DE119890C

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Publication number: DE119890C
Application number: DENDAT119890D
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KAISERLICHES

PATENTAMT,

M 119890 KLASSE 23 a.

C₁₁ZZ₁₆O.

Bei der Untersuchung der hochsiedenden Antheile des Jasminblüthenöles wurde in demselben ein neues Keton von der Zusammensetzung C₁₁H₁₆ O gefunden. Der Erfinder nennt dieses Keton, welches sich in dem Jasminblüthenöl in der Menge von etwa 3 pCt. vorfindet, Jasmon.

Zur Gewinnung des Jasmons werden die im Vacuum (4 mm) über ioo° siedenden oder die bei Atmosphärendruck über 200° siedenden Fractionen des verseiften oder nicht verseiften Jasminblüthenöles durch Behandlung mit Pikrinsäure von dem in diesen Fractionen gleichfalls enthaltenen Indol befreit und das mit Pikrinsäure nicht in Reaction getretene OeI rectificirt und mit Hydroxylamin behandelt. Das so gewonnene rohe Oxim kann von beigemischten Nichtkefonen der betreffenden Fractionen des Jasminblüthenöles befreit werden durch Destillation mit Wasserdampf, wobei es später übergeht als die Verunreinigungen, oder durch Behandeln mit verdünnten Säuren, in denen das Oxim leicht löslich ist, während die Verunreinigungen ungelöst bleiben. Nach der Entfernung der in der sauren Lösung suspendirten Oeltheilchen durch einmaliges Ausschütteln mit Aether oder Petroläther kann man durch Zusatz von Sodalösung oder anderen alkalischen Agentien zu der sauren Lösung das reine, bei 45⁰ schmelzende Oxim in krystallinischem Zustande ausfällen.

Zur Isolirung des Jasmons C₁₁ H₁₆ O aus den genannten Fractionen des Jasminblüthenöles sind auch andere substituirte Ammoniakverbindungen, wie Phenylhydrazin, Semicarbazid etc., geeignet.

Beim Behandeln des Oxims, Semicarbazone, Phenylhydrazons etc. des Jasmons mit verdünnten Säuren erhält man das reine Jasmon C_n H₁₆ O, welches einen Siedepunkt von 257 bis 258° bei 755 mm Druck besitzt und ein spec. Gewicht von 0,945 bei 15⁰. In Wasser ist es löslich, besonders leicht in organischen Lösungsmitteln. Es hat. einen aufserordentlich durchdringenden, in verdünnten Lösungen besonders hervortretenden und dann sehr angenehmen Geruch.

Die Auffindung des Jasmons in dem Jasminblüthenöl ist um so bemerkenswerfher, als dieser Körper sich in besonderem Grade zur Darstellung und Verfeinerung von künstlichen oder synthetischen Blumengerüchen eignet. Der Zusatz dieses Bouquetstoffes zu anderen Riechstoffen hat zur Folge, dafs der Geruch feiner wird und weniger schnell verfliegt. Dazu kommt noch, dafs sich der Geruch des Jasmons den in der Parfümerie benutzten Blumengerüchen aufserordentlich anpafst.

Beispiele:

i. Ein Zusatz des Jasmons zu den bekannten künstlichen Compositionen von Maiglöckchenparfüm und Fliederparfüm ertheilt diesen

(2. Auflage, ausgegeben am 28. November igO2J

Compositionen einen feinen, dem der natürlichen Blüthen bedeutend ähnlicheren Geruch. 2. Ein vollendetes künstliches Jasminblüthenöl kann durch Mischen folgender Substanzen dargestellt werden: 0,030 kg Jasmon, 0,550 Benzylacetat, 0,150 Linalylacetat, 0,100 Linalool, 0,025 Indol, 0,005 Anthranilsäureinethylester und 0,140 Benzylalkohol. Die sehr schwierige Darstellung eines natürlichen, complicirten Riechstoffes ist auf diesem Wege zum ersten Male künstlich in vollkommener Weise erreicht.

Claims

Patent-Anspruch:

Verfahren zur Herstellung von Riechstoffen, darin bestehend, dafs man das Jasmon genannte, unter 755 mm Druck bei 257 bis 258° siedende, in Wasser und organischen Lösungsmitteln lösliche Keton C₁₁ H₁₆ O vom spec. Gewicht 0,945 in ätherischen und fetten Oelen, Alkohol, Chloroform, Wasser und anderen Lösungsmitteln löst, mit oder ohne Zusatz von anderen Riechstoffen.