DE1235898B - Verfahren zur Herstellung von Azidgruppen enthaltenden Isocyanaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Azidgruppen enthaltenden IsocyanatenInfo
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
C 07 c
Deutsche Kl.: 12 ο-22
Nummer: I 235 898
Aktenzeichen: F 46057 IV b/12 ο
Anmeldetag: 14. Mai 1965
Auslegetag: 9. März 1967
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Azidgruppen enthaltenden
organischen Mono- oder Polyisocyanaten, bei dem man Azidgruppen enthaltende primäre
Mono- oder Polyamine mit Phosgen umsetzt.
Die Umsetzung von Aminen mit Phosgen zu Isocyanaten ist an sich bekannt. Es sind mehrere
Varianten dieser Verfahren bereits ausführlich beschrieben worden (vgl. Liebiss Annalen der Chemie,
Bd. 562, 1949, S. 75 bis 136).
Es ist nun sehr überraschend, daß man auch Amine, die eine oder mehrere Azidgruppen im Molekül enthalten,
aus den entsprechenden Aminen durch Einwirkung von Phosgen erhalten kann. Denn es ist
bekannt, daß Azide ganz allgemein von Säuren rasch und vollständig zersetzt werden. Auch die
leichte Zersetzlichkeit von Aziden bei erhöhter Temperatur ist literaturbekannt. Unter den Bedingungen
des erfindungsgemäßen Verfahrens, auf die im folgenden noch näher eingegangen wird, werden
aber sowohl die Azidgruppen enthaltenden Amine als auch die daraus entstehenden Azidgruppen
enthaltenden Isocyanate nicht nur relativ hohen Temperaturen, sondern gleichzeitig der Einwirkung
von Säure, d. h. Chlorwasserstoff, ausgesetzt. Es mußte somit auf Grund des Standes der Technik
mit einer vollständigen Spaltung der Azidgruppen unter den Verfahrensbedingungen gerechnet werden.
Entgegen diesen Erwartungen werden aber unter den erfindungsgemäßen Verfahrensbedingungen Zer-Setzungsreaktionen
nicht oder nur in sehr untergeordnetem Maße beobachtet, und man erhält in sehr guten Ausbeuten Azidgruppen enthaltende Isocyanate.
Diese stellen mit Ausnahme des in der Literatur beschriebenen Azidomethylisocyanats, welches
jedoch nicht durch Phosgenierung des entsprechenden Amins dargestellt wurde, neue Verbindungen
dar.
Als Ausgangsstoffe für das erfindungsgemäße Verfahren eignen sich grundsätzlich alle primären
Mono- und Polyamine, die eine oder mehrere Azidgruppen im Molekül enthalten.
Im Besonderen eignen sich Amine der allgemeinen Formel
Verfahren zur Herstellung von Azidgruppen
enthaltenden Isocyanaten
enthaltenden Isocyanaten
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen
Als Erfinder benannt:
Dr. Hans Holtschmidt, Leverkusen;
Dr. Heinrich Gold, Köln-Stammheim;
Dr. Günter Oertel, Köln-Flittard
Dr. Hans Holtschmidt, Leverkusen;
Dr. Heinrich Gold, Köln-Stammheim;
Dr. Günter Oertel, Köln-Flittard
(N3)„ —R —
worin η und m ganze Zahlen von 1 bis 3 und R einen
organischen Rest der Wertigkeit η + m bedeutet, der sich von einem aliphatischen Kohlenwasserstoff
(vorzugsweise einem Alkan mit 1 bis 18 C-Atomen, einem Cycloalkan mit 5 bis 6 C-Atomen, einem
Alkan mit 1 bis 18 C-Atomen) oder einem aromatischen Kohlenwasserstoff (vorzugsweise Benzol, Diphenyl,
Naphthalin, Anthracen) ableitet.
Dieser organische Rest R kann weitere Substituenten tragen, an die nur die Forderung gestellt ist, daß
sie gegenüber der Phosgenierungsreaktion inert sind. Solche Reste sind z. B. Kohlenwasserstoffreste, wie
Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-; Ätherreste, wie Alkoxy-, Aroxy-; Thioätherreste, wie Alkylmercapto- und
Arylmercaptoreste; Nitril-, Sulfon-, Esterreste, wie Carbonsäure- und Sulfonsäureesterreste; Amidreste,
wie Carbonamid- und Sulfonamidreste; sowie Halogen, wie Chlor und Brom.
Die Herstellung dieser zum größten Teil neuen Amine kann z. B. so erfolgen, daß man in primäre
Polyamine, ζ. B. Diamine, einen Teil der Aminogruppen durch Acylierung schützt, die anderen
Aminogruppen nach bekannten Methoden in eine Azidgruppe überführt und anschließend die geschützte
Aminogruppe im alkalischen Milieu wieder entaeyliert.
Als Beispiele für Azidgruppen enthaltende Mono- oder Polyamine seien die folgenden Verbindungen
genannt:
NH2 — CH2CH2 — N3
NH2 — CH2 — CH — N3
NH2 — CH2 — CH — N3
CH3
NH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — N3
HCl · NH2 — CH2CH2 — 0OC — CH2 — N3
HCl · NH2 — CH2CH2 — 0OC — CH2 — N3
709 518/564
NH2 — CH2
NH2
NH2 —<f V- CH2 — N3
HCl · NH2 — CH2CH2 — OOC
NH2
NH2
NH2
HCl · NH2 — CH2 — CH — OOC
CH3
NH2
N3
15
20
25
30
35
40
45
NH2
NH2
NH2
CH = CH
y ν
N3
Cl
Die Umwandlung der Azidgruppen enthaltenden Mono- oder Polyamine in die entsprechenden Isocyanate
erfolgt nach den üblichen technischen Methoden der Phosgenierung, z. B. durch eine KaItphasen-Heißphasen-Phosgenierung
oder aber nach dem Hydrochlorid- oder Carbamatverfahren, wobei die entsprechenden Aminhydrochloride oder -carbamate
mit Phosgen umgesetzt werden. Die Reaktionsbedingungen der Phosgenierung können in gewissen
Grenzen variieren. Als Reaktionsmedium werden vorzugsweise Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol,
Chlorbenzol oder Trichlorbenzol, verwendet. Doch sind in speziellen Fällen auch andere Lösungsmittel,
wie z. B. Nitrobenzol oder Tetramethylensulf on, geeignet. Zur Erzielung guter Ausbeuten ist es zweckmäßig,
die Temperatur bei der Phosgenierung nicht zu hoch zu wählen. Aus diesem Grunde ist die KaItphasen-Heißphasen-Phosgenierung
dem Hydrochloridverfahren häufig vorzuziehen, da im ersten Fall das Gemisch aus Carbamidchlorid und Aminhydrochlorid
in einer derartig feinen Suspension anfallt, daß die Heißphosgenierung schon bei Temperaturen
um 1000C in kurzer Zeit beendet ist. Die Phosgenierung kann ferner kontinuierlich oder diskontinuierlich
ausgeführt werden. Diese Methoden sind z. B. in Liebigs Annalen der Chemie, Bd. 562, 1949, S. 75
bis 137, beschrieben.
Man führt die erfindungsgemäße Reaktion immer mit einem großen Überschuß Phosgen bei Temperaturen
zwischen —20 und +2000C, vorzugsweise —5
und +1500C, durch, wobei man mit Vorteil in einem der genannten Lösungsmittel arbeitet.
Das Verfahren wird am Beispiel der Umwandlung von 4-AzidoaniIin in 4-AzidophenyIisocyanat wie
folgt erläutert.
NH2 + COCl2
NCO + 2HCI
Die neuen Azidgruppen enthaltenden Mono- oder Polyisocyanate stellen je nach Art des eingesetzten
Amins destillierbare Flüssigkeiten, öle oder kristalline Substanzen dar. Sie sollen als Zwischenprodukte zur
Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln und Pharmazeutika Verwendung finden.
Darstellung von OCN
CH3 N3
a) Herstellung des Ausgangsmaterials
272 Teile 4-Formylaminoanilin werden mit 600 Teilen
Wasser, 200 Teilen Eis und 420 Teilen 35%iger
Salzsäure verrührt und bei O bis 5° C mit einer Lösung
von 140 Teilen Natriumnitrit in 400 Teilen Wasser versetzt. Zu der erhaltenen Diazoniumsalzlösung wird
bei 00C eine Lösung zugetropft, die aus 410 Teilen Kaliumbromid, 630 Teilen Wasser und 390 Teilen
Brom erhalten wurde. Die ausgefallene orangefarbene Verbindung wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen
und in 6000 Teilen 25%iges Ammoniak bei 0 bis 5°C eingetragen. Das dabei entstandene Produkt
wird abgesaugt, mit 300 Teilen 40%iger Natronlauge angeteigt und der entstandene Brei durch Einleiten
von direktem Dampf destilliert. Aus dem wäßrigen Destillat wird das 4-Azidoanilin mit Methylenchlorid
ausgeschüttelt.
Ausbeute 135 Teile, das sind 50% der Theorie. Das ölige Azid erstarrt im Eisschrank zu großen
Prismen.
C6H6N4; Molgewicht 135,14:
Berechnet... C 53,72, H 4,51, N 41,76%;
gefunden ... C 53,66, H 4,62, N 41,60%.
gefunden ... C 53,66, H 4,62, N 41,60%.
b) Erfindungsgemäßes Verfahren
109 g 4-Azidoanilin werden bei 00C in eine Lösung
von 150 g Phosgen in 800 ml Toluol eingetragen. Die entstandene Suspension wird 4 Stunden bei 0 bis
5°C gerührt und dann unter Einleiten von Phosgen allmählich auf 70°C aufgeheizt. Nach 5stündigem
Phosgenieren bei 700C erhält man eine klare hellgelbe Lösung. Diese wird zur Entfernung von überschüssigem
Phosgen 3 Stunden mit Stickstoff bei 6O0C ausgeblasen, 30 Minuten unter Zusatz von
Aktivkohle bei 500C gerührt und schließlich unter vermindertem Druck eingedampft. Der ölige Rückstand
wird im Vakuum destilliert. Kp.0,25 = 59 bis 6O0C.
Ausbeute: 107 g hellgelbes öl; «1° = 1,5919.
Analyse (Molgewicht 160):
Berechnet C 52,4, H 2,5, N 35,0, O10,0, NCO 26,3%;
gefunden
C 52,4, H 2,7, N 34,9, O10,3, NCO 26,3%.
Be | ι s ρ | iel | 2 | NCO |
Λ | ||||
Darstellung | von | N3- | ||
45
a) Herstellung des Ausgangsmaterials
360 Teile 3-Oxalamidoanilin werden in 3500 Teilen
Wasser bei 50° C mit einer Lösung von 80 Teilen Natriumhydroxyd in 200 Teilen Wasser verrührt und
dann 140 Teile Natriumnitrit in 350 Teilen Wasser gelöst zugegeben. Die erhaltene Lösung wird in eine
Mischung von 450 Teilen 35%iger Salzsäure und 1500 Teilen Eis eingegossen, während durch Kühlen
die Temperatur bei maximal 100C gehalten wird; anschließend kommen 420 Teile 4-Methyl-benzolsulfonsäureamid
in 2000 Teilen Wasser und 170 Teilen Natriumhydroxyd gelöst dazu. Nach 16stündigem
Rühren wird abgesaugt und die feuchte Paste in 1000 Teilen Wasser und 300 Teilen Natriumhydroxyd
durch Einleiten von direktem Dampf destilliert, bis reines Wasser übergeht. Im wäßrigen Destillat
scheidet sich das 3-Azidoanilin als schweres öl ab, das beim Abkühlen in großen Prismen erstarrt; sie
schmelzen bei 35°C.
Ausbeute 160 Teile, das sind 60% der Theorie.
b) Erfindungsgemäßes Verfahren
115 g 3-Azidoanilin werden bei 00C in eine Lösung
von 200 g Phosgen in 1,5 1 Toluol eingetragen und weiter, wie im Beispiel 1, b) angegeben, phosgeniert.
Als Reaktionsprodukt erhält man ein hellgelbes öl, welches im Vakuum destillierbar ist. Kp.6 = 730C;
n20 = 1 5913
"Ausbeute: 99 g hellgelbes öl; NCO-Gehalt: 26,3%
(berechnet 26,3%).
N3
20 Darstellung von OCN
CH3
a) Herstellung des Ausgangsmaterials
Nach der im Beispiel 2, a) beschriebenen Methode werden aus 388 g 4-Oxalamido-2-aminotoluol 180 g
4-Amino-2-azidotoluol, das sind 60% der Theorie, erhalten (F. 65 0C).
b) Erfindungsgemäßes Verfahren
122 g 4-Amino-2-azidotoluol werden bei 00C in
eine Lösung von 150 g Phosgen in 800 ml Toluol eingetragen und weiter, wie im Beispiel 1, b) beschrieben
wurde, mit Phosgen in der Wärme umgesetzt. Als Reaktionsprodukt erhält man ein gelbes,
destillierbares öl. Kp.0,65 = 79°C; «1° = 1,5841.
Ausbeute: 122 g hellgelbes öl. Analyse (Molgewicht 174):
Berechnet
C 55,2, H 3,45, N 32,2, O 9,2, NCO 24,2%; C 55,1, H 3,6, N 31,5, O 10,2, NCO 24,3%.
NCO
Darstellung von N3-^ >—CH3
a) Herstellung des Ausgangsmaterials
Aus 300 g 2-Formylamino-4-aminotoluol werden nach der im Beispiel 1, a) beschriebenen Methode
180 g 2-Amino-4-azidotoluol vom Schmelzpunkt 62°C erhalten.
b) Erfindungsgemäßes Verfahren
54 g 2-Amino-4-azidotoluol werden bei 00C in
eine Lösung von 100 g Phosgen in 500 ml Chlorbenzol eingetragen. Die entstehende Suspension wird
4 Stunden bei 00C gerührt und dann unter Einleiten
von Phosgen langsam auf 900C geheizt. Nach 4stündigem Phosgenieren bei 900C erhält man eine
klare gelbe Lösung. Diese wird zur Entfernung von überschüssigem Phosgen und gelöster Salzsäure
5 Stunden bei 60 bis 700C mit Stickstoff ausgeblasen
und dann unter vermindertem Druck eingedampft. Der ölige Rückstand wird bei gutem Vakuum destilliert.
Kp.o,o8 = 73 bis 74°C; n%° = 1,5834.
Analyse (Molgewicht 174):
Berechnet
C 55,2, H 3,45, N 32,2, O 9,2, NCO 24,2%; gefunden
C 55,7, H 3,7, N 31,3, O 9,2, NCO 24,9%.
Darstellung von
COO-CH-CHo-NCO
CH3
a) Herstellung des Ausgangsmaterials
194 g m-Aminobenzoesäure-2-hydroxypropylamid werden in 575 ml Wasser und 210 ml 35%iger Salzsäure
gelöst, 115Og Eis zugegeben, im Verlauf von
10 Minuten eine Lösung von 70 g Natriumnitrit in 230 ml Wasser eingetropft und eine Lösung von 80 g
Hydroxylaminhydrochlorid in 150 ml Wasser zugegeben. Nach 48 Stunden wird das entstandene öl
in Methylenchlorid aufgenommen und aus der Methylenchloridlösung das Lösungsmittel im Vakuum
der Wasserstrahlpumpe abgedampft. Das als rötliches Gl zurückbleibende m-Azidobenzoesäure-2-hydroxypropylamid
erstarrt im Eisschrank zu gelben Prismen.
Ausbeute 154 g (700O der Theorie). F. 65 bis 67 C.
101 g m-Azidobenzoesäure-2-hydroxypropylamid werden in 200 ml Dioxan gelöst. In diese Lösung
leitet man bei 60 bis 80 C während 2 Stunden einen
kräftigen Strom von Chlorwasserstoff ein. Anschließend wird die Lösung im Vakuum eingedampft.
Im Rückstand bleiben 120 g m-Azidobenzoesäure-2-aminopropylesterhydrochlorid
in Form eines roten Öles.
b) Erfindungsgemäßes Verfahren
103 g m - Azidbenzoesäure - 2 - aminopropylesterhydrochlorid werden in 800 ml Toluol emulgiert. In
die Emulsion leitet man bei 80 bis 90 C 12 Stunden Phosgen ein. Die entstehende klare, rote Lösung wird
bei 6OC mit Stickstoff ausgeblasen, 30 Minuten unter Zusatz von 20 g Aktivkohle gerührt, filtriert und
im Vakuum eingedampft. Im Rückstand bleiben 84 g eines roten Öles. Dieses wird in 200 ml Benzol gelöst
und mit Petroläther bis zur beginnenden Trübung versetzt. Dann werden 10 g Aktivkohle eingerührt.
Die Lösung wird filtriert und im Vakuum erneut eingedampft. Im Rückstand bleiben 80 g m-Azidobenzoesäure^-isocyanatopropylester
in Form eines rötlichen, klaren Öles (NCO-Gehalt: berechnet 17,1%; gefunden 16.5%).
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Azidgruppen enthaltenden organischen Mono- und Polyisocyanaten, dadurch gekennzeichnet, daß man Azidgruppen enthaltende primäre Mono- oder Polyamine mit Phosgen umsetzt.
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