DE1193241B - Verfahren zur Herstellung von homogenen, thermoplastischen und hochelastischen Kunststoffen aus inerten Vinylpolymerisaten und Polyurethanen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von homogenen, thermoplastischen und hochelastischen Kunststoffen aus inerten Vinylpolymerisaten und Polyurethanen

Info

Publication number
DE1193241B
DE1193241B DEF39239A DEF0039239A DE1193241B DE 1193241 B DE1193241 B DE 1193241B DE F39239 A DEF39239 A DE F39239A DE F0039239 A DEF0039239 A DE F0039239A DE 1193241 B DE1193241 B DE 1193241B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
thermoplastic
vinyl polymers
polyurethanes
production
homogeneous
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEF39239A
Other languages
English (en)
Inventor
Artur Reischl
Wilhelm Goebel
Karl-Ludwig Schmidt
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DEF39239A priority Critical patent/DE1193241B/de
Priority to CH244364A priority patent/CH471848A/de
Priority to AT178364A priority patent/AT243511B/de
Priority to US351191A priority patent/US3444266A/en
Priority to FR966894A priority patent/FR1410219A/fr
Priority to NL646402592A priority patent/NL141537B/xx
Priority to GB10548/64A priority patent/GB1034701A/en
Priority to BE645069D priority patent/BE645069A/xx
Publication of DE1193241B publication Critical patent/DE1193241B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L75/00Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L75/04Polyurethanes
    • C08L75/06Polyurethanes from polyesters
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40High-molecular-weight compounds
    • C08G18/42Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40High-molecular-weight compounds
    • C08G18/42Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
    • C08G18/4236Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing only aliphatic groups
    • C08G18/4238Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing only aliphatic groups derived from dicarboxylic acids and dialcohols
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L27/00Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L27/02Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
    • C08L27/04Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment containing chlorine atoms
    • C08L27/06Homopolymers or copolymers of vinyl chloride
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L57/00Compositions of unspecified polymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. CL:
C08g
Deutsche KL: 39 b-22/04
Nummer: 1193 241
Aktenzeichen: F 39239IV c/39 b
Anmeldetag: 13. März 1963
Auslegetag: 20. Mai 1965
Es ist bekannt, daß man inerte Vinylpolymerisate, beispielsweise Polyvinylchlorid, mit Polyurethanen mischen kann. Bei Verwendung von vernetzten Polyurethanen treten aber im allgemeinen bereits beim Einwalzen Schwierigkeiten auf, homogene Mischungen zu erhalten. Selbst bei relativ geringen Zusätzen, also harten Einstellungen, trüben sich die Mischungen irreversibel meist schon bei Raumtemperatur, wenn eine Zug- oder Biegebeanspruchung erfolgt. Die Herstellung von Folienmaterial ist mangels Mischbarkeit praktisch unmöglich.
Aus diesem Grunde hat man weitgehend linear aufgebaute Polyurethane als Mischkomponente vorgeschlagen, die Isocyanatgruppen in maskierter Form, etwa als Uretdiongruppen, enthalten. Eine Vernetzung erfolgt dann beim Mischen mit einem inerten Vinylpolymerisat bei höheren Temperaturen, wodurch die vielfach geforderte Wanderungsbeständigkeit erreicht wird. Die Verträglichkeit von Polyurethanen und inerten Vinylpolymerisaten wird aber nicht nur vom Vernetzungsgrad beeinflußt, sondern in einem überraschend hohen Ausmaß auch durch den Aufbau der dem Polyurethan zugrunde liegenden höhermolekularen Polyhydroxylverbindungen.
Gegenstand der Erfindung ist demnach ein Verfahren zur Herstellung von homogenen, thermoplastischen und hochelastischen Kunststoffen aus Polyurethanen und inerten Vinylpolymerisaten unter Verwendung eines Polyurethans auf Grundlage von Polyestern mit einem Molekulargewicht von 400 bis 4000 aus Dicarbonsäuren und Glykolen, aliphatischen Polyisocyanaten und gegebenenfalls Kettenverlängerungsmitteln mit einem Molekulargewicht unter 400. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß ein thermoplastisches Polyurethan, das überwiegend aus einer Polyesterkomponente aufgebaut worden ist, die 5 bis 100% eines Mischpolyester aus einer Dicarbonsäure und mindestens zwei mehrwertigen Alkoholen enthält, wobei jeder mehrwertige Alkohol zu mindestens zu 3 Molprozent vorhanden ist, in der Hitze mit inerten Vinylpolymerisaten in an sich bekannter Weise homogenisiert und verformt wird.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden thermoplastischen Polyurethane enthalten demnach also als Aufbaukomponente einen Mischpolyester aus mindestens zwei mehrwertigen Alkoholen. Als Dicarbonsäure können für den Polyester bevorzugt Adipinsäure, aber auch beispielsweise Maleinsäure, Fumarsäure, Bernsteinsäure, Itaconsäure, Acelainsäure oder Sebazinsäure, in Frage kommen. An mehrwertigen Alkoholen seien besonders Alkylen- oder Aralkylenglykole, wie Verfahren zur Herstellung von homogenen,
thermoplastischen und hochelastischen
Kunststoffen aus inerten Vinylpolymerisaten und Polyurethanen
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen
Als Erfinder benannt:
Artur Reischl, Leverkusen;
Wilhelm Göbel, Köln-Flittard;
Karl-Ludwig Schmidt, Opladen
Äthylenglykol, Butylenglykol, Hexamethylenglykol, 2,2-Dimethyl-propandiol-l,3, Propylenglykol oder deren Alkoxylierungsprodukte, Allylmonoglycerinäther oder Thiodiglykol, ferner Xylylenglykol, Bis-(jS-hydroxyäthyl)-hydrochinonäther oder -terephthalat erwähnt. In untergeordneter Menge können auch höherwertige Alkohole, wie Trimethylolpropan, eingesetzt werden. Im Mischpolyester soll jeder mehrwertige Alkohol zu mindestens zu 3 Molprozent vorhanden sein, wenn nur zwei Alkohole verwendet werden.
Die Polyester haben ein Molekulargewicht von 400 bis 4000, bevorzugt von 1000 bis 2500. Man kann als Aufbaukomponente für das Polyurethan zusätzlich noch die üblichen Polyester, Polyesteramide, PoIyäther, Polyacetale oder Polythioäther mitverwenden. Es kann indessen auch ein zweites Polyurethan mitverwendet werden, das aus den üblichen vorgenannten Polyhydroxylverbindungen aufgebaut ist, d. h. den näher gekennzeichneten Mischpolyester nicht enthält. Zur Herstellung des erfindungsgemäß zu verwendenden thermoplastischen Polyurethans werden weiter aliphatisch^ Polyisocyanate eingesetzt. Dazu gehören Alkylendiisocyanate, wie Tetramethylendiisocyanat oder Hexamethylendiisocyanat, Xylylendiisocyanat, perhydrierte Phenylen-, Toluylen- oder Naphthylendiisocyanate oder Perhydrodiphenylmethandiisocyanat. Aliphatische Triisocyanate können Biuret- oder Urethangruppierungen enthalten, sind aber nur in untergeordneter Menge anzuwenden. Besonderes technisches Interesse beansprucht das Hexamethylendiisocyanat. In untergeordneter Menge werden gelegent-
509 570/441
lieh auch aromatische Diisocyanate mitverwendet, von denen zur Modifizierung das dimere 2,4-Toluylendiisocyanat am meisten Interesse beansprucht.
Die Kettenverlängerungsmittel mit einem Molekulargewicht unter 400, die gegebenenfalls bei der Herstellung des Polyurethans mitverwendet werden, können mehrwertige Alkohole, Amine, Aminoalkohole oder auch Wasser sein. Sie können zusätzlich Äther-, Ester-, Amid-, Urethan-, Harnstoff- oder Acetalgruppierungen enthalten. Genannt seien beispielsweise neben den schon als Esterkomponenten erwähnten Glykolen Aminoäthanol, Butylendiamin oder Toluylendiamin.
Die Herstellung des Polyurethans erfolgt im übrigen nach einer der zahlreichen bekannten Methoden, wobei die angeführten Komponenten in beliebiger Reihenfolge nach dem Isocyanat-Polyadditionsverfahren zu thermoplastischen Vorpolymerisaten miteinander umgesetzt werden können. Kritisch für den Aufbau des Polyurethans ist allein das Vorhandensein des beschriebenen Mischpolyesters als einzige oder anteilige Aufbaukomponente auf Seite der Polyhydroxylverbindung.
Inerte Vinylpolymerisate sind beispielsweise Polyvinylchlorid, Polyvinylidenchlorid, Polyvinylacetat oder Mischpolymerisate aus den zugrunde liegenden Monomeren.
Es ist möglich, daß ein Teil des inerten Vinylpolymerisats oder das Gesamtvinylpolymerisat bereits während der Herstellung des Polyurethans anwesend ist. Im allgemeinen wird aber das Vermischen des Vinylpolymerisats mit dem Polyurethan nach Fertigstellung der Mischungskomponenten durch Homogenisierung zweckmäßig auf einem Walzwerk bei Temperaturen von vorzugsweise 140 bis 1800C durchgeführt. Man kann die Mischungskomponenten auch über eine Schnecke laufen lassen. Übliche Weichmacher oder Füllstoffe können zusätzlich eingemischt werden. Das Mischungsverhältnis von inertem Vinylpolymerisat und thermoplastischem Polyurethan beträgt 49 :1 bis 1 : 49, bevorzugt 2 : 1 bis 1 : 2.
Die erhaltenen Kunststoffmischungen sind thermoplastisch und lassen sich in der für thermoplastische Kunststoffe üblichen Weise verarbeiten. So erfolgt die Formgebung durch Verpressen, Spritzpressen, Spritzguß, Extrudieren oder Kalandrieren.
Die Verfahrensprodukte sind praktisch farblos und meist transparent. Sie weisen selbst bei einem Gehalt von 50 Gewichtsprozent eines Vinylpolymerisats einen überraschenden gummielastischen Charakter auf. Ihr Tieftemperaturverhalten ist ausgezeichnet.
Herstellung eines Polyesters
Eine Mischung aus 4,380 g Adipinsäure (30 Mol), 2,600 g Hexandiol-1,6 (22 Mol) und 1,250 g 2,2-Dimethylpropandiol-1,3 (12 Mol) wird zunächst ohne Vakuum bis zu einer Temperatur von 2000C in der Mischung kondensiert, bis kein Wasser mehr übergeht. Anschließend wird Vakuum angelegt und so lange weiterkondensiert, bis die Säurezahl auf 1 bis 2 gefallen ist. Die OH-Zahl beträgt 65.
Herstellung eines thermoplastischen Polyurethans
Entsprechend den Angaben der Tabelle (in Gewichtsteilen) werden der Polyester und das Polyisocyanat zusammengegeben und anschließend das Kettenverlängerungsmittel zugesetzt. Es kann mit gleichem Erfolg aber auch der Polyester zuvor mit dem Kettenverlängerungsmittel vermischt und dann das Polyisocyanat zugegeben werden. Die Reaktionszeit bei den angegebenen Reaktionstemperaturen beträgt 10 bis 30 Minuten. Die flüssige Reaktionsmasse wird in Tafeln gegossen und wie angegeben ausgeheizt.
Tabelle
Poly
urethan
PoIy-
mischester
Pl P2 Ketten
verlängerungs
mittel
Polyisocyanat Reaktions
temperatur
Ausheizzeit
1000C
in Stunden
I 925 87,3 H 110 bis 140 10
II 925 2,7 B 92,OH 90 bis 120 24
III 925 27,OB 139,0 H 120 bis 150 5
IV 925 50,OB 185,0 H 110 bis 130 8
V 935 74,OB 231,OH 40 bis 140 2
VI 1330 —. 89,7 A 209,0 H 120 bis 150 1
VH 925 5,4 W 145,0 H 80 bis 100 5
VIII 1045 27,OB 139,0 H 110 bis 130 10
IX 1203 64,OB 209,OH + 38,5 T 50 bis 100 3
X — . 1290 64,OB 209,OH + 38,5 T 50 bis 130 1
XI 469 500 49,OB 161,OH + 29,6 T 50 bis 100 5
XII 693 232 73,5 B 242,OH + 44,4 T 50 bis 100 2
P1 Polyester aus Äthylenglykol und Adipinsäure
P 2 Polyester aus Äthylenglykol und Adipinsäure
H Hexamethylendiisocyanat.
T Dimeres Toluylendiisocyanat.
B 1,4-Butandiol.
W Wasser.
A Bis-(/?-hydroxyäthyl)-hydrochinoriäther.
(OH-Zahl 56, Säurezahl 1). (OH-Zahl 180, Säurezahl 1).
Beispiel 1 bis 13 g5
Die in der folgenden Tabelle 2 angegebenen Mengen (in Gewichtsteilen) an inertem Polyvinylchlorid und thermoplastischem Polyurethan sowie gegebenenfalls Weichmachern werden unter Zusatz von 1% (bezogen auf Polyvinylchlorid) Dibutylzinndimercaptid als Stabilisator 10 Minuten auf einem 1600C heißen Walzwerk zu einem Walzfell verarbeitet. Die aus
diesem Walzfell herausgeschnittenen Prüfkörper werden 6 Minuten bei 1600C verpreßt. Die mechanischen Eigenschaften der Prüfkörper finden sich in Tabelle 3.
Tabelle 2
Beispiel A B Polyurethan Weichmacher
1 60 401-νΠ
2 50 50I-Vn
3 40 60 I-VII
4 30 70 I, ΙΠ, IV, VII
5 20 801,111
6 60 40ΠΙ,νΐ
7 50 50 ΙΠ, VI
8 40 6OUI5VT
9 50 25ΠΙ+ 25 VIII
10 50 25ΓΧ + 25Χ
11 50 50XI5XII
12 30 50XI5XII
13 60 25VI 15 abisd
A Durch Emulsionspolymerisation hergestelltes Polyvinylchlorid (KW 70).
B Durch Suspensionspolymerisation hergestelltes Polyvinylchlorid (KW 70).
a Dioctylphthalat.
b Diphenylcresolphosphat.
c Adipinsäure-Butandiol-Polyester (Molekulargewicht 2000).
d Butadien-Acrylnitril-Mischpolymerisat mit einem Acrylnitril-Gehalt von 33 °/0.
Tabelle 3
Beispiel 1 ■ II 2 · II 3 · II VI DIN 5350'
Zugfestigkeit
\, T-Stücke
Bruchdehnung
I
Zug
festigkeit
5IN 53504-
Bruch-
dehnung
iing
bleibende
Dehnung
noch 1 Minute
DIN 53504-Ring
Modul kp/cm2
bei 20/300%
Dehnung
DIN 53505
Shorehärte A/D
III m ni kp/cm2 % kp/cm2 °/o °/o
r ι IV rv rv 166 510 138 388 20
V V V 155 350 50 1307 7100 5/22
VI VI VI 180 405
{ VII VII vn 224 432
1—4 I r ι 258 390
a m 245 331 153 300 27 76/171
4 IV 228 394 205 312 21 81/204
{ vn 160 680 158 415 20 26/128
< / l 108 380
5 \ in 192 553
, f πι 238 442
6 i 232 370
198 464 142 405 23 31/146
206 530 152 332 5 18/144
150 880 130 515 22 21/118
92 460
242 620
247 552
255 480
205 640 132 582 41 15/102
196 578 125 460 7 8/81
70 1112 107 620 31 13/74
262 800
340 608
152 518 100 445 7 5/62
48 1470
221 846
219 284 187 180 20
157 285 176 211 16 68/—
7 i, T-Stücke
Bruchdehnung
o/o
I
Zug
festigkeit
kp/cm2
MN 53504-
Bruch-
dehnung
·/.
Ring
bleibende
Dehnung
noch 1 Minute
Vo
8 DIN 53505
Shorehärte A/D
Beispiel DIN 5350
Zugfestigkeit
kp/cm2
364
379
118
152
303
314
26
16
DIN 53504-Ring
Modul kp/cm2
bei 20/300%
Dehnung
7 ί m
7 j vi
120
130
467
426
85
119
430
476
66
45
32/144
8 I m
8 j vi
Q
102
87
365 132 390 22/111 99/60
y
10
261 472
410
193
225
420
345
13/101
11 ί XI
11 \ XII
232
276
385
394
184
185
352
350
M 59/172
82/213
_
12 ί ^
12 \ XII
205
258
428
409
436
396
26/142
26/166
I d 189
185
198
221
75/35
76/35
80/40
88/55

Claims (1)

  1. Patentanspruch: a5
    Verfahren zur Herstellung von homogenen, thermoplastischen und hochelastischen Kunststoffen aus Polyurethanen und inerten Vinylpolymerisaten unter Verwendung eines Polyurethans auf Grundlage von Polyestern mit einem Molekulargewicht von 400 bis 4000 aus Dicarbonsäuren und Glykolen, aliphatischen Polyisocyanaten und gegebenenfalls Kettenverlängerungsmitteln mit einem Molekulargewicht unter 400, dadurch gekennzeichnet, daß ein thermoplastisches Polyurethan, das überwiegend aus einer Polyesterkomponente aufgebaut worden ist, die 5 bis 100 °/0 eines Mischpolyesters aus einer Dicarbonsäure und mindestens zwei mehrwertigen Alkoholen enthält, wobei jeder mehrwertige Alkohol zu mindestens zu 3 Molprozent vorhanden ist, in der Hitze mit inerten Vinylpolymerisaten in an sich bekannter Weise homogenisiert und verformt wird.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    Deutsche Patentschrift Nr. 953 917;
    französische Patentschrift Nr. 1233 850;
    USA.-Patentschrift Nr. 2591 884.
    509 570/441 5.65 © Bundesdruckerei Berlin
DEF39239A 1963-03-13 1963-03-13 Verfahren zur Herstellung von homogenen, thermoplastischen und hochelastischen Kunststoffen aus inerten Vinylpolymerisaten und Polyurethanen Pending DE1193241B (de)

Priority Applications (8)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF39239A DE1193241B (de) 1963-03-13 1963-03-13 Verfahren zur Herstellung von homogenen, thermoplastischen und hochelastischen Kunststoffen aus inerten Vinylpolymerisaten und Polyurethanen
CH244364A CH471848A (de) 1963-03-13 1964-02-27 Verfahren zur Herstellung von Kunststoffgemischen aus Vinylpolymerisaten und Polyurethanen
AT178364A AT243511B (de) 1963-03-13 1964-03-02 Verfahren zur Herstellung von Kunststoffen aus Polyurethanen und Vinylpolymerisaten
US351191A US3444266A (en) 1963-03-13 1964-03-11 Cross-linked polyurethanes from vinyl polymers and polyester urethanes containing at least 3% hexane-1,6-diol and 2,2-dimethyl propane-1,3-diol
FR966894A FR1410219A (fr) 1963-03-13 1964-03-11 Procédé de fabrication de matières synthétiques à partir de produits de polymérisation vinyliques et de polyuréthanes
NL646402592A NL141537B (nl) 1963-03-13 1964-03-12 Werkwijze ter bereiding van mengsels uit polyurethanen en vinylpolymeren, alsmede de daaruit vervaardigde gevormde voortbrengselen.
GB10548/64A GB1034701A (en) 1963-03-13 1964-03-12 Process for the production of synthetic plastics from vinyl or vinylidene polymers and polyurethanes
BE645069D BE645069A (de) 1963-03-13 1964-03-12

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF39239A DE1193241B (de) 1963-03-13 1963-03-13 Verfahren zur Herstellung von homogenen, thermoplastischen und hochelastischen Kunststoffen aus inerten Vinylpolymerisaten und Polyurethanen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1193241B true DE1193241B (de) 1965-05-20

Family

ID=7097684

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEF39239A Pending DE1193241B (de) 1963-03-13 1963-03-13 Verfahren zur Herstellung von homogenen, thermoplastischen und hochelastischen Kunststoffen aus inerten Vinylpolymerisaten und Polyurethanen

Country Status (7)

Country Link
US (1) US3444266A (de)
AT (1) AT243511B (de)
BE (1) BE645069A (de)
CH (1) CH471848A (de)
DE (1) DE1193241B (de)
GB (1) GB1034701A (de)
NL (1) NL141537B (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0101903A2 (de) 1982-08-04 1984-03-07 Bayer Ag Formmassen aus Vinylchloridpolymerisat, Pfropfpolymeren und polymeren Weichmachern mit hoher Alterungsbeständigkeit
EP0101900A2 (de) 1982-08-04 1984-03-07 Bayer Ag Formmassen aus Vinylchloridpolymerisaten, ABS-Polymerisation und polymeren Weichmachern mit hoher Alterungsbeständigkeit

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1694135B2 (de) * 1967-02-28 1975-08-28 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung von vernetzten Polyurethanen
US3947403A (en) * 1967-10-02 1976-03-30 The Goodyear Tire & Rubber Company Polyurethane polyvinylidene chloride composition
US3678129A (en) * 1970-06-22 1972-07-18 Uniroyal Inc Thermoplastic polymer blends containing polyvinyl chloride, polyether urethane and butadiene-acrylonitrile copolymers
US3879330A (en) * 1972-03-17 1975-04-22 Union Carbide Corp Food wrap having low oxygen permeability and desirable elastic properties
JPS5345234B2 (de) * 1974-01-28 1978-12-05
US3949145A (en) * 1975-02-27 1976-04-06 The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture Degradable starch-based agricultural mulch film
GB1600600A (en) * 1977-03-10 1981-10-21 Diamond Shamrock Chem Plasticiser compositions for use with synthetic resin polymers
US4250274A (en) * 1979-06-19 1981-02-10 Lord Corporation Low temperature activating adhesives for laminating plastic films to metal
DE3334845A1 (de) * 1983-09-27 1985-04-11 Dow Chemical Handels- und Vertriebsgesellschaft mbH, 2610 Stade Ueberzugszusammensetzung und ihre verwendung zur herstellung von sauerstoffdichten beschichtungen auf kunststoffgegenstaenden
US4740424A (en) * 1985-08-02 1988-04-26 Minnesota Mining And Manufacturing Company Curable composition having high tack and green strength
CA2016167A1 (en) * 1989-05-19 1990-11-19 Dominique Petit Modified polyvinyl chloride composition
JPH086029B2 (ja) * 1989-10-11 1996-01-24 日本ポリウレタン工業株式会社 内装用表皮材

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2591884A (en) * 1949-02-17 1952-04-08 Lockheed Aircraft Corp Alkyd resin-diisocyanate cellular foamed plastics
DE953917C (de) * 1953-08-07 1956-12-06 Chemieprodukte G M B H Verfahren zur Herstellung gummielastischer, treibstoffester Dichtungsmassen
FR1233850A (fr) * 1958-09-24 1960-10-12 Borg Warner Compositions de caoutchoucs de polyuréthanes et de polymères obtenus par greffe de cyanure de vinyle et de vinyl-hydrocarbure aromatique sur une polydioléfine

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2798859A (en) * 1951-12-27 1957-07-09 Goodyear Tire & Rubber Compositions comprising magnesium oxide and elastomeric isocyanate-modified linear polyesters
BE568857A (de) * 1957-06-26

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2591884A (en) * 1949-02-17 1952-04-08 Lockheed Aircraft Corp Alkyd resin-diisocyanate cellular foamed plastics
DE953917C (de) * 1953-08-07 1956-12-06 Chemieprodukte G M B H Verfahren zur Herstellung gummielastischer, treibstoffester Dichtungsmassen
FR1233850A (fr) * 1958-09-24 1960-10-12 Borg Warner Compositions de caoutchoucs de polyuréthanes et de polymères obtenus par greffe de cyanure de vinyle et de vinyl-hydrocarbure aromatique sur une polydioléfine

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0101903A2 (de) 1982-08-04 1984-03-07 Bayer Ag Formmassen aus Vinylchloridpolymerisat, Pfropfpolymeren und polymeren Weichmachern mit hoher Alterungsbeständigkeit
EP0101900A2 (de) 1982-08-04 1984-03-07 Bayer Ag Formmassen aus Vinylchloridpolymerisaten, ABS-Polymerisation und polymeren Weichmachern mit hoher Alterungsbeständigkeit

Also Published As

Publication number Publication date
NL6402592A (de) 1964-09-14
GB1034701A (en) 1966-06-29
BE645069A (de) 1964-07-01
CH471848A (de) 1969-04-30
AT243511B (de) 1965-11-10
NL141537B (nl) 1974-03-15
US3444266A (en) 1969-05-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69227245T2 (de) Einkomponentige, thermoplastische polyurethanplastisolzusammensetzung
DE1193241B (de) Verfahren zur Herstellung von homogenen, thermoplastischen und hochelastischen Kunststoffen aus inerten Vinylpolymerisaten und Polyurethanen
DE2824641A1 (de) Thermoplastische polyurethanelastomere
DE1719218B2 (de) Verfahren zur herstellung von polyurethanen
DE1152536B (de) Verfahren zur Herstellung Urethangruppen enthaltender Schaumstoffe
DE2940856A1 (de) Verfahren zur herstellung von gegebenenfalls zellhaltigen polyurethan-elastomeren
DE1100947B (de) Verfahren zur Herstellung vernetzter elastomerer Polyurethane
DE1109881B (de) Verfahren zur Herstellung von Urethangruppen aufweisenden Schaumstoffen
DE2618637A1 (de) Polyharnstoff/polyurethan-elastomere mit verbessertem druckverformungsrest und verfahren zu ihrer herstellung
DE1769089B2 (de) Verfahren zur Herstellung von, gegebenenfalls mikroporösen, Formkörpern
DE69512869T2 (de) Wasserdichter Kunststoffschaum
DE2518050A1 (de) Fuer nachgiebige kraftfahrzeugaussenkoerperteile geeignete polyurethan- elastomere und daraus gebildete formkoerper
DE1189708B (de) Verfahren zur Herstellung von Polyaetherurethanschaumstoffen
EP0552209B1 (de) Feuchtigkeitshärtender schmelzkleber
DE69013767T2 (de) Viskoelastisches Dämpfungsharz, Dämpfungsklebstoff und aus diesem und Stahlplatten hergestelltes Verbundmaterial.
DE2447750A1 (de) Diaminhaerterzubereitung fuer polyurethanpraepolymere
DE1645666B2 (de) Verfahren zur herstellung von elastomeren polyurethanen
DE2736681A1 (de) Polyurethane mit hoher schlagfestigkeit bei tiefen temperaturen und hoher formbestaendigkeit in der waerme
DE1248931B (de) Verfahren zur Herstellung von Polyurethanschaumstoffen
DE2107678A1 (de) Verfahren zur Herstellung von vernetzten hochelastischen Kunststoffen
DE3889961T2 (de) Polyisocyanatkomposition.
DE2800301C2 (de) Gegenphosphatesterhaltige Flüssigkeiten beständige elastomere Polyurethane
DE2109901A1 (de) Hydrolysebestandige Polyurethane
DE3522868A1 (de) Duroplastisches polyurethanmaterial
DE1113810B (de) Verfahren zur Herstellung von Urethangruppen enthaltenden Schaumstoffen