CH411890A - Verfahren zur Herstellung von Oxazolinderivaten - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     Oxazolinderivaten       Die     vorliegende    Erfindung betrifft ein     Verfahren     zum     Oxalkylieren    von     Oxazolinen.    Die     gemäss    die  sem Verfahren erhältlichen Produkte     stellen        Netz-          und        Dispergiermittel    für Pigmente,     Emulgatoren    und  Zwischenprodukte bei der Herstellung     nichtionischer          oberflächenaktiver    Stoffe dar.

   Die     erfindungsgemäss          herstellbaren    neuen Verbindungen weisen     die    Formel  
EMI0001.0017     
  
    R
<tb>  I
<tb>  R-C-CIi
<tb>  N <SEP> O
<tb>  C
<tb>  I
<tb>  R1
<tb>  auf, <SEP> in <SEP> der <SEP> R <SEP> den <SEP> Rest <SEP> H(O-CH2-CH)x0-CH2
<tb>  R.       darstellt, wobei     R2        Wasserstoff    oder eine niedere Al  kylgruppe und x eine     ganze        Zahl        zwischen    1 und 20  ist, und     R1    eine     Alkyl-    oder     Alkenylgruppe    bedeutet.  



  Diese     Verbindungen    werden     erfindungsgemäss     dadurch erhalten, dass man ein     Oxazolin    der Formel  
EMI0001.0029     
    mit einem     entsprechenden        Monoepoxyalkylenoxyd     umsetzt. Bei diesem Verfahren sind z.

   B. die folgenden       Oxazoline    als Ausgangsmaterial geeignet:     4,4-Bis-          hydroxymethyl-2-heptadecenyl-2-oxazolin,        4,4-Bis-          hydroxymethyl-2-heptadecyl-2-oxazolin,        4,4-Bis-          hydroxymethyl-2-nonyl-2-oxazolin,    4,4-Bis-hydroxy-         methyl-2-heneicosyl-2-oxazolin,    oder     4,4-Bis-hydr-          oxymethyl-2-undecyl-2-oxazolin.    Geeignete     Mono-          epoxy-alkylenoxyde    sind z.

   B.     Äihylenoxyd,        Buten-l-          oxyd,        Isobutylenoxyd,        Propylenoxyd    und dgl.  



  Bei der     Herstellung    dieser Verbindungen können       Temperaturen        zwischen    0 und 150  C     angewendet     werden.     Bei    Temperaturen um oder oberhalb l50  C  werden die bei der     Verwendung    von     Epoxyverbin-          dungen    auftretenden     Gefahren    starkerhöht.

   Tem  peraturen unter 0 ,     die    zwar auch zur Bildung der  obigen Verbindungen führen, sind     wegen;    der er  forderlichen Kühlanlagen     unwirtschaftlich.    Der     Tem-          peraturbereich    von 20-100  ist     allgemein        für        die     Umsetzung geeignet,     jedoch    werden Temperaturen       zwischen    etwa 30 und 70 C     bevorzugt.    Arbeitet  man bei unter dem     Schmelzpunkt    des     betreffenden          Oxazolins    liegenden Temperaturen,

   so     verwendet    man       vorzugsweise        ein    gegenüber den     Reaktionsteilnehmern     und dem     Produkt        inertes        Lösungsmittel.    Beispiele von  geeigneten     Lösungsmitteln    sind     Benzol,    Chloroform,       Isopropyläther,        Dioxan    und dgl.  



  Besonders gute     Ergebnisse    erzielt     man,    bei     Ver-          wendung        geringer        Mengen,        z.        B.        etwa        0,1-5        Gew,%,     bezogen auf das     Oxazolin,

      eines     alkalischen        Kataly-          sators.        Vorzugsweise        arbeitet    man im     allgemeinen          mit        etwa        1-3        %        an        alkalischem        Katalysator.        Mit        Er-          folg    erprobte alkalische Katalysatoren sind z. B.

         Triäthylamin,        Tributylamin,        Natriummethylat,        Na-          triumäthylat,        Trimethylbenzylammoniumhydroxyd,          Tetramethylammoniumhydroxyd    und dgl.  



  Die bei der     erfindungsgemässen        Reaktion        einge-          setzten        Molverhältnisse    können je nach dem ver  wendeten     Oxazolin    und Oxyd und/oder den ange  strebten     Produktenqualitäten    innerhalb weiter Gren-           zen        schwanken.    In Frage kommen im allgemeinen       Molverhältnisse    von     Oxazolin    zu Oxyd zwischen 1:1  und 1:20.  



  Bei Verwendung     der    erfindungsgemäss erhält  lichen Verbindungen als Netzmittel in einem     pigment-          haltigen        System        können        etwa        1-10        Gew.-%        der        be-          treffenden    Verbindung, bezogen auf das z. B. Titan  dioxyd und Wasser enthaltende     Pigmentsystem,    ein  gesetzt werden.

   Die     erfindungsgemäss    hergestellte  Verbindung wirkt sodann als     Netz-    und     Dispergier-          mittel    auf das     Pigment.       <I>Beispiel 1</I>  In ein mit einem     Rührer    versehenes, 500 g 4,4  Bis-hydroxymethyl-2-heptadeoenyl-2-oxazolin und  500 g Benzol von 40  enthaltendes     Reaktionsgefäss     wurden 25g     Trimethylarnin    zugegeben.

   Dann wurde       Äthylenoxyd    mit     einem    Druck zwischen 0,07 und  0,35     at    etwa 6     Stunden    lang in das     Reaktiosgefäss     eingepumpt; dabei stieg die     Reaktionstemperatur    nie  über 42 . Nach 6 Stunden wurde das Reaktions  gemisch aus dem Gefäss entnommen; das     Benzol     wurde abgedampft.

   Man erhielt 905 g     4,4-Bis-(4-          hydroxy-2-oxa-butyl)-2-heptadecenyl-2-oxazolin.     
EMI0002.0034     
  
    Anal.: <SEP> Stickstoff <SEP> ber. <SEP> 2,4 <SEP> %
<tb>  gef. <SEP> 2,66 <SEP> %       <I>Beispiel 2</I>       Gemäss    dem Verfahren     des    Beispiels 1     wurde          4,4-Bis-hydroxmethyl-2-heptadiecyl-2-oxazolin    mit       Propylenoxyd        umgesetzt.    Man erhielt     4,4-Bis.-(4-          hydroxy"3-anethyl-2-oxa-butyl)        2-heptadecyl        2-ox-          azolin.     



  <I>Beispiel 3</I>  Gemäss dem Verfahren     des        Beispiels    1 wurde       4,4-Bis-hydroxymethyl-2-nonyl-2-oxazolin    mit     Iso-          butylenoxyd    umgesetzt,     wobei    4,4     Bis-(4-hydroxy-3-          äthyl-2-oxa-ibutyl)        2-nonyl-2-oxazolin    erhalten wurde.

    <I>Beispiel 4</I>  Ferner wurde gemäss dem     Verfahren    des Bei  spiels 1 aus     4,4-Bis-hydroxymethyl-2-heneicosyl-2-          oxazolin    und     Äthylenoxyd        4,4-Bis-(10-hydroxy-2,5,8-          trioxa-decyl)-        2-heneicosyl-2-oxazolinerhalten.     



  <I>Beispiel 5</I>  In gleicher     Weise    wurde gemäss dem Verfahren  des     Beispiels    1 aus     4,4-Bis-hydroxymethyl-2-undecyl-          2-oxazolin    und     Äthylenoxyd        4,4-Bis-(1        6-hydroxy-2,5,     8,11,14     -pentaoxa-heptadecyl)    -2     -undecyl-2        -oxazolin          erhalten.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH I Verfahren zur Herstellung von Oxazolinderivaten der Formel EMI0002.0074 R <tb> I <tb> R-C-CH2 <tb> N <SEP> O <tb> C <tb> I <tb> Ri <tb> in <SEP> der <SEP> R <SEP> den <SEP> Rest <SEP> H(O-CH2-CH),O-<B>CH,</B> <SEP> dar K2 stellt, wobei R2 Wasserstoff oder eine niedere Alkyl- gruppe und x eine ganze Zahl zwischen 1 und 20 ist, und R1 eine Alkyl- oder Alkenylgruppe bedeutet, dadurch gekennzeichnet,

   dass man ein Oxazolin der Formel EMI0002.0084 mit einem entsprechenden Monoepoxyalkylenoxyd umsetzt. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch ge kennzeichnet, dass die Umsetzung in Gegenwart eines alkalischen Katalysators durchgeführt wird. 2. Verfahren nach Patentanspruch I oder Unter anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Um setzung bei einer Temperatur von 0-150 C durch geführt wird. 3.

   Verfahren nach Unteranspruch 2, dadurch ge kennzeichnet, dass man bei Temperaturen zwischen 20 und 100 C arbeitet. 4. Verfahren nach Unteranspruch 2, dadurch ge kennzeichnet, dass man bei Temperaturen zwischen 30 und 70 C arbeitet. 5.

   Verfahren nach Patentanspruch I oder Unter anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als Ausgangsmaterial 4,4-Bis-hydroxy-methyl-2- heptadecenyl-2-oxazolin, 4,4-Bis-hydroxymethyl-2- heptad-ecyl-2-oxazolin, 4,4-Bis-hydroxymethyl-2- nonyl-oxazolin, 4,4-Bis-hydroxymethyl-2-hcneicosyl- 2- oxazolin oder 4,4-Bis-hydroxymethyl-2-undecyl-2- oxazolin verwendet.

   PATENTANSPRUCH II Verwendung der nach dem Verfahren nach Patentanspruch 1 hergestellten Verbindungen als aktive Komponente in einem Netzmittel.