DE1181202A - Verfahren zur Herstellung von Isoharnstoffäthern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von IsoharnstoffäthernInfo
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Internat. Kl.: C 07 c
Deutsche Kl.: 12 ο-17/03
Nummer: 1181202
Aktenzeichen: F 37508IV b /12 ο
Anmeldetag: 3. August 1962
Auslegetag: 12. November 1964
Es ist bereits bekannt, daß man Isoharnstoffäther erhält, wenn man aliphatische Carbodiimide mit ein-
oder mehrwertigen Alkoholen in Gegenwart von Kupfersalzen umsetzt. Dieses Verfahren weist jedoch
eine Reihe von Nachteilen auf. So sind die erzielten Ausbeuten nicht zufriedenstellend. Dies gilt besonders
dann, wenn man Polyglykole als Alkoholkomponente verwendet. Weiterhin bilden die Kupfersalze mit den
entstehenden Isoharnstoffäthern farbige Komplexe, welche die Endprodukte verunreinigen. Die farbigen
Komplexe stören insbesondere auch bei der Weiterverwendung der Isoharnstoffäther, da sie von diesen
nur sehr schwierig zu trennen sind.
Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung von Isoharnstoffäthern durch Umsetzen von 1 Mol eines
aliphatischen Carbodiimids mit 1 bis 2 Mol eines Alkohols, welcher mindestens zwei Hydroxylgruppen
enthält, in Gegenwart eines Katalysators gefunden, wenn man zwischen 0 und 150° C in Gegenwart
von Zinksalzen als Katalysator arbeitet. - ao
Es ist als ausgesprochen überraschend zu bezeichnen, daß man mit Hilfe von Zinksalzen an Stelle der bislang
verwendeten Kupfersalze die Ausbeute erheblich steigern kann. Diese Ausbeutesteigerung macht sich
ganz besonders bei der Verwendung von Polyglykolen als Alkoholkomponente bemerkbar. Außerdem sind
die erhaltenen Reaktionsprodukte bei der Verwendung von Zink als Katalysator vollständig farblos.
Die Zinkkomplexe brauchen deshalb nicht von den Isoharnstoffäthern abgetrennt zu werden. Die stören
die Weiterverarbeitung dieser Produkte nicht.
Geht man bei der erfindungsgemäßen Umsetzung von Diisopropylcarbodiimid und Hexandiol-1,6 aus,
so läßt sich die Umsetzung durch die folgende Reaktionsgleichung beschreiben:
2 C3H7N = C = NC3H7 + HO — C6H12 — OH
Verfahren zur Herstellung von
Isoharnstoffäthern
Isoharnstoffäthern
C,H7NH
C —Ο —C5H12-Ο —C
C3H7N
NC3H7
HNC3H7
Als Ausgangsstoffe für das erfindungsgemäße Verfahren kommen alle aliphatischen Carbodiimide in
Frage. Im Sinne der Erfindung wird die Bezeichnung »aliphatisch« im weiten Sinne verwendet; sie umfaßt
also aliphatische Reste im engeren Sinne und auch cycloaliphatische Reste. Die aliphatischen Reste enthalten
bevorzugt Ibis 18 Kohlenstoffatome. Sie können außerdem noch funktionell Gruppen, wie Aminogruppen,
aufweisen.
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen
Als Erfinder benannt:
Dr. Erich Schmidt, München,
Dr. Alfred Reichle,
Dr. Martin Wandel,
Dr. Wolfgang-Rudolph Carl, Dormagen
Als aliphatische Reste der Carbodiimide seien im einzelnen genannt: Methyl, Isopropyl, tert.-Butyl,
Cyclohexyl, Dodecyl und Stearyl. Die Carbodiimide können symmetrisch oder auch asymmetrisch sein.
Als Beispiele für Carbodiimide seien im einzelnen genannt: Diisopropyl-, Methyl-tert.-butyl-, Di-tert.-:
butyl-, Methyldodecyl-, Methylstearyl-, Dicyclohexyl-, Isopropylcyclohexyl- und Isopropyl-y-aminopropylcarbodiimid.
Als Alkoholkomponente kommen für das erfindungsgemäße Verfahren alle Alkohole in Frage,
welche mindestens zwei Hydroxylgruppen aufweisen. Hierzu gehören insbesondere die aliphatischen und
cycloaliphatischen Diole, Triole und Tetraole, weiterhin Polyglykole, aber auch Dialkanolamine. Die
Diole können auch aromatische Kerne enthalten, wie z. B. das 1,4-Dimethylolbenzol. Auch andere
Dialkylolbenzole sind geeignet.
Im einzelnen seien als Alkoholkomponente genannt: Hexandiole, Butandiole, Dekandiole, Cyclohexandiol,
Polyglykole mit Molgewichten von z. B. 100 bis 9000, Polypropylenoxydglykole, weiterhin
Diäthanolamin, Dihexanolamin und 1,4-Dimethylolbenzol.
Als Lösungsmittel kommen für die erfindungsgemäße Umsetzung alle inerten organischen Lösungsmittel
in Frage. Hierzu gehören insbesondere die Kohlenwasserstoffe, wie Petroläther, Benzol und
Xylol, chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid und Chlorbenzole, Ketone, wie Aceton,
Äther, wie Diäthyläther und Tetrahydrofuran.
Als Katalysatoren verwendet man bei dem erfindungsgemäßen Verfahren Zinksalze. Dabei spielt es
keine Rolle, welcher Art das Anion ist. Bevorzugt
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werden eingesetzt Zinkchlorid, -bromid, -sulfat und -carbonat.
Die erfindungsgemäße Umsetzung kann in einem
weiten Temperaturbereich durchgeführt werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen
0 und 15O0C. In vielen Fällen erzielt man die optimalen
Ergebnisse bei Temperaturen zwischen 50 und 6O0C.
Zur Durchführung der erfindungsgemäßen Umsetzung setzt man die Carbodiimide einerseits und
die Alkoholkomponente andererseits in einer solchen Menge ein, daß auf 1 Mol Carbodiimid 1 bis 2 Mol,
vorzugsweise etwa 1 Mol, des anspruchsgemäßen Alkohols, entfallen. Der Katalysator wird vorzugsweise
in Mengen zwischen 0,1 und 8%, bezogen auf das Carbodiimid, eingesetzt. Die besten Ergebnisse
erhält man mit Mengen von 1 bis 2%-
Das erfindungsgemäße Verfahren kann z. B. in der Weise durchgeführt werden, daß man die eine Reaktionskomponente
gegebenenfalls in einem Lösungsmittel vorlegt und die zweite Reaktionskomponente
zugibt. Dieses Verfahren ist deshalb besonders zweckmäßig, weil die Umsetzung exotherm verläuft.
Ist eine ausreichende Kühlung vorhanden, so kann man selbstverständlich auch die Reaktionskomponenten
zusammengeben und dann auf die Temperatur erhitzen.
Die Aufarbeitung des Reaktionsproduktes erfolgt in der allgemeinen üblichen Weise. Setzt man äquimolare
Mengen ein und arbeitet ohne Lösungsmittel, so erhält man unmittelbar die reinen Endprodukte.
Wendet man einen Überschuß der Alkoholkomponente an oder arbeitet in Gegenwart eines Lösungsmittels,
so können die niedrigsiedenden Bestandteile im Vakuum leicht entfernt werden. Die Reaktionsprodukte
lassen sich im allgemeinen durch Kristallisation reinigen.
Das erfindungsgemäße Verfahren weist eine Reihe von Vorteilen auf. Es führt zu guten Ausbeuten,
z. B. über 95 %> arbeitet mit einfachen Katalysatoren und führt nicht zu gefärbten Komplexverbindungen
von Katalysator und Reaktionsprodukt, welche störend wirken.
Die erfindungsgemäß erhältlichen Isoharnstoffäther sind zum Teil neu und stellen wertvolle Zwischenprodukte
für die Synthese von Endprodukten dar. So können sie z. B. zur Herstellung von Insektiziden
verwendet werden.
Die erfindungsgemäßen Produkte können aber auch unmittelbar als Textilhilfsmittel eingesetzt werden.
Sie eignen sich als Antistatikmittel für die Behandlung von Geweben und Garnen aus vollsynthetischen
Fasern. Sie werden zu diesem Zweck in Lösung oder Emulsion in organischen Lösungsmitteln oder
Wasser verwendet.
Als repräsentatives Beispiel für die Verwendung der Isoharnstoffäther sei das folgende genannt:
Ein Gewebe aus Polyamidfasern (Polycaprolactam) wird mit einer 3%igen wäßrigen Emulsion des Diisoharnstoffäthers
des Beispiels 3, nämlich O,O'-Diäthylenglykoldiäthyl-bis-r^N'-diisopropylisoharnstoff,
getränkt, dann getrocknet und anschließend bei 1200C fixiert. Durch diese Behandlung wird der Oberflächenwiderstand
des Polyamidgewebes von 1O1S
-v 1010 Ohm herabgesetzt. Die antistatische Aus:
rüstung weist eine gute Waschbeständigkeit auf.
Ein Gemisch von 11,8g (0,1 Mol) Hexandiol-1,6,
25,2 g (0,2 Mol) Diisopropylcarbodiimid und 0,3 g Zinkchlorid werden in einem Kolben 30 Stunden
bei 55 bis 60°C gerührt. Dann kristallisiert der ursprünglich flüssige Kolbeninhalt beim Abkühlen
aus. Der kristallisierte Diisoharnstoffäther wird aus Aceton—Wasser umkristallisiert. Fp. 59 bis 6I0C;
Ausbeute an O^'-Hexylen-bis-HN'-diisopropyl-isoharnstoff:
83%.
23,6 g (0,2MoI) Hexandiol-1,6 wird mit 0,3 g
Zinkchlorid und 82,4 g (0,4 Mol) Dicyclohexylcarbodiimid vermischt und in einem Kolben bei 5O0C
gerührt. Die Reaktionstemperatur steigt nach etwa 5 Minuten auf HO0C und fällt im Verlauf von
2 Stunden wieder auf eine Temperatur von 500C, bei der der Kolbeninhalt insgesamt 18 Stunden unter
Rühren gehalten wird. Das kristallisierte Reaktionsprodukt wird aus einem Methanol—Wasser-Gemisch
(Volumenverhältnis 1 : 2) umkristallisiert und über NaOH getrocknet. Fp. 6O0C; Ausbeute: 95,7%.
Zu der Suspension von 0,6 g Zinkchlorid in 50,4 g (0,4 Mol) Diisopropylcarbodiimid werden unter Rühren
40 g (0,2 Mol) Polyglykol (Molekulargewicht 200) bei Raumtemperatur zugetropft. Die Reaktionstemperatur steigt im Verlauf einer 1J2 Stunde
auf 35 bis 37°C an. Nach 48stündigem Rühren ist die Reaktion beendet. Das Reaktionsprodukt zeigt
stark basische Reaktion. Das dickflüssige Produkt wird von Feststoffen durch Abnutschen getrennt
und anschließend zur Abdestillation der flüchtigen Substanzen 3 Stunden unter Vakuum bei einem Druck
von 0,1 Torr und einer Temperatur von 50 bis 6O0C
gehalten. Ausbeute: 97,5%; n'S = -1,4678.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von Isoharnstoffäthern durch Umsetzen von 1 Mol eines aliphatischen
Carbodiimids mit 1 bis 2 Mol eines Alkohols, welcher mindestens zwei Hydroxylgruppen enthält,
in Gegenwart eines Katalysators, dadurch
gekennzeichnet, daß man zwischen 0 und 1500C in Gegenwart von Zinksalzen als
Katalysator arbeitet.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in Gegenwart von organischen
Lösungsmitteln arbeitet.
409 727/459 11.64 & Bundesdruclcerei Berlin
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1181202A true DE1181202A (de) | 1964-11-12 |
DE1181202B DE1181202B (de) | 1967-12-14 |
Family
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