DE1198547B - Verfahren zur Herstellung von Formkoerpern aus Polymiden - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Formkoerpern aus Polymiden

Info

Publication number
DE1198547B
DE1198547B DEP31019A DEP0031019A DE1198547B DE 1198547 B DE1198547 B DE 1198547B DE P31019 A DEP31019 A DE P31019A DE P0031019 A DEP0031019 A DE P0031019A DE 1198547 B DE1198547 B DE 1198547B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
polyimide
production
polyamic acid
aromatic
dma
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEP31019A
Other languages
English (en)
Inventor
Walter Murray Edwards
Andrew Laszlo Endrey
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
EIDP Inc
Original Assignee
EI Du Pont de Nemours and Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by EI Du Pont de Nemours and Co filed Critical EI Du Pont de Nemours and Co
Publication of DE1198547B publication Critical patent/DE1198547B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/26Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof by elimination of a solid phase from a macromolecular composition or article, e.g. leaching out
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08G73/1003Preparatory processes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08G73/1003Preparatory processes
    • C08G73/1007Preparatory processes from tetracarboxylic acids or derivatives and diamines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08G73/1003Preparatory processes
    • C08G73/1007Preparatory processes from tetracarboxylic acids or derivatives and diamines
    • C08G73/1028Preparatory processes from tetracarboxylic acids or derivatives and diamines characterised by the process itself, e.g. steps, continuous
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08G73/1003Preparatory processes
    • C08G73/1007Preparatory processes from tetracarboxylic acids or derivatives and diamines
    • C08G73/1028Preparatory processes from tetracarboxylic acids or derivatives and diamines characterised by the process itself, e.g. steps, continuous
    • C08G73/1032Preparatory processes from tetracarboxylic acids or derivatives and diamines characterised by the process itself, e.g. steps, continuous characterised by the solvent(s) used
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/12Powdering or granulating
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2201/00Foams characterised by the foaming process
    • C08J2201/04Foams characterised by the foaming process characterised by the elimination of a liquid or solid component, e.g. precipitation, leaching out, evaporation
    • C08J2201/044Elimination of an inorganic solid phase
    • C08J2201/0444Salts
    • C08J2201/0446Elimination of NaCl only
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2379/00Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen, or carbon only, not provided for in groups C08J2361/00 - C08J2377/00
    • C08J2379/04Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08J2379/08Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Formkörpern aus Polyimiden Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Formkörpern aus Polyimiden unter Anwendung von Druck und Hitze, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Polyimidteilchen mit der wiederkehrenden Einheit worin R ein vierwertiger Rest ist, der wenigstens einen Kohlenstoffsechsring mit aromatisch ungesättigter Struktur enthält, die vier Carbonylgruppen direkt an verschiedenen Kohlenstoffatomen gebunden sind und jedes Carbonylgruppenpaar an benachbarte Kohlenstoffatome in einem sechsgliedrigen aromatisch ungesättigten Ring des Reste R gebunden ist und R' ein zweiwertiger polycyclischer aromatischer Rest ist, in dem nicht mehr als eine Bindung sich an irgendeinem aromatischen Ring befindet, und von einer durchschnittlichen Oberfläche von mindestens 0,1 m2/g bei einer Temperatur im Bereich von 200 bis etwa 5000 C, aber unterhalb des Schmelzpunktes der Polyimidkristalle und bei einem Druck von etwa 210 bis 2110 kg/cm2 verformt. Vorzugsweise haben die Pulver eine durchschnittliche Oberfläche von 2 bis 500 m2/g (bestimmt nach der von F. M. Nelson und F. T. Eggerton, Anal. Chem., Bd. 30 [1958], S. 1387, beschriebenen Technik).
  • Das feinteilige Polyimid kann auf die erforderliche Temperatur bevor oder nachdem es in die Form gebracht wurde, erhitzt werden. Wenn die maximale Teilchengröße gering und die Oberfläche groß ist, kann durch Zusammenschmelzen der Teilchen eine Dichte von ungefähr 1,43 g/cm3 erreicht werden, was ungefähr derjenigen von Folien entspricht, die durch Gießen von Polyamidsäurefolien und Entwässerung hergestellt sind.
  • Die Festigkeit von Polyimidscheiben, die auf die günstigste Art und Weise hergestellt sind, wird im Falle der hier beschriebenen Produkte, wenn die Oberfläche des Pulvers mindestens 0,1 m2/g beträgt, deutlich vergrößert. Die Kraft, die notwendig ist, um diese Stücke beim Durchbiegen zu zerbrechen, kann als Qualitätskriterium für die hergestellten Stücke benutzt werden und folglich auch für die Brauchbar- keit des eingesetzten Pulvers. Der Festigkeitsindex der hergestellten Scheiben soll mindestens 0,3 betragen. Es ist zu beachten, daß der Festigkeitsindex ein Maß für nur eine wertvolle Eigenschaft ist und daß Polyimidgebilde, die einen hohen Festigkeitsindex haben, nicht immer für jeden Einsatzzweck besser zu sein brauchen als solche, die am unteren Ende des Bereiches stehen. Für den erfindungsgemäßen Zweck werden Polyimidstrukturen bevorzugt, die einen Festigkeitsindex von 0,3 bis 5,5 haben.
  • Der Bereich von 0,3 bis 5,5 für den Festigkeitsindex entspricht einem Bereich der Zugfestigkeit von ungefähr 35 bis 3515 kg/cm2; innerhalb dieses Bereiches besteht eine annähernd lineare Abhängigkeit zwischen Index und Zugfestigkeit.
  • Die Polyimidpulver, die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren verformt werden, kann man in hier nicht beanspruchter Weise herstellen, indem man zunächst wenigstens ein organisches Diamin der Formel H2N-R~NH2 1mit wenigstens einem Tetracarbonsäuredianhydrid der Formel worin R und R' die oben angegebenen Bedingungen besitzen, als trockene Feststoffe vermischt und dann die Mischung in kleinen Anteilen unter Bewegung zu einem organischen Lösungsmittel, beispielsweise N,N-Dimethyllormamid, gibt. Das organische Lösungsmittel soll ein Löser für wenigstens einen der Reaktionsteilnehmer sein, das inert gegenüber den Reaktionsteilnehmern ist, vorzugsweise unter wasserfreien Bedingungen, für eine Zeit und bei einer Temperatur unterhalb 1750 C, vorzugsweise unterhalb 600 C, die genügt, um n Mol einer Polyamidsäure herzustellen, wobei jedes Mol m Amidsäureglieder enthält. Die Fällung des Pulvers erfolgt durch Mischen mit einem Fällungsmittel. Das Fällungsmittel kann mit der Polyamidsäure reagieren, z. B. ein wasserentziehendes Mittel, um einen unlöslichen feinteiligen Feststoff auszufällen, der überwiegend aus Polyimid besteht.
  • Man kann die Polyamidsäure, anstatt sie als feinteiligen Feststoff vor der Umwandlung auszufällen, im Lösungsmittel als flüssige Überzugsmasse verwenden und sie dann als Pulver auf dem Substrat ausfällen. Solche Überzugsmassen können mit Verbindungen wie Titandioxyd in Mengen von 5 bis 200 Gewichtsprozent pigmentiert sein. Diese Üb erzugsmassen können auf eine Vielzahl von Substraten aufgebracht werden, z. B. auf Metalle, wie Kupfer, Messing, Aluminium oder Stahl, auf Metalle in Form von Platten, Fäden, Drähten oder Sieben, Glas in Form von Platten, Fasern, Schaumkörpern oder Geweben oder polymere Materialien, z. B. Perfluorkohlenstoffpolymerisate, wie Polytetrafluoräthylen oder Copolymerisate von Tetrafluoräthylen mit Hexafluorpropylen.
  • In der vorstehend angegebenen Formel für das organische Diamin ist der zweiwertige Rest R' ein polycyclischer aromatischer organischer Rest, in dem die aromatischen Ringe aromatische, heterocyclische oder überbrückte Reste sein können, wobei die Brücke ein Sauerstoff-, Stickstoff-, Schwefel-, Silicium- oder Phosphoratom ist, oder substituierte Reste davon oder direkt gebundene Ringe, z. B. Diphenylen oder Naphthylenreste. Die bevorzugten R'-Reste in den Diaminen enthalten mindestens zwei Ringe mit 6 Kohlenstoffatomen, die sich durch aromatisch ungesättigte Struktur in jedem Ring kennzeichnen. Beispiele für solche R'-Reste sind wobei R2 und R3 aus den Resten ausgewählt sind, die aus Kohlenstoff in Alkylenketten mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Sauerstoff, Silicium in oder Phosphor in oder oder Schwefel allein oder in -SOz besteht, wobei R4 und R5 Alkyl- oder Arylreste sind. Solche Diamine sind beispielsweise 4,4'-Diaminodiphenylpropan, 4,4'-Diaminodiphenylmethan, 4,4'-Diaminodiphenylamin, Benzidin, 4,4'-Diaminodiphenylsulfid, 4,4'-Diaminodiphenylsulfon, 3,3'-Diaminodiphenylsulfon, 4,4'-Diaminodiphenyläther, Bis-(4-aminophenyl)-diäthylsilan, Bis-(4-aminophenyl)-phenylphosphinoxyd, Bis-(4-aminophenyl)-N-methylamin, 1,5-Diaminonaphthalin, 3,3'-Dimethyl-4,4'-diaminobiphenyl, 3,3'-Dimethoxybenzidin, 1,4-Bis-(p-aminophenoxy)-benzol, 1,3-Bis-(p-aminophenoxy)-benzol oder Mischungen davon.
  • In der obenangegebenen Formel für die Tetracarbonsäuredianhydride ist R ein vierwertiger organischer Rest aus aromatischen, aromatisch heterocyclischen oder substituierten Resten davon. Die bevorzugten Dianhydride sind jedoch solche, in denen die R-Reste mindestens 6 Kohlenstoffatome in aromatisch ungesättigter Struktur enthalten, d. h.
  • Resonanzdoppelbindung in einer aromatischen Ringstruktur aufweisen, worin jede der vier Carbonylgruppen des Dianhydrids an verschiedene Kohlenstoffatome und worin die Kohlenstoffatome jedes Carbonylgruppenpaares direkt an benachbarte Kohlenstoffatome in einem sechsgliedrigen aromatisch ungesättigten Ring der R-Reste unter Bildung eines fünfgliedrigen Ringes wie folgt gebunden sind: oder Solche Dianhydride sind beispielsweise Pyromellitsäuredianhydrid, 2,3,6,7-Naphthalintetracarbonsäuredianhydrid, 3,3',4,4'-Diphenyltetracarbonsäuredianhydrid, 1,2,5,6-Naphthalintetracarbons äuredianhydrid, 2,2',3,3'-Diphenyltetracarbonsäuredianhydrid, 2,2-Bis-(3,4-dicarboxyphenyl)-propandianhydrid, Bis-(3 ,4-dicarboxyphenyl)-sulfondianhydrid, Bis- (3,4-dicarboxyphenyl)-ätherdianhydrid, 2,2-Bis-(2, 3-dicarboxyphenyl)-propan-dianhydrid, 1, 1-Bis-(2,3-dicarboxyphenyl) - äthandianhydrid,1,1 -Bis(3,4 - dicarboxyphenyl)-äthandianhydrid, Bis-(2,3-dicarboxyphenyl)-methandianhydrid,Bis-(3,4-dicarboxyphenyl)-methandianhydrid, Sulfondianhydrid, 3,4,3',4'-Benzophenontetracarbonsäuredianhydrid oder Mischungen davon.
  • Die Polyamidsäure wird in das Polyimid durch n-maliges Behandeln der Polyamidsäuremasse mit m Mol eines niederen einwertigen Fettsäureanhydrids, vorzugsweise Essigsäureanhydrid, umgewandelt. Obwohl die auf die Polyamidsäure bezogene stöchiometrische Menge an Anhydrid allein angewandt werden kann, wird bevorzugt, daß etwas tertiäres Amin, vorzugsweise Pyridin, anwesend ist.
  • Das Produkt dieser Stufe ist ein Polymerisatpuiver, das überwiegend aus Polyimidpulver besteht. Die Umwandlung kann beendet werden, indem man das Anhydrid lediglich im Kontakt mit dem Polymerisatpulver beläßt. Es wird jedoch bevorzugt, die Umwandlung durch Erhitzen der Reaktionsmischung auf erhöhte Temperatur zu vervollständigen, vorzugsweise auf eine Temperatur oberhalb von 2000 C, aber unterhalb des Kristallschmelzpunktes des Polyimids.
  • Fällung und Erhitzung werden gewöhnlich unter Bewegung ausgeführt, um sicherzustellen, daß das fertige Polyimid eine geringe Teilchengröße und eine große Oberfläche hat. Die Gegenwart von nucleophilen tertiären Aminen in der Erhitzungsstufe ist wünschenswert, da diese den Ringschluß zu der gewünschten Imidstruktur katalysieren und so die Bildung von hochmolekularen Polyimiden, die frei von anderen, weniger stabilen chemischen Strukturen sind, fördern. Gewöhnlich wird ein großer überschuß von Anhydrid in Anwesenheit eines Verdünnungsmittels benutzt.
  • Wenn das Polyimidpulver weiter auf eine Temperatur von 200 bis 5000 C für eine Zeitdauer von 15 Sekunden bis zu 24 Stunden erhitzt wird, erzielt man Verbesserungen der thermischen und hydrolytischen Beständigkeit der Polyimide sowie ein Ansteigen der inneren Viskosität.
  • Bei der Herstellung des Polyamidsäurezwischenproduktes ist es wesentlich, daß sein Molekulargewicht ein solches ist, daß die innere Viskosität des Polymerisates mindestens 0,1, vorzugsweise 0,3 bis 5,0, beträgt. Die innere Viskosität wird bei 350 C und einer Konzentration von 0,5 Gewichtsprozent Polymerisat in einem geeigneten Lösungsmittel, z. B.
  • N,N-Dimethylacetamid, gemessen. Um die innere Viskosität zu berechnen, wird die Viskosität der Polymerisatlösung im Vergleich zu der des reinen Lösungsmittels bestimmt, indem man die Ausflußzeit gleicher Volumina durch die Kapillare eines Stan- dard-Viskosimeters mißt und folgende Gleichung anwendet: (Viskosität oder Zeit der Lösung) (Viskosität oder Zeit Innere Viskosität des Lösungsmittels) C worin C die Konzentration ist, ausgedrückt in Gramm Polymeres je 100ml Lösung. Wie in der Polymerchemie bekannt, stehen innere Viskosität und Molekulargewicht von Polymeren in direktem Zusammenhang. Die innere Viskosität der Polyimide soll wenigstens 0,1, vorzugsweise 0,3 bis 5, betragen.
  • Sie wird an einer 0,5°/0igen Lösung in einem gleichmolaren Gemisch von Wasser und sym-Dichlortetrafluoraceton bei 350 C gemessen. Andere geeignete Lösungsmittel sind z. B. konzentrierte (96 0/o) Schwefelsäure, rauchende Salpetersäure oder Monohydrat von Monochlorpentafluoraceton. Wenn das Polyimid in einem dieser Lösungsmittel nicht bis zu einem Betrag von 0,5 0,5°/o löslich ist und wenn die Polyimidteilchen in eine stark zusammengewachsene Scheibe geformt werden können (Festigkeitsindex größer als 0,3), dann kann ihre innere Viskosität als größer als 0,1 angesehen werden. Um dies zu betätigen, kann man die Strukturviskosität heranziehen. Diese Viskosität wird bestimmt, indem man die Viskosität bei verschiedenen geringen Konzentrationen mißt, die gefundenen Werte aufzeichnet und auf unendliche Verdünnung extrapoliert. Die Strukturviskosität, die Viskosität bei unendlicher Verdünnung, soll für die erfindungsgemäß zu verformenden Polyimide auch oberhalb von 0,1, vorzugsweise 0,3 bis 5, liegen.
  • Die Prüfung der Polyimidpulver und der daraus hergestellten Produkte erfolgt nach folgenden Maßstäben: Die Oberfläche Die Oberfläche wird durch Stickstoffadsorption aus einem Gasstrom von Stickstoff und Helium bei der Temperatur des flüssigen Stickstoffs gemessen, und zwar nach der von F.M.Nelson undF,T.Eggertsen (Anal. Chem., Bd. 30 [1958l, S. 1387) beschriebene Technik. Die Probengewichte liegen in der Größenordnung von 0,1 bis 3,0 g. Die Wärmeleitfähigkeitszelle wird bei - 400 C gehalten, und die Gasdurchflußgeschwindigkeit beträgt annähernd 50 mVMin. Die Gasmischung besteht aus 10 Gewichtsteilen Stickstoff und 90 Gewichtsteilen Helium.
  • Die Proben werden bei Raumtemperatur mit der Stickstoff-Helium-Mischung durchspült.
  • Im allgemeinen werden Adsorptions-»Peaks<n zur Bestimmung benutzt, da Resteffekte nach der Dcsorption deutlicher ausgeprägt sind. Die- Oberflächenberechnung wird, wie von Nelson und Eggertsen beschrieben, durchgeführt. Die erhaltenen Oberflächenwerte entsprechen ziemlich genau den Werten, die nach der klassischen B.E.T.-Methode erhalten werden (S. Brunauer, P.H. Emmet und E. Teller, Journ. Am. Chem. Soc., Bd. 60 [1938], S. 309).
  • Der Festigkeitsindex Herstellung der Versuchsproben Für jede herzustellende Scheibe werden 2,5 g Polyimid von großer Oberfläche ausgewogen und in die Form gegeben. Vor dem vollständigen Zusammenbau der Form wird das Polyimid leicht zusammengedrückt oder geschüttelt, bis die Füllungsoberfläche eben ist. Oberhalb und unterhalb der Polyimidbeschickung werden- zwei 0,05-mm-Kupferscheiben angeordnet und ein Festkleben an den Metallteilen zu verhindern.
  • Jede Form ist mit einem eigenen Heizelement von 750W versehen, das der Form eng anliegt. Der Druckkolben ist spiralförmig genutet, um die Berührungsfläche auf die Hälfte zu reduzieren, einen Weg für jegliches Gas zu schaffen, das während-des Formens entweicht und eine glatte, leichte Bewegung beim Hindurchpressen durch die Form zum Auswerfen der Formlinge zu erleichtern. Bei der Auswerfung wird ein ausgenommener Folgeblock benutzt, wobei ein genügender Bodenraum für die betreffenden Stücke vorliegt.
  • Jedes Bandheizelement wird durch einen regelbaren Transformator mit ungefähr 8,5 A und 115 V gespeist und durch ein auf 4900 C eingestelltes Regelgerät und durch ein Thermoelement geregelt Das Gehäuse für das Thermoelement hat einen Durchmesser von -1,6 mm, ist 0,8 mm von der Innenwand entfernt und 82,6 mm tief.
  • Nach der-Beschickung wird die Form - auf .eine 3,2-mm-Isolierplatte und eine zweite 3,2-mm-Platte auf den Kolben aufgesetzt. Diese Platten dienen dazu, Wärmeverluste an die Preßplatten während des Herstellungsvorganges auf ein Mindestmaß zu verringern.
  • Herstellung.
  • Für das Zusammenschmelzen oder »Verwachsen« (Koaleszieren) wird eine 20-t-Presse verwendet. Die zusammengesetzte, mit dem Polyimid beschickte Form wird zwischen die isolierten Platten gebracht, durch Umwickeln mit einer weichen Glaswolleisolation von ungefähr 16 mm versehen und die Presse geschlossen, bis das Polyamid auf 141 kg/cm2 belastet ist.
  • Die Form wird nun auf 5000 C erhitzt (wobei das Regelgerät bei 4900 C regeIt); dieser Vorgang erfordert 18 bis 20 Minuten, und der Druck wird während der Erhitzungsperiode auf 141 kg/cm2 gehalten. Die Temperatur wird dann 5 Minuten beim Regelpunkt gehalten und dann der Druck schnell auf 1406 kg/cm2 erhöht. Die Erhitzung wird sofort abgebrochen, die Isolation entfernt und ein starker Luftstrom auf die Form gerichtet, der in ungefähr 10 Minuten eine Abkühlung auf 1250 C bewirkt. Eine Abkühlung auf eine tiefere Temperatur beeinflußt das fertige Stück nicht, aber die Vorrichtung kann bei dieser Temperatur schon mit Baumwollhandschuhen sicher gehandhabt werden, da die Temperatur ihrer Außenseite bedeutend unter der Temperatur am Regelpunkt liegt. Die Stücke werden nun herausgedrückt. Sie bewegen sich in der Dicke übereinstimmend zwischen 1,8 und 2,9 mm.
  • Bewertung der Proben Das Plättchen wird auf eine kreisförmige Unterlage aufgebracht, die einen Einschnitt von 17,5 mm hat, und mit einem Stab von dreieckigem Querschnitt belastet, dessen Länge den Plättchendurclunesser etwas überschreitet, wobei die Berührungskante einen Radius von 0,8 mm hat. Man belastet langsam, bis das Plättchen versagt und bricht. Der Stab wird durch eine luftbetriebene Klemmvorrichtung mit einem Durchmesser von 10,2 cm angetrieben. Der Luft- druck, der erforderlich ist, um die Probe zu zer brechen, wird durch das Quadrat der Probendicke geteilt; die sich ergebende Zahl wird Festigkeitsindex genannt.
  • (kg/cm² . 0,07 beim Bruch Festigkeitsindex = (Dicke, mm 0,025-)2 10-3 Die erfindungsgemäß aus Polyimidteilchen hergestellten Formkörper besitzen die wertvolle Kombination der guten elektrischen, physikalischen und chemischen Eigenschaften, die diesen Polyimiden eigen sind. Da sie ihre Festigkeit bewahren und sich ausgezeichnet gegenüber langzeitigen Arbeitsbelastungen bei erhöhten Temperaturen verhalten, sind sie in einem breiten Bereich von Einsatzzwecken kommerziell verwertbar. Die erfindungsgemäß aus.Polyimiden hergestellten Formkörper zeichnen sich durch eine Kombination von ausgezeichneter Widerstandsfähigkeit gegen korrosive Atmosphären, außergewöhnlicher Beständigkeit gegen Abbau durch hochenergetische Teilchen oder durchyStrahlung aus. Sie sind, wenn man sie über längere Zeiträume höheren Temperaturen aussetzt, schmelzbeständig (viele von ihnen bis über 5000 C), während sie ihre Raumtemperatureigenschaften in einem bisher nicht für möglich gehaltenen Umfang beibehalten.
  • Zur Herstellung der Formkörper gemäß der Erfindung kann man die aromatischen Polyimidpulver auch in Kombination mit anderen Materialien, wie z,B. mit feinzerteilten Metallen, Metalloxyden, Mineralien, synthetischen anorganischen Verbindungen, Schleifmittelpulver, Gläsern oder anderen hitzebeständigen Polymerisaten, z.B. Polytetrafíuoräthylen, einsetzen. Die obigen Materialien können in die Polyamidsäurelösungen als Suspension eingearbeitet werden, so daß sie innig mit den großoberflächigen Polyimidteilchen gemischt werden, die aus den Polyamidsäurelösungen gewonnen werden. Die feinzerteilten Feststoffe können auch durch Mischen mit den fertigen Polyimidpulvern eingearbeitet werden, z.B. durch Trommelbehandlung. Graphit verbessert die Reibungseigenschaften, und feinzerteiltes Aluminium macht die zusammengeschmolzenen festen Polyamidgebilde leitend. Viele anorganische Füllstoffe verbessern die Steifigkeit der verschmolzenen Polyimidgebilde. Starke, feste Zellstrukturen oder Schaumstoffe, die sehr nützlich für eine hitzebeständige Isolation sind, können hergestellt werden, indem man die Polyimidpulver mit feinzerteiltem, wasserlöslichem Salz, z. B. NaCl, vermischt, die Mischung zu einer Platte (oder einer anderen Form) zusammenschmilzt und dann das Salz mit Wasser auslaugt.
  • Die Verschmelzung der Polyimidpulver entweder allein oder mit Füllstoffen kann benutzt werden, um übliche Formen herzustellen, wie Stäbe, Rohre oder Platten, die spanabhebend in eine Vielzahl von Gegenständen verarbeitet werden können. Man kann auch die oben beschriebene Herstellungstechnik des Zusammenschmelzens dazu verwenden, um aus Polyimidpulvern entweder allein oder mit zugesetzten Pulvern direkt Gegenstände, wie Lager, Dichtungsflächen, elektrische Isolatoren, Kompressorschaufeln oder -räder, Kolben oder Kolbenringe, Getrieberäder, Fadenführungen, Kurven- oder Nockensteuerelemente, Bremsbeläge, Kupplungsbeläge oder andere Schleifkörper, z.B. Schleifscheiben, zu formen.
  • Bei einigen Anwendungszwecken, z.B. als Schleifkörper, ist sehr wenig, wie 5 bis 10 Gewichtsprozent Polyimid erforderlich, um ein wirksames Bindemittel für die feinteiligen anorganischen Feststoffe zu ergeben und einen festen Körper zu erhalten. Die Eigenschaften dieser »zusammengeschmolzenen« (koaleszierten) aromatischen Polyimide machen sie hervorragend geeignet für geformte Gebilde, für jeden der oben angeführten Verwendungszwecke.
  • Die folgenden Beispiele dienen der weiteren Erläuterung der Erfindung. Für die Herstellung der Polyimide wird hier kein Schutz beansprucht.
  • Soweit Abkürzungen benutzt werden, bedeutet DDP 4,4'-Diaminodiphenylpropan, PP Benzidin, POP 4,4'-Diaminodiphenyläther, PMDA Pyromellitsäuredinanhydrid und DMA N,N-Dimethylacetamid.
  • Beispiel 1 a) Herstellung des erfindungsgemäß zu verformenden Polyimids Eine frisch hergestellte Lösung von 4,0046 g hochgereinigtem 4,4'-Diaminodiphenyläther (POP) in 40ml hochgereinigtem N,N-Dimethylacetamid wird schnell unter guter Bewegung zu einer frisch zubereiteten Lösung von 4,3624 g hochgereinigtem Pyromellitsäuredianhydrid in 75 ml N,NDimethylacetamid gegeben. Es ist günstig, die Lösungen in einer trockenen inerten Atmosphäre, wie Stickstoff, herzustellen. Es wird eine quantitative Überführung durchgeführt; die letzten Spuren von Diaminlösung werden mit 15 ml N,N-Dimethylacetamid (DMA) in die Mischung hinübergewaschen. Die Viskosität der Lösung nimmt zu. Das Rühren wird ungefähr 1 Stunde fortgesetzt. Die Polyamidsäure hat eine innere Viskosität von 2,36.
  • Man läßt dann die Lösung der Polyamidsäure in einen hochtourigen Mischer laufen, der eine Mischung von 300 ml Toluol, 60 ml Pyridin und 25 ml Essigsäureanhydrid enthält, wobei die Polyamidsäure ausgefällt und teilweise in Polyimid umgewandelt wird.
  • Ungefähr 0,1 g LiCl werden vor dem Mischen im Pyridin gelöst. LiCl scheint die Gleichmäßigkeit der Fällung zu verbessern. Man setzt das Rühren etwa 15 Minuten fort, wonach das Polymerisat von der Flüssigkeit abfiltriert und durch Suspendieren in Aceton in einem Mischer gewaschen wird. Das Polymerisat wird nach Filtration und Trocknung in Essigsäureanhydrid suspendiert und am Rückfluß erhitzt.
  • Es empfiehlt sich, über Nacht weiter am Rückfluß zu kochen. Das Polymerisat wird dann abfiltriert, mit Aceton gewaschen, an Luft oder imVakuum getrocknet und dann unter Stickstoff 16 Stunden auf 3250 C erhitzt. Das erhaltene Polyimid hat eine innere Viskosität von 0,79. b) Erfindungsgemäße Verformung Es wird zu einem Stück von einem Festigkeitsindex von 3,5 zusammengeschmolzen. Die Oberfläche des Polyimids beträgt etwa 2 bis 3 m2/g.
  • Beispiel 1A Eine Mischung aus 30 Gewichtsprozent Graphitschmiermittel (Mikrofilmgrad) und 70 Gewichtsprozent des Polyimids großer Oberfläche, das aus Pyromellitsäuredianhydrid (PMDA) und 4,4'-Diaminodiphenyläther (POP), wie im Beispiel 1 be--schrieben, hergestellt worden ist, wird durch Rollen eines'geschlossenen Behälters, in den der - Graphit und das Polymerisat eingegeben sind, hergestellt.
  • Eine Probe von dieser Mischung wird unter den Standardbedingungen zusammengeschmolzen und ergibt ein festes, hartes Stück. Diese Mischung erweist sich bei ihrer Erprobung für den Einsatz in Lagern als ein ausgezeichnetes Material für ungeschmierte Lager, deren Abnutzungs- und. Reibungseigenschaften sogar bei hohen Geschwindigkeiten und hoher Belastung hervorragend sind.
  • Beispiel 1B Eine Mischung aus 25 25§/o Aluminiumpulver und 75 ovo Polyimid von großer Oberfläche aus PMDA und POP wird nach den Angaben im Beispiel 1A hergestellt und verschmolzen. Der elektrische Widerstand dieses Gemisches ist gegenüber demjenigen des reinen Polyimides (1016 Ohm/cm) auf ungefähr 1 Ohm/cm verringert. Andere, ähnliche Versuche zeigen, daß die zusammengeschmolzenen Mischungen, die unterschiedliche Mengen von Aluminium enthalten, für Widerstände brauchbar sind, da der Widerstand eine Funktion der eingesetzten relativen Anteile ist.
  • Beispiel 1C Es wird eine Mischung aus 50 50s/o Siliciumcarbid (400 Grieß) und 50°/o Polyimidpulver hoher Oberfläche, gewonnen aus PMDA und POP, hergestellt und in der gleichen Weise, wie im Beispiel 1 A beschrieben, zu einer kleinen Schleifscheibe zusammengeschmolzen. Die Schleifscheibe ist fest, hitzebeständig und trotz der geringen Grießhöhe zum schnellen Schleifen von rostfreiem Stahl geeignet, ohne daß eine übermäßige Belastung der Scheibenoberfläche eintritt.
  • Beispiel 2 a) Herstellung des erfindungsgemäß zu verformenden Polyimids Es wird ein Polymerisat wie im Beispiel 1 unter Verwendung der gleichen hochgereinigten Monomeren und Lösungsmittel hergestellt. Man verwendet eine Lösung von 4,3188 g PMDA in 60 ml DMA und eine Lösung von 4,0046 g POP in 50 mol DMA. Die Überführung wird mit 10 ml DMA vervollständigt.
  • Die Polyamidsäure hat eine innere Viskosität von 1,6.
  • Die benutzte Fällungsmischung besteht aus 150 ml Toluol, 30 ml Pyridin (etwa 0,05 g LiCl enthaltend) und 15 ml Essigsäureanhydrid. Das Polymerisat wird gesammelt, gewaschen, in Essigsäureanhydrid am Rückfluß gekocht und wie im Beispiel 1 unter Stickstoff erhitzt. Das Polyimid hat eine innere Viskosität von 0,78 und eine Oberfläche von ungefähr 4 m2/g. b) Erfindungsgemäße Verformung Es wird zu einem Stück von einem Festigkeitsindex von 2,9 zusammengeschmolzen.
  • Beispiel 3 a) Herstellung des erfindungsgemäß zu verformenden Polyimids Ein Polymerisat wird aus hochgereinigten Monomeren und Lösungsmittel durch gleichzeitiges Einleiten einer Lösung von 12,0138 g POP in 125 ml DMA und einer Lösung von 12,8328 g- PMDA in 175 ml- DMA in einen dritten Behälter- hergestelft.
  • Mit 5Qml DMA werden die letzter Spuren der Lö sung hHerausgespültS Die gesamte Herstellung erfolgt in einer trockenen Stickstoffatmosphär4, Die Polyamidsäure hat eine innere Viskosität von -0y96 Unter Verwendung von 1 1 Toluol 195 mi Pyridin (die 0,2 g Lithiumchlorid enthalten) und 75 ml Essigsäureanhydrid wird die Polyamidsäure unter teilweiser Umwandlung in. Polyimid ausgefällt. Der Niederschlag wird gewaschen, in Essigsäureanhydrjd am Rückfluß gekocht und unter Stickstoff wie imBeispiel 2 zur Bildung des Polyimids erhitzt. Das Polyimid hat eine innere Viskosität von 0,85 und eine Oberfläche von etwa 6 bis 7 m2/g. b) Erfindungsgemäße Verformung Es wird zu einem Stück von einem Festigkeitsindex von 2,8 zusammengeschmolzen.
  • Beispiel 4 a) Herstellung des erfindungsgemäß zu verformenden Polyimids Es wird ein Polymerisat unter Verwendung einer Lösung von 4,0572 g PMDA in 60 ml DMA und einer Lösung von 4,0046 g POP in 50 ml DMA, wie im Beispiel 1 beschrieben, hergestellt. Die Dberführung wird mit 10 ml DMA vervollständigt. Die innere Viskosität beträgt 0,62, Das Polymerisat wird unter teilweiser Umwandlung in Polyimid ausgefällt, wobei man 300 ml Toluol, 60 ml Pyridin (mit 0,1 g LiCl) und 25 ml Essigsäureanhydrid verwendet, anschließend gewaschen, in Essigsäureanhydrid am Rückfluß gekocht und unter Stickstoff, wie im Bel spiel 1 beschrieben, erhitzt. Das Polyimid hat eine innere Viskosität von 0,61 und eine Oberfläche von 5m2/g. b) Erfindungsgemäße Verformung Es wird zu einem Stück von einem Festigkeitsindex von 1,8 zusammengeschmolzen.
  • Beispiel 5 a) Herstellung des erfindungsgemäß zu verformenden Polyimid Ein großer, mit Glas ausgekleideter Kessel wird mit 207,2 g (0,95 Mol) sublimiertem PMDrA, 200 g (1,0 Mol) sublimiertem POP und mit 5,01 hochgereinigtem DMA beschickt. Die Mischung wird unter kräftigem Durchleiten von Stickstoff 2 Stunden gerührt. Eine Prüfung ergibt, daß noch Feststoffe anwesend sind. Man setzt das Rühren zur Erzielung einer vollständigen Lösung 1 i12 Stunden fort. Die Polyamidsäurelösung ergibt eine innere Viskosität von 0,82 (gemessen an 0,46 g Feststoffen in 100 ml DMA bei 350 C).
  • Die Fällung und die teilweise Umwandlung der Polyamidsäure in Polyimid wird durch Förderung der Lösung aus dem Reaktionskessel in eine schnell gerührte Mischung aus 11,356 1 Toluol, 2,3 1 Pyridin (die 3,1 g LiCl enthalten) und 920 ml Essigsäureanhydrid erreicht. Die Zugabe erfordert 7 Minuten; das Rühren wird 10 Minuten fortgesetzt Der feinzerteilte Niederschlag wird abfiltriert und im Umwandlungskessel mit 18,927 1 Aceton gewaschen, anschließend abfiltriert und an Luft getrocknet.
  • Der feinteilige, polymere Feststoff wird nun in Essigsáureathydrid suspendiert, über Nacht am iRüclduß gekocht, abfiltriert, in- einem Mischer verschiedene Male mit Aceton gewaschen und an Luft getrocknet, Um - die vollständige Entfernung von Aceton sicherzustellen, wird die Substanz in einem Vakuumschrank über Nacht auf 1200 C erhitzt.
  • Einer letzten Wärmebehandlung wird das- Polymerisat vor der Verformung unterworfen (3250G, 16 Stunden). Diese Wätmebehandlung wird an Luft ausgeführt. Die Oberfläche des erhaltenen Polyimidpulvers beträgt etwa 7 m2/g, b) Erfindungsgemäße Verformung Es wird zu einem Stück von einem Festigkeitsindex von 2,4 zusammengeschmolzen.
  • Beispiel 6 b) Herstellung des erfindungsgemäß zu verformenden Polyimids Eine Polyamidsäure wird durch Mischen einer Lösung von 1,8021 g POP und 0,1842 g Benzidin (PP), in 30 ml DMA gelöst, mit einer Lösung von 2,1812 g PMDA, in 30 ml DMA gelöst, hergestellt. Die Überführung wird mit 10ml DMA vervollständigt. Die Mischung wird I/2 Stunde gerührt und die innere Viskosität zu 0,71 bestimmt. Die Polyamidsäure wird ausgefällt und teilweise in Polyimid umgewandelt, indem man die Masse irl einen Innenmischer, der 300 ml Toluol, 60 ml Pyridin (die 0,1 g LiCl enthalten) und 25 ml Essigsäureanhydrid enthält, behandelt. Das ausgefällte Polymerisat wird über Nacht mit Essigsäureanhydrid am Rückfluß gekocht, dann 16 Stunden auf 3250 C erhitzt. Das feinteilige Polyimid hat eine Strukturviskosität von größer als 0,1.
  • Die Oberfläche beträgt 2 m2/g. b) Erfindungsgemäße Verformung Wie vorher beschrieben, wird es durch Hitze und Druck in - ein Stück von einem Festigkeitsindex von 2,8 zusammengeschmolzen.
  • Beispiel 7 a) Herstellung des erflndnngsgeniäß zu verformenden Polyimids In einer inerten Atmosphäre werden in einem Kolben 3,2718 g PMDA, 1,2409 g Bis-(3,4-dicaroxyphenyl)-ätheranhydrid, 4,0046 g POP und 120 ml DMA eingegeben Nachdem die Substanzen vollständig gelöst sind, setzt man das Rühren 3 Stunden fort.
  • Dann werden 0,2962 g Phthalsäureanhydrid zugegeben; nach vollständiger Lösung wird noch 2 Stunden gerührt.
  • Die entstandene Polyamidsäure hat eine innere Viskosität von (1,6I. Sie wird ausgefällt und teilweise in Polyimid umgewandelt, indem man die Masse in einen hochtourigen Mischer leitet, der 750 ml Toluol, 150ml Pyridin und 60ml Essigsäureanhydrid enthält. Das ausgefällte Pulver wird in Essigsäureanhydrid 8 Stunden am Rückfluß gekocht und über Nacht an Luft auf 3400 C erhitzt. Die Oberfläche ist größer als 2 m2/g. b) Erflndungsgemäße Verformung Das Polyimidpulver wird zu einem Stück von einem Festigkeitsindex von 1,5 zusammengeschmolzen.
  • Beispiel 8 a) Herstellung des erfindungsgemäß zu verformenden Polyimids Eine Polyamidsäure von einer inneren Viskosität von 2,0 wird aus PMDA und POP in DMA nach dem im Beispiel 1 beschriebenen Verfahren hergestellt. Die 6,8eo Feststoffe enthaltende Lösung wird durch Zugabe von DMA auf einen Feststoffgehalt von 3°/o verdünnt. Eine 400-ml-Probe wird dann in einen Innenmischer gegeben, der 1 1 n-Heptan, 200ml Pyridin und 80ml Essigsäureanhydrid enthält. Nachdem die Zugabe beendet ist, wird 18 Minuten weiter gerührt. Die Mischung erwärmt sich.
  • Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wird überschüssiges Lösungsmittel abdekantiert und der Niederschlag abfiltriert, dreimal mit Aceton gewaschen und 3 Stunden unter Stickstoff auf 3000 C erhitzt.
  • Die Oberfläche des erhaltenen Polyimids beträgt 2 m2/g. b) Erfindungsgemäße Verformung Es wird zu einem Stück zusammengeschmolzen, dessen Festigkeitsindex oberhalb von 0,3 liegt.

Claims (1)

  1. Patentanspruch: Verfahren zur Herstellung von Formkörpern aus Polyimiden unter Anwendung von Druck und Hitze, dadurch gekennzeichnet, daß man Polyimidteilchen mit der wiederkehrenden Einheit worin R ein vierwertiger Rest ist, der wenigstens einen Kohlenstoffsechsring mit aromatisch ungesättigter Struktur enthält, die vier Carbonylgruppen direkt mit verschiedenen Kohlenstoffatomen verknüpft sind und jedes Carbonylgruppenpaar an benachbarte Kohlenstoffatome in einem sechsgliedrigen aromatisch ungesättigten Ring des Restes R gebunden ist und worin R' ein zweiwertiger polycyclischer aromatischer Rest ist, in dem sich nicht mehr als eine Bindung an irgendeinem aromatischen Ring befindet, und von einer durchschnittlichen Oberfläche von mindestens 0,1 m2/g bei einer Temperatur im Bereich von etwa 200 bis 5000 C, aber unterhalb des Schmelzpunktes der Polyimidkristalle und bei einem Druck von etwa 210 bis 2110 kg/cm2 verformt.
DEP31019A 1962-01-26 1963-01-25 Verfahren zur Herstellung von Formkoerpern aus Polymiden Pending DE1198547B (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US169107A US3179631A (en) 1962-01-26 1962-01-26 Aromatic polyimide particles from polycyclic diamines
FR922635A FR1350946A (fr) 1962-01-26 1963-01-25 Articles façonnés en polyimide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1198547B true DE1198547B (de) 1965-08-12

Family

ID=63721236

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEP31019A Pending DE1198547B (de) 1962-01-26 1963-01-25 Verfahren zur Herstellung von Formkoerpern aus Polymiden

Country Status (9)

Country Link
US (1) US3179631A (de)
BE (1) BE627626A (de)
CH (1) CH414150A (de)
DE (1) DE1198547B (de)
DK (1) DK107386C (de)
FR (1) FR1350946A (de)
GB (2) GB981543A (de)
NL (1) NL288197A (de)
SE (1) SE302848B (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2000632A1 (de) * 1969-01-13 1970-07-23 Clevite Corp Lagermaterial und daraus hergestellte Lagerschalen und Lager
DE102017216109A1 (de) * 2017-09-12 2019-03-14 Federal-Mogul Wiesbaden Gmbh Gleitlack, Verfahren zu dessen Herstellung, Gleitelement mit einem solchen und dessen Verwendung

Families Citing this family (94)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL302199A (de) * 1962-12-19 1900-01-01
GB1002460A (en) * 1963-08-09 1965-08-25 Midland Silicones Ltd Organosilicon polymers
US3371009A (en) * 1963-08-28 1968-02-27 Westinghouse Electric Corp Aromatic polyimide laminates and methods of producing such laminates
US3422061A (en) * 1963-10-18 1969-01-14 Du Pont Coalesceable polyimide powders from a polycarbocylic aromatic dianhydride and phenylene diamine
US3264250A (en) * 1963-12-18 1966-08-02 Du Pont Copolymeric polyamide-acids and polyimides
US3413394A (en) * 1965-02-16 1968-11-26 Du Pont Process of preparing shaped polymeric articles
GB1121325A (en) * 1964-11-11 1968-07-24 Ici Ltd Aqueous solutions of polyamide acids
US3455868A (en) * 1964-11-24 1969-07-15 Union Carbide Corp Friction composition and friction element thereof
GB1132964A (en) * 1964-11-25 1968-11-06 Ici Ltd Moulding of polymeric materials
US3422064A (en) * 1965-01-27 1969-01-14 Du Pont Aromatic polyimide preparation
US3325450A (en) * 1965-05-12 1967-06-13 Gen Electric Polysiloxaneimides and their production
US3411122A (en) * 1966-01-13 1968-11-12 Ibm Electrical resistance element and method of fabricating
NL6601893A (de) * 1966-02-15 1967-08-16
US3471444A (en) * 1966-02-23 1969-10-07 Gen Electric Polyamide-imides and precursors thereof
US3450678A (en) * 1966-03-09 1969-06-17 Du Pont Polymerization of aromatic amino dicarboxylic acid anhydrides
US3440197A (en) * 1966-05-05 1969-04-22 Gen Electric Coating solutions and methods for preparing and using the same
US3448068A (en) * 1966-05-05 1969-06-03 Gen Electric Polymer solutions and methods for preparing and using the same
US3413267A (en) * 1966-05-17 1968-11-26 Du Pont Copolyimide-isoimide polymers
US3338859A (en) * 1966-06-30 1967-08-29 Dow Corning Silicone polyimides
US3356648A (en) * 1966-10-13 1967-12-05 Du Pont Polyamide-acids and polyimides from hexafluoropropylidine bridged diamine
US3471276A (en) * 1966-11-02 1969-10-07 Du Pont Peripheral abrasive wheels with composite rims
US3511790A (en) * 1966-12-20 1970-05-12 Monsanto Res Corp Preparation of polyimide foams
US3523773A (en) * 1967-01-26 1970-08-11 Du Pont Abrasive articles containing a polyimide resin and lead-glass bond
US3541036A (en) * 1967-03-30 1970-11-17 Du Pont Polyamic acid polymer dispersion
US3539537A (en) * 1968-05-08 1970-11-10 Gen Electric Polyamide-acids and polyimides prepared by reacting organic dianhydrides with aromatic diamino cyclic sulfones
US3546152A (en) * 1968-08-06 1970-12-08 Standard Oil Co Process for reducing viscosity of polytrimellitamide-imide solution
US4428977A (en) 1969-05-08 1984-01-31 General Electric Company Ammonium salt of partially emidized polyamide acid for aqueous coating composition
US4073788A (en) * 1969-05-08 1978-02-14 General Electric Company Partially imidized polyamide-acid polymers, aqueous coating compositions, coated wire and method, and partially imidized intermediate
US4036485A (en) * 1969-08-11 1977-07-19 Licentia Patent-Verwaltungs-G.M.B.H. Jig
US3652355A (en) * 1970-03-12 1972-03-28 Gen Electric Metallic laminated structure and method
US3961009A (en) * 1970-04-22 1976-06-01 Toray Industries, Inc. Process for the production of a shaped article of a heat resistant polymer
BE787501A (fr) * 1971-08-12 1973-02-12 Rhone Poulenc Textile Articles textiles pour vetements de protection et procede pour les obtenir
US3787338A (en) * 1972-02-25 1974-01-22 Gen Electric Aqueous dispersions of finely divided lubricants in polyamide acid
US3911475A (en) * 1972-04-19 1975-10-07 Westinghouse Electric Corp Encapsulated solid state electronic devices having a sealed lead-encapsulant interface
US3855169A (en) * 1972-06-23 1974-12-17 Gen Electric Electrocoating compositions and method for making same
US3907960A (en) * 1972-11-01 1975-09-23 United Technologies Corp Method for producing a substantially voidless filament reinforced resin matrix composite
US3883452A (en) * 1973-05-15 1975-05-13 Du Pont Composition of polyimide powder and polyformaldehyde
US3928673A (en) * 1973-08-16 1975-12-23 Ball Brothers Res Corp Release and lubricating composition for glass molds and method and apparatus utilizing such composition
IT1021282B (it) * 1973-10-11 1978-01-30 Basf Ag Processo per la preparazione di dispersioni di poliesterimidi
US3956136A (en) * 1974-01-03 1976-05-11 Union Carbide Corporation Nitrogen linked cyclic polyether ion binding polymeric liquid purification materials
US4001981A (en) * 1974-02-19 1977-01-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Abrasive article
US4113628A (en) * 1974-06-05 1978-09-12 E. I. Du Pont De Nemours And Company Asymmetric polyimide membranes
US4048142A (en) * 1974-10-11 1977-09-13 General Electric Company Polyetherimides
DE2504821C2 (de) * 1975-02-05 1985-10-31 E.I. Du Pont De Nemours And Co., Wilmington, Del. Zusammensetzung aus Polyimidpulver und Polyformaldehyd und deren Verwendung zur Herstellung poröser Formkörper
DE2548281A1 (de) * 1975-10-28 1977-05-05 Du Pont Schleifkoerper
DE2556448A1 (de) * 1975-12-15 1977-06-23 Bosch Gmbh Robert Polierkoerper zum polieren von gegenstaenden mit kristallinem gefuege
US4107125A (en) * 1976-07-01 1978-08-15 E. I. Du Pont De Nemours And Company Crosslinked aromatic polyimides and articles made therefrom
US4302413A (en) * 1978-11-16 1981-11-24 Rogers Corporation Process for preparing extrudable polyimide granules
US4238538A (en) * 1978-12-21 1980-12-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Method of and apparatus for ram-extrusion of aromatic polyimide and polyamide resins, and shaped articles formed using such method and apparatus
US4369046A (en) * 1979-06-15 1983-01-18 Abrasives International N.V. Process for making an abrasive grinding wheel
US4487911A (en) * 1979-07-23 1984-12-11 The P. D. George Company Stable polyamic acids
US4346125A (en) * 1980-12-08 1982-08-24 Bell Telephone Laboratories, Incorporated Removing hardened organic materials during fabrication of integrated circuits using anhydrous hydrazine solvent
US4360626A (en) * 1981-04-24 1982-11-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Oxidatively stable polyimide compositions
DE3124401A1 (de) * 1981-06-22 1983-01-27 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur herstellung von pulverfoermigem polyimid und seine verwendung
DE3486131T2 (de) * 1983-08-01 1993-10-28 Hitachi Chemical Co Ltd Harzmaterial mit geringer thermischer Ausdehnung für Verdrahtungsisolationsfolie.
JPS61241326A (ja) * 1985-04-18 1986-10-27 Nitto Electric Ind Co Ltd ポリイミド粉末およびその製法
US4622384A (en) * 1985-04-26 1986-11-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Polyimide molding resins and molded articles
US4755555A (en) * 1985-04-26 1988-07-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Polyimide molding resins and molded articles
JPS6225030A (ja) * 1985-07-25 1987-02-03 Ube Ind Ltd ポリイミド粉末の連続成形法
US4705711A (en) * 1986-01-30 1987-11-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Polyimide covered calender rolls
US5338827A (en) * 1990-01-30 1994-08-16 Trw Inc. Polyimide resins useful at high temperatures
US5432001A (en) * 1990-01-30 1995-07-11 Trw Inc. Concentrated prepolymer composition useful for forming polyimide articles
US5162492A (en) * 1990-10-11 1992-11-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Hydrolytically and oxidatively stable polyimides
US5206117A (en) * 1991-08-14 1993-04-27 Labadie Jeffrey W Photosensitive polyamic alkyl ester composition and process for its use
AU651718B2 (en) * 1991-08-28 1994-07-28 Unitika Ltd. Granular material of polyimide precursor, mixture comprising the material and process for producing the material
JPH0641305A (ja) * 1991-10-25 1994-02-15 Internatl Business Mach Corp <Ibm> フッ素化された反応体からのポリアミド酸およびポリイミド
JP2635901B2 (ja) * 1992-03-13 1997-07-30 インターナショナル・ビジネス・マシーンズ・コーポレイション ポリイミドのネガティブ像形成方法
JP3709997B2 (ja) * 1994-03-29 2005-10-26 日東電工株式会社 耐熱性ネガ型フォトレジスト組成物および感光性基材、ならびにネガ型パターン形成方法
US6140429A (en) * 1996-11-22 2000-10-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Injection moldable polyimide resin composition and a method of producing its molded articles
US5886129A (en) * 1997-07-01 1999-03-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Oxidatively stable rigid aromatic polyimide compositions and process for their preparation
US7783365B2 (en) * 2002-04-11 2010-08-24 Medtronic, Inc. Implantable medical device conductor insulation and process for forming
US20030216800A1 (en) * 2002-04-11 2003-11-20 Medtronic, Inc. Implantable medical device conductor insulation and process for forming
US20050164002A1 (en) * 2002-05-09 2005-07-28 Krizan Timothy D. Polymeric particles
US7627382B2 (en) * 2005-05-25 2009-12-01 Lake Region Manufacturing, Inc. Medical devices with aromatic polyimide coating
US20070154716A1 (en) * 2005-12-30 2007-07-05 Saint-Gobain Performance Plastics Corporation Composite material
US20070152195A1 (en) * 2005-12-30 2007-07-05 Saint-Gobain Performance Plastics Corporation Electrostatic dissipative composite material
US20070155949A1 (en) * 2005-12-30 2007-07-05 Saint-Gobain Performance Plastics Corporation Thermally stable composite material
US20070154717A1 (en) * 2005-12-30 2007-07-05 Saint-Gobain Performance Plastics Corporation Thermally stable composite material
WO2007116526A1 (ja) * 2006-04-11 2007-10-18 Sony Chemical & Information Device Corporation ポリイミド微粒子の製造方法
US7476339B2 (en) * 2006-08-18 2009-01-13 Saint-Gobain Ceramics & Plastics, Inc. Highly filled thermoplastic composites
US8715545B2 (en) 2009-11-30 2014-05-06 Exxonmobil Upstream Research Company Systems and methods for forming high performance compressible objects
US20130085195A1 (en) * 2011-09-30 2013-04-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company Co-polymer based polyimide articles and their uses in high temperature applications
CN102604093B (zh) 2012-03-26 2013-09-25 长春高琦聚酰亚胺材料有限公司 聚酰亚胺的制备方法
GB201215100D0 (en) 2012-08-24 2012-10-10 Croda Int Plc Polymide composition
US20170232776A1 (en) 2014-10-01 2017-08-17 E.I. Du Pont De Nemours And Company Non-thermoplastic polyimide spindle cover
JP6677872B2 (ja) 2015-07-02 2020-04-08 三菱マテリアル株式会社 水分散型絶縁皮膜形成用電着液
WO2018080797A1 (en) 2016-10-25 2018-05-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Retainer ring
IT202000019522A1 (it) 2020-08-06 2022-02-06 Mmatech Ltd Impianti medici fatti di poliimidi resistenti all'usura e ad alte prestazioni, processo per la realizzazione degli stessi e uso medico degli stessi
EP4305090B1 (de) 2021-05-17 2024-07-03 Jabil Inc. Polyketonpulver für das lasersintern
GB2613200A (en) 2021-11-29 2023-05-31 Goodwin Plc Method for treating polyimide
WO2023114194A1 (en) 2021-12-14 2023-06-22 Jabil Inc. Thermoplastic polymers and method to make them
US20230340211A1 (en) 2022-04-25 2023-10-26 Jabil Inc. Spherical particles for additive manufacturing
WO2023228613A1 (ja) * 2022-05-24 2023-11-30 パナソニックIpマネジメント株式会社 ポリイミド、イミド化合物の製造方法、及び再生ポリイミドの製造方法
WO2024044062A1 (en) 2022-08-22 2024-02-29 Jabil Inc. Thermoplastic particulates and method to make them

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2071250A (en) * 1931-07-03 1937-02-16 Du Pont Linear condensation polymers
US2710853A (en) * 1953-10-19 1955-06-14 Du Pont Polyimides of pyromellitic acid
US2731447A (en) * 1954-06-11 1956-01-17 Du Pont Novel polyimides
US2712543A (en) * 1954-06-11 1955-07-05 Du Pont Polyimide intermediates
US2880230A (en) * 1955-06-13 1959-03-31 Du Pont Diamine salts of pyromellitic acid diester
US2900369A (en) * 1955-10-11 1959-08-18 Du Pont Polyimide composition
US3049518A (en) * 1960-03-31 1962-08-14 Du Pont Polyamides from n, n'-bis (3-aminophenyl)-isophthalamide

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2000632A1 (de) * 1969-01-13 1970-07-23 Clevite Corp Lagermaterial und daraus hergestellte Lagerschalen und Lager
DE102017216109A1 (de) * 2017-09-12 2019-03-14 Federal-Mogul Wiesbaden Gmbh Gleitlack, Verfahren zu dessen Herstellung, Gleitelement mit einem solchen und dessen Verwendung
WO2019052905A1 (de) 2017-09-12 2019-03-21 Federal-Mogul Wiesbaden Gmbh Gleitlack, verfahren zu dessen herstellung, gleitelement mit einem solchen und dessen verwendung
US11542408B2 (en) 2017-09-12 2023-01-03 Federal-Mogul Wiesbaden Gmbh Solid film lubricant, method for producing same, sliding element comprising same and use thereof

Also Published As

Publication number Publication date
GB980855A (en) 1965-01-20
NL288197A (de) 1900-01-01
GB981543A (en) 1965-01-27
DK107386C (da) 1967-05-22
BE627626A (de) 1900-01-01
FR1350946A (fr) 1964-01-31
CH414150A (de) 1966-05-31
SE302848B (de) 1968-08-05
US3179631A (en) 1965-04-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1198547B (de) Verfahren zur Herstellung von Formkoerpern aus Polymiden
EP2886583B1 (de) Polyimidpulver mit hoher thermooxidativer Beständigkeit
CH457849A (de) Verfahren zur Umwandlung von Polyamidsäure
DE1770867B1 (de) Verfahren zur herstellung von formkoerpern auf der basis von imidgruppen enthaltenden polykondensaten
DE69934253T2 (de) Polyamid mit vernetzbarer gruppe und verfahren zur herstellung
DE2729825A1 (de) Vernetzte aromatische polyimidkunststoffe und verfahren zur herstellung derselben
DE1770866B2 (de) Verfahren zur Herstellung von Polyimiden und deren Verwendung
JPS5849726A (ja) 粉状ポリイミドの製法
DE3613186A1 (de) Polyimidpulver
DE2230887C3 (de) Verfahren zur Herstellung von härtbaren Vorpolymeren aus Maleinsäureimiden und Polyaminen
DE2101929C3 (de) Verfahren zur Herstellung von wärmehärtbaren Zusammensetzungen auf der Basis von Epoxyharzen
DE2152973C3 (de) Wärmebeständige Polymere auf der Basis von dreidimensionalen Polyimiden, die sich von Bis-imiden und oUgomeren Aminen ableiten
DE2355858C3 (de) Formbare Zusammensetzung auf der Basis von wärmehärtbarem Harz
DE2428189A1 (de) Partiell vernetzte silalactonpolymerisate
DE2208832C3 (de) Wärmebeständige Harze auf der Basis von Polymiden, Aldazinen und Polyaminen
CH628070A5 (de) Mischung fuer antifriktionsmaterial.
DE1934553A1 (de) Verbessertes Verfahren zur Herstellung von aromatischen Polybenzimidazolen
DE2366399C2 (de) Polyamid-Polyimid-Copolymere und deren Verwendung zur Herstellung von industriellen Erzeugnissen
DE2159935A1 (de) Verfahren zur herstellung loeslicher polyimide
EP0137111B1 (de) Verfahren zur Herstellung von aromatischen Polyamid-Imid-Harzformteilen
DE2659367C2 (de)
DE69902190T2 (de) Verfahren zur herstellung von polyester
US3965236A (en) Poly(meta-phenylene isophthalamide) powder and process
EP3938423A1 (de) Verfahren zur herstellung von polyimiden
DE2504821C2 (de) Zusammensetzung aus Polyimidpulver und Polyformaldehyd und deren Verwendung zur Herstellung poröser Formkörper