erfindung Desinfektionsmittel, die Verbindungen der folgenden
allgemeinen Formel enthalten:
In dieser Formel bedeutet X ein Chlor-, Brom-oder Jodatom, A ein Sauerstoff- oder
Schwefelatom, a eine Zahl von 0 bis 2 und b eine Zahl von 1 bis 3.
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Es ist bekannt, daß Kondensationsprodukte von Thiophencarbonsäuren
und Thiosäuren mit halogenierten Anilinen gewisse färbende Eigenschaften besitzen,
doch wurde von keiner der Verbindungen angenommen, daß sie ausreichende desinfizierende
Wirkung hat, um kommerzielle Erwägungen zu rechtfertigen.
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Es wurde nun gefunden, daß die Amidkondensationsprodukte von Thiophencarhonsäuren
und Thiosäuren mit halogenierten Anilinen eine hochgradige desinfizierende bzw.
keimtötende Wirkung zeigen.
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Die,: Wirksubstanzen der erfindungsgemäße- Desinfektionsmittel können.
nach der von 11 0 p p e r, MacGregor und Wilson in Journal of,the Society of Dyers
and Colourists, Januar 1941, S. 6, skizzierten Methode hergestellt werden. In der
Tabelle ist eine Anzahl von Verbindungen angegeben, die gemäß der Erfindung hergestellt
wurden. Weiterhin ist ihre keimtötende Wirksamkeit gegenS.aureusinAgarprüfplatten
in Millimeter Inhibierungszone angegeben. Die Prüfungen wurden dreifach wie folgt
durchgeführt: Bakteriologische Prüfungen wurden gegen Staphylocoocus aureus mit
einer 24-Stunden-Kultur bei 37"C durchgeführt. Jede der Verbindüngen in der Tabelle
wurde in Seife des Typs »Ivory« (eine neutrale weiße hochwertige Toiletten seife,
die aus einem Gemisch von 800/o Natriumseife und 200in Kaliumseife, hergestellt
aus einer Mischung von 700/0 Talg und 30°/0 Kokusnußölglycerid gemäß USA.-Patentschrift
2 295 594 besteht), in einer Konzentration von 1 Gewichtsprozent Seife und 0,1 Gewichtsprozent
der aufgeführten Verbindung eingebracht. Baumwollscheiben von 10 mm Durchmesser
wurden in dieses Gemisch eingetaucht, gründlich gespült, getrocknet
und auf beimpften
Agar in Petrischalen aufgebracht.
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Die Inhibierungszonen wurden nach 24 Stunden bestimmt, und die Durchschnittswerte
sind in der Tabelle angegeben.
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Diese Verbindungen sind'wertvoli in den erfindungsgemäßen Mitteln,
die ein Material enthalten, das bezüglich der Desinlektionswirkung verhältnismäßig
inert, ist. So besitzen beispielsweise einige Seifen und Detergentien eine bakterizide
Wirkung, doch ist diese Wirkung im Verhältnis zu derjenigen der Verbindungen der
erfindungsgemäßen Mittel schwach und von geringer Wirkung im Vergleich zur Gesamtdesinfektionswirkyng
der eründungsgemäßen Mittel. In solchen Mitteln können die Verbindungen erfindungsgemäß
in Konzentrationen bis herab zu 10 Teilen je Million (ppm) verwendet werden, doch
ist es vom praktischen Standpunkt aus zweckmäßig, bis zu 50 Teile je Million oder
0,001 oder 0,01 Gewichtsprozent und bis zu 0,10/0 oder mehr zu verwenden. Der Ausdruck
»Desinfektionswirkung« bzw.
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»keimtötende Wirkung« umfaßt die inhibierende und die tötende Wirkung
auf Bakterien, Fungi und ähnliche Organismen.
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Besonders wertvolle erfindungsgemäße Mittel sind diejenigen, die
Seifen und Detergentien, und insbesondere Toilettenseifen oder kosmetische Detergentien
enthalten,
in welchen die Verbindungen gemäß der Erfindung in Konzentrationen von 0,1 bis 0,5
Gewichtsprozent oder sogar bis zu 1010 oder mehr verwendet werden können. Der hier
verwendete Ausdruck »Detergens« soll alle synthetischen und natürlichen Reinigungsmittel,
einschließlich von kationischen Detergentien, wie Dimethylstearamido-propyl-2 -
hydroxyammoniumdihydrogenphosphat, anionischen Detergentien, wie kommerzielle Seifen,
z. B.
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Alkaliseifen von hydrolysierten natürlichen oder synthetischen Glyceriden
von Fettsäuren oder ähnlichen organischen Säuren, z. B. Natrium- und Kaliumstearat
oder -oleat, ampholytischen Detergentien, wie Sarkosin, nichtionischen Detergentien,
wie Polyoxypropylenpolyoxyäthylen - Kondensate, natürlichen Detergentien, wie Stärken,
Pflanzengummisorten u. dgl., und Gemischen davon, umfassen. Der hier verwendete
Ausdruck »Seife« wird in seiner volkstümlichen oder gewöhnlichen Bedeutung verwendet,
d. h. eine Reinigungsmasse, die. aus einer Alkaliverbindung, wie Kalium- oder Natriumhydroxyd,
und einem Fett oder einer gesättigten oder ungesättigten Fettsäure hergestellt ist.
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Eine wertvolle Verwendung der Verbindungen gemäß der Erfindung ist
ihre Anwendung zur Desinfektion von fasrigem Material, wie Baumwollgaze, Kleidung,
Textilien, Papierstoff u. dgl. Sie dienen auch als antiseptische Mittel, wenn sie
in Kunststoff-oder Kautschukmassen vor deren Formung zu Handelserzeugnissen,wiebeispielsweise
Kinderrasseln, Handschuhen, Lebensmittelverpackungen u. dgl. eingebracht werden.
| Ver- - In- |
| bin- hibie- |
| dung Fonnel mng |
| NL zcme |
| mm |
| OH |
| 1 öYN11{½ci 2sO |
| CN CI |
| 2 I 2 0 |
| cr |
| 3 t < 350 |
| Ver- In- |
| bin- hibie- |
| dung Formel rungs- |
| Nr. zone |
| mm |
| Q H CI Cl |
| 4 -CN- 3,0 |
| Hr |
| 4 3,0 |
| Br |
| 5 H |
| Cl C-N\/J |
| 5 3,0 |
| SH |
| 5 II 1 - |
| Hr C - N Br |
| 6 BrS}CI 3,0 |
| Hr - Br |
| 5 H Br |
| Hr C-NBr 3,0 |
| Hr Br |
Aus der Tabelle ergibt sich, daß die desinfizierende Wirkung der Verbindungen gemäß
der Erfindung durch die Einbeziehung von zusätzlichen Halogenatomen in die Kerne
nicht wasentlich erhöht zu werden scheint. Dies ergibt sich beim Vergleich von Verbindung
Nr. 3 mit fr. 4. Es scheint daher, daß die hohe desinfizierende Wirkung der Verbindungen
der erfindungsgemäßen Mittel eher eine Eigenschaft der strukturellen Anordnung der
Moleküle als der Halogensubstituenten ist.