DE1184032B - Riechstoffe - Google Patents

Riechstoffe

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DE1184032B
DE1184032B DEH48537A DEH0048537A DE1184032B DE 1184032 B DE1184032 B DE 1184032B DE H48537 A DEH48537 A DE H48537A DE H0048537 A DEH0048537 A DE H0048537A DE 1184032 B DE1184032 B DE 1184032B
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DE
Germany
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weight
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cyclododecanone
ketal
fragrances
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Pending
Application number
DEH48537A
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English (en)
Inventor
Dr Theo Leidig
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Haarmann and Reimer GmbH
Original Assignee
Haarmann and Reimer GmbH
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0069—Heterocyclic compounds
    • C11B9/0073—Heterocyclic compounds containing only O or S as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0026—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Internat. Kl.: ClIb
Deutsche KL: 23 a-6
Nummer: 1184032
Aktenzeichen: H 48537IV a/23 a
Anmeldetag: 15. März 1963
Auslegetag: 23. Dezember 1964
Es wurde gefunden, daß Ketale der allgemeinen Formel
Riechstoffe
OR2 Anmelder:
Haarmann & Reimer G. m. b. H., Holzminden/Weser
worin Ri und R2 für niedere Kohlenwasserstoffreste mit bis zu 3 C-Atomen, die gegebenenfalls direkt miteinander verbunden sein können, stehen, wobei die Summe der C-Atome der Reste R1+R2 nicht größer als 4 ist, als Riechstoffe geeignet sind.
Die erfindungsgemäß verwendeten Riechstoffe weisen einen charakteristischen Edelholzgeruch in Richtung Sandel und Zeder auf mit einer deutlichen Moschus- und Ambrettenote. Die Riechstoffe besitzen eine außerordentlich große Haftfestigkeit, die sich über Wochen erstreckt. Den ausgeprägtesten Riechstoffcharakter besitzt dabei das Dimethylketal. Die durch höhere Kohlenwasserstoffreste substituierten Verbindungen besitzen eine etwas Als Erfinder benannt:
Dr. Theo Leidig, Holzminden/Weser
schwächere Duftstärke, weisen dafür aber eine noch höhere Fixierkraft auf. Bei den cyclischen Ketalen, bei denen Ri und Ra direkt miteinander verbunden sind, treten teilweise neue Geruchsnoten in Richtung Pilz, Walderde, Patschuli u. ä. auf.
Beispiele der erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen sind die folgenden Cyclododecanon-Verbindungen:
105 bis Kp. C/3 mm DJg nf Geruch
Dimethylketal 114 bis 108c C/2 mm 0,962 1,4769 Zedern mit Ambrettenote
Methyl-propylketal 125 bis 115° C/3 mm 0,914 1,4837 schwach nach Zedern
Diäthylketal 125 bis 128° C/3 mm F. 28°C schwacher Edelholzduft
Acetal des Äthylenglycols 116 bis 130° C/2 mm F. 70° C holzig, camphrig
Acetal des 1,2-Propylenglycols 143 bis 123° C/3 mm F. 44°C Pilz, Tabak, Patschouli
Acetal des 1,3-Butandiols 135 bis 148° C/2 mm 0,988 I 1,4881 Petersilie, Zedern
Acetal des 2,3-Butandiols 143 bis 139° C/3 mm F. 16°C feiner Edelholzgeruch
Acetal des 1,4-Butandiols 149° F. 65°C Zedern mit Weihrauchnote
Die Herstellung der erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen kann z. B. erfolgen, indem man Cyclododecanon mit Trialkyl-ortho-formiaten, z. B. Trimethyl-ortho-formiat oder Triäthyl-ortho-formiat, in Gegenwart von Lösungsmitteln, wie z. B. Methanol, umsetzt.
Die höheren Ketale können auch aus den Dimethyl- oder Diäthylketalen durch Umketalisierung unter der katalytischen Wirkung von Ammoniumchlorid mit entsprechenden Alkoholen, wie z. B. Butandiol-1,4, erhalten werden.
Die erfindungsgemäß verwendeten Riechstoffe eignen sich allgemein für Parfumkompositionen, und diese Parfumkompositionen können z. B. für die Herstellung von Parfüms, parfümierten Seifen oder Cremes verwendet werden.
In den folgenden Beispielen werden einige Parfumkompositionen angegeben.
Beispiel
Gewichtsteile Gewichtsteile
50 Gewichtsteile 50 Gewichtsteile 30 Gewichtsteile 25 Gewichtsteile 70 Gewichtsteile 50 Gewichtsteile 10 Gewichtsteile
5 Gewichtsteile 10 Gewichtsteile Gewichtsteile
Holzbase
Cyclododecanon-dimethylketal
Cyclododecanon-butandiol-
1,4-ketal
Iraldein Gamma
Jonon B rein
Oryclon
Sandelholzöl (ostind.)
Vetiverylacetat
Cedrolacetat (krist.)
Patchoulyöl eig. Destillat
(lOO/oig)
Cumarin
Ambrettozoen extra
409 759/360
Beispiel 2 Base für Tabakparfum
Gewichtsteile Gewichtsteile Gewichtsteile
15 Gewichtsteile 10 Gewichtsteile
30 Gewichtsteile 20 Gewichtsteile 5 Gewichtsteile 5 Gewichtsteile 5 Gewichtsteile 10 Gewichtsteile
10 Gewichtsteile Sandelholzöl (ostind.) 20 Gewichtsteile Muscodor P 10 Gewichtsteile Ambroide G 10 Gewichtsteile Benzoe Sumatra-Resin 50 Gewichtsteile Cumarin
Cyclododecanon-dimethylketal Cyclododecanon-glycolketal Cyclododecanon-1,2-propandiolketal Rosenöl künstl. Phenylessigsäure-äthylester (10%)
Tabak-Resinoid decol. Hyperessence Melilot Mousse de Cheine abs. (50%) Paramethylchinolin (10%ig) Vetiveröl Bourbon Patchoulyöl eig. Destillat
15
20
Gewichtsteile
B e i s ρ i e 1 3
Die Herstellung der erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen kann folgendermaßen erfolgen:
a) Cyclododecanon-dimethylketal
2,0 Mol = 364 g Cyclododecanon 2,4 Mol = 255 g Trimethyl-ortho-forrniat 6,2MoI = 200 g Methanol
Das Cyclododecanon wird unter Erwärmen gelöst. Nach Abkühlen der Lösung auf 200C werden 2 ecm konzentrierte Salzsäure zugegeben. Es tritt Erwärmung auf 45° C ein. Nach Stehenlassen über Nacht wird mit Natriumäthylatlösung neutralisiert und hiernach Methylformiat und Methanol bis Innen temperatur 800C abdestilliert. Der Rückstand wird einmal mit Wasser gewaschen und destilliert: 126°C/3 bis 129°C/3; 445 g; Rü: 5g.
Ausbeute: 97,7% der Theorie; DS = 0,9636; nf = 1,4756; % OCH3: 25,99 (theoretisch 27,2%).
b) Das Cyclododecanon-diäthylketal wird in analoger Weise, wie im Beispiel 3, a) beschrieben, erhalten bei Verwendung einer äquivalenten Menge von Triäthyl-ortho-formiat an Stelle des Trimethylortho-formiats.
c) Cyclododecanon-butandiol-1,4-ketal
1 Mol = 228 g Cyclododecanon-dimethylketal werden mit 1 Mol = 90g Butandiol-1,4 und Ig Ammoniumchlorid in einem !fe-l-Kolben an einer 50 cm hohen Vigreux-Kolonne so lange erhitzt, bis insgesamt 2 Mol = 64 g Methanol abdestilliert sind, wobei man darauf achtet, daß die Temperatur im Kolben 1400C nicht überschreitet. Der Rückstand im Kolben besteht aus dem cyclischen Ketal des Butandiols-1,4. Es wird neutral gewaschen und destilliert. Kp.2 144 bis 147°C; Ausbeute: 194g = 77%.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verwendung von Verbindungen der Formel
    ORl
    in der Ri und Ra für niedere Kohlenwasserstoffreste mit bis zu 3 C-Atomen, die gegebenenfalls direkt miteinander verbunden sein können, stehen, wobei die Summe der C-Atome der Reste Ri
    nicht größer als 4 ist, als Riechstoffe.
    409 759/360 12.64
    Bundesdruckerei Bertis
DEH48537A 1963-03-15 1963-03-15 Riechstoffe Pending DE1184032B (de)

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CH267464A CH435521A (de) 1963-03-15 1964-03-03 Riechstoffkomposition
GB1032364A GB1014047A (en) 1963-03-15 1964-03-11 New chemical compounds and perfumery compositions containing them
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