DE1188585B - Verfahren zur Herstellung von Cycloalkanonoximen durch katalytische Hydrierung von Nitrocycloalkanen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Cycloalkanonoximen durch katalytische Hydrierung von NitrocycloalkanenInfo
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
C07c
Deutsche Kl.: 12 ο - 25
Nummer: 1188 585
Aktenzeichen: B 71758IV b/12 ο
Anmeldetag: 4. Mai 1963
Auslegetag: 11. März 1965
Aus der Patentschrift 7972 des Amtes für Erfindungs-
und Patentwesen in der sowjetischen Besatzungszone Deutschlands ist bekannt, daß man aus
cycloaliphatischen Nitroverbindungen mit flüssigem Ammoniak bei Verwendung von kupferhaltigen Verbindungen
als Katalysatoren bis 90% der Theorie an entsprechenden cycloaliphatischen Ketoximen erhält.
Es ist ferner bekannt, daß man durch katalytische Hydrierung von Nitrocycloalkanen unter Verwendung
verschiedener Katalysatoren Cycloalkanonoxime in wechselnden Ausbeuten erzielt. Bei nur teilweisem
Umsatz werden bis 97 % der Theorie der umgesetzten Nitroverbindung als Oxim erhalten. Bei diesem Verfahren
ist die nachfolgende Abtrennung der nicht umgesetzten Nitroverbindung störend. Bei anderen bekannten
Verfahren mit höherem Umsatz werden keine Ausbeuten über 90% erzielt.
Es wurde nun gefunden, daß man Cycloalkanonoxime aus Nitrocycloalkanen durch katalytische
Hydrierung in Gegenwart von Ammoniak und eines kupferhaltigen Katalysators bei erhöhter Temperatur
und erhöhtem Druck mit Ausbeuten über 90% der Theorie erhält, wenn man einen Katalysator einsetzt,
der etwa 70 bis 95 Gewichtsprozent Kupfer, 2 bis 15 Gewichtsprozent Chrom und 2,5 bis 15 Gewichtsprozent
Phosphor- und/oder Borsäure enthält.
Der Katalysator kann bis zu 5 Gewichtsprozent Silber, bezogen auf den Kupfergehalt, enthalten.
Als Nitrocycloalkane lassen sich beispielsweise verwenden: Nitrocyclopentan, Nitrocyclooctan, Nitrocyclodecan,
Nitrocyclododecan und insbesondere Nitrocyclohexan. Es lassen sich auch Nitro-alkylcycloalkane
verwenden.
Das Verhältnis Ammoniak zu Nitroverbindung kann innerhalb weiter Grenzen liegen. Bewährt haben sich
Molverhältnisse von 1:1 bis zu 3: 1. Es lassen sich aber auch bei kleineren Molverhältnissen, z. B. bei
0,1: 1, oder bei größeren Molverhältnissen, z. B. bei 10: 1, noch gute Ergebnisse erzielen.
Die Herstellung der Katalysatoren erfolgt nach an sich bekannten Methoden, z. B. wie sie in H ο u b e η —
W e y 1, »Methoden der organischen Chemie«, 4. Auflage, Bd. 4/2, S. 180 bis 183, für kupferhaltige Katalysatoren
beschrieben werden. Als Kupferverbindungen werden vornehmlich Oxyde verwendet oder solche
Verbindungen, die beim Erhitzen in Oxyd übergehen, z. B. Nitrate oder Carbonate. Chrom wird ebenfalls
vornehmlich als Oxyd, z. B. als Chromtrioxyd, verwendet oder in Form von Verbindungen, die Oxyde
liefern, z. B. Ammoniumchromat. Borsäure wird üblicherweise als freie Säure angewendet. Sofern man
einen Träger verwendet, wird dieser z. B. mit der Verfahren zur Herstellung von
Cycloalkanonoximen durch katalytische
Hydrierung von Nitrocycloalkanen
Cycloalkanonoximen durch katalytische
Hydrierung von Nitrocycloalkanen
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft,
Ludwigshafen/Rhein
Als Erfinder benannt:
Dr. Karl Adam,
Dr. Wolfgang Arend, Ludwigshafen/Rhein
Metallsalzlösung getränkt oder das Metall als Hydroxyd niedergeschlagen, dann wird der Katalysator
bei etwa 1000C getrocknet und bei etwa 450° C calciniert.
Die Katalysatoren können trägerfrei, aber auch auf Trägern, z. B. Kieselsäure, Magnesiumoxyd, Aluminiumsilikat,
Magnesiumsilikat, Fullererde oder Aktivkohle, verwendet werden. Das Verhältnis der aktiven
Bestandteile, also Kupfer, Chrom, Phosphor- oder Borsäure, zu dem inaktiven Träger kann bis zu etwa
30: 70 betragen.
Die Hydrierung wird bei etwa 50 bis 150° C durchgeführt.
Unterhalb dieses Temperaturbereiches verläuft die Hydrierung sehr langsam, oberhalb dieses
Temperaturbereiches erfolgt sehr leicht Weiterhydrierung zum Cyclöhexylamin. Die Hydrierung wird unter
Druck, im allgemeinen bei 50 bis 700 at, insbesondere bei 300 at vorgenommen. Das Verfahren läßt sich aber
auch bei noch kleinerem Druck, z. B. bei 20 at, durchführen, jedoch soll Ammoniak flüssig zugegen sein,
oder aber bei höherem Druck als 700 at, ζ. Β. bei 1000 at. Die Reaktionsteilnehmer sollen wenigstens
zum Teil in flüssiger Phase vorliegen. Das Verfahren kann daher auch in Gegenwart von Lösungsmitteln,
z. B. gesättigten offenen oder cyclischen Kohlenwasserstoffen oder von aromatischen Kohlenwasserstoffen,
durchgeführt werden. Geeignete Lösungsmittel sind beispielsweise Octan, Methylcyclohexan, Benzol, Toluol,
Xylol oder Dimethylcyclohexan. Die Konzentration der Nitroverbindung in der Lösung ist von
untergeordneter Bedeutung, jedoch ist die Verwendung sehr verdünnter Lösungen, z.B. mit weniger als
10 Gewichtsprozent Nitroverbindung, im allgemeinen unwirtschaftlich.
509 518/477
3 4
Die Hydrierung erfolgt in an sich bekannter Weise B e i s η i e 1 4
diskontinuierlich im Rühr- oder Schüttelautoklav oder
diskontinuierlich im Rühr- oder Schüttelautoklav oder
kontinuierlich nach dem Sumpf- oder Rieselverfahren. 100 Teile Nitrocyclohexan werden in Gegenwart von
Bei kontinuierlichen Verfahren haben sich Verweil- 250 Teilen flüssigem Ammoniak, 100 Teilen Toluol
zeiten von 10 bis 60 Minuten bewährt. Da jedoch im 5 und unter Verwendung von 50 Teilen eines auf Kiesel-Gegensatz
zu bekannten Verfahren eine Druckhydrie- säuresträngen aufgetragenen, 18% Kupfer, 2,5%
rung der Oxime zum entsprechenden Amin praktisch Chrom und 1,5% Borsäure enthaltenden Hydriernicht
stattfindet, schadet eine längere Behandlung mit katalysators wie im Beispiel 1 bei 300 at Wasserstoff-Wasserstoff
nicht. druck und 86°C hydriert. Die gaschromatographische
Zur Aufarbeitung der Hydriergemische wird der io Analyse des Reaktionsproduktes ergibt, daß Cyclo-
Katalysator z. B. durch Filtration abgetrennt und das hexanonoxim in 92,55% der Theorie Ausbeute erhalten
Filtrat zweckmäßig unter reduziertem Druck destilliert. wird.
Für experimentelle Zwecke und für genaue Ausbeute- Beisoiel 5
bestimmungen kann man sich mit einer gaschromato-
bestimmungen kann man sich mit einer gaschromato-
graphischen Analyse begnügen. 15 100 Teile Nitrocyclohexan werden in Gegenwart von
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten Teile, 250 Teilen flüssigem Ammoniak, 100 Teilen Methylwenn
nichts anderes angegeben, Gewichtsteile. Ge- cyclohexan und unter Verwendung von 50 Teilen eines
wichtsteile und Volumteile stehen im Verhältnis wie auf Aluminiumoxydsträngen aufgetragenen, 18%
Gramm zu Kubikzentimeter. Kupfer, 1,5% Chrom und 1,5 % Borsäure enthalten-
20 den Hydrierkatalysators wie im Beispiel 1 bei 300 at
Beispiel 1 Wasserstoffdruck und 80° C hydriert. Die gaschromatographische
Analyse ergibt, daß 92,7 % Cyclohexanon-
150 Teile Nitrocyclohexan werden in Gegenwart von oxim erhalten werden.
250 Teilen flüssigem Ammoniak und 50 Teilen eines . .
auf Kieselsäuresträngen aufgetragenen, 18 % Kupfer, 25 B e 1 s ρ 1 e 1 6
1,5% Chrom und 1,5% Borsäure enthaltenden 100 Teile Nitrocyclohexan werden in Gegenwart von Hydrierkatalysators in einem Drehautoklav mit einem 250 Teilen flüssigem Ammoniak, 100 Teilen Methyl-Rauminhalt von 1000 cm3 bei 300 at Wasserstoff druck cyclohexan und 50 Teilen eines auf Kieselsäuresträngen und 77°C so lange hydriert, bis der Wasserstoffdruck aufgetragenen, 18% Kupfer, 1,5% Chrom und 1,5% 3 Stunden lang konstant bleibt. Die Wasserstoffauf- 30 Phosphorsäure enthaltenden Hydrierkatalysators wie nähme ist nach 4 Stunden beendet. Nach Erkalten des im Beispiel 1 bei 300 at Wasserstoffdruck und 850C Reaktionsgemisches wird es entspannt, aus dem Auto- hydriert. Die gaschromatographische Analyse des klav mit Hufe eines Lösungsmittels entfernt, filtriert Reaktionsgemisches ergibt, daß 95,73% der Theorie und dann das Filtrat destilliert. Das Lösungsmittel Cyclohexanonoxim erhalten werden.
wird unter Normaldruck abdestilliert. Bei einem Druck 35 . . Λ
von 20 Torr wird bis zu 900C ein Vorlauf und dann Beispiel /
das Cyclohexanonoxim überdestilliert, wobei die 100 Teile Nitrocyclohexan werden in Gegenwart Hauptmenge Cyclohexanonoxim bei 112° C übergeht. von 250 Teilen flüssigem Ammoniak, 100 Teilen Me-Es erstarrt zu reinweißen Kristallen. Der Vorlauf be- thylcyclohexan und 50 Teilen eines auf Aluminiumsteht in der Hauptsache aus Cyclohexanon, daneben 40 silikatsträngen aufgetragenen, 18% Kupfer, 2,5% findet man gaschromatographisch Cyclohexanol, Cyclo- Chrom und 1,5% Phosphorsäure enthaltenden Hyhexylamin und Spuren einer unbekannten Substanz. drierkatalysators wie im Beispiel 1 bei 300 at Wasser-Die quantitative Auswertung mittels der Gaschromato- stoffdruck und 85° C hydriert. Die gaschromatographie ergibt eine Gesamtausbeute von 95,45% der graphische Analyse des Reaktionsgemisches ergibt, Theorie. 45 daß 96,1% der Theorie Cyclohexanonoxim erhalten
250 Teilen flüssigem Ammoniak und 50 Teilen eines . .
auf Kieselsäuresträngen aufgetragenen, 18 % Kupfer, 25 B e 1 s ρ 1 e 1 6
1,5% Chrom und 1,5% Borsäure enthaltenden 100 Teile Nitrocyclohexan werden in Gegenwart von Hydrierkatalysators in einem Drehautoklav mit einem 250 Teilen flüssigem Ammoniak, 100 Teilen Methyl-Rauminhalt von 1000 cm3 bei 300 at Wasserstoff druck cyclohexan und 50 Teilen eines auf Kieselsäuresträngen und 77°C so lange hydriert, bis der Wasserstoffdruck aufgetragenen, 18% Kupfer, 1,5% Chrom und 1,5% 3 Stunden lang konstant bleibt. Die Wasserstoffauf- 30 Phosphorsäure enthaltenden Hydrierkatalysators wie nähme ist nach 4 Stunden beendet. Nach Erkalten des im Beispiel 1 bei 300 at Wasserstoffdruck und 850C Reaktionsgemisches wird es entspannt, aus dem Auto- hydriert. Die gaschromatographische Analyse des klav mit Hufe eines Lösungsmittels entfernt, filtriert Reaktionsgemisches ergibt, daß 95,73% der Theorie und dann das Filtrat destilliert. Das Lösungsmittel Cyclohexanonoxim erhalten werden.
wird unter Normaldruck abdestilliert. Bei einem Druck 35 . . Λ
von 20 Torr wird bis zu 900C ein Vorlauf und dann Beispiel /
das Cyclohexanonoxim überdestilliert, wobei die 100 Teile Nitrocyclohexan werden in Gegenwart Hauptmenge Cyclohexanonoxim bei 112° C übergeht. von 250 Teilen flüssigem Ammoniak, 100 Teilen Me-Es erstarrt zu reinweißen Kristallen. Der Vorlauf be- thylcyclohexan und 50 Teilen eines auf Aluminiumsteht in der Hauptsache aus Cyclohexanon, daneben 40 silikatsträngen aufgetragenen, 18% Kupfer, 2,5% findet man gaschromatographisch Cyclohexanol, Cyclo- Chrom und 1,5% Phosphorsäure enthaltenden Hyhexylamin und Spuren einer unbekannten Substanz. drierkatalysators wie im Beispiel 1 bei 300 at Wasser-Die quantitative Auswertung mittels der Gaschromato- stoffdruck und 85° C hydriert. Die gaschromatographie ergibt eine Gesamtausbeute von 95,45% der graphische Analyse des Reaktionsgemisches ergibt, Theorie. 45 daß 96,1% der Theorie Cyclohexanonoxim erhalten
werden.
BeisPie12 Beispiels
100 Teile ritrocyclohexan werden in Gegenwart von 100 Teile Nitrocyclohexan werden in Gegenwart von
250 Teilen flüssigem Ammoniak und 100 Teilen Me- 50 250 Teilen flüssigem Ammoniak, 100 Teilen Methyl-
thylcyclohexan unter Verwendung von 50 Teilen eines cyclohexan und 50 Teilen eines auf Kieselsäuresträngen
auf Kieselsäuresträngen aufgetragenen, 18% Kupfer, aufgetragenen, 17% Kupfer, 1,5% Chrom, 0,5%
1,5% Chrom und 1,5% Borsäure enthaltenden Silber und 1,5% Phosphorsäure enthaltenden Hydrier-
Hydrierkatalysators, wie im Beispiel 1 beschrieben, katalysators wie im Beispiel 1 bei 300 at Wasserstoff-
bei 300 at Wasserstoffdruck und 85°C hydriert. Nach 55 druck bei 90°C hydriert. Die gaschromatographische
der gaschromatographischen Analyse werden 93,8% Analyse des Reaktionsgemisches ergibt, daß 96,3%
der Theorie Cyclohexanonoxim erhalten. der Theorie Cyclohexanonoxim erhalten werden.
■o . . , . Beispiel 9
Beispiel 3
Beispiel 3
60 100 Teile Nitrocyclohexan werden in Gegenwart von
150 Teile Nitrocyclohexan werden in Gegenwart von 250 Teilen flüssigem Ammoniak, 100 Teilen Toluol
250 Teilen flüssigem Ammoniak und 50 Teilen eines und 20 Teilen eines 82,9% Kupfer, 7,3% Chrom,
auf Kieselsäuresträngen aufgetragenen, 18% Kupfer, 2,5% Silber und 7,3% Phosphorsäure enthaltenden
2,5% Chrom und 1,5% Borsäure enthaltenden Hydrierkatalysators wie im Beispiel 1 bei 300 at
Hydrierkatalysators wie im Beispiel 1 bei 300 at Wasser- 65 Wasserstoffdruck und 9O0C hydriert. Die gaschromato-
stoffdruck und 87° C hydriert. Entsprechend der gas- graphische Analyse des Reaktionsgemisches ergibt,
chromatographischen Analyse werden 95,4% der daß 92,7% der Theorie Cyclohexanonoxim erhalten
Theorie Cyclohexanonoxim erhalten. werden.
50 Teile Nitrocyclooctan werden in Gegenwart von 150 Teilen flüssigem Ammoniak und 20 Teilen eines
auf Kieselsäuresträngen aufgetragenen, 18% Kupfer, 1,5% Chrom und 1,5% Borsäure enthaltenden
Hydrierkatalysators analog Beispiel 1 bei 300 at Wasserstoffdruck und 850C hydriert. Das erhaltene
Reaktionsgemisch wird bei 5 Torr destilliert. Die Hauptmenge Cyclooctanonoxim geht bei 83 bis 850C
über und erstarrt zu Kristallen vom Schmelzpunkt 43,5°C. Insgesamt werden 74,7% der Theorie Cyclohexanonoxim
(gaschromatographisch bestimmt) erhalten.
Ein Hochdruckrohr von 3 m Länge und 32 mm lichter Weite wird mit einem Hydrierkatalysator gefüllt,
der 18% Kupfer, 1,5% Chrom und 1,5% Phosphorsäure auf Kieselsträngen enthält. Bei 300 at
Wasserstoffdruck wird bei einer Temperatur von 87 bis 1000C ein Gemisch von Nitrocyclohexan zu
Ammoniak zu Methylcyclohexan im Gewichtsverhältnis 1:6:3 zugegeben. Nach einigen Tagen wird ein
stationärer Zustand erreicht, und es werden täglich 1,2 kg Nitrocyclohexan durchgesetzt. Nach 2monatiger
Laufzeit ist der Katalysator unverändert aktiv. Die Durchschnittsausbeute an Cyclohexanonoxim, berechnet
100%ig, beträgt 91,63 % der Theorie.
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von Cycloalkanonoximen aus Nitrocycloalkanen durch katalytische
Hydrierung in Gegenwart von Ammoniak und eines kupferhaltigen Katalysators bei erhöhter
Temperatur und erhöhtem Druck, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Katalysator
einsetzt, der etwa 70 bis 95 Gewichtsprozent Kupfer, 2 bis 15 Gewichtsprozent Chrom und
2,5 bis 15 Gewichtsprozent Phosphor- und/oder Borsäure enthält.
2. Verfahren zur Herstellung von Cycloalkanonoximen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man einen Katalysator einsetzt, der einen Zusatz von bis zu 5% Silber, bezogen auf den
Kupfergehalt, enthält.
3. Verfahren zur Herstellung von Cycloalkanonoximen nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet,
daß man einen Katalysator einsetzt, der auf einen Träger aufgebracht ist.
509 518/477 3.65 © Bundesdruckerei Berlin
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB71758A DE1188585B (de) | 1963-05-04 | 1963-05-04 | Verfahren zur Herstellung von Cycloalkanonoximen durch katalytische Hydrierung von Nitrocycloalkanen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB71758A DE1188585B (de) | 1963-05-04 | 1963-05-04 | Verfahren zur Herstellung von Cycloalkanonoximen durch katalytische Hydrierung von Nitrocycloalkanen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1188585B true DE1188585B (de) | 1965-03-11 |
Family
ID=6977166
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEB71758A Pending DE1188585B (de) | 1963-05-04 | 1963-05-04 | Verfahren zur Herstellung von Cycloalkanonoximen durch katalytische Hydrierung von Nitrocycloalkanen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1188585B (de) |
-
1963
- 1963-05-04 DE DEB71758A patent/DE1188585B/de active Pending
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