DE1183492B - Verfahren zur Herstellung von Sulfonylsenfoelen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Sulfonylsenfoelen

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Sulfonylsenfölen Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Sulfonylsenfölen der allgemeinen Formel R-SO-NCS worin R für einen Alkylrest, einen Cycloalkylrest, einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Rest oder einen heterocyclischen Rest steht, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man sulfonyliminodithiokohlensaure Salze mit Säurehalogemden bei Temperaturen von -10 bis # 1200 C umsetzt. Als Säurechloride können für die erfindungsgemäße Reaktion z.B. verwendet werden: Phosgen, Thiophosgen, Oxalylchlorid, Schwefeldichlorid, Dischwefeldichlorid, Thionylchlorid, Sulfurylchlorid, Phosphortrichlorid, Phosphoroxychlorid und Phosphorpentachlorid, Kohlensäuredibromid, Phosphorpentabromid; bevorzugt sind Phosgen, Thiophosgen und Phosphorpentachlorid.
  • Die als Ausgangsverbindungen verwendeten sulfonyliminodithiokohlensauren Salze können nach hier nicht beanspruchten Verfahren aus Sulfonamiden und Schwefelkohlenstoff in Gegefiwart starker Basen hergestellt werden. Beispielsweise können die folgenden sulfonyliminodithiokohlensauren Salze: worin M ein einwertiges oder ein mehrwertiges Metall bedeutet, verwendet werden. Als Metalle kommen z. B. Alkalimetalle, Erdalkalimetalle oder Blei in Frage.
  • Zur näheren Erläuterung des Verfahrens ist im folgenden die Reaktionsgleichung der Umsetzung von p-toluolsulfonyliminodithiokohlensaurem Kalium mit Phosgen angegeben: Im allgemeinen führt man die Reaktion in inerten organischen Lösungsmitteln, wie Kohlenwasserstoffen, z. B. Toluol, Xylol, Benzin und Cyclohexan oder Chlorkohlenwasserstoffen, z B. Chlorbenzol, Trichlorbenzol, Methylenchlorid und Tetrachlorkohlenstoff, durch und arbeitet bei Temperaturen von etwa 10 bis +120"C, vorzugsweise bei +0 bis +50"C.
  • Die Aufarbeitung kann durch Abfiltrieren des bei der Reaktion entstandenen Metallhalogenides, nachfolgendes Abdampfen des Lösungsmittels und destillative Reinigung des Sulfonylsenföles erfolgen.
  • Für das erfindungsgemäße Verfahren werden sulfonyliminodithiokohlensaure Salze und Säurechloride im Molverhältnis von etwa 1 : 1 bis etwa 1: 3, vorzugsweise etwa 1 : 2, verwendet.
  • Es ist als ausgesprochen überraschend zu bezeichnen, daß Sulfonyliminodithiocarbonate in der angegebenen Weise reagieren. Zwar ist es bekannt, daß die aus Aminen, Schwefelkohlenstoff und Basen erhältlichen dithiocarbamidsauren Salze bei der Phosgenierung in Senföle übergehen können (H o u -b e n W e y 1, »Methoden der organischen Chemie«, 4. Auflage [1955], Bd. IX, S. 871); die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren als Ausgangsstoffe verwendeten sulfonyliminodithiokohlensauren Salze werden hingegen aus Sulfonamiden und Schwefelkohlenstoff hergestellt. Da die sauren Sulfonamide mit den basischen Aminen hinsichtlich ihrer chemischen Eigenschaften keinerlei Ahnlichkeiten haben, war die erfindungsgemäße Reaktion nicht vorherzusehen.
  • Die neuen Sulfonylsenföle sind Zwischenprodukte zur Herstellung von Pharmazeutika und Farbstoffen.
  • Beispiel 1 In eine Suspension von 645 g (2 Mol) p-toluolsulfonyliminodithiokohlensaurem Kalium in 2 1 Chlorbenzol leitet man unter Rühren bei 0 bis 10°C (Eiskühlung) 400 g Phosgen ein. Man rührt 2 Stunden bei Raumtemperatur nach, saugt das ausgefallene Kaliumchlorid (278 g) ab und engt das Filtrat im Wasserstrahlvakuum bei einer Badtemperatur von 100"C ein. Der Rückstand (390g) wird im Hochvakuum destilliert. Ausbeute: 366 g p-Toluolsulfonylsenföl (860/0 der Theorie); Kp.0,6s 115 bis 125°C (schlierenfrei, etwas überhitzt); Fp. +4°C; nD = 1,5938. Redestilliert: Kp.o'6 107 bis 109°C; Brechungsindex unverändert.
  • Analyse: CsH7NO2S2 (213).
  • Berechnet ... C 45,0, H 3,28, N 6,56, S 30,0; gefunden ... C 45,0, H 3,44, N 6,48, S 30,0.
  • Beispiel 2 Zu einer Suspension von 48,5 g (0,15 Mol) p-toluolsulfonyliminodithiokohlensaurem Kalium in 250 mol Chlorbenzol tropft man unter Rühren bei 0 bis 10"C eine Lösung von 22 ml Thionylchlorid in 250 ml Chlorbenzol. Man rührt 1 Stunde bei 25 bis 35°C nach, saugt das Kaliumchlorid (23 g) ab und engt das Filtrat im Vakuum ein. Man entfernt den ausgefallenen plastischen Schwefel (8 g) und destilliert den Rückstand. Ausbeute: 18 g p-Toluolsulfonylsenföl, identisch mit dem nach Beispiel 1 hergestellten Produkt.
  • Beispiel 3 Zu einer Suspension von 773 g (2,5 Mol) benzolsulfonyliminodithiokohlensaurem Kalium in 1,5 1 Benzol leitet man bei 5 bis 10"C unter Rühren 500 g Phosgen ein. Nach gleicher Aufarbeitung, wie im Beispiel 1 angegeben, erhält man 450g (910/0 der Theorie) Benzolsulfonylsenföl; Kp.o.3 100 bis 102°C; F. -19"C; n2D = 1,6012.
  • Beispiel 4 In eine Suspension von 49,4 g (0,2 Mol) methansulfonyliminodithiokohlensaurem Kalium in 500 mol Benzol leitet man unter Rühren und Eiskühlung 40g Phosgen ein. Man erhält nach dem Aufarbeiten 23 g Methansulfonylsenföl (820/0 der Theorie); Kp.18 104 bis 106°C; F. -24"C; nD = 1,5449.
  • Beispiel 5 In eine Lösung von 52 g Phosphorpentachlorid in 500 ml Tetrachlorkohlenstoff trägt man bei 55 bis 60"C portionsweise 81 g p-toluolsulfonyliminodithiokohlensaures Kalium ein und kocht das Reaktionsgemisch nach Abklingen der exothermen Hauptreaktion noch 20 Minuten unter Rückfluß. Das aus gefallene Kaliumchlorid (39 g) wird abgesaugt, das Lösungsmittel bei Normaldruck abgezogen und der Rückstand im UIpumpenvakuum destilliert. Man erhält 47 g p-Toluolsulfonylsenföl; Kp.0,6 107 bis 109"C.
  • Beispiel 6 Zu einer Suspension von 323 g p-toluolsulfonyliminodithiokohlensaurem Kalium in 11 Toluol gibt man bei 230 C 200 g Kohlensäuremethylesterchlorid.
  • Die Temperatur des Reaktionsgemisches steigt allmählich auf 43"C. Man rührt 6 Stunden ohne Heizung nach, saugt das ausgefallene Kaliumchlorid ab, destilliert im Wasserstrahlvakuum das Lösungsmittel ab und fraktioniert den Rückstand im Hochvakuum. Man erhält neben 108 g Schwefeldicarbensäure-dimethylester vom Kp.o.6 60,5"C 111 g p-Toluolsulfonylsenföl vom Kps.s 107 bis 109"C.
  • Beispiel 7 In eine Suspension von 128 g benzol-l,3-disulfonyliminodithiokohlensaurem Blei in 480 ml Tetrachlorkohlenstoff leitet man bei 25 bis 30°C 78 g Phosgen ein. Man rührt noch 6 Stunden bei 30°C nach, saugt das ungelöste Bleichlorid ab und fraktioniert nach Abdampfen des Lösungsmittels den Rückstand im Hochvakuum. Man erhält 14 g Benzol-1,3-disulfony1-senföl vom Kp.0,008 161°C; nD20 = 1,6456.
  • Beispiel 8 In eine Suspension von 1785 g o-toluolsulfonyliminodithiokohlensaurem Kalium in 4 1 Tetrachlorkohlenstoff leitet man 630 g Phosgen unter Eiskühlung ein, so daß die Innentemperatur unter 20°C bleibt. Nach mehrstündigem Nachrühren saugt man vom Kaliumchlorid ab und erhält nach Abziehen des Lösungsmittels 1022 g o-Toluolsulfonylsenföl.
  • Kp.o,ls 114°C; Fp. -17"C; n20°= 1,6010.
  • Beispiel 9 In eine Suspension von 642 g oChlorbenzolsulfonyliminodithiokohlensaurem Kalium in 2 1 Tetrachlorkohlenstoff leitet man bei 20 bis 30"C 200 g Phosgen ein und arbeitet analog Beispiel 8 auf.
  • Man erhält 320g 2-Chlorbenzolsulfonylsenföl vom Kp.0,4 1270C; Fp. +40C; n200 1,6168.
  • Beispiel 10 Man suspendiert 854 g m-chlorbenzolsulfonyliminodithiokohlensaures Kalium in 1,7 1 Tetrachlorkohlenstoff und leitet unter Eiskühlung 500'g Phosgen ein (Innentemperatur: 10 bis 20°C).
  • Man saugt das Kaliumchlorid ab und engt das Filtrat im Vakuum ein. Der Rückstand erstarrt kristallin zu einem dimeren 3-Chlorbenzolsulfonylsenföl (380 g), das ab 109"C unter Dissoziation schmilzt und dann bei 90°C/0,01 mm siedet, bei +15"C schmilzt und einen Brechungsindex n n2Do = 1,6132 besitzt. Nach einigen Stunden tritt wiederum Dimerisierung ein. Das dimere Produkt kann danach wieder durch kurzes Erhitzen auf etwa 1200 C vollständig in das monomere 3-Chlorbenzolstllfonylsenföl übergeführt werden.
  • Beispiel 11 856 g p-chlorbenzolsulfonyliminodithiokohlensaures Kalium werden in 1,5 1 Tetrachlorkohlenstoff suspendiert und bei 5"C 376 g Phosgen eingeleitet.
  • Nach dem Aufarbeiten, wie im Beispiel 8 angegeben, erhält man 405 g 4-Chlorbenzolsulfonylsenföl vom Kp.0'oos960C;Fp. -70C;n200 1,6173. Nach einigen Tagen beginnt das Produkt zu dimerisieren. Das Dimere (Fp. 126°C) dissoziert beim Aufschmelzen vollständig zum Monomeren.
  • Beispiel 12 Man suspendiert 1233 g 3,4-dichlorbenzolsulfonyliminodithiokohlensaures Kalium in 31Tetrachlor kohlenstoff und leitet unter Eiskühlung 390 g Phosgen ein. Man erhält nach dem Aufarbeiten (analog Beispiel 8) 624 g 3,4-Dichlorbenzolsulfonylsenföl vom Kp.o,oi 102"C; Fp. 32 bis 33"C.
  • Beispiel 13 In eine Suspension von 32 g thiophen-2-sulfonyliminodithiokohlensaurem Kalium leitet man bei 10 bis 20"C 14 g Phosgen ein. Nach dem üblichen Aufarbeiten erhält man 18 g Thiophen-2-sulfonylsenföl vom Kr.02 93 bis 95"C; Fp. +5"C; fl2D0 1,6139.
  • Beispiel 14 In eine Suspension von 267 g w-toluolsulfonyliminodithiokohlensaurem Kalium in 1,2 1 Tetrachlorkohlenstoff leitet man bei 20 bis 30"C 88 g Phosgen ein und erhält nach dem üblichen Aufarbeiten 113 g sv-Toluolsulfonylsenföl. Kp.05 1200C; Fp. 36 bis 38"C.
  • Beispiel 15 In eine Suspension von 23 g cyclohexansulfonyliminodithiokohlensaurem Kalium in 250ml Tetrachlorkohlenstoff leitet man unter Eiskühlung 12 g Phosgen ein. Das ausgefallene Kaliumchlorid wird abgesaugt und das Filtrat im Vakuum eingeengt.
  • Man erhält nach der Destillation des Eindampfrückstandes 12 g Cyclohexansulfonylsenföl vom Kp.02 92"C; Fp. 0°C; n20 = 1,5489.

Claims (6)

  1. Patentansprüche: 1. Verfahren zur Herstellung von Sulfonylsenfölen der allgemeinen Formel R-SO2-NCS worin R für einen Alkylrest, einen Cycloalkylrest, einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Rest oder einen heterocyclischen Rest steht, dadurch gekennzeichnet, daß man sulfonyliminodithiokohlensaure Salze mit Säurehalogeniden bei Temperaturen von -10 bis +l200C umsetzt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Säurehalogenid Phosgen, Thiophosgen oder Phosphorpentachlorid verwendet.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als sulfonyliminodithiokohlensaures Salz methansulfonyliminodithiokohlensaures Kalium, benzolsulfonyliminodithiokohlensaures Kalium oder p-toluolsulfonyliminodithiokohlensaures Kalium verwendet.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels durchführt.
  5. 5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man als inerte organische Lösungsmittel Kohlenwasserstoffe oder Chlorkohlenwasserstoffe verwendet.
  6. 6. Verfahren nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man sulfonyliminodithiokohlensaure Salze und Säurehalogenide im Molverhältnis von 1 1 bis 1: 3 umsetzt.
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