DE1186066B - Verfahren zur Herstellung von Di-[2, 2, 5, 5-tetraalkyl-oxazolidon-(4)-N-aethyl]-aethern - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Di-[2,2,5,5-tetraalkyl-oxazolidon-(4)-N-äthyl]-äthern In Gegenwart von sauren Katalysatoren können aliphatische Alkohole in flüssiger Phase bei Temperaturen von 100 bis 140°C in Äther übergeführt werden. Die Überschreitung des angegebenen Temperaturbereichs führt zu einer erheblichen Minderung der Ausbeute an Äther, da die eingesetzten Alkohole oberhalb einer Temperatur von 140°C in zunehmendem Maße zu entsprechenden ungesättigten Kohlenwasserstoffen dehydratisiert werden.
• Versuche, auch N-(ß-Hydroxyäthyl)-2,2,5,5-tetraalkyl-oxazolidone-(4) unter diesen Bedingungen in Di - [oxazolidon - (4) - N - äthyl] - äther zu überführen, brachten nur eine höchst ungenügende Ausbeute.
• Überraschenderweise wurde nun doch ein Verfahren zur Herstellung von Di-[2,2,5,5-tetraalkyloxazolidon - (4) - N - äthyl] - äthern der allgemeinen Formel in der R, bis R.i Alkylreste bedeuten, gefunden. Es ist dadurch gekennzeichnet, daß ein Gemisch aus einem N - ((3 - Hydroxyäthyl) - 2,2,5,5 - tetraalkyloxazolidon-(4) und 1 bis 10 Gewichtsprozent Natrium- oder Kaliumbisulfat - bezogen auf das Gesamtgewicht des Umsetzungsgemisches - bei normalem oder reduziertem Druck auf Temperaturen zwischen 150 und 250=C erhitzt wird, bis kein Wasser mehr abdestilliert und der erhaltene Äther anschließend durch Destillation unter vermindertem Druck isoliert wird.
• Für die Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens können alle unter den Reaktionsbedingungen flüssigen N-(ß-Hydroxyäthyl)-2,2,5,5-tetraalkyl-oxazolidone-(4) eingesetzt werden.
• Die sauren Katalysatoren Natrium- bzw. Kaliumbisulfat werden vorteilhaft in äußerst feinteiliger Form eingesetzt.
• Bei der Isolierung des erhaltenen Äthers aus dem Reaktionsgemisch ist es im allgemeinen nicht notwendig, vor der Destillation den Katalysator zu neutralisieren bzw. aus dem Reaktionsgemisch zu entfernen. Trotz der harten Reaktionsbedingungen, die für das erfindungsgemäße Herstellungsverfahren charakteristisch sind. tritt eine Dehydratisierung des eingesetzten Alkohols zu entsprechenden ungesättigten Verbindungen nur in geringem Umfang ein. Überraschenderweise wird unter diesen Reaktionsbedingungen auch der Oxazolidonring in keiner Weise angegriffen.
• Die erfindungsgemäß hergestellten Äther können als Weichmacher in Kunststoffen und als Emulgatoren bzw. als Lösungsvermittler verwendet werden. Außerdem können die nach dem Verfahren der Erfindung erzeugten Produkte auch als inerte, polarisierende Lösungsmittel mit sehr hohem Siedepunkt eingesetzt werden. Beispiel 50 Gewichtsteile N-(ß-Hydroxyäthyl)-2,2,5,5-tetramethyl-oxazolidon-(4) werden mit 3 Gewichtsteilen feingepulvertem Kaliumbisulfat innig vermischt und unter einem Druck von 135 mm Hg auf eine Temperatur von 200°C erwärmt. Das Reaktionsgemisch wird auf dieser Temperatur gehalten, bis kein Wasser mehr abdestilliert.
• Anschließend werden 36,6 Gewichtsteile oder 810 !o der Theorie des Di-[2,2.5,5-tetramethyl-oxazolidon-(4)-N-äthyl]-äthers mit einem Kp.i2 227 bis 230°C abdestilliert. Der Schmelzpunkt des destillierten Produktes liegt zwischen 71 und 73'C. Die Analyse dieses Produktes ergibt folgende Werte: Gefunden ... C 60,30, H 9,36, N 8,05; berechnet ... C 60,64, H 9,05, N 7,86.

Claims (1)

1. Patentanspruch: Verfahren zur Herstellung von Di-[2,2,5,5-tetraalkyl - oxazolidon - (4) - N - äthyl] - äthern der allgemeinen Formel in der R, bis R4 Alkylreste bedeuten, d a d u r c h gekennzeichnet, daß ein Gemisch aus einem N - (ß - Hydroxyäthyl) - 2,2,5,5 - tetraalkyloxazolidon-(4) und 1 bis 10 Gewichtsprozent Natrium- oder Kaliumbisulfat - bezogen auf das Gesamtgewicht des Umsetzungsgemisches -bei normalem oder reduziertem Druck auf Temperaturen zwischen 150 und 250°C erhitzt wird, bis kein Wasser mehr abdestilliert und der erhaltene Äther anschließend durch Destillation unter vermindertem Druck isoliert wird.